03 Prob Indice Saponificacion

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QUIMICA ORGÁNICA II

PROBLEMAS DE INDICE ACIDEZ Y SAPONIFICACIÓN

14 de noviembre de 2018

INDICE DE SAPONIFICACIÓN Y ACIDEZ 1. El Aceite de Oliva Virgen es aquel aceite obtenido exclusivamente por procedimientos físicos, y en condiciones de temperatura, que no impliquen la alteración del aceite. Es un producto natural que conserva el sabor, las aromas y las vitaminas de la aceituna. Sus características varían con la zona de donde procede. A su vez se clasifica en: Extravirgen, presenta un sabor y aroma excepcional y posee un índice de acidez inferior a 1. Es el de mayor calidad. Fino, de gusto irreprochable y con un índice de acidez 1 y 1,5. Este aceite, aunque de calidad inferior al anterior, es excelente para el consumo. Semifino, cuya acidez se sitúa entre 1,5 y 3. Estos aceites no está permitido envasarlos, salvo autorización expresa. Lampante, con una acidez superior a los 3. Estos aceites no están autorizados para el consumo directo. Aceite de Oliva Refinado: Es el aceite procedente de la refinación por procedimientos químicos (procesos de neutralización), de aceites de oliva vírgenes de alta acidez (lampante). Estos aceites han perdido sus características organolépticas (color, olor y sabor) y sus propiedades naturales. Si una muestra de aceite de oliva está formada por 50 % de oleína (trioleina), materia insaponificable y restos de ácido oleico libre y 10 % de un triglicérido formado por dos unidades de graso X y 1 unidad de ácido oleico. Para neutralizar el ácido libre contenido en 12 gramos de aceite de oliva se requirió 10 mL de NaOH 0,0383 N. Para determinar el índice de saponificación se utilizó 10 gramos de aceite de oliva requiriéndose 40 mL de KOH 0,5174 N para alcanzar el punto final. Determinar: Dato: Acido palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C16:0), Ácido oleico (C18:1), Acido esteárico (C18:0), Acido linoleico (C18:2), Acido linolénico (C18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3). a) Índice de acidez y su correspondiente clasificación. b) Índice de saponificación c) La estructura y el nombre del triglicérido desconocido d) El porcentaje de materia insaponificable 









6,0; Dato: Ar : H = 1,0; O = 16,0;

Na = 23,0;

K = 56,1 6,1

SOLUCIÓN

QUÍMICA ORGÁNICA II

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noviembre de 2018


M triglic.



M oleina

M triglic.



320



M trioleína



M triglic.

3  282

M



ac. oleico oleico



2 M X

92  54

2 M X

3M oleina





 92  54

38



 884

282

Hallando el índice de acidez:

# Eq KOH 0,01 L



0,0383

# Eqac. oleico oleico



eq 

L

mac. oelico 282



1 %acido oleico



0,108 12



g



mac. oelico



0,108 g

eq

100%  0, 9%  extravirgen

Hallando la identidad del ácido graso ( X):

# Eq KOH  # Eqtrioleína

eq 0,04 L  0,5174 L



5 g 884 g 

3





# Eqtriglic . A



1 g

M trigl. A

eq



3

g eq

# Eqác . oleico 

0,09 g 282 g 

1

eq

M trigl . A  880  2M Ac.graso X



M ac. oleico  M glicerina  3M agua

M trigl . A  880  2M Ac.graso X



282  92  54

M Ac.graso X  280  Ácido linoleico El nombre del triglicérido A es: 1,2-linoleil-3-oleiltriglicerol o 1,3-linoleil-2-oleiltriglicerol


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# Eq KOH 0,04 L

I . A. 





0,5174

# Eqtrioleína




# Eqtriglic. A  # Eqác. oleico

eq KOH KOH

L

10 g muestra



56100 mg KOH 1 eqKOH

I . A.  116,104 mg / g %mat. insaponificable



(50 10 0, 9)% 





39,1%

2. Se tiene 13 gramos de un aceite de pescado constituida por 90 % de un un triglicérido (formado por un solo tipo de ácido graso), 3,2% de ácido graso libre (el mismo ácido graso del triglicérido) y 6,8 % de materia insaponificable. Esta muestra de aceite se dispersa en 100 mL de alcohol absoluto y se añade 30 mL de NaOH 1, 5 N, sometiéndolo a reflujo por 45 minutos. Después de enfriar la solución saponificada se adicionó 3 gotas fenolftaleína y se retrovaloró con HCl, alcanzando el punto de equivalencia con la adición de 25 mL de HCl 0,375 N. Detemine: Represente la estructura del a. El índice de saponificación b. triglicérido 6,0; Dato: Ar : H = 1,0; O = 16,0;

Na = 23,0;

K = 56,1 6,1

Acido palmitoleico palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C 16:0), Ácido oleico (C 18:1), Acido linoleico (C18:2), Acido linolénico (C18:3 w3), EPA (C 20:5 w3), DHA (C 22:6 w3).

Solución 2. (4 ptos) ACEITES ACEITES Y GRASAS


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Hallando # E q NaOH(i) inic inicia ialles (exce xceso) so) : # Eq NaOH (i) # Eq NaOH (i)



V NaOH



(i)



N NaOH(i)

0, 03 L 1, 5

eq



L

0,045 eq NaOH

Hallando por retrovaloración, la cantidad de NaOH en exceso exceso : NaOH(ac)



HCl(ac)

NaCl(ac)





# Eq NaOH (exc)



# Eq HCl

# Eq Na NaOH (exc)



N HCl  V HCl

# E q NaOH (exc)



0, 375

# Eq NaOH (exc)



eq L



H 2 O(

)

0,025 L 3

9, 375  10 eq

Hallando Hallando el #Eq NaOH (saponificación) , por diferencia diferencia : # Eq NaOH (saponificación)



# Eq NaOH(i)

# Eq NaOH (saponificación)



0, 045 eq  9, 375 10 3 eq  0, 0356 eqNaOH eqNaOH



# E q NaOH (neutralización) 

Hallando el índice de saponificación(I.S.):

I .S . 

I .S . 

m KOH (mg) maceite (mg) NaOH 0,0356 eq NaO

13 g aceite

1 eq KOH 

eq NaOH NaOH 1 eq



56100 mgKOH 1 eqKOH

I .S . 153, 63 mgKOH / g aceite


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Hallando la masa molar del ácido graso.

# Eq NaOH # Eq NaOH

0,0356 eq

# Eqtr triglicérido



m glic





Eq glic



# Eqácido li l ibre

mácido

Eqácido 0,9 13 g



 3M



92  3 18 18 3

 g / eq

0, 032 13 g 

M 1

g / eq

Despejando la ecuación cuadrática : 3 x

2



983, 02 02 x  444, 03 03



0

Solución : x  328,12  DHA : C22:6 w3

3.- Se tiene 12 gramos de una muestra de una grasa que contiene 1,2 gramos de un ácido graso libre. Sabiendo que el índice de acidez de la muestra es 20,18 mg KOH/g grasa. Entre los ácidos mostrados a continuación represente la estructura del posible ácido libre presente en la muestra. Dato: Acido palmitoleico (C 16:1), Acido palmítico (C 16:0), Acido oleico (C 18:1), Acido linoleico (C 18:2), Acido linolénico (C 18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3). Rpta: Ácido linolénico 4.- Un aceite presenta masas iguales de dos triglicéridos A y B y 6,5 % de ácido oleico libre (C18:1). El triglicérido A está formado por dos unidades de ácido oleico (C 18:1) y una de ácido láurico (C 12:0); en tanto que, el triglicérido B está formado por una unidad de ácido laúrico (C 12:0), una de palmítico (C 16:0) y una de un ácido graso insaturado desconocido. Sabiendo que el índice de saponificación de la muestra es 206,75 mg KOH/g muestra, determine el nombre de ácido graso desconocido que constituye al triglicérido B. a) Índice de acidez b) Identifique el nombre del ácido graso desconocido presente en el triglérido B. c) Escriba la estructura del triglicérido Rpta: I.A. = 12,93 mgKOH/g muestra El ácido es DHA QUÍMICA ORGÁNICA II

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3.- Según el art. 525 del CAA los aceites refinados deben presentar un IA inferior a 6 mg de KOH / g de muestra. Volumen de NaOH 0,5 N Muestra Masa muestra % Acido oleico f=1,0000 Aceite I

1,7500 g

0,3 mL

-

Aceite II

1,3200 g

0,6 mL

-

Aceite III

-

-

0,9

Datos: Acido oleico (C18:1) b) Expresar el límite límite máximo de IA dado en el CAA CAA como % de ácido oleico R ta ta:: a) A ce ceii te I : 4,8 mg mg de K OH /g, cum cump ple le;; ace ceii te I I : 12,75 mg mg de K OH /g, no cump cum ple le;; 17,9 mg de K OH /g , no cump cumple le.. b) Ace A ceii te I : 2,417 2, 417 % de áci cid do ole leii co A ce ceii te I I : 6,509 % de áci cid do ole leii co

14.- Si una muestra de aceite de oliva está formado por 50 % de oleína (trioleina), 10 % de 1-linoleil-2,3-dioleiglicerol(triglicérido formado por dos unidades de ácido oleico y 1 unidad de ácido linoleico), materia insaponificable y restos de ácido oleico libre. Para neutralizar el ácido libre contenido en 12 gramos de aceite de oliva se requirió 10 mL de KOH 0,0383 N. Si para la saponificación de 10 gramos de aceite de oliva se requirió 40 mL de KOH 0,1777 N. Determinar: Dato: Ácido oleico C18:1, Ácido linoleico C18:2 e) Indice de acidez y su correspondiente clasificación. (4) f) El índice de saponificación (3) g) El porcentaje de materia insaponificable. (4) 15.- Una muestra de aceite de oliva contiene residuos de ácido oleico, con un índice de acidez de 7 mg KOH/g aceite. Contiene una mezcla de triglicérido de ácido linolénico, monoglicérido de ácido oleico y 40 % de materia insaponificable. Sabiendo que el índice de saponificación de este aceite es 98 mg KOH/g aceite, determine cuántas cuántas toneladas de NaOH son necesarios para saponificar 100 kg de aceite de oliva. Dato: Acido oleico: C 18:1,

Acido linoleico: C18:2

16.- Una muestra (5 g) de los triacilglicéridos extraídos de un aguacate precisó 36 mL de una disolución de KOH 0,5 M para su hidrólisis completa y la conversión en jabones QUÍMICA ORGÁNICA II

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de sus ácidos grasos. Calcúlese la longitud media de la cadena de los ácidos grasos de la mezcla.

17.- Se tiene una grasa con 10 10 % de un ácido ácido graso libre y 90 % del siguiente triglicérido:

Identifique el nombre del ácido graso libre, sabiendo que el índice de saponificación es de 190,46 mg KOH / g grasa. Dato: Ácido esteárico (C18:0),ácido (C18:0),ácido oleico(C18:1), ácido linoleico (C18:2) ácido linolenico (C18:3 w3), Ácido laurico (C12:0) y ácido palmítico (C16:0)


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