Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Practica No. 8
SINTESIS DE PARA-NITROANILINA
Equipo: # 4 Integrantes: Hernánde Pére !iana Patricia Hernánde "oral eonardo $ain
Objetivos generales. 1- %plicar la reacción de &ustitución Electro'(lica %ro)ática *&E%+ en la o,tención de para-nitroanilina. 2- ,ser/ar el e'ecto protector 0 orientador del grupo acetilo durante la reacción de nitración. 3- Bloquear selecti/a)ente la entrada del electró'ilo en una reacción de &N%
Objetivos espec!icos. 2para” de 1. E'ectuar E'ectuar la la nitració nitración n selecti/ selecti/a a en posición posición para” de la acetanilida 3. Para la etapa de idrolis lisis5 is5 eli) li)inar el grup rupo acilo de la paranitroacetanilida para o,tener la para-nitroanilina.
Disc"si#n $e res"lta$os% Para co)enar a discutir so,re lo o,tenido en los resultados ca,e )encionar que se inició a partir de la nitración de la acetanilida 0a que la etapa de reacción de acetilación no se lle/ó a ca,o puesto que 0a se ten(a la acetanilida 'or)ado a partir de una anilina 0 un grupo acetato. !ico lo anterior pasa)os a la nitración en posición para de la acetanilida la cual pareció ser ,uena seg6n lo o,tenido en la práctica5 dentro de la nitración es i)portante )encionar que dica nitración se dio gracias a que los co)puestos aro)áticos se pueden nitrar 'ácil)ente con ácido n(trico sie)pre 0 cuando este en solución acuosa por esto se utilia una )ecla de ácido sul'6rico 0 ácido n(trico siendo este 6lti)o que se protona 0a que ácido sul'6rico es un ácido )ás 'uerte 0 dando paso a la 'or)ación de un ion nitronio que ter)ina por ser un agente nitrante5 una /e dado esto lo que prosigue es solo un proceso de sustitución el cual genera una orientación en la posición para 0a que el grupo aceta)ida tiene la capacidad de pre'erir esta orientación 0a que e7iste un i)pedi)ento estérico del ataque en la posición orto ,loqueando dica posición en el anillo aro)ático5 gracias a esto se o,tiene solo la posición para.
Posterior)ente se lle/ó a ca,o la idrolisis de la para-nitroacetanilida la cual consistió en tener la para-nitroacetanilida con agua 0 ácido clor(drico5 esto se io con el o,eti/o de realiar una idrolisis ácida con la cual se o,tiene un cloridrato de para-nitroanilonio que se genera a partir de la perdida de una )olécula de ácido acético trans'or)ándose en para-nitroanilina que al protonarse da lugar a al cloridrato de para-nitroanilonio. !espués se alcalinió con idró7ido de sodio al 49 del cual se ocuparon 14 )l para poder o,tener un pH de 11 apro7i)ada)ente 0 con ello se regenera la a)ina correspondiente. ;ás adelante se tendr(an que acer algunas identi'icaciones del producto las cuales no se lle/aron a ca,o por cuestión de tie)po sin e),argo se co)entará cada una de estas identi'icaciones. En pri)er lugar tene)os la solu,ilidad en ácido clor(drico la cual se de,e a la 'or)ación del cloruro de paranitroanilonio5 que es un co)puesto iónico5 0 co)o HCl en solución está co)pleta)ente ioniado 'or)ando H< 0 Cl-5 a),as sustancias tienen las )is)as 'ueras 0 se solu,ilian. Enseguida tene)os al tricloruro de 'ierro donde la para-nitroanilina esta solu,iliada 0 'or)a un co)puesto de coordinación5 el cual eli)ina el color roo a la solución de tricloruro de 'ierro5 0 en e'ecto5 esto de,ió pasar al acer la prue,a de identi'icación con tricloruro de 'ierro.
&oncl"si#n. Conclui)os que realia)os ,ien esta práctica5 de,ido a que en la reacción utilia)os un grupo acti/ante 0 éste sólo puede dar co)o producto co)puestos con posiciones orto y para5 puesto que el ácido n(trico nos a0uda a ,loquear las posiciones orto, sa,e)os que la reacción se lle/ó a ca,o de 'or)a correcta5 0a que o,tu/i)os la para-nitroanilina co)o producto de una sustitución electro'ilica aro)ática *&E%+5 ,loqueando selecti/a)ente la entrada del electró'ilo &e o,ser/ó el e'ecto protector 0 orientador del grupo acetilo5 que se produo en la nitración.
'I'LIO(RA)*A. H. !upont !urst5=eorge >.5 ?u()ica orgánica e7peri)ental. Editorial @e/erte5 1A85 pp18. $. Paston !aniel5 @ $onson Carl5 !E"E@;IN%CIN !E E&"@DC"D@%& @=%NIC%&.
