INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLÁN ING. QUIMICA
Las correcciones se mencionan al final de la prácica LA!O"ATO"IO DE QUIMICA #"GANICA II Maeria$ QUIMICA O"GÁNICA II Asesor$ Q.%.!. Q.%.!. &oila &o ila S. To'illa Coronado. Tra(a)o$ "E*O"TE DE *"ACTICA + ,SINTESIS DE !EN&O*INACOL Ine-ranes$ Ine-rane s$ EQU*O A Mar/ne0 Alfonso Ale1is Ori0 Mendo0a Dirc2n Air3 %ec4a de Enre-a$ +5 DE SE*TIEM!"E DEL 67+8
Objetivo:
PRELABO RATORIO:
1.-Sintetizar el
Benzopinacol por medio de una reacción e sustitución
2.-Analizar y reacciones
comprender el mecanismo de reacción en las sustitución
3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos ! del sol en la obtención de Benzopinacol a partir de benzofenona. benzofenona.
II- Elaborar un diagrama de bloque de la técnica En 9n 9(o de ensa3o de 67 mL de capacidad: dis9el'an 7.6 -r. de (en0ofenona en 6. 6. mL de alco4ol isoprop/lico calenando a (a;o Mar/a
A-re-9en +. de alco4ol isoprop/lico: 3 + -oa de ácido ac2ico
El 9(o se apa 4 erm2icamene erm2icamene con el ap
3 se in'i in'ier ere e so(r so(re e 9n 'aso 'aso de precipiado de 7 mL 3 se e1pone a la l90 (rillane del sol.
Se reco#e el producto y se pesa
III- Investiguen la eligrosidad ! las medidas de seguridad de los reactivos a emlear emlear"" del ben#oinacol ! de los residuos generados$ Ben#o%enona:
"n#estión$ %n&ua#ar la boca con a#ua' acuda inmediatamente al m(dico y muestre la etiqueta o el envase. )antener reposo' en nin#*n momento provocar el vómito. +ontacto con los o&os$ ,etirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente con a#ua limpia durante por lo menos 1 minutos' solicitar asistencia m(dica' si persiste al#*n ardor o enro&ecimiento. "nalación$
/raslade /raslade a la persona afectada al aire aire libre' para que que conserve la temperatura temperatura corporal y mant(n#ala mant(n#ala en reposo. +ontacto con la piel$ ,etirar a ropa contaminada. contaminada. 0avar la parte del cuerpo afectada con abundantes cantidades de a#ua y &abón neutro. neutro. +onsulte al m(dico si persisten persisten sntomas etraos. etraos. Princiales s&ntomas ! e%ectos agudos ! retardados:
Sntomas por inalación$ Ao#o' sopor' y trastornos respiratorios Sntomas por contacto con los o&os$ "rritación' enro&ecimiento enro&ecimiento Sntomas por in#estión$ 4auseas y dolor abdominal. abdominal. Proiedades %&sicas ! qu&micas In%ormaci'n sobre roiedades %&sicas ! qu&micas b(sicas$
Aspectos$ Solido
+olor$ Blanco
Olor$ 5ulce' nota li#eramente afrutada 6unto de de fusión$ 78'999 : 1'999 ;+ 6unto de in
Punto de in,amaci'n . /)
Tio de eligro Incendio Peligros agudos0s&ntomas In,amable
Prevenci'n
%vitar las llamadas' 4O producir cispas y 4O fumar. Primeros au1ilios0Luc2a contra incendios
6olvo' espuma resistente al alcool' a#ua pulverizada o dióido de carbono. E1losi'n
eligros agudos03&ntomas
6or encima de 3> ;+ pueden formarse mezclas eplosivas vapor?aire. ,ies#o de incendio y eplosión en contacto con oidantes fuertes. Prevenci'n
6or encima de 3> ;+ sistema cerrado' ventilación ventilación y equipo el(ctrico el(ctrico a prueba de eplosión. eplosión. Primeros au1ilios0Luc2a contra incendios
%n caso de incendio' mantener fros los bidones y dem@s instalaciones rociando con a#ua. E1losi'n In2alaci'n 4olor de garganta" tos" sensaci'n de quema#'n" dolor de cabe#a" vértigo" jadeo" di5cultad resiratoria$ 6Evitar todo contacto7
!entilación' etracción localizada o protección respiratoria. 6)onsultar al médico en todos los casos7
Aire limpio' reposo. 6osición de semi incorporado' proporcionar asistencia m(dica. Piel 4olor" 4olor" enrojecimiento" quemaduras cut(neas" amollas$
uantes de protección' tra&e de protección' quita las ropas contaminadas' aclarar la piel con a#ua abundante o ducarse durante 1 minutos como mnimo. 6roporcionar asistencia m(dica. Ojos Enrojecimiento" dolor" dolor" quemaduras grave" érdidas de visi'n$
6antalla 6antalla facial o protección ocular combinada combinada con protección respiratoria. respiratoria. %n&ua#ar con a#ua abundante durante varios minutos' quitar los lentes de contacto si puede acerse con facilidad. 6roporcionar 6roporcionar asistencia m(dica inmediatamente. Ingesti'n 4olor de garganta" sensaci'n de quema#'n" dolor abdominal" v'mitos" s2oc8 o colaso$
4o comer' ni beber' ni fumar durante el traba&o' en&ua#ar la boca. 4O provocar el vómito' dar a beber un vaso pequeo de a#ua' pocos minutos despu(s de la in#estión. 6roporcionar 6roporcionar asistencia m(dica inmediatamente. Estado %&sico9 asecto
0iquido incoloro de olor acre.
Alco2ol isoro&lico IPA; In2alaci'n: %l vapor causa irritación leve de la nariz y la #ar#anta. 0a eposición severa produce somnolencia' n@useas y dolor de cabeza. Ingesti'n: /oicidad /oicidad leve. randes cantidades cantidades producen producen sensación de quemaduras quemaduras en el aparato aparato di#estivo' narcosis' inconciencia' calambres estomacales' dolor' vomito' diarrea. Piel: "rritación. Ojos: "rritación. E%ectos cr'nicos: el contacto prolon#ado con la piel produce resequedad y a#rietamiento. Se acen reportado casos de con&untivitis. Primeros au1ilios In2alaci'n: /rasladar /rasladar el aire aire fresco. Si Si no respira administrar administrar respiración respiración articial. Si respira con dicultad suministrar o#eno. o#eno. )antener la vctima abri#ada y en reposo. Buscar atención inmediatamente. Ingesti'n: 0avar la boca con a#ua. Si esta consiente suministrar abundante a#ua. 4o inducir el vómito. Buscar atención medica inmediatamente. inmediatamente.
I<- Reali#ar los c(lculos te'ricos ara la s&ntesis I?g de Ben#o%enona
+=
+ mol
+ moles
,endimiento teórico +.6- de C+6>+7O 1 de Benzopinacol
+ moles + mol de C +6>+7O
+ moles de C6?>67 @>O=6 1 855.?? - de C6?>67 @>O=6
1
+B6.6+- de C+6>+7O
+ mol de C 5>+6O5
+ mol de C24H20 (HO)2
"endimieno e67 @>O=6
Bibliogra%&a: ttp$??CCC.corpoica.or ttp$??CCC .corpoica.or#.com?stioCeb?intra #.com?stioCeb?intranet?5oCnload?Do&a net?5oCnload?Do&as.Se#uridad?%spa s.Se#uridad?%spaol?EF-E3-92sp.pf ol?EF-E3-92sp.pf ttp$??CCC.cisproquim.or#.co?Do&as.Se#uridad?AcidoGAcetico.pdf ttp$??CCC."luce.com?cas?pdf?19993399G%S.pdf ttp$??ima#enes.mpbio.com?d ttp$??ima#enes.mp bio.com?docs?msds?eu?es?21117-%S-% ocs?msds?eu?es?21117-%S-%.pdf .pdf .
@REPORTE 4E PRA)TI)A OBJETIVOS:
Q9e el al9mno cono0ca la -ran imporancia 9e ienen los radicales li(res en la 'ida del ser 49mano: as/ como la forma en la c9al se prod9cen.
Sinei0ar el (en0opinacol por medio de 9na reacci
Marco teórico. Las reacciones de s9si9ci
Como f9e la prácica 9e se reali0<: 9e f9e$ s/nesis de !en0opinacol$ La s/nesis de (en0opinaco (en0opinacoll a parir parir de (en0ofenona es 9na reacci
Datos y/o
oser!acio"es. +. En 9n 9(o de ensa3o de 67 mL de capacidad: dis9el'an dis9el'an 7.6 7.6 -r. de (en0ofenona (en0ofenona en 6. mL de alco4ol isoprop/lico calenando a (a;o Mar/a: Mar/a: desp92s a-re-9en +. de alco4ol isoprop/lico: 3 + -oa de ácido ac2ico -lacial @si no a;aden el ácido: el 'idrio p9ede li(erar 9na canidad de álcali s9ficiene para desr9ir el prod9co de reacci
L9e-o lle'amos al 9(o de ensa3o al (a;o mar/a @+ min9os=: en el 'aso de precipiado donde o(ser'amos el desprendimieno de -ases denro del 9(o a los die0 primeros min9os: l9e-o a-re-amos el +. ml de alco4ol isoprop/lico 9e fala(a 3 la -oa de ácido ac2ico -lacial donde me0clamos odo: 9edando 9na sol9ci
8. 8. Si el 9(o 9(o se e1po e1pone ne a plen pleno o sol: sol: Si se quisie quisiera ra aceler acelerar ar la reacci reacción ón podrí podría a usarse usarse una lámpar lámpara a ultravioleta: Pero no se podrá calentar el recipiente. HQ92 se o(ser'a d9ranelasprimeras84oras Ese p9no no se reali0<. La reacci
#cti!i$a$ Co%&'e%e"taria +. "eali0ar el mecanismo de reacci
En la s/nesis de (en0opinacol: (en0ofenona es dis9ela en 6propanol 3 el en'ase se coloca direcamene en la l90 del sol. 6propanol aca ano como reaci'o como disol'ene en esa reacci
6. Desc De scri ri(a (a los los pri princ ncip ipal ales es 9so 9soss 9e 9e se se le da al al (en (en0o 0opi pina naco col l Son ampliamene 9ili0ados como inermediarios en la s/nesis de di'ersa s9sancias farmac29icasK esos incl93en$ la O1aomida: manidipina 3 fl9nari0ina 8. HQ92 oros comp9esos se p9eden o(ener por ese procedimieno Se lo-ra !encidrol por medio de la reacci
C'c'os y res'ta$os. =$>?g de Ben#o%enona
6=
+ mol
+ moles
,endimiento teórico +.6- de C+6>+7O 1 de Benzopinacol
+ moles + mol de C +6>+7O
+ moles de C6?>67 @>O=6 1 855.?? - de C6?>67 @>O=6
1 +B6.6+- de C+6>+7O
+ mol de C 5>+6O5
+ mol de C24H20 (HO)2
"endimieno e67 @>O=6
Discsió" $e res'ta$os y co"c'sió". 2. 4o m@s de una #ota de @cido ac(tico se debe utilizar. utilizar. %l @cido se aade para ase#urar la eliminación de trazas de @lcali' que causan la descomposición descomposición de la pinacol en benzofenona y benzoydrol. benzoydrol. 3. Si el alcool isoproplico isoproplico no est@ disponible' absoluta alcool etlico se puede utilizar. utilizar. +on alcool etlico la reacción es m@s lenta y se obtiene una solución de color amarillo' sin embar#o' los cristales de benzopinacol son incoloros. 7. Se necesitan alrededor de cinco das claros y brillantes para completar la reducción. 0a reacción se puede interrumpir en cualquier momento' los cristales se ltraron' y el ltrado se epone entonces a*n m@s. . 5esde que el pinacol se descompone cerca de su punto de fusión este *ltimo variar@ con la velocidad de calentamiento. calentamiento.
)onclusiones: Ale1is *art&ne# Al%onso: D9rane el desarrollo de la prácica in9imos 9e para la s/nesis de (en0opinacol es de m9c4a imporancia la paricipaci
4irce Air! Orti# *endo#a: Con esa prácica prácica aprend/ aprend/ a como como poder poder formar formar (en0op (en0opinac inacol: ol: con la adici
Bi'io*ra+,a. BIBLIORACIA: +. illiamson: Macroscale and Microscale Or-anic E1perimens: 8rd Ed.: >o9-4on Mifflin Co.: +. 6.Mc M9rr3: Q9/mica or-ánica 677? se1a edici
ttp$??CCC.or#syn.or#?or#syn?prep.aspHprepIcv2p99F1 CCC.or#syn.or#?demo.aspHprepI+!2699F3
Las correcciones que se 2icieron %ueron investigar mejor las reguntas >" ! D de las actividades comlementarias$ *ejora de la redacci'n de las observaciones" ! colocar los c(lculos te'ricos
