UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA ESCUELA DE QUÍMICA DEPTO DE QUÍMICA ORGANICA QUÍMICA ORGÁNICA III-2010 Catedrática: Licda. Idolly Nefertiti Carranza Forkel Auxiliar de laboratorio: Licda. Flor de María Lara
“Síntesis y Purificación de Nitrobenceno a Partir de Benceno” Planificación de síntesis No. 1
Eduar Eduardo do René René Mend Mendoz oza a Cast Castel ella lano noss carn carne e Ana Delmi Castañeda Franco Guatemala, 19 de julio de 2010.
2008 2008101 10150 50 200810287
SISTESIS DE NITROBENCENO A PARTIR DE BENCENO
Objetivos: •
• •
Conocer una reacción de Sustitución Electrofilia Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno. Obtener nitrobenceno por medio de una mezcla sulfonítrica. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores.
Antecedentes:
Los nitrocompuestos, son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Esto por esto mismo que se deben de emplear procesos específicos y se deben de tomar medidas de precaución a la hora de sintetiza un compuesto como el nitrobenceno.
Ecuación balanceada: •
C6H6 + NO3H = C6H5NO2 + H2O
•
En la purificación del nitrobenceno no hay reacción .
Mecanismo de reacción:
Reacción H2SO4 / HNO3 60 C, 40 min
Cantidad, calidad y costos de los reactivos:
REACTIVO
Benceno Acido sulfúrico Acido nítrico Acido clorhídrico
CANTIDAD 1 litro 1 litro 1 litro 1 litro
COSTO Q. 415 Q. 195 Q. 285 Q. 145
Reactivos:
Benceno Ácido nítrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Hielo Ácido clorhídrico Cloruro de calcio Material:
1 probeta de 100 ml 1 termómetro de 400 ° C 1 mechero 1 matraz de destilación pequeño 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 pipeta de 5 ml 2 soportes 2 pinzas para soporte 1 tela de asbesto 1 matraz Erlenmeyer de 500 ml 1 embudo de llave 2 tubos de ensayo de 13/100 1 pipeta de 10 ml Procedimiento:
1. Preparar un baño de agua y hielo antes de mezclar los reactivos 2. Medir 5ml de agua y verterlos en un Erlenmeyer de 125 ml añadiendo 25 ml de acido sulfúrico concentrado y enfriado 3. Adicionar 15 ml de acido nítrico concentrado (71 %) y se vuelve a enfriar 4. Agregar 15 g de benceno insertando el termómetro y agitar manualmente para favorecer las dos capas inmiscibles
5. Se evalúa la temperatura cuidadosamente y cuando llegue a los 60 C se sumerge brevemente el balón en el baño de hielo para moderar el cambio de temperatura. 6. Mantener la temperatura entre 56 a 60 C por un lapso de 7 a 8 minutos 7. Esperar a los 10 minutos de empezada la reacción ya que en este punto la reacción se habrá completado. 8. Calentar el balón sobre un baño de vapor manteniéndolo a una temperatura de 60 C durante 10 minutos más. 9. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml de agua 10.Usar una ampolla de decantación para separar la capa de nitrobenceno. 11.Lavar una vez con agua y luego con solución 1N de NaOH, hasta desaparición de reacción ácida al tornasol. 12. Seguidamente lave varias veces con agua y luego deje secar el nitrobenceno con CaCl2 granulado (2.5 g aproximadamente) 13. Se obtiene el nitrobenceno puro que es un líquido de color amarillo claro que hierve entre los 206 a 207 C Diagrama de flujo Preparar un baño de agua y
Mantener T entre 56 C a 60 C por 7
Esperar 10 min para completar
Lavar con NaOH y secar con CaCl2 obteniendo el
5 ml H2O en Erlenmeyer y
Adicionar 15 ml HNO3 y enfriar
Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de
Agregar 15g de benceno y
Calentar el balón en baño de vapor por 10 min
Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de
Usar ampolla de decantación para separar capa de
Enfriar a 25 C y añadir 75 ml H2O
Propiedades Físicas de los reactivos y productos Product os y/o reactivo s Bencen o
Estad o
Liquid o
Cantidad de reactivos (g o ml) teóricos reales 15 g
PM (mg)
78.11 g/mol
δ densidad
0,8786 g/cm3
Liquid o
15 ml
63,0 g/mol
(a 25º C) = 1,5027 g/cm3
(5,45 °C)
-42 °C
83 °C Acido Sulfuric o H2SO4
Liquid o
25 ml
98.08 g/mol
1,8 g/cm3
10.49 ºC 340 ºC
Nitrobe nceno C6H5N O2 Hidróxi do de sodio
Liquid o
123,11 g/mol
1,19867 g/ml
5,7 °C 210,85 ° C
Solid o.
40.01 g/mol
2.13 g/ml (25 ºC)
solubilida d
Calidad y pureza de los reactivos
En agua: 1,79 g/l (a 25° C); Liposolub le.
1 ppm = 3,26 mg/m3 a 20° C
peb.
(80,05 °C )
C6H6 Acido Nitrico
p.f mm ol
318.4 ºC 1388ºC (a 760 mm de Hg)
Solubilid ad en agua; g/100 Soluble en toda proporció n Miscible en agua. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reacción. en agua: 1,9 g/l (20 °C); 2,1 g/l (25 °C)
Soluble en agua, alcohole sy glicerol, insoluble en acetona (aunque reaccion a con ella) y éter. 1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua hirviendo , 7.2 ml de alcohol etílico y
71%
98.99 %
1 ppm
1N
4.2 ml de metanol
Propiedades Químicas y Toxicológicas de los reactivos y productos No.
BENCENO:
ACIDO SULFURICO
ACIDO NITRICO
Propiedades Químicas incompatibilid compatibilida ad d No es compatible con el disolvente universal el agua por se una sustancia orgánica
Solventes orgánicos
Con ciertas sustancias orgánicas
Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Agua y sustancias organicas
Con ciertas sustancias orgánicas
NITROBENCE NO
HIDRÓXIDO DE SODIO
La reacción con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este último se
Es compatible con casi todos los disolventes y la humedad
Propiedades toxicológicas Daños al Precaucion Dosis mínima, dosis organismo es de letal, antídoto manejo Puede Se debe de LD inferior LDLO producir usar oral hombre 50 intoxicación mascarilla mg/Kg por sus por sus LD 50 oral: LD 50 vapores vapores oral rata 930 tóxicos tóxicos mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dérmica conejo > 8260 mg/Kg Quemadura s por contacto en la piel y mucosas
Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte
LC 50 oral: 510 mg/m3 LD 50 (oral rata): 2140 mg/Kg
Quemadura s por contacto en la piel y mucosas
Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte
LC 50 oral: 430 mg/m3
es toxico, cancerígeno , peligroso para el medio ambiente, toxico para la reproducció n El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los
Manejar con mucho cuidado utilizar mascarilla de filtro de vapores orgánicos
LD 50 oral: LD 50 oral rata 640 mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dermica rata 2100 mg/Kg
es necesario el uso de lentes de seguridad,
LD 50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. Niveles de irritación a piel de conejos:
descompone y genera dicloroacetile no, el cual es inflamable.
Identificación del producto:
BENCENO: Propiedades físicas
Formula empírica: C6H6 Masa molar: 78.11 g/mol Densidad: 0.88 g/cm3 Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: 5.5 C Punto de ebullición: 80.1 C ACIDO SULFURICO: Propiedades físicas
Formula empírica: H2SO4 Masa molar: 98.08 g/mol Densidad: 1.84 g/ml Color: incoloro Olor: inodoro Punto de fusión: -15 C Punto de ebullición: 310 C
tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo.
bata y guantes de neopreno, nitrilo o vinilo. Siempre debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este compuesto
500 mg/ 24 h, severa Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h, severo
ACIDO NITRICO Propiedades físicas
Formula empírica: HNO3 Masa molar: 63 g/mol Densidad: 1.4 g/ml Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: -41.6 C Punto de ebullición: 86 C NITROBENCENO Propiedades físicas
Fórmula empírica: C6H5NO2 Masa molar: 123,11 g/mol Densidad: 1,19867 g/ml Color: amarillento Olor: a almendras amargas Punto de fusión: 5,7 °C Punto de ebullición: 210,85 °C Punto de inflamación: 88 °C
Bibliografía:
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