Practica 1 Sintesis Paranitroanilina

Pastrana Sóstenes Rocio 3FV1 1.- Explicar las razones por las cuáles es necesario acetilar la anilina antes de nitrarla. Es necesario acetilar la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propósito de proteger  el grupo amino de reacciones indeseables cuando se lleve a cabo la reacción de nitración para la obtención de p-nitroacetanilida, p-nitroacetani lida, ya que la nitración directa de la anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al isómero meta debido a la formación del ion anilinio, además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico. or tal ra!ón, la obtención de p-nitroanilina se reali!a mediante tres reacciones (acetilación, (acetilación, nitra"ción e #idrolisis). 2.- ¿Qué papel tiene el ácido acético en la acetilación de anilina?  roteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. $as aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muc#as de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por #idrólisis en ácido o en base. 3.- ¿Para qué se calienta a refluo la !ezcla de anilina" an#$drido an#$drido acético % ácido acético" en la o&tención de acetanilida?  ara llevar a cabo una reacción, en donde precipita formando los cristales de acetanilida '.- ¿(on qué fin se enfr$an las !ezclas de reacción en las tres etapas" durante la s$ntesis de p-nitroanilina. p-nitroanilina. %eparar y secar los componentes de la solución liquida transfiri&ndolos a la fase sólida en forma de cristales que precipitan #asta obtener un p' neutro en el agua de filtración. ).- En la #idrólisis de la p-nitroacetanilida" se usará ácido clor#$drico* ¿qué papel dese!pe+a éste ácido? uesto que las amidas se #idroli!an en medios ácidos o básicos con calentamiento formando aminas y ácidos carboxílicos, ,.- ¿Para qué se calienta 1) !inutos !ás" después de disoler la p-nitroacetanilida en (l? /30 parte. ebido a que las amidas se #idroli!an en medios ácidos o básicos con calentamiento formando aminas y ácidos carboxílicos  .- ¿Para qué se area #idróxido de sodio al '45 después de #a&er realizado la #idrólisis de la p-nitroacetanilida?  ara neutrali!ar y precipitar la p-nitroanilina p-nitroanil ina alcalini!ar. $iberando de la p-nitroanilina p-nitroanili na por desprotonación del ion anilonio debido al cambio del p' de ácido a básico.

Pastrana Sóstenes Rocio 3FV1 http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_O !ANICA_2.p"#  http://a$u.inte%.e"u/halices/&IN'(&I&_)(_AC('ANILI)A.p"#  http://www.u$%.es/+,uio%e"/"oc/p2-.p"# 

CONCLUSIONES : • Se demuestra que e orto nitroacetaniida es menos esta!e "a que se #uede diuir en e aco$o • E #roducto nitrado que o!tu%imos es insou!e en a&ua "a que reacciona con este 'ormando #reci#itado( • )iene que %er como se tra!a*a en e medio #ara que se 'orme e #ara " orto( • + a nitración #ueden someterse no soo di'erentes $idrocar!uros arom,ticos - incu"endo #oinuceares . sino tam!i/n os com#uestos que "a tienen en e n0ceo otros &ru#os : os $aó&enos $idró2idos &ru#os su'os &ru#os aminos " otros( Los com#uestos a o!tener tienen &ran im#ortancia con os semi#roductos en a sntesis de os coorantes #re#arados 'armac/uticos " otros ( http://www.$eocities.ws/to"olost%abaossallo/o%$aII_0.p"# 

"2 %ecupe%a% po% el  p%o#eso% pa%a uso  postei%o%  "0%esi"uos a neut%aliza% 1 "esecha% en la ta%a

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1(4 Reaccionar aniina con an$drido ac/tico #ara o!tener N4aceti aniina( 5(4 Reacción de N4aceti aniina con ,cido ntrico #ara 'ormar #4nitro acetaniida(  3(4 Formación de #4nitroaniina #or $idróisis de #4nitro acetaniida(

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PR+C)IC+ N91 S>N)ESIS 6E #4NI)RO+NILIN+ +&re&ar

Am de ,cido su'0rico

1?( E)+P+ +CE)IL+CI@N 6iso%er coocar e

matra7 en $ieo +&re&ar Bm de ,cido ntrico " Bm ,cido su'0rico +&itar sua%emente ) entre 58 " 389C

5?( E)+P+ NI)R+CI@N

+ terminar adición Sacar e %aso de $ieo 6e*ar re#osar 8min( Verter me7ca de reacción en $ieoa&ua +&itar  

Fitrar La%ar #reci#itado con 8
#4nitroacetaniida $0meda o!tenida Pasar a matra7 de !oa   #asta 5?( naE)+P+

=I6ROLISIS

Formar +&re&ar 8m de a&ua

+&re&ar Dcido cor$drico +da#tar un re'ri&erante en #osición de re;u*o Caentar 3< minutos( Verter so!re 38& de $ieo   acaini7ar con $idró2ido de sodio a 
6e*ar secar " determinar

Cacuar e rendimiento de a Reacción