ALCANI • • • • • •
Se gasesc in toate starile de agregare, C1 C5 (gaze) ; C5 C15 (lichide) ; C15 Cn (solizi); Alcanii gazosi nu au miros, si pentru depistarea scaparilor de gaze pe conductele de gaz metan sau la buteliile de gaz comprimate combustibile se adauga in acestea substante urat mirositoare, mercaptani, a caror prezenta este usor de depistat; Substante insolubile in apa,, dar solubile in solventi organici :C6H6, alcool, ester, cloroform ; alcanii lichizi sunt silventi pentru multe substante organice ; alcanii lichizi si solizi au densitatea mai mica decat a apei motiv pentru care plutesc in apa ; punctele de fierbere si de topire cresc cu cresterea masei ; existenta ramificatiilor determina scaderea p.t si p.f. CICLOALCANI
• • • • •
inelele C3 – C4 sunt gazosi; inelele C5 – C11 sunt lichide ; inelele de mai mult de 11 atomi de C sunt solide ; p.t si p.f , densitatea cresc odata cu cresterea numarului atomilor de C si sunt mai mari decat ale alcanilor corespunzatori ; sunt insolubili in solventi polari si si solubili in solventi organici METAN – CH4
o o o o o o o o o o o o o o
gaz incolor si inodor ; greu solubil in apa ; se lichefiaza greu ; mai usor decat aerul ; combustibil (q = 8550 kcal/m3 ) CH3Cl – agent frigorific ; CH2Cl2 – solvent ; CHCl3– anestezic CCL4 – solvent, agent folosit in sintgerea incendiilor ; CH2O- obtinerea fenoplastelor; C (negru de fum) – industria cauciucurilot,fabricarea cernelurilor si tusurilor; HCN – obtinerea plexiglasului; Acetilena prin piroliza; C2H5Cl- anestezic.
ALCHENE • • • • • • • • • •
C2 C5 (gazoase) ; C5 C18 (lichide) ; C18 Cn (solide); P.f si p.t sunt mai mari decat a alcanilor corespunzatori si cresc odata cum asa ; Izoalchenele ai p.t si p.f mai mici decat a normal alchenelor ; Sunt insolubile in apa ; Sunt solubile in solventi organici Sunt incolori si inodore Cis-alchenele au p.f mai mari decat trans-alchenele ; Cis-alchenele au p.t mai mici decat trans-alchenele ; Densitatea mai mica decat a apei. Etena si propena sunt compusi organici produsi in cea mai mare cantitate pe plan mondial. Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind depasita numai de acid sulfuric, de azot si de oxigen). ETENA- C2H4 o Este absenta in natura ; o Se prepara la scara industriala in cantitati foarte mari, aproape exclusiv din hidrocarburi provenite din petrol ; o Produsele gazoase formate la transformarea carbunilor naturali in cocs ( 1000-900°) contin 2-4 % etena ; o Gaz incolor ; o Densitatea in raport cu aer = 0,97; o P.f = -102°C; o P.t= -170°C; o Insolubila in apa, solubila in solventi organici; o Se poate lichefia la presiuni ridicate si temperature scazute, sub 9°C ; o Polietilena ; o Alcool etilic CH2 = CH2 + HOH CH3–CH2-OH; o Etilenglicol; o Dicloroetan; o Clorura de etil; o Stiren; o Clorura de vinil PVC; o Acetaldehida acid acetic;
ALCHINE • • • •
C2 C5 (gazosi) ; C5 C15 (lichizi) ; C15 Cn ; P.f cresc cu cresterea cu cresterea masei si sunt mai mari decat ale alchenelor cu acelasi numar de atomi de C ; Densitatea subunitare si mai mica ca a alchenelor corespunzatoare ; solubilitatate mai mare decat a alchenelor corespunzatoare ; P.f si p.t depind de masa si natura fortelor intermoleculare. ACETILENA – C2H2
o o o o o o
gaz incolor, inodor ; densitatea in raport cu aerul = 0,9; p.f = -83,6°C ; solubilitatea in apa creste cu cresterea presiunii, in raport volumetric de 1:1; este solubila in solventi organici; comprimata la presiune mare, se descompune cu explozie ; o se transporta in cilindri de otel sub forma de solutie, utilizandu-se ca solvent acetona ( la 12 atm, 1 L C3H6O dizolva 300 L C2H2) ; o Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. o clorura de vinil PVC o acrilonitril poliacrilonitril ( ORLON) o acetaldehida acid acetic o acetat de vinil o vinilaccetilena cloropren neopren
ALCADIENE
• • • • • •
Compusi gazosi sau lichizi; Au p.f mai mici decat ale alcanilor corespunzatori Insolubili in apa Solubili in solventi organici Au miros patrunzator caracteristic Termenii inferiori sunt inflamabili
Butadiena : o
P.f = -4,7° C Izopren :
o
P.f = 34° C UTILIZARI :
o o
Obtinere : PVC si PNA Prin copolimerizare se obtin cauciucuri : BUNA N ; BUNA S si CAROM 1500
ARENE • • • •
Hidrocarburile aromatice au numele generic de arene; Substante lichide, incolore, extrase din materiale vegetale parfumate, au densitatea mai mica decat a apei Arenele polinucleate sunt solide ; Insolubile in apa, solubile in diferiti solventi organici, un solvent caracteristic fiind SO2 lichid BENZENUL – C6H6 o Lichid incolor cu miros puternic specific o Se solidifica la +6 grade C; o P.f = +80°C se evapora usor , iar vaporii sunt toxici si inflamabili o Cauciucul nevulcanizat, dizolvat in benzen alcatuieste o « solutie » utilizata la lipirea articolelor de cauciuc o Cu omologii sai este folosit la fabricarea medicamentelor, colorantilor, explozibilului , detergentilor , insecticidelor o Folosit la fabricarea firelor si fibrelor plastice TOLUENUL
o o o o
Lichid incolor cu miros specific Insolubil in apa P.t= - 95°C P.f = 110°C NAFTALINA
o o o o
Substanta solida cristaliza de culoare alba, cu miros specific P.f = 218°C P.t= 80°C Obtinerea insecticidelor , coloranti, detergenti, lacuri ANTRACENUL
o Substanta solida, cristalizata, alba ,insolubila in apa o P.t =217°C
o P.t =354°C o Substanta cancerigena Fabricarea colorantilor anctrachinonici DERIVATII HALOGENATI • •
Sunt substante incolore cu exceptia celor poliiodurati. Se gasesc in toate starile de agregare :
o Gaze: CH3Cl, CH2= CHCl, C2H5Cl o Lichide: CHCl3 , CH3I , C6H4Cl2 o Solide: CHI3 , C6H6Cl6, C6H4Cl2 • Insolubili in apa, solibili in alcooli, eteri etc. • Au in general densitatea mai mare decat a hidrocarbuilor corespunzatoare si mai mare decat densitatea apei • Compusii clorurari si bromurati cu numar mic de atomi de C au miros dulceag si proprietati anestezice • In concentratie mare sunt toxici si au actiune cancerigena asupra organismelor • Produsii fluorurati ai metanului si etanului sunt agenti frigorifici de valoare ridicata (nu ataca alimentele si sunt netoxici) • CCl4 nu arde si de aceea se foloseste la stingerea incendiilor • Se utilizeaza la obtinerea cauciucurilor sintetice, a maselor plastice CH3Cl: o Gaz o P.f. = -24 grade C o Se pastreaza lichefiat in tuburi de otel o Insolubil in apa CHCl3: o Numit si cloroform o Bun dizolvant al grasimilor o Folosit in industria cauciucurilor o Anestezic CH2 = CH – Cl: o Monomer din care se obtin mase plastice (vinilin, fibre sintetice) o Electroizolant C6H5Cl: o Lichid
o o o o
P.f = 132 grade C Bun solvent, serveste ca mediu pentru numeroase reactii Insolubil in apa Toxic in cantitati foarte mari
ALCOOLI • • • • • •
Alcooli inferiori sunt lichizi, iar cei superiori solizi Solubilitatea alcoolilor in apa scade o data cu cresterea catenei de atomi de C Solubilitatea creste o data cu cresterea numarului de grupari –OH Au p.f. anormal de ridicate fata de alte clase de compusi organici cu acelasi numar de atomi de C datorita legaturilor de H ce se stabilesc intre molecule P.f. cresc cu cresterea catenei de at de C si cu cresterea gruparilor –OH Densitatea ete mai mica decat cea a apei, dar superioara hidrocarbirilor corespunzatoare
Metanolul ( CH3 – OH ) Se pate obtine si prin distilarea uscata a lemnului Este lichid volatile, incolor cu miros caracteristic P.f. = 65 grade C Arde usor cu flacara albastruie fiind utilizat drept combustibil cu C.O. ridicata o Se foloseste ca solvent pentru grasimi, lacuri si vopseluri o Pentru organismul uman este toxic: consumat in cantitati mici provoaca orbirea, iar in cantitati mai mari, moartea (doza letala = 0,14 g/kg corp) o o o o
Etanolul ( CH3 – CH2- OH ) o o o o o o o
Lichid incolor, cu miros placut, cu gust arzator Volatil P.f. = 78 grade C Este un bun solvent pentru grasimi, nitroceluloza si lacuri Folosit in industria medicamentelor , in parfumerie, la fabricarea esterilor, a butadienei, a eterului Are effect stimulator asupra sistemuilui nervos ceea ce il face utilizabil la obtinerea bauturilor alcoolice Consumat zilnic determina dependenta Glicerina (C3H8O3)
o Se obtine industrial din propena o Se mai poate obtine din apele glicerice rezultate la obtinerea sapunurilor sau ca produs al fermentatiei zaharurilor in prezenta de sulfit de sodiu (Na2SO3) o Lichid siropos, incolor cu gust dulceag o Uosr solubila in apa si alcool o Prin deshidratare in prezenta de acid sulfuric se obtine o aldehida nesaturata Acroleina cu miros de grasime ranceda o Glicerina cu acid azotic formeaza trinitrat de glicerina (TNG) numit impropriu nitroglicerina o TNG este una din substantele explosive cele mai puternice si este extrem de instabil o Prin amestecarea TNG in diferite substante absorbante se obtine dinamita, mai stabila si mai usor de manipulat o Glicerina este folosita in industria farmaceutica, cosmetica, la inmuierea tesaturilor si pielii, la prepararea unor apreturi textile, fabricarea unor cerneluri colorate o Anticoagulant in apele de racier a radiatoarelor
FENOLI • • •
Sunt substante solide, cristalizate, cu miros patrunzator caracteristic Fenolii monohidroxilici se dizolva greu in apa, solubilitatea fiind mai mare la polihidroxilici Usor solubili in solventi organici (alcooli, esteri)
Fenolul ( C6H5 – OH ) o Se prezinta sub forma de cristale incolore, higroscopice, care in are se coloreaza rosiatic datorita unui process de oxidare o P.t. = 43 grade C o Fenolii si crezolii se folosesc in medicina ca antiseptice o In industria medicamentelor (aspirina), a colorantilor, parfumurilor o Folosit la obtinerea ierbicidelor, a maselor plastice o Prin condensarea fenolului cu formaldehida (CH2 = O) in mediu acid se obtine Bachelita (masa plastica din clasa fenoplaselor) o Prin condensarea fenolului cu formaldehida (CH2 = O) in mediu bazic se obtine Novolac (masa plastica din clasa fenoplaselor), iar din novolac cu exces de formaldehida se obtin Rezite o Folosit la obtinerea Nailon 6 Crezolii:
o Materiale plastice o Industria explozivilorproprietati antiseprice n solutie apoasa formand creolina Naftolii: o Industria colorantilor Hidrochinona: o Revelator in industria fotografica o In industria colorantilor Pirogarolul: o Dozarea O2 in amestecul de gaze o Revelator foto Trinitrofenolul: o o o o o o o o
Se prezinta sub forma de cristale galbene care explodeaza Mai este numit si acid picric datorita aciditatii ridicate Folosit la tratarea arsurilor si in medcina veterinara Sarurile lui se folosesc in industria colorantilor Reactia cu FeCl3 este reactia de recunoastere (de culoare) a fenolilor : Violet: fenolul Albastru: crezolii si hidrochinona Verde: orto-dihidroxibenzen, alfa-naftolul si beta-naftolul
Novolac: o o o o
Structura filiforma Solid termoplastic Solubil in alcool Solutia alcoolica se foloseste ca lac anticorosiv si electroizolant
Bachelita: o o o o
Structura tridimensionala Solid termorigid Insolubila Folosita in electrotehnica ca material izolant
AMINE
• •
Aminele inferioare sunt gaze si au miros asemanator cu cel al amoniacului; cele superioare sunt majoritar lichide, unele amine aromatice cu 2,3 nuclee benzenice sunt solide Aminele aromatice sunt in general compusi toxici, unele avand actiune cancerigena
ANILINA – C 6H5 – NH2 o o o
o o o o
lichid incolor( in stare pura), colorat in galben pana la rosu brun datorita produsilor de autooxidare; p.f = 185°C N.E=4 sarurile formate de aniline cu acizii minerali coloreaza lemnul in galben. Aceste saruri sunt solubile in apa si sunt folosite in industria farmaceutica in scopul transformarii unor medicamente aminice din insolubile, in substante miscibile cu fluidele corpului uman N-acetilanilina (acetanilide) este un produs farmaceutic Se foloseste ca intermediar de baza in industria colorantiloe, in fabricarea unor medicamente si materiale plastice NAILON 66 Antioxidant pentru cauciuc Folosita la analiza unor fractiuni petroliere
DIMETILAMINA o In cantitati mari folosita la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare DIETILAMINA o intermediar in fabricarea medicamentelor
NITRODERIVATI
• • • • • •
Subsante lichide sau solide p.f si p.t mult mai ridicate decat ale hidrocarburilor corespunzatoare insolubile in apa, densitatea mai mare decat a apei substante incolore sau slab galbuii pana la galben, culoarea intensificandu-se cu cresterea gruparilor nitro cu cresterea gruparilor nitro creste si caracterul exploziv. Nitrotoluenii, nitronaftolii , clor-nitro-benzenii, nitrofenolii ai alti nitro derivati aromatici sunt folositi in industria colorantilor.
NITROBENZEN o intermediar in industria colorantilor o folosit la obtinerea anilinei TRINITROTOLUENUL – TNT o obtinut prin nitrareea C6H5– CH3 cu exces de HONO2 o folosit ca material exploziv o aprins in aer arde linistit, cu fum mult o amorsat de un soc termic arde violent o explozia reprezinta o ardere brusca a C si H continuat pe seama O din gruparea nitro
COMPUSI CARBONILICI
• • • • • • •
Cu exceptia formaldehidei ( CH2 = O) ceilalti compusi sunt lichizi sau solizi, dupa valoarea masei lor moleculare Termenii inferiori sunt solubili in apa Termenii superiori sunt solubili doar in solventi organici P.f. cresc odata cu cresterea masei moleculare P.f. sunt mai mici decat ale alcoolilor corespunzatori deoarece interactiunile dipoi-dipol dintre moleculele lor sunt mai slabe decat legaturile de H P.f. mai mici decat ale alcanilor din care provin Incepand cu octanona/octanal compusii carbonilici nu mai sunt solubili in apa
Formaldehida ( CH2 = O ):
Gaz obtinut prin oxidarea metanului sau a metanolului Solubila in apa, formand formol (solutie cu 40% formaldehida) Folosita la obtinerea novolacului si a bachelitei Folosita la sinteza fenoplastelor si aminoplastelor, a urotropinei, a unor coloranti, in industria pielariei si ca dezinfectant o In industrie la obtinerea rasinilor o La obtinerea sticlei plexi (plexiglas) o Formolul folosit la conservarea preparatelor anatomice o o o o
Acetaldehida ( CH3 – CH = O ): Se obtine prin aditia apei la acetilena in prezenta de HgSO4/H2SO4 Are miros specific si este solubila in apa Se foloseste la obtinerea etanolului si a acidului acetic
o o o
Benzaldehida ( C6H5 – CH = O ): o o o o o o
Se obtine industrial prin hidroliza C6H5 – CHCl2 in mediu slab basic Lichid incolor sau slab galbui, uleios Miros de migdale amare Insolubila in apa Este folosita in industria colorantilor medicamentelor si in cosmetica Are densitatea mai mica decat a apei
Acetona ( CH3 – CO – CH3 ): Se obtine industrial Este un lichid volatil cu miros placut Solubila in apa P.f. = 56 grade C Inflamabila Vaporii formeaza cu aerul amestec exploziv Densitatea este mai mica decat a apei Este unul din cei mai ultilizati solventi organici putand dizolva chiar si unii polimeri o Folosita la fabricarea sticlei plexi, a unor produse farmaceutice, a alcoolului izopropilic o Folosita la obtinerea metacrilatului de metil o o o o o o o o
Benzofenona ( C6H5 – CO – C6H5 ): o Solid cristalin o Insolubila in apa
Cicloxanona: o Obtinuta prin dehidrogenarea ciclohexanolului / hidrogenarea partiala a C6H5 – OH o Materie prima pentru obtinerea fibrelor poliamidice (nailon 6)
COMPUSI CARBOXILICI
• • • • • • • •
Acizii monocarboxilici saturati inferiori sunt lichizi la 25 grade C Acizii monocarboxilici saturati superiori sunt solizi (incepand cu C10H20O2) Acizii aromatici si dicarboxilici sunt solizi si cristalizeaza P.f. si p.t. cresc odata cu cresterea numarului atomilor de C din molecula Acizii monocarboxilici au p.f. mai mari decat ale alcoolilor sau ale compusilor carbonilici cu acelasi numar de atomi de C in molecula Acizii inferiori sunt solubili in apa datorita legaturilor de H care se formeaza intre moleculele de apa si grupele – COOH Solubilitatea scade cu cresterea catenei Acizii aromatici sublimeaza fara descompunere
Acidul fomic ( HCOOH ): o Se obtine industrial o A fost obtinut prima data in secolul al XVII-lea din furnici rosii prin distilarea cu apa o Lichid incolor, usor solubil in apa o In solutie apoasa ionizeaza mai mult decat ceilali acizi carboxilici o Se oxideaza si are caracter reducator fata de KMnO4 o Bun dizolvant pentru substantele organice o Folosit in medicina si in industria textila ca moderant (fixator de culoare) o In tabacarie este utilizat pentru decalcifierea pielilor Acidul acetic ( CH3 – COOH ): o Se obtine industrial prin fermentatia acetica a alcoolului etilic (otetirea vinului)
o Se mai separa din acidul pirolignos produs rezultat la distilarea uscata a lemnului alaturi de acetona si metanol o Obtinut prin oxidadea aldehidei acetice o Acidul acetic pur se numeste acid acetic glacial, pentru ca se solidifica la rece o Lichid incolor, cu gust acru si miros intepator o Solubil in apa in orice proportie o Folosit in alimentatie drept condiment, sub forma de solutie apoasa 3-6% (otetul) pentru conservarea unor alimente si la prepararea unor esente aromatice o Folosit la prepararea medicamentelor (aspirina), a matasii acetat, a peliculilor neinflamabile, a unor coloranti o Sarurile CH3 – COOH, acetatii de Al, Cr, Fe sunt folositi ca fixatori de culoare in vopsitorie o Acetatii de Pb si Al in medicina o Acetatul bazic de Cu este un pigment verde o Acetoarsenitul de Cu este un insecticid puternic (vede de Paris) Acidul oxalic ( HOOC – COOH ): o o o o o
Se gaseste in unele plante, licheni, ciuperca de mucegai Se gaseste sub forma de cristale incolore, solubile in apa; toxic Are actiune reducatoare Folosit ca agent decolorant si in industria textila Deoarece in prezenta de saruri de Ca da oxalat de Ca insolubil, acidul oxalic este folosit in chimia analitica la determinarea si dozarea de Ca
Acidul benzoic ( C6H5 – COOH ): o o o o
Izolat pentru prima data din smirna Se obtine prin oxidarea toluenului Se prezinta sub forma de cristale albe, lucioase ce sublimeaza usor Constituie materie prima in industria colorantilor
Acidul propionic ( CH3 – CH2 – COOH ): o Se utilizeaz ala obtinerea unor mase plastice pe baza de acetopropionat de celuloza o Serurile de Ca si Na sunt folosite ca inhibitori ai formarii mucegaiurilor si bacteriilor in branzeturi si fainoase (actiune fungicida)
ESTERI
• • • • • •
Substante lichide sau solide Insolubile in apa, solubile in solventi organici Esterii acizilor monohidroxilici inferiori sunt lichide insolubile in apa si au p.f mai scazute decat ale acizilor din care provin, deoarece meleculele esterilor nu sunt associate prin legaturi de hydrogen P.f mai mic si decat al alcoolilor Sunt substante incolore si frumos mirositoare Sunt folositi ca solventi, ca plastifianti si ca esente frumos mirositoare in industria cosmetica si alimentara
GRASIMI • • • •
• • •
Fac parte din clasa lipidelor si sunt triesteri ai glicerinei cu acizii grasi (trigliceride) Grasimile naturale sunt formate din trigliceride mixte si mai contin cantitati mici de proteine, colesterol, vitamine, acizi grasi liberi si monoesteri ai acizilor grasi cu alcooli superiori Grasimile animale sunt solide sau semisolide la temperatura camerei si contin trigliceride ale acizilor grasi saturati sau/si ale acizilor grasi nesaturati Grasimile vegetale sunt lichide si se numesc uleiuri; acestea contin in mare parte, trigliceride ale acizilor grasi nesaturati. Uleiurile vegelate se obtin de obicei prin presarea semintelor in instalatii speciale, cu ajutorul unei prese hidraulicesunt insolubile in apa (formand emulsii), dar sunt solubile in solventi organici nelpolari (benzen, toluen etc) Grasimile lichide contin in molecula lor resturi de acizi grasi nesaturati ce pot fi hidrogenati, transformandu-e in grasimi solide Grasimile nesaturate sufera in atmosfera un process complex de oxidare si polimerizare, numit sicativare prin care se transfoma intr-o pelicula solida rezistenta la umiditate si la actiunea altor factori externi Uleiul de in este folosit pentru acoperirea obiectelor din metal sau lemn in scopul protejarii lor
