UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPART DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA ENG ENHARIA CIVIL DISCIPLINA: DISCI PLINA: QUÍMICA AMBIENTAL AMBIENTAL I
Síntese e reações dos alcanos Docente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail:
[email protected]
INTRODUÇÃO
Considerações iniciais
Principal fonte dos alcanos
Gás (C1 a C4) Gasolina (C6 a C12) Querosene (C12 a C15) Óleo combustível (C15 a C18) Óleos lubrificantes (C16 a C24) Asfalto (resíduo)
PETRÓLEO
• • • • • •
Gás natural 90-95% metano
Para que a síntese? Para obtenção de amostras puras Separação difícil dos componentes
Ponto de ebulição de muitos componentes são próximos
O haleto de alquila Os haloalcanos são compostos químicos derivados dos alcanos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio. A reação de substituição pode ocorrer com flúor, cloro, bromo ou iodo.
Representação X = Cl; Br; F e I R = CH3; CH3CH2; CH3CH2CH2
Os halogênios
A SÍNTESE DE COREY-HOUSE
Desenvolvida pelos profs. E. J. Corey (Harvard University) e Herbert O. House (Georgia Institute of Technology).
Princípios da síntese Os Dialquil-cuprato de lítio (R 2CuLi) são tratados com haletos de alquila (R’ – X). O produto da reação é um alcano (R’ – R). Síntese global
Haleto de alquila
Preparo dos compostos dialquil-cupratos de lítio
Alquil-lítio
Dialquil-cuprato de lítio
Outras reações de síntese
Reação de Wurtz Um haleto de alquila é levado a reagir com sódio metálico produzindo um alcano com duas vezes mais carbono na estrutura.
Hidrogenação dos alcenos É a reação química que ocorre quando uma molécula é obtida pela adição de hidrogênio a uma cadeia carbônica insaturada (aquela que contém dupla ou tripla ligação).
Exemplo:
Redução de haletos de alquila O haleto de alquila reage com zinco e ácido aquoso para produzir um alcano.
2-bromobutano
Butano
Brometo de Zinco
REAÇÕES DOS ALCANOS
Energia de dissociação das ligações
Homólise e heterólise: Quando cada um dos elétrons que constituem a ligação covalente vai para seu fragmento, o tipo de ruptura de ligação chama-se homólise.
Se a ruptura envolve a migração dos elétrons para o mesmo fragmento, a ruptura denomina-se heterólise.
Energia de dissociação das ligações A heterólise de uma ligação ao carbono pode levar a um cátion de carbono ou a um ânion de carbono.
Energia de dissociação das ligações Outras considerações: Os radicais livres e os carbocátions são espécies deficientes em elétrons. Como conseqüência, ambas as espécies são eletrófilos; Os radicais livres, os carbocátions e os carbânions, são, geralmente, espécies altamente reativas (na maioria dos casos existem apenas como intermediários transitórios em uma reação orgânica);
HALOGENAÇÃO
Mecanismo da halogenação:
COMBUSTÃO
PIRÓLISE
Aplicações da pirólise Tratamento do lixo
Reprocessamento de pneus
Carbonização da madeira Produção de bio-óleo
