ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos que presentan enlaces simples C-C, presentan cadenas de carb carbon ono o e hidr hidróg ógen eno, o, en las las cual cuales es los los carb carbon onos os está están n unid unidos os por por enla enlace ces s covalentes simples; lo que nos muestra que poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir y por esta razón se les conoce también como hidrocarburos saturados Los alcanos al poseer enlaces sencillos resultan de la !usión de orbitales h"bridos sp
3
, lo que que quier quiere e decir decir que #el átomo de carbono tiene seis electrones$ dos se
ubican en el orbital #s %#s&', dos en el (s %(s&' y los restantes dos en el orbital (p %(p&' )sto determina el ángulo que se !orma entre los átomos que intervienen en dicho enlace *or e+emplo$ el metano es el alcano más sencillo %
C H 4
' es una molécula
tetraédrica y presenta la siguiente estructura$
Imagen del metano From Wikimedia Commons
e los cuatro orbitales as" !ormados, uno %(.' es proveniente del orbital s %el (s' del carbo carbono no y tres tres %/.' %/.' prove provenie nient ntes es de los los orbita orbitales les p %(p' %(p' 0in 0in embar embargo go todos todos se sobrepo sobreponen nen al aportar aportar la hibridac hibridación ión product producto o del enlace enlace 1ridime 1ridimensio nsionalm nalmente ente,, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de #23,4 2
)l enlace sencillo entre carbonos permite la rotación de los mismos sobre el e+e del enlace )sto hace que los hidrógenos unidos a estos carbonos puedan ubicarse en di!e di!ere rent ntes es posi posici cion ones es alre alrede ded dor de los los mism mismos os,, dand dando o luga lugarr a di!e di!ere rent ntes es con!o con!orma rmacio ciones nes,, de las cuale cuales s se deriv derivan an los isóme isómeros ros con!o con!orma rmaci cion onale ales s que, que, a
1 Wikipedia ( Hibridación química) 2 Editorial Santillana S.A, 2010, Hiperteto química 2
di!erencia de las otras clases de isómeros, no poseen distribuciones di!erentes de los átomos, sino posiciones di!erentes a lo largo de un e+e de rotación de!inido
Diferentes conformaciones del etano, tomado de http$55666quimicaorganicaorg5alcanos573-analisiscon!ormacional-del-etanohtml •
Propiedades Físicas: stado P!ro 8ncoloros ensidad menor a la del agua 9aturaleza apolar 8nsolubles en agua 0olubles en solventes orgánicos
stado de agregaci"n : temperatura ambiente son gases$ metano, etano, propano y butano L"quidos$ del pentano al heptadecano
0ólidos$ cadenas mayores
*or lo visto anteriormente, podemos decir que a medida que aumentan la cantidad de carbonos, aumenta la densidad, el punto de !usión y el punto de ebullición 0in embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua
#a$la de propiedades de los alcanos, tomada de la %ni&ersidad A!t"noma del estado de 'idalgo
0i se gra!ica podremos observar como aumentan estos valores a medida que aumenta el nmero de átomos de carbono
(r)fica: N!mero de )tomos de car$ono &s temperat!ra, tomada de *r+, L+ W+ -../0+ 1!ímica Org)nica+ Pearson2Prentice 'all+
Propiedades 1!ímicas:
Los alcanos, se distinguen por ser poco reactivos ya que tienen gran inercia qu"mica, y son llamados también para!inas Los enlaces entre carbonos y entre carbonos e hidrógeno son di!"ciles de romper ya que son muy !uertes Cabe resaltar, que los alcanos reaccionan con el cloro, el ox"geno y los compuestos nitrogenados Combustión$ Los alcanos se oxidan en presencia de aire u ox"geno y el calor de una llama, produciendo dióxido de Carbono, luz no muy luminosa y calor )se calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión Consideremos la combustión de gas etano %
C 2 H 6
' esta reacción consume ox"geno %
dióxido de carbono %
(
CO2
C 2 H 6
O2
' y produce agua %
H 2 O
' y
' la ecuación qu"mica es la siguiente$
< /
O2
∆ →
=
CO2
< 7
H 2 O
< )nerg"a
>alogenación !otoqu"mica$ Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de la luz solar o ultravioleta desde (24C hasta =224C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno 0egn la ecuación general$
#omado de ditorial Santillana S+A, 3iperte4to 5!ímica -
9itratación$ Los alcanos en estado gaseosa reaccionan con vapores de ácido n"trico a =224C para producir nitroderivados, la acción !uertemente oxidante del ácido n"trico trans!orma gran parte del alcano en dióxido de Carbono y agua
Il!straci"n de la ec!aci"n general de la nitrataci"n, tomado de http$55666!ullquimicacom5(2#(5235reaccionesprincipales-de-los-alcanoshtml
Nomenclat!ra
*ara nombrar a los alcanos se debe tener en cuenta el nmero de carbonos que están unidos a los átomos de hidrógenos indicándolo con un pre!i+o, e+emplo$ met %#C', et %(C', prop %?C', but %=C' y la terminación que indica la !unción, que será ano Como se ilustra en la siguiente tabla$
#a$la: Nom$re de diferentes alcanos, #omado de ditorial Santillana S+A, 3iperte4to 5!ímica -
)n el caso que se presente un grupo alquilo, se termina con ilo o il )l procedimiento para nombrar cadenas más comple+as hidrocarbonadas será$
*rimer paso$ se toma la cadena de carbonos más larga )sta será el alcano
principal con respecto al cual se nombra la estructura, observando las cadenas menores como sustituyentes 0egundo paso$ 9umero los átomos de carbono que constituyen la cadena principal, empezando por el extremo donde los carbonos que posean el grupo !uncional o sustituyentes tomen los nmeros más ba+os posibles 1ercer paso$ ?0e@alar los nombres del grupo o los sustituyentes de la cadena principal, precedidos del nmero que corresponde al átomo de carbono al que están unidos 0i existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el nmero delante del segundo grupo 0i un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los nmeros de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre s" por comas, y se usan los pre!i+os di, tri, tetra, etc, para indicar el nmero de veces que aparece dicho grupo ! 67todos de o$tenci"n de alcanos " )ditorial 0antillana 0:, hipertexto qu"mica (
Los alcanos pueden obtenerse de !uentes naturales o de !uentes sintéticas Como !uentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla )l gas natural está constituido principalmente por metano y etano )l petróleo es una mezcla muy comple+a de hidrocarburos sólidos, l"quidos y gaseosos :unque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por métodos qu"micos :lgunos métodos utilizados para obtener alcanos son$ >idrogenación catal"tica de hidrocarburos insaturados %alquenos y alquinos'$ este proceso consiste en obtener alcanos a través de alquenos y alquinos aplicando una reducción con hidrógeno y una sustancia qu"mica que modi!ica la velocidad de una reacción qu"mica, interviniendo en ella pero sin llegar a !ormar parte de los productos resultantes de la misma : esta sustancia se le llama catalizador y pueden ser el platino, paladio y n"quel
Il!straci"n: e+emplo de hidrogenación a través de un alqueno, https$55docsgooglecom5presentation5d5#A:cBy1()D!E0lE/D8c!L!3na=/h?B+dFGH!9c+=5editI hlJesKpre!J(Kpli#slideJidp(M
tomado
de
Geacción de NOrtz$ )s una reacción de combinación adición de un halogenuro de pre!eriblemente con sodio para !ormar un nuevo enlace carbono-carbono$
alquilo
c!aci"n general, Santillana 3iperte4to 5!ímica, p)g+ 89 #
Geducción de halogenuros de alquilo$
Los derivados halogenados de hidrocarburos ali!áticos se pueden reducir al adicionar ciertos metales como el An a ácidos diluidos como el >Cl, produciéndose hidrógeno que acta como un !uerte agente reductor La reacción general es$
! $uímica 2%, &ttp'er*oriaquimica.blo+*pot.com.co201002metodode obtenciondelo*alcano*.&tml # 0antillana hipertexto qu"mica, pág 7M
Aplicaciones:
Los alcanos tienes grandes aplicaciones que son percibidas en nuestra vida cotidiana, los cuatros primeros alcanos son utilizados para la cocina y la cale!acción *or e+emplo$ el gas natural, lo con!orman el metano y el etano 1ambién encontramos que el propano y butano son usados como gases licuados y propelentes en pulverizadores 0i aumentamos el nmero de carbonos, y miramos del pentano hasta el octano encontramos que son l"quidos volátiles, los cuales sirven como combustibles en motores de combustión interna :hora bien, los hidrocarburos de 3 a #7 átomos de carbono son l"quidos de alta viscosidad y !orman parte del diésel y combustible de aviones :demás, los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes más importantes aceites lubricantes Como hemos visto, a medida que aumentan la cantidad de carbonos la densidad también aumenta, por esta razón observamos como los alcanos de ? o más átomos de carbono se encuentran en el betn en estado sólido
