Alcanos

Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia PAIEP U. de Santiago Química

Alcanos y cicloalcanos Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos C -H. Los alcanos son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos orgánicos, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno y no tienen “grupos funcionales”. A pesar de que los alcanos experimentan reacciones como el cracking y la combustión a altas temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos funcionales. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlace C - C. Un hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono (como el etileno) recibe el nombre de alqueno. Un hidrocarburo con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno) recibe el nombre de alquino. Los hidrocarburos con anillos aromáticos (como por ejemplo el benceno) reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. Si un hidrocarburo no tiene dobles o triples enlaces, se denomina saturado, ya que tiene el número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los carbonos. Por lo tanto, otra forma de referirse a los alcanos es como la clase o familia de los hidrocarburos saturados. saturados. El nombre de los hidrocarburos está dado por el número de átomos de carbono que poseen, de acuerdo a los siguientes prefijos. Para los alcanos se utiliza la terminación – ano, los alquenos – alquenos –eno eno y alquinos -ino Número de átomos de Carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 21 22 23 30

Prefijo

Met Et Prop But Pent Hex Hep Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Icos Henicos Docos Tricos Triacont Página 1 de 15


Fórmula general de los alcanos (fórmula molecular)  2+2

Donde n corresponde al número de átomos de carbono presentes en la molécula. Tal como se evidencia el alcano de un átomo de carbono de enlaza a 4 átomos de hidrógeno (Recordar tetravalencia del carbono). Esta fórmula puede ser aplicada solo a alcanos lineales. Ejercicios resueltos

1. Prediga la fórmula molecular del alcano de cadena lineal de 25 átomos de carbono. Utilizando la fórmula general (reemplazando n por 25), se encuentra que la fórmula es: 25 52

2. Prediga la fórmula molecular del 4,6-dietil-12-(3,5-dimetiloctil)triacontano. Un alcano que contiene 44 átomos de carbono. Utilizando la fórmula general (reemplazando n por 44), se encuentra que la fórmula es 44 90

Nomenclatura de Alcanos De acuerdo a lo anteriormente mencionado el alcano con un solo átomo de carbono se denomina metano y su fórmula molecular es: 4

Su estructura desarrollada es:

H H C H H

Sin embargo, para nombrar moléculas más complejas se deben utilizar las siguientes reglas: 





Determinar la cadena de hidrocarburo principal, esta corresponde a la más larga dentro de la estructura. Todos los átomos de carbono enlazados a la cadena principal se denominan sustituyentes. Numeración de la cadena principal. Una vez seleccionada la cadena principal se enumera desde el extremo más cercano a un sustituyente. Nomenclatura de sustituyentes (grupos alquilo). Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano por –il. Por ejemplo, metano se convierte en metil, el etano en metil. Página 2 de 15


a) CH4, metano

- grupo metilo

b) CH3-CH3 etano

-grupo etilo

c) CH3-CH2-CH3 propano

–grupo propilo

Nomenclatura de grupos alquilo ramificados:

Isopropil

Isobutil

Sec-butil Terc-butil

Cuando haya dos o más sustituyentes, habrá que nombrarlos por orden alfabético. Si dos o más sustituyentes alquilo son igules, se usarán los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. (ignorando el orden alfabético), para evitar repetir el nombre del grupo alquilo. Cuando se nombran los sustituyentes en orden alfabético el prefijo iso- se considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no los prefijos que se separan con guion. Es decir; el orden alfabético para isobutil corresponde a la i, pero en el caso del n-butil, tercbutil y sec butil el orden alfabético corresponde a la b. El prefijo numeral di-, tri-, tetra-, etc. se ignora de cara al orden alfabético. Ejercicios resueltos:

I.- Selecciona la cadena principal de los siguientes alcanos:

(a)

La cadena principal consta de 6 átomos de carbono. Por lo cual corresponde a un hexano.

(b)

La cadena principal contiene 7 átomos de carbono. Corresponde a un heptano

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(c)

Se puede encontrar dos cadenas con 6 átomos de carbono como cadenas principales. Sin embargo, la cadena principal corresponderá a la de la derecha, ya que contiene más sustituyentes. II.- Enumere las siguientes cadenas de alcanos

(a)

La cadena principal corresponderá a la de 7 átomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde la parte superior, ya que los sustituyentes están más cerca del extremo de la cadena.

(b)

ó

La cadena principal corresponderá a la de 9 átomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde la derecha (imagen superior) debido a que queda en el número 3 un sustituyente más grande (mayor masa) que si se cuenta desde arriba. III. Para los siguientes compuestos identifique la cadena principal, enumérela y escriba el nombre de los sustituyentes

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a)

H3C

CH2

H3C

CH

CH2 CH3

CH3 CH2

CH2

CH

HC

CH2

CH3

Respuesta

9

8

H3C

CH2

H3C

CH

CH2

6

7

CH2 CH3

CH3 CH2

CH

5

HC

CH2

CH3

4

3

CH3

CH2 CH3

2

1

Se selecciona la cadena principal considerando en la enumeración al sustituyente más grande. La nomenclatura de los sustituyentes es: 3-etil, 4,7-dimetil. Recordar que los sustituyentes de la misma especia se nombran como conjunto.

b) CH3

H3C

CH C

H3C

CH2

CH3

HC

CH

CH

CH2

CH3

H3C C CH3 CH3

Respuesta 1 H3C H3C

2

CH3

CH

3

C CH3

4 CH2

5 CH

CH2 CH3

CH3

6

CH

7

HC

H3C C CH3 CH3

8

9

CH2

CH3

Se selecciona la cadena principal considerando en la enumeración al sustituyente más cercano. La nomenclatura de los sustituyentes es: 2,3,3,6-tetrametil, 7-etil, 5terc-butil. Nonano.

IV.- Nombre los siguientes alcanos. a)

La cadena más larga es de 6 átomos de carbono y el sustituyente es el grupo metil en la posición 3. Por tanto el nombre es: 3-metilhexano Página 5 de 15


b)

La cadena más larga es de 7 átomos de carbono y los sustituyentes son los grupos metil y etil en las posiciones 3 y 4, respectivamente. Por tanto el nombre es: 4-etil-3-metilheptano La cadena más larga es de 6 átomos de carbono (se debe seleccionar la cadena que produzca mayor cantidad de sustituyentes) y los sustituyentes son los grupos metil y etil en las posiciones 2 y 3, respectivamente. Por tanto el nombre es:

c)

3-etil-2-metilhexano La cadena más larga es de 9 átomos de carbono y los sustituyentes son los grupos metil y etil en las posiciones (4 y 7) y 3, respectivamente. Por tanto el nombre es:

d)

e)

H3C H3C

CH3 CH C CH3

CH3 CH2

CH

CH

H3C C CH3 CH3

CH2 CH3 HC

CH2

CH3

3-etil-4,7-dimetilnonano La cadena más larga es de 9 átomos de carbono y los sustituyentes son los grupos metil, etil y terc-butil en las posiciones (2, 3, 3 y 6), 7 y 5, respectivamente. Por tanto el nombre es:

5-ter-butil-7-etil-2,3,3,6tetrametilnonano V.- A través de los nombres de los siguientes alcanos dibuje la estructura molecular correspondiente: (a) 3-etil-3-metilpentano (b) 3-metil-5-propilnonano (e) 4-terc-butil-2-metilheptano Página 6 de 15


(d) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano

Ejercicios de aplicación:

I.- Nombra los siguientes alcanos a)

b)

c)

d)

e)

f)

II.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos a) 3-etiloctano Página 7 de 15


b) 4-isopropildecano d) 2,3-dimetil-4-propilnonano e) 2,2,4,4-tetrametilhexano III.- Los siguientes nombres son incorrectos o i ncompletos, pero representan estructuras reales. Formule cada estructura y nómbrela correctamente. a) 2-etilpentano b) 3-isopropilhexano c) 2-dimetilbutano

Propiedades físicas de los alcanos Puntos de ebullición:

Los puntos de ebullición aumentan ligeramente a medida que aumenta el número de átomos de carbono y, por tanto, las masas moleculares. Las moléculas más grandes tienen mayores áreas superficiales, por lo que aumenta la atracción intermolecular de van der Waals. Este aumento de atracción debe ser vencida para que se produzca la vaporización y la ebullición. Como consecuencia, una molécula más grande, con mayor área superficial y con atracciones de van der Waals más fuertes, tiene una temperatura de ebullición más alta. En general, un alcano ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que el nalcano con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia en los puntos de ebullición se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.

Puntos de fusión:

Al igual que los puntos de ebullición, los puntos de fusión

aumentan al aumentar la masa molecular. Un alcano ramificado generalmente funde a una temperatura más alta que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La ramificación de un alcano da lugar a una estructura tridimensional sólida más compacta en la que las moléculas pueden empaquetarse más fácilmente, incrementando el punto de fusión.

Ejemplo: A continuación se presentan tres alcanos con diferente área superficial y sus propiedades físicas. El primer alcano tiene mayor área superficial y por ende mayor punto de ebullición y menor punto de fusión.

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CH

CH2 CH2

CH

CH3

HC

Pe=60°C Pf= -154°C

H3C CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

H3C

H3C

C

CH2

CH3

CH3

Pe=58°C Pf= -135°C

Pe=50°C Pf= -98°C

Nomenclatura de Cicloalcanos Fórmulas moleculares generales de los cicloalcanos:

Los cicloalcanos más sencillos son anillos de grupos CH2 (grupos metileno). Cada cicloalcano tiene exactamente doble número de átomos de hidrógeno que de carbono, por lo que la fórmula molecular general es C nH2n. Esta fórmula general tiene dos átomos de hidrógeno menos que la fórmula de los alcanos acíclicos (2n + 2), ya que un ciclo no tiene extremos, por lo que no se necesitan hidrógenos para saturar los extremos de la cadena.

Propiedades físicas de los cicloalcanos La mayoría de los cicloalcanos se parecen a los alcanos de cadena abierta, en sus propiedades físicas y químicas. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusión y ebullición que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se encuentran en la forma cíclica más compacta, por lo que sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos ramificados, compactos.

Ejemplo: El alcano de 5 átomos de carbono (pentano), cuya fórmula es C5H12, presenta puntos de ebullición y fusión de 36°C y -130°C, respectivamente. En cambio el cicloalcano de cinco átomos de carbono (ciclopentano) los puntos de ebullición y fusión son 49°C y 49°C, respectivamente. Es posible notar claras diferencias entre el compuesto con mayor área superficial (pentano) y el de menor área superficial.

Nomenclatura Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos lineales. Los cicloalcanos sustituidos utilizan el cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyente, no se necesita numeración. CH2 H2C

CH

H2C

CH2

CH2

CH2

CH3 H2C H2C

CH CH2 CH2

CH3 HC

CH3

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metilciclohexano

isopropilciclohexano

Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el número más bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Se comienza a numerar por uno de los carbonos del anillo que tenga sustituyentes y se continúa en la dirección que dé los números localizadores más lejos posibles al resto de sustituyentes. Para nombrar el hidrocarburo, se nombran los sustituyentes por orden alfabético y después el esqueleto cíclico base. Cuando se pueda comenzar a nombrar por cualquiera de dos grupos alquilo (por ejemplo en un cicloalcano disustituido), se hace por el que alfabéticamente esté primero. Por ejemplo: H3C

CH3

H3C C CH2 H2C

CH2

CH H3C

CH2 CH

CH

H2C CH3

1,1,3-trimetilciclopentano

CH2 C CH2

CH2 CH2

CH3 CH3

1,1-dietil-4 isopropilciclohexano

Cuando la parte acíclica (lineal) de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando contiene un grupo funcional importante), la parte cíclica a veces se nombra como sustituyente el cual se denomina cicloalquilo. Para nombrar sustituyentes de esta naturaleza se debe seguir las mismas reglas que para sustituyentes lineales, o sea, cambiar la terminación –ano por –il. Por ejemplo en la molécula, que presenta la cadena más larga y contada desde el sustituyente más cercano a uno de los extremos, con ocho átomos de carbono. Donde cada uno de los vértices representa a un átomo de carbono con su tetra-valencia respectiva. Los sustituyentes son: en la posición 3 el grupo metil y el la posición 4 el grupo ciclopropil . Por lo cual el nombre de este hidrocarburo es 4-ciclopropil-3-metiloctano.

4-ciclopropil-3-metiloctano.

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Ahora si se tiene un cicloalcano como estructura principal y otro cicloalcano como sustituyente, como en el siguiente ejemplo:

Primero se debe enumerar el cicloalcano, otorgando la menor numeración a carbono con mayor cantidad de sustituyentes, tal como se muestra a continuación:

Posteriormente, se nombran los sustituyentes 3-ciclopropil y 1,1-dimetil. Finalmente el nombre del compuesto es, 3-ciclopropil-1,1-dimetilciclohexano.

Isomería en cicloalcanos: Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace (tema que se tratará más adelante). En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un

cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara, tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los enlaces. La Figura muestra los isómeros cis y trans del 1,2-dimetilciclopentano.

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cis-1,2-dimetilciclopentano

trans-1,2-dimetilciclopentano

Ejercicios de aplicación:

1.- Nombre cada uno de los siguientes alcanos y cicloalcanos

2.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos: a) 3-etiloctano b) 4-isopropildecano c) 2,3-dimetil-4-propilnonano d) 2,2,4,4-tetrametilhexano e) cis-l-etil-4-metilciclohexano f) isobutilciclopentano g) pentilciclohexano h) ciclobutilciclohexano i) sec-butilcicloheptano j) trans-l,3-dietilciclopentano k) t-butilciclohexano l) cis-l-etil-3-metilciclohexano

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3.- Cada uno de los nombres siguientes compuestos corresponde a más de un alcano. Para cada caso, represente y nombre dos estructuras que correspondan a la descripción de un: a) metilheptano b) dietildecano c) cis-dietilcicloheptano d) trans-dimetilciclopentano e) (2,3-dimetilpentil) cicloalcano f) biciclodecano 4.- Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras reales. Formule cada estructura y nómbrela correctamente. a) 2-etilpentano b) 3-isopropilhexano e) 5-etil-4-metilhexano d) 2-dimetilbutano e) 2-ciclohexilbutano l) 2,3-dietilciclopentano Por ejemplo: para el ejercicio (a) la estructura en cuestión corresponde a un 2-etilpentano:

Sin embargo, es posible notar que la cadena principal está mal seleccionada, realmente corresponde a:

Cuyo nombre correcto es 3-metilhexano. Lo mismo debes realizar para el resto de los ejercicios.

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Responsables académicos Comité Editorial PAIEP.

Referencias y fuentes utilizadas Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Química Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación. Carey, F. A., (2006) .Química Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill. Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.

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