Fórmula Nombre molecular
Fórmula semidesarrollada
Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano
Caracteristicas -están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno -La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Esto indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
3. Hidrocarburos Objetivo: Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de átomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorará la importancia socieconómica de los hidrocarburos en el mundo actual. CONTENIDO 3.1 Alcanos
a) Propiedades, usos
a) Propiedades, usos
a) Propiedades y usos
b) Nomenclatura
b) Nomenclatura de alcanos
EJERCICIO 3.3
b) Nomenclatura EJERCICIO 3.4
Lectura: "Gasolina e índices de octano". TARE TAREA A 3. 3.3 3
TAREA TARE A 3. 3.3 3
Presentación: Nomenclatura Presentación: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos
EJERCICIO 3.5 : Integración
EJERCICIO 3.2
a) Propiedades, usos
Actividad III 2
TAREA 3.2
b) Nomenclatura
3.2 Halogenuros de alquilo
3.4 Alquinos
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.
3.1 Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos órmula olecular
Nombre
Fórmula semidesarrollada
Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminaci ón en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.a lcanos.-
•
•
• •
• • •
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. car bono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los l os compuestos orgánicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Número
Prefijo
2
di ó bi
3
tri
4 5 6
te tr a penta hexa
7
hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO –BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos .
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
Completamos con los hidrógenos
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.
Presentación: Presentac ión: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres . 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENT 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO ANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROP 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCT ILOCTANO ANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNO 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO NANO II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados .
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.2 Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEP 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPET ETANO ANO 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILD 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO ECANO 3) 2,3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMET 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO ILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.
a)
b)
c)
d)
e) f) g)
h)
i) j)
3.2 Halogenuros de alquilo Propiedades y usos Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayoría de los l os haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.
El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.
www.spa-odontologico.com.br/ www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...
TETRAFLUOROETILENO TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.
El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación.
www.hispanodetulsa.com/ www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por CLOROFLUOROCARBUROS carbono, hidrógeno, flúor y cloro . Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2) .
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.
El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.
www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p... Lavado en seco
Nomenclatura de haluros orgánicos halogenuros de Estructuralmente los halogenuros
alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos . La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración: • •
•
Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético. Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
1)
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.
La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.
Nombrar los radicales en orden alfabético:
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar inicia r la numeración por el más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCT 7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLO RO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO ANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. flúor. Iniciamos la numeración por el extremo extre mo más cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Para la l a numeración hay halógenos en ambos extremos, extre mos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPEN 1,1-DIBROMO-3-TER-BUTI L-5,5-DICLORO-1-YODOPENT TANO
Ejemplos de nombre a fórmula
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.
Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los l os carbonos señalados.
Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUT 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO ANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.
Colocamos los radicales.
y completamos con los hidrógenos.
9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4, 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO 6-DIYODONONANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLO 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCT ROOCTANO ANO
EJERCICIO 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres .
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCT 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO ANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO -DIYODONONANO 4) CLORURO DE ISOBUTILO corresponda a las siguientes estructuras.Señale la cadena II. Escriba el nombre que corresponda principal y su numeración en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Revise sus respuestas
TAREA 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES. 1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPT -DICLOROHEPTANO ANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDO 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCT OOCTANO ANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO -3,5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN. a)
b)
c)
d)
e)
f)
3.3 Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono carbono-carbono .
Fórmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos al quenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los alquenos es El más sencillo de los alquenos es el su nombre común.
ENO.
eteno, conocido más ampliamente como etileno,
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.
Propiedades y usos
•
•
•
•
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), (etile no), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. ( sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno . El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados utiliza dos por los bastoncillos visuales de los ojos, tambié n son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
3.4 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando carbono-carbono. menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es
INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es nombre sistémico etino.
acetileno, su
Propiedades Propiedades físicas y usos de los alquinos .•
•
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, artificiale s, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos.los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, c arbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO. En la selección de la cadena más larga,
Ejemplos: 1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena. 2)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano al doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace.
1-PENTENO Ejemplos de nombre a fórmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.
Colocamos los radicales y completamos completa mos los hidrógenos.
8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
Colocamos los radicales y completamos completa mos hidrógenos.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. tr es. Ahora Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, c arbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO. En la selección de la cadena más larga,
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2)
Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es: 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO 6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO Ejemplos de nombre a fórmula 7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-- 1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUT 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METILIL-7-ISOPROPIL2-METIL- 3-DECINO La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-ME 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO TIL-1-NONINO Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YOD 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO O-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4. I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO 2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTEN 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO O 3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEP 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO TINO 4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO 5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOP 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO ROPIL-4-NONENO 6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO 7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO 8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUT 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO IL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PRO 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO PIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Revise sus respuestas
TAREA 3.4 Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO. 1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PEN 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO TENO 2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO 3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO -4-OCTINO 4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEP 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO TENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
EJERCICIO 3.5 |. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico).
1) CLORURO DE ISOBUTILO 2) ACETILENO 3) n-PROPANO 4) ETILENO 5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO -HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCT 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO ANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-MET 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO IL-2-DECINO 9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BU 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO TENO 10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
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Conteste la actividad III 2.
3.5 Hidrocarburos Aromáticos