Unidad 3: apropiar conceptos sobre grupos funcionales Química orgánica
Mayerli Ome Samboni Código: 1083904294 Andrea Tapiero Tapiero Cabezas Cabezas Código: 1083905502 Marggie Chaverra Claros Código: 1083884122 Grupo: 187
Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD CEAD Pitalito Noviembre de 2016
Unidad 3: apropiar conceptos sobre grupos funcionales 1. Realizar tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, así mismo determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales para cada uno de ellos. (éteres, epóxidos, Tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y compuestos nitrogenados). Estudiante: Andrea Tapiero Cabezas Tipo de compuesto teres
Epóxidos
tioles
Nombre compuesto Metanoato de metilo
Estructura general
Formula general H-COO-CH2CH3
Etanoato de metilo
C4H802
Propanoato de etilo
CH3-CH2-COOCH3
Oxido de etileno
C2H4O
2,3 epoxibutano
CH3-CH2-OCH2-CH2-CH3
1,2 epoxibutano
C4H8O
Metanotiol
CH4S
Propanotiol
C3H8S
Aldehídos
Sulfuros
butanotiol
C4H10S
Metanal
H2CO
etanal
C2H4O
propanal
CH3CH2CHO
Etil metil sulfuro
CH3-CH2-S-CH3
Dimetil sulfuro
(CH3)2SO4
Fenil metil sulfuro
cetonas
3-oxobutanal
(CH3)2SO4
Dicetilcetona
CH3-CH2-CCH2-CH3 C3-H6O
dimetilcetona Ácidos carboxílicos
Acido pentanoico
C5H10O2
Acido butanoico
C4H802
Compuestos nitrogenados
Acido etanodioico
C2H204
Etanamida
CH3-CO-N2
Etanonitrilo
CH3-CN
butamina
CAH11N
Estudiante: Mayerli Ome Samboni teres
Disopropil eter C6H14O
Epóxidos
Tioles
Butil etil eter
C5H12O
Difenil eter
C12H10O
epoxietano
C2H4O
metoxietano
CH3-O-CH2-CH3
3,4 epoxietano
CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3
Terbutiltiol (CH3)3CSH
Aldehídos
Sulfuros
Cetonas
Tiofenol
C6H5-SH
Etanotiol
CH3-CH2-SH
Butanal
CH3-CH2-CH2CHO
3-butenal
CH2=CH-CH2CHO
butanodial
OHC-CH2-CH2CHO
Trisulfuro de dihierro
Fe2S3
Sulfuro dimetilico
CH3-S- CH3
Monosulfuro de dicobre
Cu2S
2-pentanona
C5H10O
Ácidos carboxílicos
Compuestos nitrogenados
3-oxobutanal
C4H6O2
1-fenilpropanona
C9H10O
Ácido propanoico
CH3-CH2-CH3)
Ácido acético o etanoico
CH3COOH
Ácido etanodioico, también llamado acido oxálico.
HOOC-COOH
Dopamina
C8H11NO2
Serotonina
C10H12N2O
acetilcolina
C7NH16O2
Estudiante: Marggie Chaverra Éteres
Metoxietano
− − −
3, 3 Oxipropeno
− − − − − −
Etoxietano
:
3,3 Oxipropeno
− − − −
Epóxidos
epoxietano
1,2 eproxipropano 1,4 epoxibutano Tioles
2-butanotiol
CH3-CH2-CH-(SH)CH3
Aldehídos
1-propsnotiol 2mercaptoetanol Etanatal
CH3-CH2-CH2-SH HO-CH2-CH2-SH
butadonial 4-4-dimetil-2hexinodial Sulfuros
Cetonas
Sulfuro de hierro Dietilsulfuro Sulfuro de hidrogeno 2-pentanona
2,4pentanodiona 2-oxobutanodial
Ácidos carboxílicos
Ácido metanoico
cido propanodioico
Fe2S3 CH3-CH2-S-CH2-CH3 H2S
Ácido propenoico Compuestos nitrogenados
2. Escoger dos grupos funcionales (éteres, epóxidos, Tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y compuestos nitrogenados) y determinar la estructura, formula general, propiedades físicas y propiedades químicas . ETERES Nomenclatura: Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter. Dependiendo del éter, un tipo de nomenclatura resulta más apropiada que la otra. - Nomenclatura por sustitución: Se considera uno de los grupos (R) unidos al O (generalmente el más complejo) como estructura fundamental, mientras que el grupo OR’ se considera un sustituyente. Ej:
metoxietano - La nomenclatura por grupo funcional es especialmente adecuada para nombrar éteres sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ej.: ciclobutil fenil éter. (Nomenclatura química orgánica) Orden de prioridad: Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo. (Orgánica). Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. (Química orgánica) Propiedades físicas: Los éteres estructuralmente pueden ser considerados derivados del agua o de los alcoholes, en los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos por cadenas carbonatadas. La estructura angular que poseen los éteres se puede entender si tenemos en cuenta una hibridación sp^3 para el oxígeno, el cual posee dos pares no compartidos de electrones. No puede formar enlaces de hidrógeno con sí mismo, siendo sus puntos de ebullición y fusión bastante más bajos que los de los alcoholes que se encuentren relacionados. Propiedades químicas: Los éteres por lo general tienen muy poca reactividad química, esto es debido a lo difícil que es romper el enlace carbono- oxígeno (C-O). Es por ello, que vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de tipo inerte en reacciones de la química orgánica. Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros compuestos (alcoholes o ácidos). Debido a ello, los éteres son inertes frente a compuestos metálicos como pueden ser los elementos del primer grupo de la tabla periódica u otros como el litio.
Se ven necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo sólo así reaccionar con algunos metales. EPOXIDOS Nomenclatura: Un Epóxido se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero añadiéndole el prefijo " Epoxi-" e indicando los dos átomos de carbono a los que se une el oxígeno. También se suele utilizar la nomenclatura " Óxido" + el hidrocarburo del mismo número de átomos. Orden de prioridad: Propiedades físicas: Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua. Propiedades químicas: Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo. TIOLES Nomenclatura: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos cambiando la terminación por –tiol. También se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la palabra mercaptano. (química). Orden de prioridad: Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales -SH. 2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono con Radical (-SH) tengan los números más bajos posibles. 3. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano;...etc.). 4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por comas. 3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol 5. Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (-tiol un radical SH; ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetártelo cuatro radicales SH; -pentatiol (slideshare, 2012)cinco. Propiedades físicas: los puntos de ebullición y solubilidad los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrogeno con las dos moléculas entre si ;Tienen puntos de ebullición mas bajos y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que os alcoholes de peso molecular similar
Propiedades químicas: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio; Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para formar dos Tioles. El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico, bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. El grupo tiol es bastante ácido, con el pKahabitualmente alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un muy potente nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R) ALDEHIDOS Nomenclatura: - Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran por sustitución, es decir, añadiendo los sufijos –al o –dial al nombre raiz. Como necesariamente el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena, no son necesarios los localizadores. Ej. Sólo existe un propanodial. - Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído. Orden de prioridad: Si existen más de dos grupos formilo sobre la misma cadena, la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal descontando los formilos. Ej. Butano-1,2,4- tricarbaldehído (combinación de localizadores más baja). Propiedades físicas: A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos). Propiedades químicas: son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En
relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción. Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares
SULFUROS Nomenclatura: los sulfuros se nombran indicando los radicales sustituyentes y terminando con la palabra sulfuro. Los disulfuros se nombrab de manera similar a los sulfuros. Orden de prioridad: cuando el grupo no es el principal y actua como sustituyente se nombra con el prefijo TIO. Ej. 2-metiltio Propiedades físicas: son combinaciones de compuestos que se encuentran formados por azufre, con un estado de oxidación -2, junto a otro elemento químico o también, junto a un radical. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente, que también se consideran sulfuros como es el caso del sulfuro de hidrógeno, siendo éste, uno de los compuestos más importantes de éste tipo. Propiedades químicas: El tratamiento de un tiol con una base, como NaH de el ión tiolato, RS, correspondiente, que reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario para dar un sulfuro. Los sulfuros dialquílicos son buenos nucleófilos que reaccionan rápidamente con halogenuros de alquilo primarios por un mecanismo SN2 para dar sales de trialquilsulfonio. Los sulfuros se oxidan con facilidad. El tratamiento de un sulfuro con peróxido de hidrogeno, H2O2, a temperatura ambiente produce sulfóxido. CETONAS Nomenclatura: Utilizando la nomenclatura por sustitución: utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. al nombre raiz. Ej. Hexano- 2,4-diona. - Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo
y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. Orden de prioridad: se enumera la cadena de manera que el grupo funcional tenga el localizados mas bajo posible y se añade el sufijo –ona, si hay dos o mas grupos de cetonas se agrega los prefijos di, tri, etc. (Nomenclatura química orgánica (II)) Propiedades físicas y químicas: Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos. Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de 10 son sólidas. Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo. Olor : tienen un olor característico Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. ACIDOS CARBOXÍLICOS
Nomenclatura: en general se nombran sustituyendo la terminación –o del hidrocarburo de procedencia por la terminación –oico, además de anteponer la palabra acido. Orden de prioridad: cuando uno o más grupos –COOH se encuentran en un anillo, este es nombrado con el sufijo –carboxílico; al atomo de caarbono en el que está colocando el grupo – COOH se le asigna el munero 1, y los sustituyentes son enumerados con respecto a ese número. Ej. Acido 1-ciclohexenocarboxílico. Propiedades físicas: puntos de ebullición elevados. Propiedades químicas: ácidez y su reacción en la ionización, síntesis y empleo de cloruros de acilo, condensación de los ácidos con los alcoholes, reducción de los ácidos carboxílicos, alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas (slideshare, 2008) COMPUESTOS NITROGENADOS Los compuestos nitrogenados se dividen en aminas, amidas y nitrilos. Nomenclatura aminas: En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. Al dar nombre a las aminas con estructura más complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición en el anillo o cadena de carbonos. Orden de prioridad aminas: El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno. Propiedades físicas aminas: Son muy solubles en disolventes orgánicos pero no en disolventes iónicos o polares como el agua. Su principal característica es que tienen un marcado carácter básico (como el amoniaco del que provienen). Propiedades químicas amidas: Reacciones de obtención de aminas: Mediante la síntesis de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El proceso consiste en calentar un halogenuro de alquilo en una disolución alcohólica de amoniaco; Reacciones de basicidad: Los cloruros de ácido con las aminas dan lugar a las amidas. Nomenclatura amidas: Se nombran según el ácido del que proviene seguido con la terminación -amida. Ej. Etilmetilacetamida Propiedades químicas: las amidas se pueden obtener por reacción de cloruros de acido con aminas o por deshidratación de sales amoniacas. Nomenclatura nitrilos: Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono que tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en
el sufijo -nitrilo. no es necesario especificar dónde está el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un carbono terminal. En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como sustituyente empleando el prefijo ciano- ej. cianuro de hidrogeno. Propiedades físicas: La característica principal de los nitrilos es la polaridad del triple enlace, al igual que ocurre en las cetonas:
Por lo tanto sufre reacciones de adición. Propiedades químicas: los nitrilos se obtienen por medio de reacciones de obtención, deshidratación de amidas y reacción de hidrólisis. 3. Plantear las principales reacciones que rigen los diferentes grupos funcionales y establecer dos ejemplos para cada caso: a. Compuestos que se pueden obtener a partir de los éteres, epóxidos, Tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y compuestos nitrogenados. Tipo de compuesto Éteres
Compuestos que se obtienen Disolventes para aceites, grasas, perfumes, recinas y alcaloides. Veneno para ratas Antiinflamatorio para después de partos. Materiales de fricción Adhesivos Textiles
Epóxidos
Tioles Sulfuros
Aldehídos Cetonas
Ácidos carboxílicos
Compuestos nitrogenados
Productos farmacéuticos Fuegos artificiales Productos químicos compuestos químicos como baquelita y melanina solventes industriales fabricación de fragancias síntesis de vitaminas detergentes biodegradables antitranspirantes lubricantes analgésicos antipiréticos
poliamidas
b. Reacciones que sufren los éteres, epóxidos, Tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y compuestos nitrogenados. Tipo de compuesto Éteres
Reacciones de los compuestos Síntesis de Williamson: Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis de Williamson.
Sintesis de éteres por deshidratación de alcoholes: El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos, que ya se ha visto en el tema 5. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-OCH2CH3) se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.
Reacciones de los éteres con hidrácidos: Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química. Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.
Epóxidos
Síntesis de epóxidos. Mediante la reacción de alquenos con perácidos. Los
epóxidos, éteres cíclicos de tres e slabones, se pueden obtener por reacción de alquenos con peroxiácidos (RCO3H). El peroxiácido reacciona con el alqueno mediante una reacc ión electrofílica concertada en la que los e nlaces se forman y se
rompen al mismo tiempo. La reacción entre la olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un único paso mecanístico y los productos del proceso son el epóxido y el ác ido carboxílico.
Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas: Las halohidrinas
se preparan por reacción de los alquenos con disoluciones acuosas de halógenos, Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una reacción SN2 intramolecular que da lugar a un epóxido.
Apertura de epóxidos mediante catálisis ácida: Los epóxidos
reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles con estereoquímica anti. El mecanismo del proceso supone la protonación del oxígeno del anillo epoxídico seguida de un ataque nucleofílico de la molécula de agua.
Apertura de epóxidos en medio básico: La gran mayoría de los
éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación nucleofílica porque el ion alcóxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos si que participan en re acciones SN2. Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y esta tensión es más que suficiente para compensar la formación del alcóxido, que es un mal grupo saliente. En el esquema que se indica a continuación se comparan los perfiles de energía para los ataques nucleofílicos sobre un éter y un epóxido. El epóxido tiene
aproximadamente 25 kcal/mol más de energía que el éter y por tanto la reacción SN2 sobre el epóxido tiene una energía de activación menor y es más rápida.
Tioles Sulfuros Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Compuestos nitrogenados 4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico que permite la identificación de cada grupo funcional. Tipo de compuesto Éteres Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Compuestos nitrogenados
Identificación física
Identificación química
identificación espectroscópica
5. Como conclusión grupal, expresar una aplicación de la reactividad de compuestos orgánicos en alguna de las áreas de conocimiento (debe ser conclusión del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no más de 1000 palabras).
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