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Metabolismo primario y secundario. Curso de productos naturales. Biosíntesis
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Uni nidad dad 1. Me 1. Meta tabol bolism ismo o Primario y Secundario
1.1. Introducció
Cuando se habla de productos naturales se está refiriendo a los extractos
sustancias que se obtienen de plantas, generalmente de aquellas que tienen u
uso medicinal o nutricional. De manera particular, se les llama producto naturales a los
metabolitos secundarios obtenidos
de organismos vivos tale
como bacterias, algas, hongos, animales y vegetales.
Todos los organismos necesitan transformar una gran cantidad de compuesto orgánicos para nacer, crecer y reproducirse. Necesitan proveerse por mismos de energía y de bloques edificadores para construir sus tejidos. Con
propósito se llevan a cabo una gran variedad de reacciones químicas mediada y reguladas cuidadosamente por enzimas. Todo esto se refiere al intermediario, metabólicas.
metabolism
y los caminos implicados en ello son conocidos como
ruta
Algunas moléculas que son esenciales para la vida son lo
carbohidratos,, las grasas carbohidratos las grasas,, las proteínas proteínas y y los ácidos nucleicos. nucleicos. Con excepció
de las grasas, estas son sustancias poliméricas. Los carbohidratos está
Signlas up to vote on thisestán title formada compuestos de unidades de azúcar, mientras que proteínas
Useful Not useful por aminoácidos y los ácidos nucleicos de nucleótidos.
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especializadas a partir de sustancias básicas como el CO 2, N 2, H 2O y alguno metales.
A pesar de la extremadamente grande variedad de organismos vivos, se h
encontrado que las rutas para la síntesis y modificación de carbohidrato
grasas, proteínas y ácidos nucleicos son esencialmente las mismas en todo
ellos, con algunas variaciones menores. Esto demuestra lo fundamental qu
son estos procesos para todo ser viviente que en conjunto se les llam
metabolismo primario , y los compuestos involucrados se les denomina com metabolitos primarios .
En contraste de estas rutas metabólicas primarias, en las cuales se sintetizan
degradan y se interconvierten compuestos encontrados comúnmente en todo los organismos, también existe un área del metabolismo que concierne
sustancias con una distribución limitada en la naturaleza. Tales sustancia
llamadas metabolitos secundarios , se encuentran sólo en organismo
específicos o grupos de organismos, y son una expresión de la individualida
de las especies. Los metabolitos secundarios no son necesariament
producidos bajo cualquier situación, y en la gran mayoría de los casos s
función y beneficio para el organismo que los produce no es bien conocida
Algunos son indudablemente producidos (por razones fáciles de apreciar), po
ejemplo, como sustancias tóxicas previendo defensa contra depredadore Sign up to vote on this title
atrayentes volátiles hacia la misma o diferente especie, o como agente
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Not useful
coloridos. Las plantas, a diferencia de los animales, no pueden correr o vola
para huir de los depredadores; entonces emplean métodos físicos (por ejempl
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llevar a cabo sus funciones vitales, mientras que los metabolitos secundario son considerados como aquellos que no participan en eventos vitales pero en la supervivencia de la especie.
Tres grandes familias de compuestos conforman a los metabolitos secundario
los policétidos (acetogeninas acetogeninas)) los terpenos , y los alcaloides . A esta
sustancias las denominamos como productos naturales y son las qu
despiertan el interés y la admiración de químicos, biólogos y farmacólogos, y
que generalmente poseen estructuras complejas y actividades biológica relevantes y específicas.
En la figura 1.1 se muestra un panorama resumido de la generación d metabolitos primarios y secundarios.
METABOLISMO PRIMARIO
METABOLISMO CENTRAL CENTRAL
METABOLISMO SECUNDARIO
Polisacáridos
Glucosa
Glicósidos
Polisacáridos
Pentosas Tetrosas
Aminoácidos aromáticos
Triosas
Aminoácidos Sign up to vote on this title alifáticos
Fenilpropanoides Alcal Al cal oi des Flavonoides
Proteínas
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Policétidos
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división de una sustancia. Los ácidos grasos y los azúcares son un bue
ejemplo, a los cuales la mayoría de las l as veces se les describe como metabolito
primarios, pero algunos de estos compuestos son extremadamente raros y s
han encontrado sólo en cierto tipo de especies. En este sentido, la subdivisió
entre metabolismo primario (Bioquímica ) y metabolismo secundario (Químic
de Productos Naturales ) es una mera conveniencia en donde existe u
traslape considerable.
1.2. 1.2. Bloques Bloques de cons trucci ón de metabolitos secunda
Los bloques de construcción de los metabolitos secundarios se derivan d
metabolismo primario como se indica en la figura 1.2. En esta figura se muest
la formación de metabolitos a partir de procesos fundamentales como l fotosíntesis , la glicólisis y el ciclo d e Krebs Krebs . Sorpresivamente, resulta que
número de bloques de construcción empleados en la biosíntesis de metabolito
secundarios es pequeño, siendo importante hacer notar que estos bloques so
derivados de los intermediarios acetil coenzima A (acetil-CoA acetil-CoA), ), ácid mevalónico y mevalónico y ácido shikímico. shikímico.
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FOTOSÍNTESIS
CICLO DE PENTOSA FOSFATO
GLICÓLISIS
GLUCOSA
OH
OH OH
O PO
CO2H
HS
CO2H NH2 L-cisteína
CO2H
HO
PO
NH2 L- serina
HO2C
O OH eritrosa 4-P
OH OH glucosa 6-P
NH2 glicina
H
OH
PO ácido 3-fosfoglicérico
L-fenilala CO2H
HO2C
OP
CO2H fosfoenolpiruvato
L-valina NH2 CO2H
HO2C
HO HO
L-tirosin
OH
OH ácido shikímico
O
L-alanina NH2
L-triptofa ácido pirúvico
CO2H NH2 L-leucina
HO CoAS
O HO2C
OH ácido mevalónico
acetil-CoA
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HO2C
CO2H HO2C
CO2H
HO2C
Not useful CO2H
HO2C
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C1: es el bloque de construcción mas simple compuesto por sólo un átomo d
carbono, generalmente mediante la forma de un grupo metilo unido a oxígeno
nitrógeno y ocasionalmente a carbono. Este bloque se deriva del grupo S-me
de la L-metionina. El grupo metiléndioxi (OCH2O) es otro ejemplo de un unidad C1.
H3C
C1
S
CO2H
L-metionina
H3C
X
(X = O, N, C)
NH2
C2: esta unidad de dos átomos de carbono es aportada por la acetil-CoA
Puede presentarse como un simple grupo acetilo (como un éster), pero má
frecuentemente formando parte de cadenas hidrocarbonadas (como en lo
ácidos grasos) o como parte de la estructura de sistemas aromáticos (po
ejemplo fenoles). En este último caso, la acetil-CoA se convierte primero e malonil-CoA antes de su incorporación.
SCoA
C2 O
acetil-CoA
CO2H SCoA
C C
O malonil-CoA
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C6C3: se refiere a la unidad fenilpropilo aportada por el esqueleto de la
fenilalanina o L-tirosina, L-tirosina, los cuales son dos aminoácidos aromático
provenientes de la ruta del ácido shikímico. Esto, por supuesto, requiere de l
perdida del grupo amino de dichos aminoácidos. La cadena lateral C 3 pued
ser saturada o insaturada, y en ocasiones oxigenada. Algunas veces la caden
lateral se rompe perdiendo uno o dos carbonos, dando lugar a las unidade
C6C2 y C6C1 que representan formas modificadas más pequeñas del sistem C6C3.
CO2H NH2
C6C2
L- fenilalanina
C6C3
CO2H HO
NH2
C6C1
L- tirosina
C6C2N: esta unidad también es aportada por la L-fenilalanina o L-tirosina
la elaboración de este bloque de construcción el carbono del grupo carboxilo s pierde.
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Indol.C2N: el tercero de los aminoácidos aromáticos es el L-triptófano . Es
aminoácido conteniendo el sistema indólico puede sufrir una descarboxilación
como en el caso de la L-tirosina o L-alanina, para dar lugar a la unida Indol.C2N. CO2H
N
NH2
Indol.C2N
N
N
H
H L-triptófano
C4N: esta unidad generalmente se encuentra como un sistema de pirrolidina
proviene del aminoácido no-proteico L-ornitina. A diferencia de las unidade C6C2N e Indol.C2N descritas anteriormente, la ornitina aporta el nitrógeno de posición δ y no el de la posición α. El grupo carboxilo y el grupo amino en posición α se pierden.
C4N
H2N
CO2H NH2 L-ornitina
N
N
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C5N: esta unidad se produce de la misma forma que el bloque de construcció
C N, pero empleando como precursor la L-lisina . El nitrógeno de la posición
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