BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. dimana dalam suatu proses pemahaman tentang struktu-struktur molekul masih cukup sulit untuk dimengerti. Untuk itu dalam makala kali ini akan membahas mengenai isomer, yang lebih spesifiknya akan membahas sub bab tentang isomer geometri yaitu bagaimana cara memberi nama pada suatu struktur molekul dalam alkena dan aturan apa saja yang dipakai dalam proses penamaannya.
B. Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah proses penamaan isomer geometri dalam alkena? 2. Aturan apa saja yang digunakan dalam proses penamaan suatu isomer geometri?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui bagaimana proses penamaan suatu isomer geometri dalam alkena. 2. Untuk mengetahui aturan-aturan apa saja yang digunakan dalam proses penamaan suatu isomer geometri.
D. Manfaat
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Stereo kimia dan agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang stereo kimia terutama tentang isomer geometri.
BAB II PEMBAHASAN
Isomer Geometri Isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena. Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2diklorosikloheksana:
isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk
molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36 °C dan isomer cis 37 °C). Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.
Isomeri Geometrik Dalam Alkena Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH3 dan Cl. Jika satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misal dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometrik, contoh: Isomeri geometrik:
Bukan isomer geometri:
Tata Nama (E) dan (Z) Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan, maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit, contohnya pada senyawa dibawah ini.
Pada contoh di atas bahwa Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu istem (E) dan (Z). Sebuah konfigurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada kaidah prioritas Cahn-Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersamasama. Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi
memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom, sehingga atom Iod berprioritas tinggi, dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor.
Atom
: F Cl
Br I
Bobot atom : 19 35,5 80 127 Prioritas meningkat
Aturan Deret Untuk menentukan skala prioritas, maka dikembangkan aturan deret. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog Aturan tersebut adalah: 1. Jika atom yang dipermasalahkan berbeda, maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. F Cl Br I Naiknya prioritas
2. Bila atom tersebut merupakan isotopnya, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
1
H1 atau H hidrogen
2
H1 atau D deuterium
Naiknya prioritas 3. Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama, maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi, akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).
4. Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal, sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C) diduakalikan, sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan, sebagai contoh:
Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik
Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas, dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Seperti halnya senyawa alkena, dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans, sebagai contoh senyawa dibawah ini:
BAB III KESIMPULAN Isomerisme geometrik adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan. Dimana dalam suatu penamaan dan penentuan penempatan suatu molekul dalam rantai panjang ataupun suatu senyawa siklik harus diperhatikan skala prioritasnya, maka dikembangkan aturan deret untuk proses menentukannya. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog.
DAFTAR PUSTAKA Fessenden & Fessenden.1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1. Erlangga : Jakarta Anonim. 2011. http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_cis-trans ( 21 Februari 2013)
