TRABAJO FINAL ANALISIS ARTICULO: Phenolic compounds and their anti-oxidative properties and protein kinase inhibition from the Chinese mangrove plant Laguncularia racemosa
Integrantes ANDREA ROSERO ANAYANCI ORTIZ
Presentado a: DIANA CARDONA
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA MEDELLIN 2012
FORMULA Y ESTRUCTURA MOLECULAR
El compuesto 5 se aisló como un sólido amorfo amarillo pálido y su fórmula molecular es C 24 H 18 O 8 por HRESIMS.
El compuesto 6 tiene como fórmula molecular C 12 H 18 O 6 basado en HRESIMS y datos de RMN.
EPECTOMETRIA INFRARROJA
-1
La absorción IR del compuesto 5 a 3348 y 1711 cm sugirió la presencia de hidroxilo por el estiramiento-OH a 3348.1, de un carbonilo por el estiramiento C=O a 1638.5 y conjugados de grupos fenilo.
La absorción IR del compuesto 6 sugirió la presencia de hidroxilo por el estiramiento-OH a -1 -1 3367.4 cm , de metilos por el estiramiento C=H a 2918.5 cm y conjugados de grupos fenilo.
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
1
El espectro H de RMN mostró tres sistemas de espín aromáticos, incluyendo meta protones acoplados a- δ 6,40 (1H,ancho s , H-6) y 6,51 (1H, ancho s , H-8); los protones de un anillo aromático mono-sustituido en δ7,76 (2H, d , J = 7,5 Hz), 7,38 (2H, t , J = 7,5 Hz), y 7,33 (1H, t , J = 7,5 Hz), y un sistema de espín ABX a δ 7,17 (1H , d , J = 8,0 Hz), 7,08 (1H, dd , J = 1,5, 8,0 Hz), y 7,51 (1H, d , J = 1,5 Hz). Además, los protones olefínicos en δ 6,58 (1H, d , J = 16,0 Hz) y 7,94 13 (1H, d , J = 16,0 Hz) indicó estos poseía un E -configuración. El C RMN espectro exhibió, en resonancias de carbono totales, 24 que implican 18 carbonos aromáticos, una cetona, un carbono carbonilo, oxymethines dos, y dos carbonos olefínicos.
Los datos espectroscópicos de RMN del compuesto 6 estaban estrechamente relacionados con syringylglycerol ( Ma y Zhao, 2008 ), excepto por la presencia de un grupo metoxi adicional. La correlación HMBC entre los protones metoxi δ 3,13 (3H, s ) y δ 84,6 ( d , C-7) confirmó que el grupo metoxi se vinculó a C-7. Así, 6 es 7-methoxysyringylglycerol. El acoplamiento grande constante entre H-7 y H-8 ( J = 6,5 Hz) sugirió un treo conformación de C-7/C-8 (Spassov, 1969 ).
ESPECTROMETRIA DE MASAS Compuesto 5
La figura. S27. HRESI espectro del compuesto 5. +
Se obtuvo un HRESIMS m / z 433,0923 [M-H] y se calculo una masa de 433,0929. Compuesto 6
+
Se obtuvo un HRESIMS m / z281,0998 [M + Na] y se calculo para C 12 H 18 O 6 Na, una masa de 281,0996.
ESPECTROMETRIA ULTRAVIOLETA
En el UV (MeOH) en el compuesto 5 se determino λ max 299 nm y 332 nm.
En el UV (MeOH) en el compuesto 6 se determino λ max 270 nm.
HMBC Correlación Heteronuclear enlace múltiple
El enlace del grupo caffeoyl en C-3 del núcleo principal se dedujo a partir de la correlación entre HMBC H-3 ( y el carbono carbonilo a δ 166.1 ( s ). Así,
se determinó como pinobanksina-3-caffeoylate.
δ 6,47)
DICROÍSMO CIRCULAR
La figura. S36. Espectro de CD de 6 en Mo 2 (AcO) 4 / DMSO. La configuración absoluta en C-8 fue establecida con base en el método de la Snatzke revisado ( Bari et al., 2001 ). El inducido CD (ICD) en el espectro del compuesto 6 causado por la adición de Mo 2 (AcO) 4 en DMSO mostró una banda positiva IV (298 nm, 0,16), un negativo banda V (265 nm a -1,17), y una banda negativa III (352 nm, -0,04), que fueron consistentes con 8 S. Por consiguiente, el compuesto 6 se determinó como treo -8 S -7-methoxysyringylglycerol.
