Benzena Departemen kesehatan amerika mengelompokkan benzena sebagai zat karsinogenik. Benzena dalam konsentrasi tinggi di udara dapat menyebabkan leukimia, leukimia myeloid akut, dan leukemia Lymphoblastic akut. Batas maksimal benzena dalam udara sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam air maksimal 0,005 ppm. Sindrom minyak beracun pada tahun 1981 di Madrid disebabkan karena manusia menghirup benzena yang terkontaminasi minyak. Sifat fisik dan kimia benzena Sifat Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar t erbakar Sifat Kimia
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar t erbakar b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi c. Halogenasi Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.
Contoh :
d. Sulfonasi Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
Contoh : e. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Contoh : f. Alkilasi Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.
Contoh: (sumber BSE)
Struktur Benzena pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari residu minyak oleh Mi chael Faraday tahun 1825. Benzena digolongkan dalam senyawa aromatik paling sederhana. Pada
tahun setelahnya diketahui benzena memiliki rumus molekul C6H6 dan termasuk dalam keluarga hidrokarbon.
Gambar: Pada tahun 1873, Kekule menjelaskan struktur benzena sebagai cincin heksagon yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling. Struktur inilah yang paling mendekati sifat-sifat kimia benzena. Panjang ikatan karbonkarbon (C-C) dalam benzena sebesar 0,139 nm.
Gambar: Panjang ikatan C-C itu lebih panjang dibanding ikatan rangkap (sebesar 0,133 nm) dan lebih pendek dibanding ikatan tunggal (0,147 nm).
Gambar:
Hal ini dikarenakan dalam benzena terjadi tumpang tindih orbital 2p yang paralel membentuk donut yang terletak diatas dan dibawah bidang cincin. Benzena,
juga dikenal dengan rumus kimia
C6H6, PhH PhH,
dan benzol, adalah senyawa kimia
organik yang organik yang merupakan cairan tak berwarna tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.
Sejarah singkat Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama asam benzoat (dari benzoin karet/ gum benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di
bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar ). ). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.
Senyawa-senyawa turunan benzena Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH 2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, membentuk bifenil, C6H5 – C6H5.
Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan menggantikan CH.
Senyawa turunan benzena
Toluena
Etilbenzena
p-Xylena
m-Xylena
Mesitilena
Durena
2-Fenilheksana
Bifenil
Fenol
Anilina
Nitrobenzena
Asam benzoat
Aspirin
Parasetamol
Asam ''picric''
Penggunaan Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam
pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida. Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/ stirena, stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana. Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia. dunia.
[1]
Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena t oluena lebih tidak beracun dari benzena.
Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena. Klik pada salah satu kotak untuk melihat artikelnya masing-masing.
Komponen dari bensin Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan mesin. Maka, bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa persen benzena didalamnya. didalamnya. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal. Setelah tetraetil timbal tidak digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan, benzena kembali kembali populer sebagai zat aditif di beberapa negara. negara. Di Amerika Serikat, kandungan benzena pada bensin dibatasi pada angka 1%, 1% ,
[2]
begitu juga dengan di Eropa. Badan Perlindungan
Lingkungan Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru yang isinya mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0,62% di tahun 2011.
Bahaya benzena Benzena
adalah senyawa organik siklik sederhana yang biasanya ditemukan
dilingkungan dalam konsentrasi konsentrasi yang rendah. Benzena muncul muncul biasanya didalam minyak mentah dan sebagai sebagai akibat industri minyak, juga terbentuk terbentuk selama pembakaran tidak sempurna bahan bakar fosil (bensin, batubara dan kayu). Sumber benzena terutama terutama berasal dari penguapan bensin bensin sebesar 1-5% benzena, juga terdapat di pembuatan mesin otomobil, rokok sigaret, dan asap dari proses pembakaran. Kadar benzena di udara luar ruangan ada dalam kisaran 0,02 - 34 ppb (1 ppb = 1000 kali lebih kecil dari 1 ppm). Penduduk yang hidup di kota dan daerah industri uinumnya terpajan benzena dalam kadar yang lebih tinggi daripada yang hidup di pedesaan. Individu dapat terpajan benzena di udara dalam kadar kadar yang lebih tinggi oleh karena tinggal di dekat tempat pembuangan limbah, kilang minyak, pabrik petrokimia, atau pompa bensin.
3. Kegunaan Benzena
Pada masa lalu benzena digunakan sebagai pelarut dalam industri ban dan kulit. Sekarang penggunaannya sudah berkurang, walaupun pada tahun 1980-an kadar benzena
masih tinggi di tempat kerja. Paparan di tempat kerja masih terjadi pada stasiun pengisian bahan bakar umum (SPBU), serta pabrik pembuatan benzena. Benzena digunakan sebagai salah satu bahan mentah dalam produksi senyawa aromatik lainnya, seperti : stirena, fenol, sikloheksana, nitrobenzena. Karena sifatnya yang cepat kering, maka benzena digunakan secara luas dalam industri perekat dan pernis, juga sebagai bahan obat-obatan, pestisida, dan deterjen. Kadang-kadang Kadang-kadang benzena juga digunakan di gunakan sebagai pelarut ekstraksi. Bahan ini terdapat dalam pelarut untuk lilin, resin, karet, plastik, sirlak, cat, lem, dan lain-lain. 4. Toksikokinetika Benzena: Absorbsi, Distribusi, Metabolisme, dan Ekskresi Benzena dalam Tubuh Manusia Benzena sebagai suatu kimia pelarut lemak didistribusikan dalam bagian-bagian berbeda,
terutama
tergantung
pada
kandungan
lemak
dari
organ-organ
tersebut.
Toksikokinetika benzena melalui suatu rangkaian proses yang dimulai dari absorpsi kedalam tubuh, interaksi biokimia dan metabolic metabolic pathway, distribusi dan eliminasi eliminasi dari tubuh. Benzena dapat masuk ke tubuh manusia melalui paru-paru, jalur gastrointestinal, dan lewat kulit. Jika individu terpapar terpapar benzena di udara udara dalam konsentrasi konsentrasi tinggi, kira-kira separoh kadar benzena yang terabsorpsi, masuk ke dalam paru-paru, kemudian masuk ke aliran darah. Melalui pembuluh darah, benzena kemudian disimpan di dalam sumsum tulang dan dalam jaringan lemak. Benzena dikonversi menjadi metabolit dalam hati dan sumsum tulang. Efek bahaya paparan benzena kemungkinan kemungkinan besar disebabkan disebabkan oleh metabolit ini Sebagian besar besar metabolit benzena keluar dari tubuh manusia dalam bentuk urin, 48 jam setelah terpapar. a. Absorbsi Benzena yang masuk melalui inhalasi apabila tidak segera dikeluarkan melalui ekspirasi, maka akan diabsorpsi ke dalam darah. Benzena larut dalam cairan tubuh dalam konsentrasi sangat rendah dan secara cepat dapat berakumulasi dalam jaringan lemak karena kelarutannya yang tinggi dalam lemak. Uap benzena mudah diabsorpsi oleh darah, yang sebelumnya diabsorpsi diabsorpsi dengan baik oleh jaringan lemak. Absorbsi benzena kedalam jaringan tubuh dapat melalui beberapa cara yaitu, pernapasan
(inhalasi),
(gastrointestinal). 1). Inhalasi (penafasan)
melalui
kulit
(dermal)
dan
melalui
saluran
pencernaan
Benzena masuk ke dalam tubuh dalam bentuk uap melalui inhalasi, dan absorpsi terutama melalui paru-paru, jumlah yang diinhalasi sekitar 40-50% dari keseluruhan jumlah benzena yang masuk ke dalam tubuh. Benzena mudah diabsorpsi melalui pernafasan, ketahanan paru-paru mengabsorpsi benzena mencapai mencapai lebih kurang 50% untuk beberapa jam pada paparan di antara 2-100 cm 3 / m3 2). Dermal (kontak kulit) Diperkirakan dari studi in vitro yang dilakukan pada kulit manusia, bahwa absorpsi gas benzena melalui kulit, lebih kecil dibandingkan dengan total absorbsi, tetapi absorpsi dari gas benzena dapat merupakan rute paparan yang signifikan. Ada penemuan yang menyatakan bahwa kontak melalui kulit merupakan rute utama absorpsi benzena pada pekerja yang terpapar bensin cair. 3). Gastrointestinal (pencernaan) Absorpsi benzena yang efektif melalui pencernaan dapat mengakibatkan intoksikasi akut, walaupun data kuantitatif pada manusia masih kurang. Walaupun tidak ada informasi tentang absorpsi oral dari benzena pada larutan encer, diasumsikan bahwa absorpsi oral dari air adalah hampir 100% Distribusi Benzena terdistribusi ke seluruh tubuh melalui absorpsi dalam darah, karena benzena adalah lipofilik, maka distribusi terbesar adalah dalam jaringan lemak. Jaringan lemak, sumsum tulang, dan urin mengandung benzena kira-kira 20 lebih banyak dari yang terdapat dalam darah. Kadar benzena dalam otot dan organ 1-3 kali lebih banyak dibandingkan dalam darah. Sel darah merah mengandung benzena dua kali lebih banyak dari dalam plasma. c. Metabolisme Metabolic pathway dan interaksi biokimia di di dalam tubuh melalui serangkaian serangkaian reaksi biokimia. Benzena dioksidasi pertama-tama pertama-tama di di dalam hati (liver) oleh oleh cytochrome cytochrome P-450monooksigenase menjadi benzena oksida. Setelah reaksi ini, beberapa metabolit sekunder terbentuk secara enzymatis enzymatis dan non enzymatis. enzymatis. Metabolit adalah bahan bahan yang dihasilkan secara langsung langsung oleh reaksi biotransfusi. biotransfusi. Setelah reaksi oksidasi oksidasi ini, beberapa metabolit sekunder sekunder akan terbentuk secara secara enzimatik dan non-enzimatik. Biotransformasi benzena dalam tubuh berupa metabolit akhir yang utama adalah fenol yang diekskresi lewat urin dalam bentuk terkonjugasi dengan asam sulfat atau glukuronat Sejumlah kecil dimetabolisme menjadi kathekol, hidrokuinon, karbon dioksida, dan asam mukonat. d. Ekskresi
Eliminasi benzena dalam tubuh melalui eksresi dan ekhalasi, benzena terutama dieksresikan di dalam urine sebagai metabolit khususnya konjugasi phenol dan glucuronic dan sulphuric acid, dan ekhalasi ke udara dalam bentuk yang tidak berubah. Diperkirakan sesudah terpajan benzena benzena di tempat kerja pada tingkat 100 cm3/m3 , sejumlah 13,2% fenol, 10,2% quinol, 1,9 % t.t-mucowc acid, 1,6 % kathekol, dan 0,5% 1,2,4,-benzenatriol 1,2,4,-benzenatriol dari jumlah yangdiabsorpsi, diekskresikan lewat urin sesudah jam kerja. Proporsi benzena yang yang diabsorpsi kemudian kemudian dieksresikan melalui ekshalasi ekshalasi adalah 8-17%. Sejumlah kecil benzena juga terdeteksi dalam urin. Eliminasi benzena di tempat kerja mengikuti kinetika reaksi orde satu, waktu paruh tergantung pada disposisi benzena pada beberapa bagian tubuh. Waktu paruh yang lebih l ebih pendek dilaporkan kira-kira 10-15 menit, sedang 40-60 menit, dan lama 16-20 jam. Bagian dari benzena yang diabsorpsi tanpa diubah adalah 12-50% lewat udara ekspirasi dan kurang dari 1% lewat urin. Jumlah rata-rata fenol yang dieliminasi adalah sekitar 30% dari dosis yang diabsorpsi. diabsorpsi. 9 Untuk benzena yang tidak mengalami reaksi metabolisme, proses berlangsung reversibel, dan benzena diekskresikan melalui paru-paru. 5. Efek Toksik Benzena Efek toksik paparan terhadap benzena pada konsentrasi yang sangat tinggi melalui inhalasi atau dosis oral yang besar, mengakibatkan mengakibatkan depresi sistem susunan syaraf dan dapat berakibat kematian. Pada tingkat permulaan benzena terutama berpengaruh terhadap susunan syaraf pusat. Tanda-tanda utamanya adalah : perasaan mengantuk, pusing, sakit kepala, vertigo, dan kehilangan kesadaran. Pada pemajanan akut tingkat sedang dapat menyebabkan menyebabkan sindroma prenarkosis yang khas, yaitu sakit kepala, perasaan pusing atau mabuk, dan kadang-kadang mengalami iritasi ringan pada saluran napas dan cerna. Pemajanan akut dengan konsentrasi tinggi dapat menyebabkan menyebabkan sesak napas, euforia, tinitus, dan anestesia yang dalam. Bila tidak ti dak segera ditolong, dapat terjadi kegagalan pernafasan dan kejang. Efek toksik yang paling berarti pada paparan benzena adalah kerusakan sumsum tulang yang terjadi secara laten dan sering ireversibel, i reversibel, mungkin disebabkan oleh metabolit benzena epoksida. Sebagai akibatnya menimbulkan kerusakan kerusakan genetik dari DNA pada perkembangan perkembangan tunas-tunas sel dalam tulang rawan, meningkatkan pertumbuhan pertumbuhan myeloblast (precursor sel-sel darah putih) dan penurunan jumlah hitung sel darah merah dan platelet. Jumlah hitung platelet normal mendekati 250.000 dengan range dari 140.000 sampai 400.000, jumlah hitung diluar range range ini bukti akibat toksik benzena. benzena.
Paparan benzena dalam waktu lama dapat menyebabkan kanker pada organ pembuat darah. Kondisi ini disebut leukemia. Paparan terhadap benzena juga berhubungan dengan berkembangnya berkembangnya leukemia jenis AML. 1ARC (International (International Agency for Cancer Cancer Research) dan EPA (Environmentai Protection Agency) telah menyatakan bahwa benzena adalah karsinogenik pada manusia, Gambaran klinis pra-leukemia meliputi : anemia, leukopenia, pansitopenia, hiperplasia sumsum tulang, pseudo-Pelger-Huet anomaly dan splenomegali.
Dampak benzena Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50 – 150 150 ppm dapat menyebabkan menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.
