sifatisikdankimiapada sifatisikdankimiapada benzene Sifatbenzena Sifatbenzena – Benzenamemilikistruktur yang lebihsimetrisdibandingkandengans lebihsimetrisdibandingkandengansenyaw enyawaalifatikserupa, aalifatikserupa, dengansusunan yang lebihrapatsebagaikristal. lebihrapatsebagaikristal. Hal inimenjelaskanmengapatitiklelehbenz inimenjelaskanmengapatitiklelehbenzena ena (6 !" lebihtinggidibandingkanheksan lebihtinggidibandingkanheksana a (#$% !".&ntukturunanbenzena, !".&ntukturunanbenzena, sifatisikanyatergan sifatisikanyatergantungdarijenissubtituenn tungdarijenissubtituennya.Simaktabel ya.Simaktabel di bawahinidanbandingkan bawahinidanbandingkantitikleleh, titikleleh, titikdidih, titikdidih, dankerapatandaribeberapaturun dankerapatandaribeberapaturunanbenzena. anbenzena. 'enissubtituenjugamenentukankelaru 'enissubtituenjugamenentukankelarutanbenzenadanturunann tanbenzenadanturunannya.eban ya.ebanyakanturunan yakanturunanbenze benze natidaklarutdalam air.)kan air.)kan tetapi, turunanbenzenadengangugus turunanbenzenadengangugus yang sangat plar seperti –*H dan –!**H memilikikelarutan yang +ukupbaikdalam air. Sifatisik a. Benzenamerupakansenyawa yang tidakberwarna. b. Benzenaberwujud+airpadasuhuruang (-/!". +. 0itikdidihbenzena 0itikdidihbenzena 1 2/,3/!, 0itiklelehbenzena 1 #%,%/! d. Benzenatidakdapatlarut air tetapilarutdalampelarut nnplar e. Benzenamerupakan+airan Benzenamerupakan+airan yang mudahterbakar sifatkimiapada benzene Sifatbenzena Sifatbenzena – Benzenamemilikisifatkimia Benzenamemilikisifatkimia yang berada di antarasenyawakarbnb antarasenyawakarbnberikatan erikatan !#! tunggaldanrangkap. Sifatbenzena (sifatkimiabenzena", (sifatkimiabenzena", antaralain4 a ntaralain4 3. Sukar Sukar mela melaku kukan kan reaks reaksii adis adisii -. 5apat 5apat melak melakuk ukan an reak reakssi ssi subst substitu itusi si . Sukar Sukar diksidasi diksidasi dengan dengan senyawa senyawa ksidat ksidatr r,, tetapi mudah mudah dibakar dibakar urangreaktifsehing urangreaktifsehinggamembutuhkank gamembutuhkankatalisataukndisir atalisataukndisireaksitertentuSt eaksitertentuStrukturbenzena rukturbenzena yang mengandungelektrn – elektrn yang terdelkalisasimemberikank terdelkalisasimemberikankestabilan estabilan yang tinggipadabenzena.Hal tinggipadabenzena.Hal inimenyebabkan inimenyebabkan sifatbenzena sifatbenzena yang
sulitbereaksiataumenjaditidakreaktif.'ikaterjadireaksi, makadiperlukankndisisepertisuhudantekanantinggisertakatalis. 'enisreaksikimiapadabenzenaumumnyaadalahreaksisubstitusi.7eaksiinimelibatkanseranga npada+in+inbenzena yang kaya akanelektrnlehelektril. 8lektril adalah atm, in, ataugugus yang menyerangbagiannegatifdarisuatumlekul.8lektrilakanmenyerangawan 9 armatisbenzenakarenaadanyaelektrn yang banyakberedar di daerahitu. Benzenadapatmelakukanreaksisubstitusidanadisidenganelektril. SifatBenzenatidakdapatdiadisi le larutan Br- dalam !H!l. Benzenalebihmudahmelakukanreaksisubstitusidaripadaadisi. Hal initerjadikarenareaksisubstitusihanyamenukar atm hidrgendengan atm atauguguslaintanpamengganggukestabilanawan 9 armatis. Sedangkanuntukmelakukanreaksiadisi, atm ataugugus yang menyerangawan 9 armatisharusberikatandenganelektrn – elektrnpadaawan 9 armatis.:emakaianelektrn – elektrndariawan 9 armatisbenzenamembutuhkanlebihbanyakenergikarenasifatawan 9 armatis yang stabil. Benzenadapatmelakukanreaksisubstitusidanadisielektrilikpadakeadaantertentu.7eaksis ubstitusibenzenamenghasilkansenyawaturunanbenzena yang memiliki atm ataugugusterikatpadabenzena.7eaksiadisibenzenaberlangsungdenganmenghilangkanawan 9 armatispadamlekulbenzenasehinggamenghasilkansiklheksanaatauturunannya. S&BS0;0&S; 8<807*;<; :)5) B8=>8=) 7eaksisubstitusielektrilikbenzenaadalahreaksipenggantian atm nitrgen padabenzenadengansuatuelektril.Hasilreaksisubstitusisenyawabenzenaadalahsenyawatu runanbenzena yang tetapmemilikisifatarmatis.Berikutinibeberapa+nthreaksisubsitusielektrilikpadabenze na.
). =;07)S; 7eaksinitrasibenzenaadalahreaksipenambahangugus – =*- padabenzena.Hasilreaksinitrasiiniadalahsenyawanitrbenzena.8lektrilpadareaksinit rasiadalah in =*-? yang diperlehdariasamnitrat (H=*" denganmenggunakankatalis H-S*@ pekat reaksinitrasiterjadidengan+arapenambahangugus –=*- danpelepasan atm hidrgenpadabenzena. 7eaksiinibegunauntukpembuatantrinitrtluena (0=0" danbahanbakupewarnapakaian. B. S&<*=)S; 7eaksisulfnasibenzenaadalahreaksipenambahangugus –S*H padabenzena.7eaksisulfnasidilakukandengan+aramereaksikanasamsulfatberasap (H-S-*" denganbenzena. )samsulfatberasapmudahteruraimenjadi S* dan H-S*@.Hasilreaksisulfnasiialahsenyawaasambenzenasulfnat. Sulfnasiberbedadenganreakssisubstitusilainpadabenzenakarenadapatterjadise+arablak – balik. 7eaksiinibergunauntukpembuatanbahanbakusenyawaturunanbenzenalainnya, misalnyatriklrfenlsebagaipembunuhbakteri. !. H)<*A8=)S; 7eaksihalgenasi benzenaadalahreaksipenambahangugushalidapadabenzena. Hasilreaksihalgenasiialahsenyawa hal benzena.8lektrilpadareaksihalgenasiialah in elektrilhalida, seperti in Br? yang diperlehdari Br- denganmenggunakankatalis )l!l. 7eaksihalgenasi yang terjadidenganmenambahkangugus –Br padabenzenadisebutreaksibrminasi.Hasilreaksibrminasiialahsenyawabrmbenzena.'ik agugus yang ditambahkanadalah –!l, reaksinyadisebutreaksiklrinasi.Hasilreaksiklrinasiadalahklrbenzena. 7eaksihalgenasibergunauntukpembuatanbahanbakusenyawafenl.
5. )<;<)S; 7eaksialkilasibenzenaadalahreaksipenambahangugusalkilpadabenzena.Hasilreaksialkilasia dalahsenyawaalkilbenzena.8lektriluntukreaksialkilasiberasaldarisenyawaklralkana yang menggunakanbantuankatalis )l!l.!nthreaksialkilasisebagaiberikut. !nthreaksialkilasitersebutterjadidenganpenambahangugusetil (#!H-!H" padabenzenauntukmenghasilkansenyawaetilbenzena. 7eaksialkilasidisebutjugareaksiriedel – !rafts sesuaidengannamapenemunya. 7eaksialkilasibergunauntukpembuatanbahanbakukaretsintesisdanplastik. -. )5;S; 8<807*;<; :)5) B8=>8=) 7eaksisubstitusielektrilikpadabenzenalebihmudahdilakukandaripadareaksiadisielektri likpadabenzena.eskipundemikian, reaksiadisimasihdimungkinkanterjadipadabenzenakarenaadanyaelektrn di dalamawan 9 armatis yang dapatberikatandenganelektril.!nthreaksiadisipadabenzenadijelaskanse+arasingkatber ikutini. a. )disiHidrgen Benzenadapatdiadisilehhidrgenmembentuksiklheksana.7eaksiadisibenzenamemerluka nsuhu // !, tekanan / atm, danmenggunakanbantuankatalisnikel. :adareaksi di atas, enam atm hidrgenberikatandenganenamelektrndalamawan 9 armatisbenzenamembentuksiklheksana.Siklheksanabergunasebagaibahanbakupembua tansertaniln. B. )5;S; <*7;=
7eaksiadisikrinpadabenzenadapatterjadidenganbantuan+ahayamatahari.Hasilreaksiadisi klrinterhadapbenzenaadalahsenyawa 3,-,,@,%,6#heksaklr siklheksana.
pembuatandankegunaan benzene Pembuatan
:rses PembuatanBenzena , Senyawa imia # Benzena dapatdibuatdenganbeberapa+ara, yaitu1
3. :limerisasiasetilena, yaitudenganmengalirkanasetilenamelaluipipaka+a yang pijar. )tauditulis 1 !-H- C !6H6
-. emanaskankalsiumbenzatdengankalsiumhidrksida.
!a(!6H%!**"- ? !a-(*H" C -!6H6 ? -!a!*
. 5engandestilasibertingkattirbatubara.
:adadestilasibertingkattirbatubaraselaindihasilkanbenzenajugadiperlehzat#zatlain, misalnyatkrena, Dilena, naftalena, antrsena, fenantrena, fenl, dankresl.
@. 5engan prses refrming naftapadaindustripetrkimia.
%. :embuatandanegunaanBeberapa0urunanBenzena yang :enting
a. )lkilBenzena
5iperlehmenurutsintesisriedel !rafts
0luenadigunakanuntukbahanpeledak.
b. Halgen Benzena
5igunakandalamindustri +at, pembuatanzat#zat lain danpembuataninsektisida (550". +. =itr Benzena
5iperlehdengannitrasibenzena. =itr benzenadigunakanuntukpembuatananilindanbahanpeledak (0=0 E -,@, 6– trinitrtluena".
d. )samBenzenaSulfnat
5iperlehdenganmereaksikanbenzenadenganasamsulfat (sulfnasi". )sambenzenasulfnatdigunakanuntukmembuatzat#zatkarenamudahlarutdalam air, danpembuatanbat#bat sulfa.0urunanasambenzenasulfnat yang terkenaladalahsakarin.
e. )nilin
5iperlehdenganmereduksi nitr benzenaataudari halgen benzena. f. enl
5ibuatdenganmemanaskanasambenzenasulfnatdalam alkali ataumemanaskan halgen benzenadalam alkali. enldigunakanuntukdesinfektan (larutanfenldalam air disebutkarbl", untukpembuatanbat#batan, bahanpeledak, danplastik.
g. )samBenzat
5ibuatdengan+aramengksidasitulena. 3. )sambenzatdigunakanuntukpengawetbahanmakanan. -. )sam –hidrksibenzat (asamsalisilat" digunakanuntukpengawetbahanmakanan. . )samasetilsalisilat (aspirin" digunakansebagaibatsakitkepala. 2. Stirena
5iperlehdengandehidrgenasietilbenzenadengankatalissengatau !r-*. $. Benzaldehid
5iperlehdariksidasitluena. Benzaldehiddigunakanuntukparfumdanzatwarna.