BENZENA DAN TURUNANNYA benzena (C 6 H 6 ) adalah suatu alkena dengan rantai siklik.
Ini merupakan struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule. Sekarang perhatikan semuanya! Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar), dan gejala ini disebut resonansi sebab molekul benzena seolah-olah bergetar akibat ikatan rangkap tersebut.
Adanya resonansi pada molekul bensena membolehkan kita menuliskan rumus senyawa ini sebagai berikut:
Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar sekali mengalami adisi. Keenam atom karbon yang melingkar itu membentuk suatu cincin yang kokoh terhadap serangan kimiawi dari luar. Reaksi-reaksi yang umum dialami benzena adalah substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Nah pada struktur Linus dari benzena ini apa yang dapat kalian simpulkan? Benzena kurang reaktif, Dengan demikian struktur Linus dapat menjelaskan mengenai benzena sesuai dengan fakta yang ditemukan pada benzena itu sendiri. Sekarang kita telah tahu bahwa rumus molekul benzena yaitu C 6 H 6 dan struktur benzena merupakan rantai karbon yang tertutup atau siklik. Selanjutnya bagaimana dengan penamaan pada struktur benzena ini. Penggantian satu atom atau lebih atom H pada benzena dengan atom atau gugus lain akan menghasilkan senyawa yang disebut turunan benzena. Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak. Tentu saja masing-masing senyawa yang berbeda substituennya akan memiliki nama yang berbeda. Lantas bagaimana penamaan turunan benzena tersebut. Tata namanya sedikit berbeda karena mesti memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena sering dikenal dengan nama TRIVIALnya. Perhatikan semuanya! Pertama, jika hanya satu atom H saja yang diganti dengan atom atau gugus lain, maka disebutkan nama atom atau gugus atom tersebut terlebih dahulu kemudian disusul dengan benzen. Perhatikan beberapa contoh penamaan turunan benzena berikut ini:
Trivial: Toluena Iupac:
Trivial: Fenol
Metil Iupac:
benzena
Hidroksi Iupac:
benzena
CH3
OH S
Amino
Benzaldehid O
benzena OH
Asam sulfonat O
Trivial: Anilina
NH2
Asam benzoat
Stirena
Trivial:
O
H2C
klorida
OH
O
Fenil
Iupac:
Kloro
benzena Cl
F
Flouro benzena dalam turunan benzena ini salah satu atom H digantikan oleh gugur flouro (F). Dengan demikian dalam tata nama flouro diletakkan di awal dan dilanjutkan dengan benzena. Sekarang yang kedua yaitu jika ada dua atom H yang diganti dengan atom atau gugus lain penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4.Perhatikan contoh berikut: o-diflourobenzena
m-diflourobenzena
p-diflourobenzena
1,2-diflourobenzena
1,3-diflourobenzena
1,4-diflourobenzena
F
F
F
F
F F
Jadi tuliskan terlebih dahulu posisi substituennya ada di nomor berapa. Untuk menyatakan substituen yang lebih dari satu dapat digunakan tanda koma. Selanjutnya substituennya, misal flouro. Nah diflouro, kata di- pada kata ini berarti flouro pada struktur ini ada 2. -di ini
menunjukkan substituen yang sejenis pada struktur induk ada dua. Untuk tiga dst. tri-, tetra-, penta-, dan heksa-. Jika kedua substituennya berbeda maka salah satu dianggap sebagai induk. Contohnya: p-flourotoluena 4-flourotoluena
asam 2-hidroksibenzoat asam salisilat
CH3
O
OH OH
F
Kita lihat pada 4-flourotoluena. Dalam struktur ini substituennya ada dua jenis. Metil dan fluoro. salah satu harus dijadikan sebagai induk. Mana yang lebih berprioritas untuk dijadikan induk? Metil. Maka induknya yaitu toluena dan flouro menjadi substituennya. flouro berada di karbon nomor 4 maka 4-flouro-toluena atau dapat pula p-flouro-toluena karena berada pada posisi 1,4. urutan prioritas dalam tata nama : -COOH, -SO 3 H, -CHO, -CN, OH, -NH 2 , -R, -NO 2 , -X jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. Contohnya: H3C
O OH
Asam 3-fenil-butanoat Dalam senyawa ini benzene berperan sebagai substituen yang disebut sebagai fenil. Fenil merupakan rantai samping pada molekul lain. Fenil dapat dianggap sebagai benzene yang telah diambil satu atom H-nya. Induknya merupakan asam butanoat. jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih. Benzena dianggap sebagai substituen. CH 3 -CH-CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Nama senyawa ini 2-fenil-nonana
fenil terikat pada atom karbon no 2 di gugus induk 10 karbon yaitu nonana.Dengan demikian 2-fenil-nonana.
Nah
kalian
sudah
paham
mengenai
tata
nama
benzene
dan
turunannya.Selanjutnya,beberapa benzene dapat digabungkan menjadi suatu senyawa dan memiliki nama khusus, seperti: Naftalena
Antrasena
Fenantrena
Pinantrena
Kita telah mengetahui tentang struktur dan tata nama benzena dan turunannya. Namun bagaimana dengan sifatnya, yakni aromatik? (kapur barus yang sering diletakkan dalam lemari pakaian). Bagaimana baunya? Wangi kan? Kenapa? Karena Kapur barus digunakan untuk membuat wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah, sebenarnya kapur barus itu terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena.Jadi benar benzena itu merupakan senyawa aromatis. Ada yang tahu kenapa benzena dan turunannya bersifat aromatis? 1. Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara dua atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya. 2. Struktur benzena elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang tinggi. Hal ini pulalah yang menyebabkan benzena kerang reaktif. Jika terjadi reaksi,maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan yang tinggi serta adanya katalis. (Stabil dan kurang reaktif) Sifat kimia dari turunan benzena keberadaan substituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari cincin benzena. Hal ini juga mempengaruhi laju reaksi yang terjadi. Perhatikan!”
Substituen seperti –OH, -NH 2 , dan –OCH 3 menyumbang kerapatan elektronnya ke cincin sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat. Substituen seperti –COOH, -NO 2, -SO 3 H cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin,sehingga reaksi akan berlangsung lambat. Sifat Fisik Benzena Pertama kita lihat bahwa titik leleh benzena cukup tinggi.Bahkan lebih tinggi dibanding heksana. Hal ini dikarenakan Sifat fisik dan kimia dari benzena dan turunannya berawal dari struktur benzena itu sendiri. Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan senyawa alifatik serupa, dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal inilah yang menyebabkan mengapa titik leleh benzena (6oC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95oC). Dengan titik leleh yang cukup tinggi ini maka titik didih pada benzena pun cukup tinggi. Untuk turunan benzena, sifat fisikanya tergantung dari jenis substituennya. Simak tabel sifatsifat benzena dan turunannya. Bandingkan titik leleh,titik didih dan kerapatan dari beberapa turunan benzena. Jenis substituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya karena kebanyakan turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, sebagian turunan benzena dengan gugus yang sangat polar seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air. Kita telah mengetahui banyak hal mengenai benzena dan turunannya.Sekarang bagaimana dengan reaksinya? Sebelumnya telah disebutkan bahwa reaksi yang terjadi ada tiga yaitu substitusi, adisi dan oksidasi. benzena ini snagat erat kaitannya dalam kehidupan sehari-hari. Karena dengan sifat yang dimiliki benzena dan turunannya benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan, seperti Kapur barus, pengawet, dan deterjen. benzena dan turunannya merupakan zat penting dalam industri untuk berbagai macam proses seperti pembuatan deterjen, insektisida, serat sintesis, obat-obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Disamping itu sifatnya yang non polar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun banyak juga benzena dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker. Benzena: bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis (stirena), serat sintetis (nilon 66) Fenol: sifat asam lemah (Ka=10-10) zat antiseptik (karena bersifat racun maka telah diganti zat lain) Asam Salisilat: untuk membuat aspirin (obat sakit kepala) Asam benzoat: sifat asam lemah (lebiah kuat dari asam asetat) untuk membuat Nabenzoat (zat pengawet makanan)
Anilina: sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.
