BENZENA DAN TURUNANNYA Bahan Ajar Kimia Kelas XII MA Darul Ulum Muhammadiyah Galur 2014
TUJUAN PEMBELAJARAN
Siswa dapat memahami tentang struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.
MATERI AJAR 1. Struktur Benzena 2. Kestabilan Cincin Benzena 3. Sifat Kearomatikan 4. Sifat- sifat Benzena 5. Pembuatan dan Kegunaan Benzena 6. Turunan Benzena 7. Tata Nama Turunan Benzena 8. Pembuatan , Reaksi Khusus, Sifat-sifat dan Kegunaan beberapa Turunan Benzena
STRUKTUR BENZENA Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6 Bagaimana Rumus Strukturnya……..?
Pada awalnya orang menduga bahwa benzena memiliki struktur terbuka dengan beberapa ikatan rangkap CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 CH3 - CH = C = CH – CH = CH2
Atau ……???????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI
1.
2.
Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi adisi dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon jenuh
H
H
Membentuk ikatan pi
H H
H
H
H
H
H H
Ikatan sigma
Ikatan pi
H H
Rumus struktur benzena dapat ditulis :
Penulisannya dapat disederhanakan : atau
Sifat – sifat Fisis Benzena : * Cairan kental seperti minyak , tak berwarna, dan mudah terbakar * Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C * Digunakan sebagai pelarut organik, dapat membentuk azeotrop . Senyawa yang mengandung benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut.
Sifat kimia Benzena
Kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi.
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
REAKSI SUBSTITUSI BENZENA a. Halogenasi Benzena bereaksi langsung dengan gas halogen menggunakan katalisator besi(III)halida ( FeCl3 atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena. Contoh :
+ Cl2
+ HCl
Kloro benzena
b. Alkilasi Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator aluminium klorida, AlCl3 membentuk alkil benzena disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts .
Contoh C:
+ C2H5Cl
+ HCl Etil benzena
c. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat , HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena. Contoh :
+ HONO2
+ H 2O Nitrobenzena
d. Asilasi Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R-CO- atau ArCO disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel Crafts. Contoh : +
+ HCl
asetofenon
d. Sulfonasi Benzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat. Contoh :
+
HOSO3H
Asam benzena sulfonat
Pembuatan Benzena 1.
Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca pijar. Contoh :
Asetilena
atau ditulis : 3C2H2
Benzena
C6H6
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2
2C6H 6 + 2CaCO3
3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara Cara ini selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain seperti : tokrena, xilena, naftalena, antrasena, fenantrena, fenol, dan kresol. 4. Dengan proses reforming nafta pada
industri petrokimia.
Kegunaan Benzena 1. Bahan dasar pembuatan senyawa- senyawa turunannya, misalnya stirena, kumena, dan sikloheksana pada industri petrokimia. 2. Bahan dasar untuk membuat detergen, misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat), 3. Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang sedikit.
Turunan Benzena Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari
penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain. 1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena disebut monosubstitusi Contoh :
Fenol
Asam Benzoat
Toluena
anilina
2. Penggantian 2 atom H dari inti benzena disebut disubstitusi. Contoh :
1,3 dikorobenzena 1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena
3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut trisubstitusi Contoh :
1,2,4-trihidroksi benzena
1,3,5-trihidroksibenzena
4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut tetrasubstitusi . Contoh :
2,4,6- trinitrofenol (asam pikrat)
2,4,6-trinitrotoluena (trotil/TNT)
Tata Nama Turunan Benzena 1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena. Contoh :
Etil benzena
kloro benzena
nitro benzena
Beberapa senyawa mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan. Widia Rahmi
Asetofenon benzaldehida
anisol
asam benzena sulfonat
stirena
2.
Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan : * orto (o) untuk posisi 1 dan 2 * meta (m) untuk posisi 1 dan 3 * para (p) untuk posisi 1 dan 4. Contoh :
1,2-dibromo benzena (o-dibromobenzena )
1,3-dibromo benzena (m-dibromobenzena)
1,4-dibromobenzena (p-dibromobenzena)
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil. Widia Rahmi
Fenil
benzil
fenil klorida
benzil klorida
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, NO2, -X Contoh : Widia Rahmi
3,4-diklorofenol
2,4,6-trinitro-3-kloro toluena
5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen. Contoh : Widia Rahmi
2-fenil heptana
Pembuatan , reaksi khusus, sifat-sifat dan kegunaan beberapa turunan benzena Widia Rahmi
1. TOLUENA a. Pembuatan : 1. Sintesis Friedel dan Crafts AlCl3
+ CH3Cl
+ HCl
2. Sintesis Wurtz dan Fittig : + 2Na + CH3Cl
+ 2NaCl
b. Reaksi Khusus Toluena 1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk benzil halida
+ Cl2
+ HCl
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk halotoluena + Cl2
+ HCl
b. Sifat-sifat c. Kegunaan Toluena : Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan bahan peledak TNT (trinitrotoluena)
2. NITRO BENZENA a. Pembuatan Nitrasi (penitroan) benzena
+ HNO3p
H2SO4 p
+
H2O
b. Reaksi Khusus 1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina
2). Dengan amoniak menghasilkan anilina (suasana Alkohol )
c. Sifat-sifat Nitro Benzena 1). Cairan berwarna kuning 2). Bersifat racun 3). Bersifat higroskopis 4). Tak dapat dihidrolisis 5). Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkan garam anilina. d. Kegunaan Nitro Benzena 1). Untuk bahan membuat wewangian 2). Sebagai bahan pengoksidasi 3). Bahan baku pembuatan anilin
3. ANILIN atau C6H5NH2 a. Pembuatan Anilina 1). Reduksi nitrobenzena
2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200oC dengan katalis Cu2O di bawah tekanan
b. Reaksi Khusus Anilina 1). Dengan asam membentuk garam
garam anilin hidrogen klorida
2). Dengan asam nitrit membentuk fenol
c. Sifat-sifat Anilina 1). Cairan tak berwarna 2). Sukar larut dalam air 3). Bersifat basa lemah
d. Kegunaan Anilina 1). Bahan pewarna azo 2). Untuk analisis organik 4. FENOL
atau C6H5OH
a. Pembuatan Fenol 1). Sulingan bertingkat batu bara 2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH
3). Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khusus anilina).
b. Reaksi Khusus Fenol 1). Bereaksi dengan logam alkali
2). Dapat direduksi oleh seng menghasilkan benzena
3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat menghasilkan asam pikrat
c. Sifat-sifat Fenol 1). Padatan tak berwarna yang higroskopis 2). Larut dalam pelarut organik 3). Bersifat asam lemah
d. Kegunaan Fenol 1). Bahan desenfektan 2). Bahan pembuat zat warna 3). Bahan pembuat plastik 4). Karbol adalah larutan fenol. 6. ASAM BENZOAT atau C6H5COOH
a. Pembuatan 1). Oksidasi Toluena
2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam
b. Reaksi Khusus Asam Benzoat 1). Dengan logam alkali terbentuk garam
2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil halida
c. Sifat-sifat Asam Benzoat 1). Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat 2). Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida
d. Kegunaan Asam Benzoat 1). Untuk bahan pengawet 2). Untuk bahan obat-obatan.
benzamida
6. STIRENA ( VINILBENZENA)
Pembuatan : Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskan sampai 900oC
Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetis
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
THE END
