BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Latar Be Belak lakang ang Salah satu mata pelajaran yang dipelajari pada tingkat SMA/MA adalah ilmu
kimia. Ilmu kimia merupakan ilmu yang digunakan untuk menjelaskan fenomenafenomena yang ada secara mikroskopis. Ilmu kimia memiliki beberapa ciri yaitu: sebagian besar ilmu kimia bersifat abstrak, konsep-konsep ilmu kimia merupakan penyederhanaan dari yang sebenarnya, materi kimia sifatnya berurutan dan berkembang dengan cepat, kimia tidak hanya sekedar menyelesaikan soal-soal, dan bahan yang harus dipelajari dalam ilmu kimia sangat banyak. Materi !en"ena dan #urunannya$ merupakan salah satu materi kimia SMA %elas &II SMA semester genap. 'ada materi ini dibahas mengenai struktur, tata nama, sifat serta kegunaan ben"ena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari. (leh karena ben"ena dan turunannya sangat erat dengan kehidupan sehari-hari, diharapkan sis)a dapat menyadari dan merasakan pentingnya mempelajari materi ben"ena dan turunannya. B. Rumu Rumusa san n Masal Masalah ah 1. !agaimana analisis Standar %ompetensi dan %ompetensi *asar materi 2. 3. 4. 5. .
ben"ena dan turunannya + !agaimana analisis standar proses materi ben"ena dan turunannya + !agaimana struktur makro materi ben"ena dan turunannya+ !agaiman silabus materi ben"ena dan turunannya+ Apa saja miskonsepsi sis)a terhadap materi ben"ena dan turunannya+ Apa Apa saja saja kesu kesuli lita tan n sis) sis)aa dan dan guru guru terh terhad adap ap mate materi ri ben" ben"en enaa dan dan
turunannya serta bagaimana rekomendasi bagi guru+ !. Apa saja materi prasyarat materi ben"ena dan turunannya + ". !agaimana peta konsep materi ben"ena dan turunannya+ #. !agaimana materi ben"ena dan turunannya + 1$. !agaimana ealuasi dan soal-soal untuk materi ben"ena dan turunannya + %. &u'uan 'uan Menget Mengetahu ahuii langkah langkah pembe pembelaja lajaran ran yang yang sesuai sesuai untuk untuk mater materii ben"ena ben"ena dan
turunannya melalui analisis S%-%*.
1 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
Meng Menget etah ahui ui misk miskon onse seps psii dan dan kesu kesuli lita tan n sis) sis)aa yang ang mung mungki kin n munc muncul ul
0
terhadap materi ben"ena dan turunannya. Menget Mengetahu ahuii mater materii ben" ben"ena ena dan turuna turunanny nnya. a. Menguk Mengukur ur pemaha pemahaman man sis)a sis)a melal melalui ui ealua ealuasi. si.
D. ()stema ()stemat)k t)ka a Penul)sa Penul)san n Makalah Makalah
!ab I 'endahuluan A. !. 3. *.
1ata 1atarr !el !elaka akang ng 2umu 2umusan san Masal Masalah ah #ujuan Sistem Sistematik atikaa 'enulisan 'enulisan Makal Makalah ah
!ab II #injauan %urikulum A. !. 3. *. 4. 5. 6.
Anali Analisi siss Stand Standar ar Isi Analis Analisis is Standa Standarr 'roses 'roses Stru Strukt ktur ur Mak Makro ro Silabus Misk Misko onseps sepsii %esuli sulittan 2eko 2ekome mend ndas asii
!ab III Materi A. Mater Materii 'ras 'rasya yarat rat . 7idrok 7idrokarb arbon on dan Minyak Minyak !umi !umi . Seny enya)a a)a %arb %arbo on !. 'eta 'eta %ons %onsep ep 3. Mate Materi ri 'oko 'okok k . Strukt Struktur ur dan dan #ata ata nama nama !en" !en"ena ena a. Stru Strukt ktu ur !en" !en"en enaa b. #ata #ata nama !en"ena . Struktur Struktur dan dan #ata #ata nama Senya Senya)a )a #urun #urunan an !en"ena !en"ena a. #urun #urunan an !en"en !en"enaa dengan dengan Satu Satu 6ugus 6ugus 5ungsio 5ungsional nal b. Senya)a #urunan #urunan !en"ena dengan 6ugus 6ugus 5enil c. Senya Senya)a )a #ur #uruna unan n !en"en !en"enaa dengan dengan 6ugu 6uguss Metil Metil d. Senya)a Senya)a #uru #urunan nan !en"ena !en"ena dengan dengan *ua *ua 6ugus 6ugus 5ungsio 5ungsional nal e. Senya)a Senya)a #uru #urunan nan ben"en ben"enaa dengan dengan #iga #iga atau atau lebih lebih 6ugus 6ugus fungsional f. #urun #urunan an !en"e !en"ena na dari dari 6abun 6abungan gan 3inc 3incin in !en"e !en"ena na . 2eaksi 2eaksi-2e -2eaks aksii 'ada !en"en !en"enaa dan #urun #urunann annya ya a. 2eak 2eaksi si pad padaa !en !en"e "ena na b. 2eaksi pada Senya)a #urunan #urunan !en"ena 0. Sifat Sifat !en"en !en"enaa dan dan #urunan urunannya nya
2 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
a. Sifat Sifat 5isi 5isik k !en"e !en"ena na dan dan turu turunan nanny nyaa b. Sifat %imia !en"ena dan turunannya 8. %eguna %egunaan an !en" !en"ena ena dan dan #ur #uruna unanny nnyaa a. Seba Sebaga gaii 9at Adit Aditif if pada pada Maka Makana nan n b. Sebagai (bat-(batan c. Seba Sebaga gaii 'est 'estis isid idaa . *amp *ampak ak peng penggu guna naan an !en" !en"en enaa !ab I; 4aluasi !ab ; %esimpulan *an *an Saran
BAB II &IN*AUAN +URI+ULUM A. Anal) Anal)s) s)ss (tan, (tan,ar ar Is) Is) (tan,ar +-metens) 0. Mema Memaham hamii seny senya)a orga organi nik k dan dan
reaksinya< ben"ena dan turunannya<
Is) /se0aga) L)ngku Mater) A'ar 'okok Materi
0. Senya)a organik
dan makromolekul. Subpokok Materi 0. Senya)a organik 0. !en"ena dan turunannya
3 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
0. Makromolekul 0.0 1emak
0.
+-metens) Dasar Mendeskripsikan struktur,
cara
Is) /se0aga) L)ngku Mater) A'ar Subpokok Materi
penulisan, tata nama, sifat , dan
0. !en"ena dan turunannya
kegunaan ben"ena dan turunannya. Materi 'okok 0.. Struktur !en"ena dan turunannya. 0.. #ata nama !en"ena dan turunanya 0.. 2eaksi !en"ena dan turunannya 0..0Sifat !en"ena dan turunannya 0..8 %egunaan !en"ena dan turunannya 0..8 *ampak penggunaan !en"ena dan turunannya.
B. Anal)s)s (tan,ar Pr-ses
Is) / L)ngku ,an (truktur Mater)A'ar 0. !en"ena dan turunannya
0.. Struktur !en"ena dan turunannya. 0.. #ata nama !en"ena dan turunanya 0.. 2eaksi !en"ena dan turunannya 0..0 Sifat !en"ena dan turunannya
Pr-ses / (trateg) Pem0ela'aran
Model 'embelajaran 1earning 3ycle 'endekatan 'embelajaran %onsep Metode 'embelajaran
0..8 %egunaan !en"ena dan turunannya
3eramah, 4kspositori dan
0.. *ampak penggunaan !en"ena dan
tanya ja)ab
turunannya.
4 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
Benzena dan turunannya Struktur Benzena dan turunannya Struktur Benzena Struktur turunan Benzena
%. (truktur Makr Tata nama Benzena dan turunannya benzena Tata nama Benzena Tata nama turunan Benzena Reaksi Benzena dan turunannya benzena Reaksi Benzena Reaksi turunan Benzena Sifat Benzena dan turunannya benzena Sifat Benzena Sifat Turunan Benzena Kegunaan Benzena dan turunannya benzena Kegunaan Benzena 5 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a Kegunaan turunan Benzena Dampak penggunaan Benzena dan turunannya benzena
6 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
D. ()la0us
Sekolah %elas
: :
SekolahMenengahAtas &II=*ua belas>
Semester
:
=*ua>
Mata'elajaran +-metens)
:
%imia Mater) P-k-k
+eg)atan
Pem0ela'aran
Pem0ela'aran
Dasar 0. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan ben"ena dan turunannya
Al-kas)
Struktur dan
tatanama senya)a ben"ena dan turunannya. 2eaksi ben"ena. Sifat fisik dan sifat
kimia ben"ena dan turunannya. %egunaan dan
bahaya ben"ena dan turunannya.
Menentukan struktur dan
Membahas reaksi substitusi atom 7 pada cincin ben"ena. Mendiskusikan pengertian ortho, meta, dan para. Mendeskripsikan sifat fisik dan
Melalui diskusi kelas mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senya)a ben"ena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.
7 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
nama senya)a ben"ena dan turunannya melalui diskusi.
sifat kimia ben"ena dan turunannya melalui diskusi.
In,)kat-r
Menuliskan struktur dan nama senya)a ben"ena dan turunannya.
Menjelaskan reaksi substitusi atom 7 pada cincin ben"ena Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para. Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia ben"ena dan turunanya. Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senya)a ben"ena dan turunannya dalam kehidupan seharihari seperti butil hidroksi toluen =!7#>, butil hidroksi anisol =!7A>, #?#,
Pen)la)an
#ugas
indiidu @langan
7arian Sikap
aktu
(um0er
Men)t
BahanAlat
08
!erba
gai buku pegan gan SMA !uku elektr onik sekola h
E. M)sk-nses) M)sk-nses) +-nse (e0enarna Semua senya)a yang memliki aroma #idak semua senya)a yang memiliki
khas merupakan senya)a aromatis.
aroma
khas
merupakan
senya)a
aromatis, tetapi salah satu ciri dari suatu Semua
senya)a
senya)a
aroma khas. aromatis memiliki #idak semua
aroma khas.
memiliki
senya)a
aromatis
memiliki aroma khas, namun sebagian besar
!en"ena dan senya)a turunan ben"ena
aromatis
senya)a
aromatis
memiliki
aroma khas. #idak semua senya)a turunan ben"ena
semuanya beracun sehingga tidak aman beracun, terdapat beberapa senya)a untuk dikonsumsi.
ben"ena
yang
dapat
dikonsumsi,
seperti sinamaldehid pada kayu manis, limonene pada lemon dsb.
. +esul)tan 1. +esul)tan ()s6a a. Sis)a sulit menggambarkan struktur ben"ena dan turunannya, karena
struktur ben"ena dan turunannya bersifat abstrak. b. Sis)a sulit memahami reaksi yang terjadi pada ben"ena dan turunannya, karena reaksi substitusi yang dipelajari pada ben"ena dan turunanya ini cukup banyak. c. Sis)a sulit memahami kecenderungan sifat pada senya)a ben"ena dan turunannya, karena ben"ena dan turunannya cukup banyak 2. +esul)tan 7uru a. 6uru sulit menjelaskan struktur ben"ena dan turunannya. b. 6uru sulit menjelaskan reaksi yang terjadi pada ben"ena dan turunannya. c. 6uru sulit menjelaskan pengecualian dari kecenderungan sifat yang
terdapat pada ben"ena dan turunannya. 7. Rek-men,as)
8 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
. Agar
sis)a
lebih
mudah
memahami
struktur
ben"ena,
sebaiknya
menggunakan isualisasi gambar struktur ben"ena yang dikemas lebih menarik. . Agar sis)a lebih mudah memahami reaksi-reaksi pada ben"ena
dan
turunannya, sebaiknya guru menjelaskan terlebih dahulu reaksi umum yang banyak terjadi pada ben"ena dan turunannya, dalam hal ini adalah reaksi substitusi. . Agar sis)a lebih memahami kecenderungan sifat pada ben"ena dan turunannya, sebaiknya untuk menjelaskan kepada sis)a dengan menggunakan data dalam tabel, sehingga sis)a dapat belajar menyimpulkan kecenderungan sifat senya)a ben"ena dan turunannya. 0. Agar guru lebih mudah menjelaskan pengecualian yang terjadi pada kecenderungan
sifat
pada ben"ena
dan
turunannya, sebaiknya
guru
menjelaskan terlebih dahulu kecenderungan sifat ben"ena dan turunannya terlebih
dahulu
secara
umum,
kemudian
menjelaskan
pengecualian-
pengecualian yang terjadi pada beberapa senya)a turunann ben"ena.
BAB III MA&ERI A. Mater) rasarat 1. H),r-kar0-n ,an M)nak Bum)
9 | B e n z e n a d a n Tu r u n a n n y a
%imia organik =kimia karbon> adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari
senya)a
karbon organik.Bumlah
senya)a
karbon yang
melimpah terkait dengan karakteristik atom karbon =3>, yaitu atom 3 dapat membentuk 0 ikatan koalen yang kuat dengan atom-atom 3 lainnya.'ada saat yang bersamaan atom 3 juga dapat berikatan secara kuat dengan atomatom non-logam lainnya.Atom 3 dalam rantai karbon dapat menempati posisi primer, sekunder, tersier, dan kuartener. 7idrokarbon adalah golongan
senya)a
karbon
yang
paling
sederhana.Senya)a ini hanya terdiri atas hidrogen dan karbon.Secara umum, hidrokarbon digolongkan menjadi hidrokarbon alifatik =memiliki rantai terbuka>, hidrokarbon alisiklik =memiliki rantai tertutup>, dan hidrokarbon aromatik =memiliki rantai tertutup>.7idrokarbon alifatik dibedakan menjadi alkana, alkena, dan alkuna. Minyak bumi adalah sumber utama hidrokarbon di alam. 'engolahan minyak bumi dilakukan melalui serangkaian tahap, antara lain distilasi bertingkat,
proses
konersi,
pemisahan
pengotor
dalam
fraksi,
dan
pencampuran fraksi. !ensin merupakan salah satu produk pengolahan minyak bumi yang paling banyak digunakan, terutama dalam bidang transportasi.%ualitas bensin dinyatakan dengan bilangan oktan, yang menyatakan kemampuan bensin untuk mengatasi ketukan se)aktu terbakar dalam mesin.7arga bilangan oktan C ditetapkan untuk n-heptana dan CC untuk isooktana.Makin besar bilangan oktan, makin tinggi kualitas bensin tersebut.
2. (ena6a +ar0-n Senya)a karbon turunan alkana terdiri atas alkohol, eter, aldehid, keton,
asam karboksilat, ester, dan haloalkana.6ugus fungsi alkohol adalah D(7 dan eter D(2. Senya)a alkohol biasanya digunakan sebagai pelarut dan "at antiseptik, sedangkan senya)a eter sering digunakan sebagai "at anestetik. Aldehid dan keton memiliki rumus umum 3 n7n(.6ugus fungsi aldehid adalah D37( dan keton adalah D3(2. Senya)a aldehid digunakan sebagai desinfektan dan penga)et, sedangkan keton digunakan sebagai pelarut.
10 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
Asam karboksilat dan ester memiliki rumus umum 3 n7n(.6ugus fungsi asam karboksilat adalah D3((7 dan ester D3((2.Senya)a asam karboksilat sering digunakan sebagai "at aditif dan penga)et, sedangkan ester digunakan sebagai pelarut dan pe)angi. 7aloalkana memiliki rumus umum 3n7nE& dengan & adalah unsur halogen =5, 3l, !r, I>.7aloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alkohol.7aloalkana sering digunakan sebagai pelarut dan insektisida.
11 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
B. Peta +-nse
12 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
%.
13 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
*. !ahan apa yang dibutuhkan agar rak bukumu ataupun lemari pakaian tidak berbau apek+ %apur barus dapat digunakan untuk mencegah atau menghilangkan bau apek dalam rak dan lemarimu. %apur barus atau naftalena tergolong senya)a aromatic yang diturunkan dari ben"ena. 4. 'ernahkah membuat kue atau membeli kue+ %ue yang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lama karena ditambahkan penga)et yaitu natrium ben"oat. ?atrium ben"oat adalah suatu senya)a kimia yang tergolong senya)a aromatik. 7idrokarbon-hidrokarbon aromatik diturunkan dari ben"ena. Apakah ben"ena itu+ !agaimana struktur dan sifat ben"ena+ *an apakah kegunaan dari ben"ena itu+ @ntuk memahami hal tersebut, berikut penjelasan mengenai ben"ena dan turunannya. . 1. (truktur ,an &ata Nama Ben8ena a. (truktur Ben8ena
6.
Senya)a ben"ena pertama kali ditemukan oleh M)9hael
ara,a pada F8. Meskipun memiliki nama yang mirip dengan
bensin, ben"ena sama sekali berbeda dengan bensin. !en"ena merupakan senya)a golongan aromatik, sedangkan bensin merupakan campuran senya)a golongan alifatik. 7.
5araday menemukan senya)a ben"ena dari suatu gas yang
digunakan dalam lampu penerangan.Senya)a ini memiliki rumus molekul 37.Bika memperhatikan rumus molekulnya, dapat diketahui bah)a ben"ena merupakan senya)a hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. I. !iasanya, suatu senya)a yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami
reaksi
adisi.
Akan
tetapi,
berdasarkan
percobaan
dilaboraturium , ternyata ben"ena sukar mengalami reaksi adisi dan jusru lebih mudah mengalami reaksi subtitusi seperti halnya senya)a alkana.
14 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
B.Setelah sekian lama para kimia)an meneliti dan mencari struktur ben"ena yang dapat menjelaskan gejala tersebut, pada tahun F8 r)e,r)9h August +ekul: mengemukakan pendapatnya tentang stuktur
ben"ena. Menurut %ekulG, senya)a ben"ena berbentuk siklik =rantai tertutup> dan segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon C C. Setiap atom 3 mengikat atom 3 yang lain sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal. %. Struktur ben"ena dapat di gambarkan sebagai berikut. 1.
(i)
M.
#anda panah dua arah
menunjukkan struktur
tersebut adalah struktur resonansi.2esonansi merupakann perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senya)a.Adapun struktur resonansi merupakan dua atau lebih struktur yang digunakan untuk menggambar satu molekul senya)a. ?.
Struktur resonansi ben"ena juga dapat digambarkan berupa
cincin segi enam tanpa digambarkan atom 3 dan atom 7-nya.Setiap sudut dari segi enam disepakati merupakan atom 3. ikatan tunggal digambarkan berselang-seling dengan ikatan ganda.selain itu, struktur ben"ena dapat digambarkan berbentuk segi enam, dengan resonansi elektron di)akili oleh bulatan di tengah cincin.
15 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
(. '.
!en"ena merupakan senya)a yang tak jenuh =memiliki
ikatan rangkap> yang lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada reaksi adisi. 7al ini terjadi karenaadanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senya)a ben"ena selalu berpindah-pindah. H.
Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Bika suatu
pereaksi, seperti !romin atau asam 7alida direaksikan dengan ben"ena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap ben"ena terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. 7al ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi. 2.
S.
Setiap atom 3 pada cincin ben"ena memiliki sifat dan
fungsi yang sama. 7al ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antar atom 3. Semua ikatan antar atom 3 dalam cincin ben"ena
16 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
panjangnya sama, yaitu 0C pikometer
=0C pm>. Ikatan ini lebih
pendek dari pada ikatan tunggal 3-3 =80 pm>, tetapi labih panjang dari pada ikatan rangkap = pm>. Semua ikatan antar atom 3 memiliki panjang yang sama. !erarti, karakter dan fungsi setiap atom 3 dari ben"ena tersebut juga sama. #. @. ;. 0. &ata Nama Ben8ena
.
?ama ben"ena merupakan nama umum =triial> sudah
la"im digunakan. Adapun nama I@'A3 Dnya adalah ,,8-sikloheksa triena. Akan tetapi, nama I@'A3 tersebut jarang digunakan. 2. (truktur ,an &ata Nama &urunan Ben8ena &. Bika satu atau lebih atom 7 dari ben"ena digantikan oleh gugus
lain, senya)a yang terbentuk disebut senya)a turunan ben"ena. !en"ena dan turunannya ini digolongkan ke dalam senya)a aromatik. #urunan ben"ena cukup banyak dan dapat di kelompokkan sebagai berikut. a. &urunan Ben8ena ,engan satu 7ugus ungs)-nal J. %elompok senya)a ini diberi nama la"imnya atau dengan cara
menyebutkan
nama
gugus
yang
menggantikan
atau
mendistribusikan atom hidogen, kemudian diikuti dengan akhiran ben"ena.
17 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
9.
Metilbenzena
!tilbenzena Hidoksibenzena (Fenol) minobenzena (nilin) (Toluene)
Benzalde"id
sam Benzoat
#itrobenzena
nisol Bromobenzena sam Benzenasulfonat
Klorobenzena
setofenon (Metil fenil eter)
(Metil fenil keton)
0. (ena6a &urunan Ben8ena ,engan 7ugus en)l AA. 6ugus fenil terbentuk ketika ben"ena melepaskan satu atom
7. *alam kelompok senya)a ini, gugus fenil dianggap sebagai subtituen. 'enamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.
18 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
A!.
*ugus fenil
$H%&$H&$H&$H'&$H'&H
$H%&$$H&$H%
19 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a $H%&$H&$H'&$H%
H
Benzena
A3. 9. (ena6a &urunan Ben8ena ,engan 7ugus Met)l A*. Senya)a turunan ben"ena ini terbentuk oleh adanya sutitusi atom hidrogen pada toluene. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini bermacam-macam, dapat berupa atom klorin ataupun gugus hidroksi =-(7> dan =-?7 >.
$H%&$H'&$l
$H%&$H'&$H'&H '&fenil&+&kloroetana
$H%&$H'&H
'&feniletanol
20 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a +&feniletanol
A4. A5. ,. (ena6a &urunan Ben8ena ,engan Dua 7ugus ungs)-nal A6. Bika suatu senya)a turunan ben"ena mengandung dua
gugus isomer fungsional, senya)a tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isor posisi Orto (o-), Meta (m-, dan para (p-). 'osisi orto merupakan posisi =,>, meta menunjukkan posisi =,>, sedangkan para menunjukkan posisi =,0>. A7. Sebelumnya telah dipelajari tata nama turunan ben"ena yang memiliki dua gugus fungsional. Selain dapat digunakan sistem penomoran, senya)a tersebut juga dapat diberi nama menggunakan a)alan orto (o-), meta (m-), dan para (p-). 'osisi subtituen =,> disebut posisi orto, posisi =,> disebut posisi meta, dan posisi =,0> dikenal pula sebagai posisi para. AI.
$H$H&$H
Sinamalde"id (dari kayu manis) $H'H&$H'&$H%
$H'H' Benziletilamina $H'& Benzilamina Benzil alko"ol
21 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
Benzil klori
*ugus
AB.
+,-&diklorobenzena (p&diklorobenze +,'&diklorobenzena (o&diklorobenzena +,%&diklorobenzena (m&diklorobenzena)
rto kloro fenol
A%. e. (ena6a &urunan 0en8ena ,engan &)ga atau le0)h 7ugus ;ungs)-nal A1. #urunan ben"ena dengan tiga atau lebih gugus fungsional
ini masing-masing dapat mengandung gugus fungsional yang sama atau berbeda.
22 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
AM.
A?.
;. &urunan Ben8ena ,ar) 7a0ungan %)n9)n Ben8ena A(. Senya)a turunan ben"ena ini memiliki struktur molekul
yang terdiri atas dua atu lebih cincin ben"ena yang bergabung pada posisi tertentu. A'.
23 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
AH.
K
Benzena
Fenantrena
24 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
3. Reaks)
A2.
!en"ena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada
reaksi adisi, namun ben"ena masih dapat mengalami reaksi adisi. !eberapa reaksi ben"ena dibahas sebagai berikut : > Substitusi Atom 7 dengan Atom 7alogen =2eaksi 7alogenasi> AS.
'ada reaksi halogenasi, atom 7 digantikan oleh atom
halogen, seperti !r, 3l, dan I. 'ereaksi yang digunakan adalah gas !r , 3l, dan I dengan katalisator besi=III> halide sehingga menghasilkan senya)a halobenzena. AT.
Benzena Klorin
Klorobenzenasam Klorida
AU.
Benzena
A;.
Bromin Bromobenzena sam Bromida
?ama senya)a yang terbentuk bergantung pada atom
halogen yang mensubstitusi atom 7. 'erhatikanlah tabel berikut : AW. Tabel senyawa halobenzena
25 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
A=.
At-m
Hal-gen BA. Br BD.
%l
B7.
A>.
Rumus
+)m)a !!. 378!r
!4.
I
3783l
!7.
378I
A?.
Nama
!3.
!romoben
!5.
"ena %loroben"
!I.
ena Iodoben"e na
!B. > Substitusi Atom 7 dengan 6ugus ?itro =2eaksi ?itrasi> !%.
'ada reaksi nitrasi, atom 7 digantikan oleh gugus nitro
=?(>.'ereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat =7?( > dengan katalisator asam sulfat pekat =7S(0> sehingga diperoleh hasil reaksi berupa senya)a nitrobenzena. !1.
Benzena
H#% .ekat
#itrobenzena
!M. > Substitusi Atom 7 dengan 6ugus Sulfonat =2eaksi Sulfonasi> !?.
'ada reaksi sulfonasi, atom 7 digantikan oleh gugus
sulfonat =S(7>.'ereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap =7S(0 E S(> pada suhu 0C L3.
26 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
!(.
H'S- .ekat
sam Benzena Sulfonat
Benzena
!'.
Senya)a yang terbentuk memiliki namaasam benzena
sulfonat. 0> Substitusi Atom 7 dengan 6ugus Alkil =2eaksi Alkilasi 5riedel3rafts> !.
'ada reaksi alkilasi, atom 7 digantikan oleh gugus alkil
=3n7nE>.'ereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida =Al3l>.'roduk yang dihasilkan disebut al"il benzena. #.
Benzena
lkil"alida
lkil benzenasam klorida
27 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
S.
Benzena !#.
Metil klorida
Metil benzenasam klorida
?ama senya)a yang terbentuk bergantung pada gugus alkil
yang mensubstitusi atom 7. !erikut contoh penamaan alkil ben"ena. U. B@.
Tabel $ontoh Senyawa Al"il enzena Alk)l
Hal),a B>. %H3
B.
!9.
Rumu s +)m)a 3783
B=. ama
3A.
7
%l
N
M etil
ben"en a %B.
%H3
33.
3783
3*.
737
%H3%l
4 til
ben"en a %E.
%H3
35.3783737
%H2%H2%l
36.
37
' ropil
ben"en a 37. 8> Substitusi Atom 7 dengan 6ugus Asil =2eaksi Asilasi> 3I.
'ada reaksi asilasi, atom 7 digantikan oleh gugus asil
=373(>. 'ereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti
28 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
373(3l =asetil klorida> dan 37 373(3l =propanoil klorida> dengan katalisator aluminium klorida =Al3l >. 3B.
Benzena
3%.
setil klorida
setofenon
?ama senya)a yang terbentuk bergantung pada gugus asil
yang mensubstitusi atom 7. $%. %M.
Tabel $ontoh Senyawa Asilbenzena 7
ugus As)l %P.%H3%
%N.
Rumus
3H.
+)m)a 3783
(37
%l
%.
N ama
32.
A setofeno n
%(.
%
3#.3783(37 3
H3%H2%
7
3@.
5 enil etil keton
%l
3;. 3.
*ari kelima reaksi substitusi pada ben"ena yang
telah ditunjukkan di atas, secara umum, reaksi-reaksi tersebut dapat digambarkan sebagai berikut :
29 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
3&.
> Adisi Atom 7 'ada !en"ena =2eaksi 7idrogenasi> 3J.
'ada reaksi ini, atom 7 =hidrogen> amengadisi ben"ena,
sehingga ikatan rangkap pada ben"ena akan
putus dan membentuk
sikloheksana. Adapun katalis yang digunakan pada reaksi ini adalah platina.
30 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
39.
H
H
H' .t
H
H
H
Benzena
H
Siklo"eksanana
*A. 0. Reaks) Pa,a (ena6a &urunan Ben8ena
*!.
Senya)a turunan ben"ena yang dihasilkan dari reaksi
monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. *3.
Ada kemungkinan struktur senya)a turunan ben"ena
yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi dan , posisi dan , serta posisi dan 0. Senya)a turunan ben"ena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor dan disebut senya)a orto. Senya)a turunan ben"ena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor dan disebut senya)a meta. Senya)a turunan ben"ena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor dan 0 disebut senya)a para. **.
Setiap substituen pada substitusi pertama, akan menentukan
posisi substituen pada substitusi selanjutnya. Adapun kecenderungan posisi substituen pada substitusi kedua dan selanjutnya pada senya)a turunan ben"ena ditunjukkan pada tabel sebagai berikut :
31 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
*4.
*5.
Secara umum, reaksi-reaksi tersebut dapat digambarkan
sebagai berikut : *6.
*7.
Adapun beberapa contoh senya)a turunan ben"ena yang
mengalami reaksi substitusi kedua :
*I.
32 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
*B.
*%.
%lorin
#oluena
(rto-klorotoluena *1.
4. ();at Ben8ena ,an &urunanna a. ();at )s)k Ben8ena ,an &urunanna
*M.
Sifat fisik merupakan sifat "at yang diamati secara
langsung, seperti bau, )ujud, )arna dan sifat kelarutan.Senya)a ben"ena dan turunannya pada umumnya memiliki bau khas.Selain bau, sifat fisik lainnya yang mudah diamati pada suhu ruangan adalah )ujud "at.ujud "at pada suhu tertentu, dapat dilihat dari nilai titik leleh dan titik didihnya.Misalnya, senya)a air =7 (> memiliki titik leleh CC3 dan titik didih CC C3.(leh karena itu, pada suhu ruangan =dianggap 8 C3>, air berbentuk cairan. *?.
Suatu "at yang berada pada suhu di ba)ah titik lelehnya
=pada tekanan tetap>, akan ber)ujud padat pada suhu tersebut. Bika berada pada suhu di antara titik leleh dan titik didihnya, )at itu akan ber)ujud cair. Adapun pada suhu dia tas titik didihnya, "at itu akan berada dalam bentuk gas. *(.
@ntuk mengetahui )ujud senya)a ben"ena dan turunannya
pada suhu ruangan, perhatikan data titik leleh dan titik didih senya)asenya)a tersebut pada tabel sebagai berikut : *'. *H.
33 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
*2. &S.
Tabel sifat fisi" benzena 'an turunannya
DU. D&.
(
7ugus u
ena6
ngs
a
D@. M
D. &)t)k %a)r /$%
)-n al
D>.
D=. &)t)k D), )h /$%
u'u,
D?.
a,a
ar
(uhu
n
Rua
a
ngan
46. #idak
4A.
!
en"ena
43.
4!.
N
-
b 4*. 8,8
44.FC,
45. 3air
er ) ar n a 4?. #idak
47.
#
oluena
4I. 37
4B. O
b 4%. -O8,C
41.
4M. 3air
er ) ar n a 4@. #idak
4(. nilin
A
4'.
-
?7
4H. O
42. -,C
b 4S.FC
4#.3air
er ) ar n
34 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
a 5!.#i d a
4.
4;.5enol
-(7
k
4&. O
4J.0,C
49.F
5A.'adat
b er ) ar n a 5I. #i d a
53.4til !en"en a
k
54.
5*. -378
55. -O8,C
56.
57. 3air
b er ) ar n a 5'. %
5B. !en"al
51.
5%.
dehid
-37(
5M. -,C
5?. NF
5(. 3air
u ni n g 5.
5H.
!
52.-
en"il
37
alkohol
(7
#idak
5S.
5#. -8,C
5@. C8
5;.3air
b er ) ar
35 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
n a 6*. #idak 5&.
%
loroben
59. 5J.-3l
"ena
! 6A. -08
6!.
63.
er
3air
) ar n a
64.
A
65.-
sam
66.
3(
!en"oa
(7
t
67. ,C
6I. 8C
6B. 'adat
6%. 'utih
61. 6M.
!erdasarkan data di atas, dari ben"ena sampai etil ben"ena
terjadi kenaikan titik didih seiring dengan meningkatnya massa molekul relatif atau Mr senya)a. #itik didih ini meningkat tajam pada turunan ben"ena yang mengandung gugus fungsional D?7 , -(7 -37(, -37(7, dan D3((7.Mengapa terjadi demikian+ Selain disebabkan oleh meningkatnya Mr senya)a, kenaikan titik didih ini juga dipengaruhi oleh kepolaran gugus fungsionalnya. Semakin pholar suatu gugus fungsi yang mengikat ben"ena, maka semakin tinggi titik didih senya)a tersebut. Sebagai contoh, seperti yang ditunjukkan pada tabel di atas, meskipun etil ben"ena =378-378> dan ben"aldehid =378-37(> memiliki Mr yang sama, akan tetapi titik didih ben"aldehid lebih tinggi dibandingkan etil ben"ena, hal ini dikarenakan ben"aldehid lebih pholar dibandingkan etil ben"ena. 6?.
Selain berpengaruh terhadap titik leleh dan titik didih,,
kepholaran senya)a ben"ena dan turunannya juga mempengaruhi
36 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
kelarutan senya)a-senya)a tersebut dalam air, dapat ditunjukkan dalam tabel sebagai berikut : O.
7P.
(e
Tabel "elarutan benzena 'an turunannya
7.
7ugus
na6a 7(.
Et)
l Ben8ena 7@. +l
ungs)-nal
6#.
-378
6.
-3l
7R.
+elarut an ,alam A)r
/g1$$ mL A)r 6@. #idak
6&.
larut #idak larut
-r-0en8e na 7>.
N)
69.
-?(
7A.
C,O
=#idak larut>
tr-0en8en a HB.
Be
n8al,eh), HE. As
73.
-37(
75.-3((7
7*.
C,
=#idak larut> 76. C,0 =#idak larut>
am Ben8-at HH. &luena H+. Be n8ena HN. An
7I. -37 71.
7B. C,0N =#idak -
7(.
-?7
larut> 7M. C,F =#idak larut>K 7'.,N
)l)n H.
Be
72.
7S.
0,C
7;.
O,
37(7
n8)l alk-h-l H&. e
-
7@.
-(7
n-l
7. 7&.
!erdasarkan data di atas dapat disimpulkan bah)a
semakin pholar suatu senya)a, maka semakin besar kelarutannya dalam
37 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
air.Akan tetapi, apabila suatu senya)a bersifat semakin non pholar, maka semakin kecil kelarutannya dalam air. 7J. 79. IA. 0. ();at +)m)a Ben8ena ,an &urunanna
I!.
*erajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia ben"ena
dan turunannya.*erajat keasaman dapat diperkirakan dengan melihat nilai % a atau % b-nya. 'erhatikan nilai % a dan % b senya)a turunan ben"ena pada tabel berikut : I%. (ena6a I7.An)l)n
ID. 7ugus ungs)-nal I7. -?7
IE. + a
II. -
I.
IB.
+ 0
,F P CC
I+.en-l
I1. -(7
IM.
,
I?. -
P CC
I.Asam
I'. -3((7
Ben8-at
IH.
,0
I2. -
P C8
IS. I#.
5enol dan asam ben"oat termasuk asam lemah.Asam
ben"oat lebih kuat dibandingkan fenol. 5enol yang memiliki gugus fungsi D(7 ternyata bersifat asam lemah, yang berarti melepaskan atau
38 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
memberikan ion 7E, sedangkan anilin yang memiliki gugus D?7 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion 7E. I@.
!erdasarkan uraian di atas, dapat disimpulkan bah)a asam
ben"oat memiliki sifat paling asam dibandingkan kedua senya)a lainnya, sedangkan aniline memiliki sifat paling basa. I;.
Selain
derajat
keasaman,
sifat
kimia
lainnya
yang
ditunjukkan senya)a ben"ena dan turunannya adalah kereaktifan. %eberadaan substituen pada turunan ben"ena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari cincin ben"ena sehingga akan mempengaruhi laju reaksi untuk substitusi kedua. %eberadaan substituen seperti D(7, D?7 dan D(37 menyambung kerapatan elektronnya ke arah cincin sehingga reaksi akan berlangsung cepat. Misalnya, anilina =3 78 D ?7> tidak memerlukan katalis karena substituen D?7 mengakibatkan cincin ben"ena menjadi lebih reaktif. %eberadaan substituen seperti D3((7, D ?(, DS(7cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin, sehingga akan
berlangsung
lebih
lambat.
%ecenderungan
ditunjukkan dalam tabel sebagai berikut :
39 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
tersebut,
dapat
I.
I&.
Adapun sifat kimia lainnya dari senya)a ben"ena dan
turunannya, yaitu sebagai berikut : I>. Nama
I?. 7ugus
(ena
;ungs)
6a
*A.();at +)m)a
B*. ?on pholar B4. #idak reaktif
*B.Ben8e
B3. -
na
B5. Mudah terbakar B6. !eracun B7. %arsinogeniik B%. ?on pholar B1. #idak reaktif
*I. &-luen
BB. -37
a
*.
BM.
Mudah
terbakar A
B'.
-?7
40 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
B?.Iritan BH. 'holar
B2. 2eaktif BS. Sangat mudah terbakar
n)l)n
B#. Sangat beracun
[email protected] B;. %arsinogenik BJ. 'holar B9. #idak reaktif
*.
%A.
B&.-(7
en-l
mudah terbakar %!.
+D.
#idak
%orosif
%3. !eracun %5.?on pholar
E
%4.
t)l
378
Ben8e
%6.
2eaktif
%7.
Mudah
terbakar
na
%I. !eracun %1. ?on pholar
+*.
B
%%.
en8al,
37(
eh),
%M.
#idak
reaktif %?.
Mudah
terbakar
+P.
B
%H.
en8)l
-
37(7
alk-h-
l-r-0e
Iritan 'holar
%S.
#idak
reaktif %#.
#idak
mudah terbakar
l +@.
%(. %2.
+
%@. %&.
%.
-3l
n8ena
41 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
Iritan ?on
pholar %J.
2eaktif
%9.
Mudah
terbakar 1A.
Mudah
meledak 1!. Iritan 14.'holar L%. sam
15.#idak reaktif
A
1*.
Ben8-
3((7
at
16.
#idak
mudah terbakar 17.
Mudah
meledak LI. L*. 5. +egunaan Ben8ena Dan &urunanna
1%. !en"ena banyak digunakan sebagai pelarut non polar dan juga sebagai bahan baku pembuatan senya)a-senya)a aromatik lainnya yang merupakan senya)a turunan ben"ena. Masing-masing dari senya)a turunan ben"ena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia.*isadari atau tidak, sejumlah "at kimia telah banyak dikonsumsi baik secara langsung maupun tidak langsung.!ahan-bahan kimia yang dikonsumsi secara langsung, misalnya "at aditif pada makanan dan obatobatan.!ahan-bahan kimia yang dikonsumsi secara tidak langsung misalnya pupuk dan pestisida. a. (e0aga) ?at A,)t); a,a Makanan 11. 9at aditif makanan adalah "at kimia yang tidak biasa dimakan secara langsung, tetapi ditambahkan ke dalam makanan untuk memperoleh sifat-sifat tertentu.3ontoh "at aditif adalah cita rasa, bentuk, aroma, )arna, dan tahan lama =a)et>. ) 'emanis 1M. 'emanis makanan yang tradisional biasanya menggunakan gula tebu atau gula aren =kelapa>.'emanis buatan yang dii"inkan oleh
42 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
*epartemen %esehatan adalah sakarin, aspartam, dan sorbitol. Sakarin adalah senya)a turunan ben"ena berupa kristal putih, hampir tidak berbau. 2asa manis sakarin FCC kali dari rasa manis gula tebu. Sakarin ditambahkan ke dalam minuman atau biskuit dengan dosis yang dikonsumsi tidak melebihi g per hari.Aspartam merupakan serbuk ber)arna putih, tidak berbau, dan bersifat higroskopis. 2asa manis aspartam sama dengan CC kali dibandingkan gula tebu. @ntuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 0C mg. LN.
LO.
LP.
*) 'enga)et 1H.
'enambahan "at penga)et pada makanan berguna untuk
mencegah oksidasi dan menghambat pertumbuhan bakteri. !ahan penga)et buatan sebagai antioksidan adalah butil hidroksi anisol =!7A>, butil
hidroksi
toluena
=!7#>,
paraben
=pDhidroksiben"oat>,
dan
propilgalat, sedangkan untuk menghambat pertumbuhaan bakteri atau jamur adalah natrium ben"oat.
43 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
LR.
L(. L&.
> 'e)arna Makanan 1@. 'e)arna buatan bertujuan menjadikan makanan seolah-olah memiliki banyak )arna daripada yang sesungguhnya.'e)arna buatan umumnya berasal dari senya)a aromatik dia"onium yang terbuat dari bahan dasar anilina.Anilina dapat diubah menjadi garam dia"onium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
1;. 1.
6aram dia"onium selanjutnya diubah menjadi berbagai
macam "at )arna. *i ba)ah ini merupakan contoh )arna 2ed dan yello) yang memiliki struktur sebagai berikut:
44 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
1&. 1J.
Ada beberapa pe)arna buatan yang dii"inkan oleh *epkes
di antaranya dapat dilihat pada tabel berikut. %+. MA. M%. ME. M7. MI. M+. MM.
eberapa Mer" &aan ewarna Ma"anan
?ama Amaran Er)tr-s)n ast green In,)g-t)n (unset ell-6 &artra8)n M(.
M!. M*. M5. M7. MB. M1. M?.
?ama ?iaga food 2ed food 2ed food green food blue food Jello) food Jello)
?amun, ada beberapa pe)arna berbahaya dan dilarang
penggunaannya karena berpotensi menimbulkan karsinogen, salah satunya adalah auramin.
M'. b. (e0aga) 0at<-0atan MH. !erbagai jenis obat telah diproduksi dan dikonsumsi untuk menjaga kesehatan dan menyembuhkan berbagai jenis penyakit.'ada umumnya obat-obatan yang diproduksi dapat dikelompokkan ke dalam
45 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
obat analgesik, antibiotik, psikiatrik, dan hormon.Analgesik adalah obat yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit. Bika kita merasa sakit, otak kita akan mengeluarkan "at kimia yang disebut analgesik. (bat analgesik yang dipasarkan dikemas dengan nama dagang, seperti aspirin, parasetamol, dan kodeina. Aspirin dipakai untuk mengurangi rasa sakit seperti sakit kepala atau sakit gigi.Aspirin juga dapat digunakan untuk menurunkan suhu tubuh.?amun demikian, penggunaan aspirin harus hati-hati sebab dapat melukai dinding usus, juga bersifat candu =ketagihan>.As)r)n dapat diproduksi melalui reaksi asilasi asam salisilat. 'ersamaan kimianya: MR.
M(.
M#. panadol.
arasetamol =asetaminofen> dipasarkan dengan nama 'arasetamol
memiliki
kegunaan
serupa
aspirin,
yakni
mengurangi rasa sakit.?amun, parasetamol tidak begitu berbahaya jika dibandingkan dengan aspirin sebab parasetamol tidak melukai dinding usus.7ampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan "at aktif parasetamol.'enggunaan
parasetamol
menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
M@.
46 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
yang
berlebihan
dapat
M. M.
Stru"tur Mole"ularasetamol
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau
minyak angin.
M&. MJ.
enzal'ehi'a dapat berkondensasi dengan asetaldehida
=etanal>, untuk menghasilkan sinamaldehida =minyak kayu manis> yang memiliki banyak manfaat bagi kesehatan, diantaranya: mengontrol gula darah, mengurangi kadar kolestrol jahat, anti infeksi, meringankan sakit pada penderita rematik, mencegah pertumbuhan sel kanker, dan lain-lain. Selain itu dapat juga digunakan sebagai "at penga)et serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. M9.
?A. c. (e0aga) Pest)s),a
47 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
?!.
'estisida adalah "at yang digunakan untuk mencegah,
mengen mengendal dalika ikan, n, atau membun membunuh uh serang serangga ga =insekt =insektisi isida> da>,, tumbuh tumbuhan an =herbisida>, =herbisida>, dan jamur =fungisida>. =fungisida>. 'estisida 'estisida yang tergolong tergolong senya)a senya)a haloben"ena, misalnya **# =diklorodifenilDtrikloroetana>< ,0D*< dan ,0,8D#. Senya)a lainnya adalah turunan fosfat dan karbamat. Selain itu dalam kehidupan sehari-hari dikenal fenol sebagai karbol atau lisol yang juga berfungsi sebagai "at disenfektan.
N%. ND.
NE.
?5.
aration
efek efekti tiff
digu diguna naka kan n
untu untuk k
mence encega gah h
hama hama
pengganggu buah-buahan, tetapi pestisida ini sangat beracun bagi manusia. ?6.
Selain kegunaan di atas, senya)a ben"ena juga dapat
digunakan sebagai berikut. Stirena ?7. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sinteti sintetik k polisti polistiren renaa melalu melaluii proses proses polime polimerisa risasi. si. 'olisti 'olistiren renaa banyak banyak
48 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
digunakan untuk membuat isolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
?I. Asam tereftalat ?B. Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
?%. /%.Asam tereftalat #oluena ?M.
#oluena #oluena digunakan sebagai pelarut pelar ut dan sebagai bahan dasar
untuk membuat #?# =trinitotoluena>, senya)a yang digunakan sebagai bahan peledak =dinamit>.
??. ?(. ?'. ?'. ?H.
49 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
?2. ?S. ?#. ?@. ?;. ?;. NW.. NW
&iaram 0eunaan enzena enzena 'an Turunannya Turunannya
?&. . Dam Damak ak Ben8e en8en na
?J. ?J. Selain memiliki banyak kegunaan, ben"ena juga memiliki dampak nega negati tiff terh terhad adap ap keseh kesehata atan. n. *amp *ampak ak yang yang ditim ditimbu bulk lkan anny nyaa ber berari ariasi asi bergantung pada beberapa faktor, faktor, yaitu: a. Bumlah Bumlah ben"en ben"enaa yang yang memeng memengaru aruhi. hi. b. Bangka )aktu pemaparan atau interaksi dengan ben"ena. c. *aya *aya tahan tahan setiap setiap indi indiid idu u terhad terhadap ap ben"e ben"ena. na.
50 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
?9. !en"ena memiliki sifat racun atau karsinogenik, yaitu "at yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. !eberapa penelitian menunjukkan bah)a ben"ena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. (A. *ampak kesehatan akibat paparan !en"ena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. 'aparan !en"ena antara 8CD8C ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. %onsentrasi !en"ena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk ertigo dan kehilangan kesadaran. 'aparan sebesar N.8CC ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama C,8 D jam dan paparan sebesar C.CCC ppm selama 8 D C menit bersifat fatal, sedangkan dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan. B. %. D. E. . 7. H. I. *. +. L. M.
51 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
N. . P. . R. (. &.
U. @.
In,)kat
N
(9. .
-r Sis)a
.
E@ALUA(I
P-k-k U')
•
skan struktu r dan
+et
'3.
3
'*. 3
•
'!. ?ama senya)a berikut adalahQ. '6.
)a
*
'7. 3
ben"e
nnya.
>.
diadisi
nama
turuna
*a
3iri-ciri berikut yang dimiliki oleh senya)a ben"enaadalahQ. a. 2antai terbuka b. Segilima beraturan c. Sudut antar atom karbon C o d. Adanya rangkap tiga berselang e. Ikatan tak jenuh yang mudah
menuli
na dan
=.
6a0an
dapat
senya
BAB I@
a. b. c. d. e.
'5. -fenilpropanol 5enilpropil alkohol -fenil--propanol -fenil--propanol 'ropilben"il alkohol
52 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
•
'A.
2umus molekul senya)a anilin adalahQ. a. 378 ?7 b. 378 ?( c. 3783((7 d. 3783l e. 378(7
•
'B.
A
'%. 3
Bika anda mengganti satu atom 7 pada ben"ena dengan satugugus 'M. D37(7, senya)a
'?.
4
'(. 3
yang anda harapkan dapat diperoleh adalah Q. a. 5enol b. Metilfenol c. !en"ol d. #oluena alkohol e. !en"il alkohol
•
?ama senya)a berikut ini adalah Q.
'2.
3
'S. 3
'#. .
Menje laskan
•
'H. a. #riklorotoluena b. ,,8-triklorotoluena c. ,0,-triklorotoluena d. ,,8-triklorotoluena e. ,0,-triklorometilben"ena ?ama senya)a berikut ini adalah ....
ortho, meta
A
'. 3
penger tian
';.
'@. a. Meta-bromofenol b. Orto-bromoben"ol c. Orto-bromofenol d. ara-bromofenol e. Orto-bromoben"ilalkohol
53 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
dan
•
para.
'erhatikan rumus struktur senya)a turunan ben"ena berikut.
H!.
!
H3. 3
'J. '9. ?ama senya)a berikut berturut-turut adalah .... a. para-nitrotoluena dan metanitrotoluena b. meta-nitrotoluena dan paranitrotoluena c. meta-nitrotoluena dan ortonitrotoluena d. orto-nitrotoluena dan paranitrotoluena e. orto-nitrotoluena dan metanitrotoluena •
HA. %resol =metilfenol> memiliki isomer sebanyak .... a. *ua b. #iga c. 4mpat d. 1ima e. #idak memiliki isomer
•
•
H5.
!
H6. 3
H4. Senya)a nitrofenol memiliki isomer sebanyak .... a. b. c. d. 0 e. 8 #urunan ben"ena berikut ini yang disebut orto nitro toluena adalah... a.
54 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
HI.
3
HB. 3
H#.
A
H@. 3
H1. b.
HM. H?. c.
H(. d.
H'. HH. e.
H2.
H;. .
Menjelaskan reaksi
•
HS. 2eaksi ben"ena dan metil kloridadengan penambahan katalis
H&.
!
30
Al3l menghasilkan senya)a .... a. Anilin atom 7 pada b. #oluena c. 5enol cincin d. !en"aldehid ben"ena. e. Asamben"oat H. 6ugus amina =-?7> padaanilin • substitusi
membuat senya)a ini mudah mengalami reaksi ... a. (ksidasi b. 4liminasi c. Subtitusi d. Adisi e. 7alogenasi
55 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
HJ.
2!.
3
23. 30
2A.
•
*iantarasenya)aaromatikberikut, yang diperoleh melalui reaksi
25.
4
30
halogenasi adalah .... a. Anilin b. 5enol c. Asam ben"oate d. **# e. %loroben"ena 24.
27. 0.
Mende skripsikan sifat fisik dan sifat
•
Suatu senya)a karbon yang mengandung cincin ben"ena
21. 3
dengan ?a(7 . *apat membunuh hama
ben"e
senya)a tersebut adalah ....
nya.
3
larut dalam air . !ersifat asam lemah dan bereaksi
2I. !erdasarkan sifat-sifatnya,
turuna
2%.
memiliki sifat-sifat sebagai berikut. . !erupa kristal putih dan dapat
kimia
na dan
26.
a. b. c. d. e.
Anilin ?itroben"ena 5enol !en"ilalkohol toluena
2B. • Senya)a turunan ben"ena berikut ini yang bersifat asam adalah .... a. 2?. 2(. b.
56 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
2.
3
2&. 3
2'. c. 2H. 22. d.
2S. 2#. e. 2@. 2;. •
#urunan dari ben"ena yang bersifat asam adalah ..... a.
29. b.
SA. c.
S!. d.
S3. e.
57 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
S5.
!
S6. 3
S*. S4.
•
5enol merupakan senya)a turunan ben"ena yang bersifat asam lemah.
SI.
8,0 0
Bika CC ml larutan fenol memiliki
SB. 3
konsentrasi C, M =k a , P C -C>,
S%. 8.
tentukan p7 larutan tersebut. Mende • Senya)a yang umum digunakan skripsi
sebagai penga)et dalam makanan
SM.
!
3
kan
kemasan adalah .... a. Anilin kegun b. Asamben"oat aan c. #oluena d. !en"il alkohol dan e. Sikloheksadiena bahay S1. • 5enol dalam karbol atau lisol a senya )a ben"e na dan
berfungsi untuk .... a. Menggantikan kaporit b. Menjernihkan air c. Mengharumkan kamar mandi d. Membunuh kuman e. Mengilapkan lantai
58 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
S?.
S'.
*
SH. 3
turuna
•
!erikut merupakan struktur senya)a
nnya
turunan ben"ena yang digunakan
dalam
sebagai komponen utama obat
kehidu
gosok atau minyak angin.
S@.
A
S;. 3
pan seharihari
SS. S#. ?ama senya)a turunan
seperti
ben"ena tersebut adalah .... butil a. Metil salisilat hidrok b. Metil fenol c. !en"il alkohol si d. Metil paraben e. Asam ben"oate toluen • #ri nitro toluena adalah salah satu =!7#> turunan ben"ena yang digunakan , butil untuk .... hidrok a. !ahan pembuatan detergen b. !ahan antioksidan si c. !ahan penyedap anisol d. !ahan penga)et e. !ahan peledak =!7A> , #?#, aspirin ,parase tamol, anilin, "at )arna
SJ.
4
S9. 3
S&. • Senya)a turunan ben"ena yang berguna sebagai "at antiseptik adalah .... a. Anilin b. 5enol c. #oluene d. nitro ben"ena e. asam ben"oat
=a"o> dan lainlain. &D. &E.
59 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
#!.
!
#3. 3
&. &7. &H. &I. &*. &+. &L. &M. &N. &. &P. &. &R.
BAB @
&(.+E(IMPULAN DAN (ARAN A. +es)mulan . !en"ena adalah senya)a aromatik dengan rumus kimia 37, memiliki
struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling. . !en"ena dapat mengalami reaksi substitusi =halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi>. Apabila ada dua substituen yang tersubstitusi, akan menghasilkan posisi orto, meta, atau para. . Sifat-sifat dari ben"ena adalah tidak ber)arna, mudah terbakar, ber)ujud cair, non pholar dan bersifat karsinogenik. 0. 3ontoh-contoh senya)a turunan ben"ena
yang sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari di antaranya aspirin, anilina, asam ben"oat, dan parasetamol. ##.
60 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
B. (aran
#@.
Agar pembelajaran kimia berlangsung secara efektif khususnya
dalam mempelajari materi ben"ena dan turunannya, diperlukan keterampilan guru dalam menyampaikan materi . 6uru harus dapat menciptakan suasana kelas yang aktif dan kondusif sehingga sis)a merasa lebih nyaman dan mudah memahami materi yang disampaikan guru. #;. #. #&. #J. #9. UA.
DA&AR PU(&A+A UB.
@3.
7arnanto, Ari dan 2uminten.CCO. 0imia untu" SMA1MA 0elas 233 . Bakarta.: *epdiknas.
@*.
Imamkhasani, Soemanto.CCC. %embar &ata 0eselamatan ahan. !andung:'uslitbang 1I'I.
@4.
Mulyono, 7AM dkk.C. 4an'out er"uliahan eren5anaan embela6aran 0imia..!andung:Burusan 'endidikan %imia, 5'MI'A, @'I.
@5.
2ahayu, Iman.CCO. ela6ar 0imia untu" SMA1MA roram 3A. Bakarta : *epdiknas.
@6.
2angga, *ae.C. enzena 'an turunannya.7online8. Terse'ia 'i %imiamanten.blogspot.com. RN Mei C.
@7.
Sukmana)ati, ening.CCO. 0imia untu" SMA 'an MA 0elas 233 .Bakarta : *epdiknas.
61 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a
@I.
Sutresna,?ana.CCN.$er'as ela6ar 0imia untu" 0elas 233 SMA1MA roram 3A. !andung: 6rafindo Media @tama.
@B.
Suyatno dkk.CCN. 0imia Untu" SMA1MA 0elas 23.Bakarta:6rasindo.
@%. @1. /M0
62 | B e n z e n a d a n T u r u n a n n y a