BAB I PENDAHULUAN A. DESKRI DESKRIPSI PSI
Nama Nama Modul Modul Kod Kode kompetens tensii Ruan Ruang g Ling Lingku kup p isi isi
Kaitan Kaitan Modul Modul
: Menge Mengenal nal Senya Senyawa wa Aromat Aromatik ik ( Benze Benzena na ) dan dan Turun Turunann annya ya.. : : - Defi Defini nisi si - Lamban Lambang g Struktur Struktur Benzena Benzena - Tata Tata nama nama Benze Benzena na - Sifat Sifat-si -sifa fatt benze benzena na - Kegunaan Kegunaan Benzena Benzena dan turunann turunannya ya : Modul Modul ini ini merup merupak akan an lanju lanjutan tan modu modull yang yang harus harus dikua dikuasai sai oleh peserta didik didik setelah modul modul : 01 (Melakukan Analisis Analisis Elementer)
Hasil Hasil yang diharapk diharapkan an : Setelah Setelah mempela mempelajari jari modu modull ini, ini, peserta peserta didik didik diharapk diharapkan an dapat : a. Menuliskan lambang struktur Benzena b.Mengetahui tatanama Benzena dalam soal-soal yang diberikan c. Mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia Benzena dan turunannya. d. Mengetahui manfaat dan kegunaan Benzena dan turunannya dalam kehidupan . sehari-hari Manfaat Manfaat di industri industri : setelah setelah mempela mempelajari jari modul modul ini peserta peserta didik didik diharapk diharapkan an dapat dapat : a. memanfaatkan sifat -s -sifat fisika dan kimia benzene untuk . sintes a senyawa lain b. Mengaplikasikan manfaat dan kegunaan Benzena dan turunannya turunannya dalam kehidupan kehidupan sehari-hari. sehari-hari. A. PRASYA PRASYARAT RAT
Untuk mempelajari modul ini, maka unit kompetensi dan pengetahuan yang harus dikuasai sebelumnya adalah: Memahami Memahami kimia dasar Menguasai TPLK Memahami Memahami Senyawa Hidrokarbon
B. PETUNJUK PETUNJUK PENGGU PENGGUNAA NAAN N MODUL: MODUL:
Untuk peserta didik : 1. Pemelajaran Pemelajaran yang dilaksanakan dilaksanakan menggunakan menggunakan Sistem Self Base Base Learning Learning atau Sistem Pemelajaran Mandiri. Diharapkan seluruh peserta didik dapat belajar secara aktif melalui berbagai sumber selain modul ini, misalnya buku-buku perpustakaan, perpustakaan, mengenal bahan-bahan/ zat-zat zat-zat di Laboratorium, Laboratorium, mengetahui manfaat/kegunaan Benzena dalam kehidupan sehari-hari melalui media elektronik, atau melalui internet. 2. Dalam modul modul ini dituntut dituntut tersedianya tersedianya bahan bahan ajar yang meliputi: a. contoh toh sam sample baha ahan/za /zat seny enyawa benz enzene ene dan tur turuna unannya nya. 1
b. Buku modul modul Senyawa aromatic dan turunannya turunannya c. Pustaka Pustaka lain lain yang terkai terkaitt dengan dengan modul ini. ini. 3. Guru berperan sebagai informatory informatory dan fasilitator dalam dalam semua semua materi materi di modul ini, sehingga diharapkan dapat terjadi komunikasi timbale-balik yang efektif dalam mempercepat proses penguasaan kompetensi peserta didik. Selanjutnya peran Guru dalam proses pemelajaran ini adalah: 1. Mempersiapkan Mempersiapkan materi bahan bahan ajar untuk dijelaskan dijelaskan kepada peserta didik didik tentang Benzena dan turunannya. turunannya. 2. Membantu peserta didik didik dalam memahami memahami konsep-konsep konsep-konsep dalam dalam modul modul ini. 3. Membimbing Membimbing peserta didik didik melalui tugas-tugas tugas-tugas pelatihan pelatihan yang dijelaskan dijelaskan dalam modul. 4. Membantu peserta peserta didik untuk untuk menentukan menentukan dan mengakses mengakses sumber tambahan tambahan lain yang diperlukan untuk belajar. 5. Mengorganisasikan Mengorganisasikan kegiatan belajar kelompok jika diperlukan diperlukan 6. Menjelaskan Menjelaskan kepada peserta peserta didik mengenai mengenai bagian yang yang perlu dibenahi dibenahi dan merundingkan merundingkan rencana pemelajaran selanjutnya. selanjutnya. 7. Melaksan Melaksanakan akan penilaia penilaian. n. 8. Mencatat pencapaian pencapaian kompetensi kompetensi peserta peserta didik. didik. C. TUJU TUJUAN AN AK AKHI HIR. R.
Setelah mempelajari modul ini, peserta didik diharapkan dapat : 1. memahami memahami tatanama tatanama senyawa senyawa Benzena Benzena dan turunannya. turunannya. 2. Memanfaatkan Memanfaatkan sifat-sifat sifat-sifat senyawa senyawa Benzena dan turunanny turunannyaa untuk sintesa senyawa lain dan dalam kehidupan sehari-hari. D. CEK CEK KEMA KEMAMP MPUA UAN N
Apabila anda dapat menjawab seluruh soal-soal dibawah ini, Anda dipersilahkan untuk mengambil unit kompetensi ini . I.
Soal Teori
1.Yang dimaksud dengan senyawa siklik adalah : A. Senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon dengan rantai rantai tertutup tertutup B. Senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon dengan dengan rantai terbuka C. Senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon tak tak jenuh jenuh D. Senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon jenuh jenuh E. Senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon Homolitik 2.Yang 2.Yang termasuk senyawa Alifatik adalah: A. Siklohe Sikloheksen ksenaa B. Siklohe Sikloheksan ksanaa C. 3-metil-pentena 3-metil-pentena D. Benze Benzena na E. Tolue Toluena na 3. Rumus molekul molekul dari Benzena Benzena adalah : A. C 5H6 B. C 5H8 C. C6H6 D. C6H8 E. C 7H 14
2
4. Yang biasa digunakan sebagai zat karbol dalam kehidupan sehari-hari A. Toluena B. Anilin C. Fenol D. Benzil E. Fenil 5.Turunan dari Toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah : A. TTN B. NTT C. TNT D. NN E. TTNT 6. Yang bukan termasuk termasuk jenis-jenis reaksi dalam senyawa Hidrokarbon Hidrokarbon adalah A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi D. Substitusi Nukleofilik E. Elektrofilik 7. Reaksi penggantian/pertukaran suatu atom/gugus atom dari suatu molekul A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi D. Hidrasi E. Hidrogenasi 8. Ciri khas dari senyawa Aromatik adalah : A. Mempunyai ikatan rangkap 2 B. Mempunyai ikatan rangkap3 C. Mempunyai Mempunyai ikatan rangkap rangkap 2, 2 buah buah D. Mempunyai bau atau aroma yang khas E. Memounyai ikatan tunggal silkik 9. Salah satu turunan Benzena adalah : A. Alkohol B. Eter C. Fenol D. Alki Alkill Hali Halida da E. Alke Alkena na 10.Benzena termasuk senyawa Hidrokarbon : A. Alifatik B. Karbosiklik C. Heterosiklik D. Alis Alisik ikli lik k E. Alif lifatik tik jen jenuh
BAB. BAB. II PEMBELAJARAN
A.RENCANA BELAJAR SISWA: - Siswa menyiapkan modul - Siswa menjawab soal-soal yang terdapat dalam Cek Kemampuan - Siswa mendengarkan uraian materi pembelajaran - Siswa menjawab soal-soal evaluasi B.KEGIATAN PEMBELAJARAN PEMBELAJARAN a. TUJUAN TUJUAN KEGIAT KEGIATAN AN PEMBE PEMBELAJA LAJARAN RAN Setelah mempelajari modul ini peserta didik diharapkan dapat : 1. mengenal mengenal senyawa senyawa aromatic dan turunannya turunannya 2. Memanfaatkan Memanfaatkan Sifat Sifat dan kegunaan senyawa aromatic dan turunannya untuk sintesa dan zat lain. 3. Mengaplikasikan Mengaplikasikan sifat dan dan kegunaan kegunaan senyawa senyawa arom,atik arom,atik dan turunannnya turunannnya dalam kehidupan sehari-hari. sehari-hari. 3
b. URAIAN URAIAN MATERI MATERI BENZENA
Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6, keenam atom karbo karbon n dalam dalam senya senyawa wa benzen benzenaa memb memben entuk tuk rantai rantai denga dengan n ikata ikatan n rangk rangkap ap secara secara bergantian. Struktur Benzena Struktur benzene dapat digambarkan dengan berbagai cara :` H `
` Kedudu Kedudukan kan atom C dan dan H dalam dalam benze benzene ne adalah adalah ekival ekivalen, en, sehingg sehinggaa ikatan ikatan rangk rangkap ap pada cincin benzene benzene dapat dapat berpinda berpindah h pindah pindah atau mengalami mengalami resonans resonansi. i. Pendapat Pendapat ini dikemuka dikemukakan kan oleh F.A Kekule Kekule Sehingg Sehinggaa struktur struktur benzene benzene dapat dapat digambar digambarkan kan sebagai sebagai berikut :
Geja Gejala la reso resona nans nsii ini ini meny menyeb ebab abka kan n Benze enzene ne suka sukarr meng mengal alam amii adis adisii wala walaup upun un mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene. Atom Atom atau atau gugu guguss atom atom yang yang meng mengga gant ntik ikan an atom atom H pada pada cinc cincin in benz benzen enee dise disebu butt substitu substituen. en. Sedangk Sedangkan an benzene benzene yang yang atom H nya disubsti disubstitusi tusi oleh substituen substituen disebut disebut turunan turunan benzene. benzene. Dan jika substituen substituen yang mensubsti mensubstitusi tusi H pada benzene benzene alkyl alkyl maka maka disebut arena. Tatanama Tatanama Senyawa Aromatik 1. Tata nama satu subst substitue ituen n Cl
Klor Kloro o benz benzen enee Fenil klorida
OH
Hidr Hidrok oksi si benz benzen enee F enil alcohol F enol
CH3
Meti Metill benz benzen enee Toluen
NO2
Nitr Nitro o benz benzen enee
NH2
Amin Amino o benz benzen enaa Fenil amina Anilina
4
2. Tata nama dua subst substitue ituen n Dua atom H pada cincin benzene diganti oleh dua atom atau gugus atom. Jika substi substitue tuen n letak letakny nyaa berdek berdekata atan n di C no.1 no.1 dan 2 dinam dinamak akan an posisi posisi orto. orto. Jika Jika substituen letaknya terhalang oleh satu atom C dinamakan posisi meta (atom C di No. 1 dan 3) Jika substituen letaknya terhalang oleh dua atom C dinamakan posisi para (atom C di no.1 dan 4). Contoh : Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
NH2
Cl Cl
Orto dikloro benzene
Meta dikloro benzene
Cl
Para kloro benzena
Orto kloro toluena
Orto kloro anilina
3. Tata nama lebuih lebuih dari dari dua dua substi substituen tuen Dengan cara memberi nomor pada tiap atom karbon yang mengikat substituen. Contoh : CH3
CH 3
CH3
CH 3
Cl
Cl
CH3
NO2
OH
NO2
Br
Br Br
1,2, 1,2,3 3 Trim Trimet etil il benz benzen enee
3,5 3,5 dikl diklor oro o Tolu Toluen enee
3,5 3,5 dini dinitr tro o Tulue Tuluena na
2,4, 2,4,6 6 trin trinit itro ro Feno Fenoll Asam Fikrat
SIFAT SIFAT BENZENA 1. Sifat Sifat Fisik Fisikaa -
2. Sifat Kimia
Non Non pola polarr Benzena Benzena larut larut dalam dalam air, air, dan air larut larut dalam dalam bezena bezena Larut Larut dalam dalam pelar pelarut ut organic organic sepert sepertii dietil dietil eter, eter, CCl4, CCl4, dan heksan Seba Sebaga gaii pelar pelarut ut Membent Membentuk uk azeotrop azeotrop dengan dengan air Titi Titik k lele leleh h 5,5 5,5 oC Titi Titik k didi didih h 80 oC Toksik Agak Agak kars karsin inog ogen en oleh oleh seba sebab b itu itu peng penggu guna naan anny nyaa haru haruss hati-hati. 5
Benzena mudah disubtitusi Reaksi substitusi pada benzene diantaranya substitusi aromatic elektrofilik Reaksi substitusi aromatic elektrolik pada benzene ada 3 yaitu 1. Substit Substitusi usi pertam pertamaa terdiri terdiri dari : a. Halog Halogena enasi si : Reaksi Reaksi benzen benzenee denga dengan n haloge halogen n menggu mengguna nakan kan katali kataliss FeBr3 FeBr3 + Br2 + HBr + FeBr3
b. Nitras Nitrasii : reaksi reaksi benzen benzenee dengan dengan HNO 3 pekat pekat menggun menggunakan akan katalis katalis H2SO4 pekat H 2SO4 +
HNO3
+
H2O
c. Sulf Sulfon onas asii : Reak Reaksi si benz benzen enee deng dengan an asam asam sulf sulfat at bera berasa sap p (H 2SO4 mengandung SO 3) H 2SO4 +
SO3
+
H2O
Persamaan Persamaan reaksi asam asam sulfat berasap berasap 2H 2SO4 + SO3
H 3O + HSO 4
d. Alkila Alkilasi si : Reaksi Reaksi pengga pengganti ntian an sebuah sebuah atom atom hydro hydrogen gen pada pada cinci cincin n benze nzene dengan gan gugus alky lkyl Alki Alkila lasi si dengan gan alky lkyl halide lide menggun menggunakan akan katalis katalis AlCl 3 disebut disebut alkilasi alkilasi Friedel-C Friedel-Crafs rafs . Charles Charles Fredel ahli kimia perancis dan James Craft ahli kimia Amerika yang mengembangkan mengembangkan reaksi ini.
+
Cl CH3 – CH – CH3 Isopropil klorida
AlCl 3
e. Asilasi Asilasi reaksi reaksi pengganti penggantian an sebuah atom atom hydrogen hydrogen pada cincin cincin benzene benzene dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl 3 / FeCl3 (Asilasi aromatic Friedel Crafs).
+
O CH 3 – C – Cl
AlCl3 +
HCl
80 C 6
2. Substit Substitusi usi kedua kedua Suatu Benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan menghasilkan menghasilkan disubstitusi benzene. Suatu substituen substituen dalam cin-cin benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto para atau pengarah meta, pengarah orto para adalah : Metil, Amina, Alcohol, eter, amida, benzene. Pengarah meta : Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, Nitro dll. Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substitun yang menyebabkan arah utama penyerangan serangan elektrofil pada posisi orto dan/atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus subtituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut. Contoh : AlCl 3 OH + Cl Cl2 + OH
Cl OH Orto Orto kloro kloro fenol fenol
Cl Para Para kloro kloro Fenol Fenol
c. RANGKU RANGKUMAN MAN Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C 6H6. Keenam atom karbon dalam senyawa Benzena membentuk rantai siklik dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap secara bergantian.
Sifat benzene yaitu: pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, non polar dan mudah menguap. Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi(satu sustituen), disubstitusi (dua substituen) dan polisubsttitusi (lebih dari dua substituen). Benzena mudah disubstitusi. Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya diantaranya substitusi aromatic elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi dan Asilasi.Substitusi kedua, yaitu Benzena monosubstitusi monosubstitusi mengalami lagi substitusi, sehingga menghasilkan disubstitusi, dimana produk produk disubstitusi tergantung tergantung pada substituen substituen pengarah orto,meta dan para. Turunan Benzena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah Toluena. Anilin digunakan sebagai bahan baker roket, zat warna sintetis, dll. 7
d. TUGA TUGAS S 1. Tuliskan struktur Benzena menurut Kekule ! 2. Mengapa pada pada Benzena ikatan ikatan rangkap lebih tepat digambarkan digambarkan lingkaran lingkaran di tengah ? 3. Tuliskan rumus struktur struktur dari Toluena, Toluena, Hidroksi Hidroksi Benzene, Benzene, Asam Benzoat, Benzoat, dan Para Nitro Toluena ! 4. Tuliskan mekanisme mekanisme reaksi pembentukan pembentukan Etil Benzena Benzena ! 5. Tuliskan reaksi Klorinasi terhadap terhadap Nitrobenzena Nitrobenzena dengan dengan katalis katalis AlCl 3 ! 6. Sebutkan kegunaan Toluena, Asam Benzoat Benzoat dan dan Fenol Fenol , masing-ma masing-masing sing satu buah !
BAB BAB III III PENUTUP Demikianlah Modul yang dapat Penulis buat. Penulis menyadari bahwa dalam penulisan modul ini, masih banyak kekurangannya. Untuk itu kritik dan saran yang membangun sangat Penulis harapkan demi kesempurnaan modul berikutnya. Tak Ada Gading Yang Tak Retak. Maka hanya dengan KekuatanNya KekuatanNya Jua Penulis dapat menyelesaikan menyelesaikan dan menyempurnakan menyempurnakan Modul ini. Biillaahit Taufiq Wal Hidayah. Amiin.
8
