BAB I PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masingmasing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling. Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan memperli hatkan sifat ketakjenuhan karena kar ena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Hal ini disebabkan oleh hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan ikat an rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin. B. RUMUSAN MASALAH
1. Pengertian Benzena ? 2. Sifat-Sifat Benzena ? 3. Reaksi Benzena ? 4. Turunan-Turunan Benzena ? 5. Cara Pembuatan Benzena ? 6. Kegunaan Benzena dan Turunannya ?
C. TUJUAN
1. Mengetahui Pengertian Benzena 2. Mengetahui Sifat-Sifat Benzena 3. Mengetahui Reaksi Benzena 4. Mengetahui Turunan-Turunan Benzena 5. Mengetahui Cara Pembuatan Benzena 6. Mengetahui Kegunaan Benzena
KIMFARDAS
Page 1
BAB II PEMBAHASAN A. PENGERTIAN BENZENA
Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C 6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon. Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus C 6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena member petunjuk bahwa senyawa benzena memang tidak segolong dengan alkena atupun sikloalkena. Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam senyawa aromatic semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawasenyawa terebut. B. Sifat-Sifat Benzena
1. Sifat Fisik:
Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5 derajat Celsius.
Densitas 0,88
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
KIMFARDAS
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Page 2
2. Sifat Kimia :
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
C. REAKSI BENZENA
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4. 1. Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl 2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl 3 membentuk halida benzena dan hidrogen klorida. Contoh :
2. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H 2SO4 sebagai katalis membentuk nitrobenzena dan air. Reaksi yang terjadi adalah se bagai berikut:
3. Sulfanosi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam benzenasulfonat, dan air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
KIMFARDAS
Page 3
4. Alkilasi-Friedel Craft Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl 3)
D. TURUNAN BENZENA
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umumnya : 1. Benzena Monosubstitusi Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Ada banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya:
Toluena Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH 3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin.
Anilina Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH 2). Dengan demikian anilina mempunyai rumus molekul C 6H5 NH2. Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo. Selain itu anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan sebelumnya
KIMFARDAS
Page 4
direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.
Nitrobenzena Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO 2). Dengan demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C 6H5 NO2. Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit.
Asam Benzoat Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211, E212, and E213. Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara 0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur. Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat jamur.
KIMFARDAS
Page 5
Benzaldehida Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C 6H5COOH. Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis senyawa organik yang lain.
Asam Benzena Sulfonat Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena sulfonat adalah untuk pembuatan obat (berupa garamnya).
KIMFARDAS
Page 6
Fenol Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C 6H5OH. Walaupun mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya obat faringitis.
2. Benzena Disubstitusi Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.
KIMFARDAS
Page 7
E. CARA PEMBUATAN BENZENA
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena. Contoh :
2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena. Contoh :
3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena. Contoh :
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Contoh :
5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol. 6. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
KIMFARDAS
Page 8
F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
KIMFARDAS
Page 9
Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. 4. Benzaldehida Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
KIMFARDAS
Page 10
6. Asam Benzoat Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah : Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma. Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. •
•
•
•
•
G. DAMPAK BENZENA
Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50 150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan –
–
–
KIMFARDAS
Page 11
BAB III PENUTUP A. KESIMPULAN
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin. Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. B. SARAN
Dengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu untuk memahami senyawa benzena dan turunannya.
KIMFARDAS
Page 12
