MAKALAH REAKSI SUBSTITUSI PEMBUATAN NITRO BENZEN
DISUSUN OLEH: HADZALIE GHARAUFI 0807113457
PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA S1 FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2009
1
Kata Pengantar
Penulisan makalah “Reaksi substitusi pembuatan nitro benzene” ini didasarkan pada pada hasil hasil kesepa kesepakat katan an dengan dengan asiste asisten n prakti praktikum kum kimia kimia organi organik, k, bersum bersumber berkan kan dari dari bnyak literature-literatur yang didapatkan dari internet sebagai bahan referensi untuk menyelesaikan makalah ini. Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
Allah SWT.
Kedua orang tua yang selalu memberikan doanya kepada penulis.
Yuliza fuji lestari yang selalu memberi arti, semangat dan cerianya kepada penulis.
TemanTeman-tem teman an yang yang telah telah member memberii saran saran maupun maupun masukan masukan yang yang tidak tidak mungkin disebutkan namanya satu persatu
Yamaha Jupiter-Z cw biru putih manis BM 4792 QE yang selalu setia menemani dan mengantarkan penulis kemanapun pergi.
Semua pihak yang telah membantu dan memberikan saran dalam membuat makalah ini.
Penulis Penulis menyadari menyadari masih banyak kekurangan kekurangan dan kelemahan kelemahan dalam makalah makalah ini, bai baik k yang yang bers bersif ifat at prin prinsi sip p maup maupun un penu penunj njan ang. g. Oleh Oleh kare karena na itu, itu, penu penuli liss meng mengha hara rapk pkan an sara saran n dan masu masukan kan dari dari pemb pembac acaa yang yang memb memban angun gun demi demi kesempurnaan penulisan makalah selanjutnya kelak. Semoga makalah ini bermanfaat bagi kita kita semua. Amin. Amin.
Pekanbaru, 16 November 2009
penulis
2
DAFTAR ISI
i.
Kata ata pe pengant antar ……………… ……………… ……… …………… ……………… ……… …………… ……………. …...…1
ii.
Daftar isi ………………………………………………………................2
iii.
Bab I Pendahuluan Latar belakang …….…………………………………………................3 Tujuan…………………………………………………………..………...4 Ruang lingkup materi……………………………………………………4
iv.
Bab II Dasar teori Benzen……………………………………………………………..……..5 Asam nitrat pekat …………………..…………………………………...6 Asam sulfat pekat……………………………………………………….9 Reaksi substitusi……………………………………………………….18
v. Bab IV Pembahasan Pembuatan nitro benzen………………………………………………20 vi.
Bab V Penutup Kesimpulan…………………………………………………………..…25
vii.
Daftar Pustaka …………………………………………………………26
3
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Dengan semakin pesatnya pertumbuhan pertumbuhan penduduk penduduk maka semakin banyak banyak juga konsumsi akan bahan-bahan kebutuhan, baik itu kebutuhan pokok maupun kebutuhan pelengkap. Tapi karena keterbatasan sumber daya alam yang tidak terus-menerus bias memenuhi kebutuhan manusia tersebut, maka mulailah para ahli-ahli ahli-ahli menciptakan menciptakan produk-produ produk-produk k buatan (sintesis) (sintesis) dari bahan-bahan bahan-bahan organic organic maupu maupun n nonnon-or organ ganik ik untu untuk k meng menggan ganti tikan kan sumb sumber er daya daya alam alam yang yang tida tidak k mencukupi. Berbagai percobaan dilakukan untuk menghasilkan produk-produk yang di ingi ingink nkan. an.
Misa Misaln lnya ya
pemb pembuat uatan an
sera seratt-se sera ratt
sint sintes esis is
untuk untuk
meng mengga gant ntik ikan an
penggunaan kapas yang tidak selalu mencukupi untuk digunakan sebagai bahan baku pembuatan pakaian, dll. Dengan berbagai pecobaan, berbagai reaksi seperti reaksi substitusi maka didapatlah produk-produk yang diinginkan.Demikan juga dalam hal pembuatan senyawa-se senyawa-senyawa nyawa kimia yang dibutuhkan dibutuhkan termasuk termasuk Nitrobenzen Nitrobenzenee (C6H5NO2) (C6H5NO2) yang digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai antioksida oksidant nt (zat (zat aditif aditif dalam dalam pembua pembuatan tan karet karet yang yang dapat dapat menceg mencegah ah terjad terjadiny inyaa oksidasi). Latar belakang pembuatan makalah ini selain untuk menambah ilmu saya tentan tentang g reaksi reaksi-re -reaks aksii pembua pembuatan tan produk produk dari dari bahanbahan-bah bahan an kimia kimia juga juga untuk untuk memenu memenuhi hi nilai nilai respon respon prakti praktikum kum kimia kimia organi organicc yang yang diberi diberikan kan oleh oleh asiste asisten n dosen yang bernama Zaid Isramar Hardani.
4
1.2 Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah untuk memahami seluk beluk reaksi substitusi pembuatan nitro benzene secara lengkap, detail, dan mendalam yang yang akan memudah memudahkan kan saya saya dalam dalam prakti praktikum kum pembuat pembuatan an produk produk terseb tersebut ut nantinya. Disamping itu juga selain untuk memenuhi nilai response, makalah ini semoga dapat berguna bagi pembaca dan teman-teman maupun adik-adik tingkat nantinya. Semoga makalah ini bermanfaat dan memudahkan siapapun yang ingin mengetahui tentang pembuatan nitro benzene kelak. Harapan saya di masa depan akan tumbuh enginer-enginer berkualitas di bidang teknik kimia dari universitas riau yang mampu bersaing dengan lulusanlulusan dari universitas lain, bahkan ITB sekalipun. Marilah kita menjadi tuan rumah ditanah sendiri.
1.3 Ruang Lingkup Materi
Adapun ruang lingkup materi yang akan dibahas dalam makalah ini adalah mengenai reaksi-reaksi yang terjadi di dalam pembuatan nitro benzene itu sendiri, yaitu yaitu reaksi reaksi substi substitus tusi. i. Reaksi Reaksi yang yang merupa merupakan kan penggant penggantian ian atom atom senyaw senyawaa hidrokarbon oleh atom senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada pada senyaw senyawaa jenuh jenuh (alkana (alkana). ). Selain Selain itu itu juga juga terjad terjadii pada gug gugus us aromat aromatic, ic, substi substitus tusii aromat aromatik ik elektr elektrofi ofilik lik adalah adalah reaksi reaksi organi organik k dimana dimana sebuak sebuak atom, atom, biasanya hidrogen, hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. elektrofil. Contoh dari rekasi substitusi aromatic elektrofilik adalah: Nitrasi aromatik yang aromatik yang membentuk senyawa membentuk senyawa nitro terjadi dengan pembentukan ion nitronium dari asam nitrat dan asam sulfat.Nitrobenzen sulfat.Nitrobenzen dapat didefinisikan sebagai senyawa sederhana yang yang didapat didapatkan kan dari dari mensub mensubsti stitus tusika ikan n elektr elektrofi ofill nitron nitronium ium ke inti inti benzene benzene.. Substit Substitusi usi elektr elektrofi ofili lik k terjad terjadii pada banyak banyak reaksi reaksi yang yang mengand mengandung ung cincin cincin Benzene.
5
BAB II DASAR TEORI 2.1. Benzen Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, PhH, dan benzo benzol, l, adal adalah ah senyawa kimia organik yang organik yang merupakan cairan tak berwarna berwarna dan mudah terbakar serta terbakar serta mempunyai bau bau yang yang mani manis. s. Benz Benzen enaa adal adalah ah seje sejeni niss karsinogen. karsinogen. Benz Benzen enaa adala adalah h sala salah h satu satu komponen komponen dalam bensin dan merupakan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena Benzena juga juga adalah adalah bahan bahan dasar dasar dalam dalam produk produksi si obat-obatan, obat-obatan, plastik , bensin, karet buatan, dan pewarna dan pewarna.. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Inggris, Michael Faraday, Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet bikarburet dari Pada tahu tahun n 1833, kimiawan Jerman, Jerman, Eilhard Eilhard Mitscherl Mitscherlich ich menghasilkan hidrogen. Pada benzena benzena melalui melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin benzoin karet/ gum benzoin) dan kapur . Mitscherli Mitscherlich ch memberinya memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir ( tir (coal tar ). ). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut. Benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya, senyawa aromatik merupakan senyawa siklik dengan dengan rumus rumus yang yang mengand mengandung ung ikatan ikatan tungga tunggall dan rangka rangkap. p. Suatu Suatu senyaw senyawaa harus harus mengandung atom hibrid sp2 dalam cincinnya agar bersifat aromatik. Hibridisasi itu menyebabkan letak ikatan tunggal dan rangkap selang-seling seperti yang terjadi pada
6
benzen. Akan tetapi, tidak setiap senyawa siklik yang mengandung atom hibrid dalam sistem cincin bersifat aromatik. Benzena berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersifat nonpolar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan sangat beracun. Secara kimia, benzena tidak reaktif, tetapi mudah terbakar menghasilkan banyak jelaga dan mudah mengalami mengalami reaksi substitusi. substitusi. Reaksi yang dapat dialami oleh benzena antara antara lain halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi. Banyak senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung empat cincin benzena terpadu terpadu atau lebih, bersifat bersifat karsin karsinogen ogenik ik (menye (menyebabk babkan an kanker) kanker).. Nitrob Nitrobenz enzen en dan anilin anilin merupa merupakan kan golong golongan an senyawa aromatik. Anilin bersifat basa lemah dan merupakan bahan baku pembuatan zat warna.
2.2. Asam nitrat pekat Asam sulfat , H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun 2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah air limbah dan pengilangan minyak. Asam nitrat pertama kali disintesis sekitar 800 M oleh alkimiawan Jabir ibnu Hayyan, yang juga menemukan distilasi modern dan proses kimiawi dasar lainnya yang masih digunakan sekarang ini. Asam nitrat murni (100%) merupakan cairan tak berwarna dengan berat jenis 1.522 1.522 kg/m³. kg/m³. Ia membek membeku u pada pada suhu suhu -42 °C, membent membentuk uk krista kristal-k l-kris ristal tal putih, putih, dan mendi mendidi dih h pada pada 83 °C. °C. Keti Ketika ka mend mendid idih ih pada pada suhu suhu kama kamar, r, terd terdapa apatt deko dekomp mpos osis isii (penguraian) sebagian dengan pembentukan nitrogen dioksida sesudah reaksi: 4HNO3 → 2H2O + 4NO2 + O2 (72 °C)
7
yang yang berart berartii bahwa bahwa asam asam nitrat nitrat anhidra anhidratt sebaik sebaiknya nya disimp disimpan an di bawah bawah 0 °C untuk untuk menghindari penguraian. Nitrogen dioksida (NO2) tetap larut dalam asam nitrat yang membuatnya berwarna kuning, atau merah pada suhu yang lebih tinggi. Manakala asam murni murni cender cenderung ung mengel mengeluar uarkan kan asap asap putih putih ketika ketika terpap terpapar ar ke udara, udara, asam asam dengan dengan nitrogen dioksida terlarut mengeluarkan uap berwarna coklat kemerah-merahan, yang membua membuatny tnyaa dijulu dijuluki ki "asam "asam berasa berasap p merah" merah" atau atau "asan "asan nitrat nitrat berasa berasap". p". Asam Asam nitrat nitrat berasap juga dirujuk sebagai asam nitrat 16 molar (bentuk paling pekat asam nitrat pada temperatur dan tekanan standar ). ). Asam Asam nitr nitrat at berc bercam ampur pur deng dengan an air air dalam dalam berba berbagai gai propo propors rsii dan distilasi menghasilkan azeotrop dengan konsentrasi 68% HNO3 dan titik didih 120,5 °C pada 1 atm. atm. Terdap Terdapat at dua hidrat hidrat padat padat yang yang diketa diketahui hui,, yaitu yaitu monohi monohidra dratt (HNO (HNO3·H2O) dan trihidrat (HNO3·3H2O). Nitrogen oksida (NOx) larut dalam asam nitrat dan sifat ini mempengaruhi semua sifat fisik asam nitrat yang tergantung pada konsentrasi oksida (seperti tekanan uap di atas cair, suhu didih, dan warna yang dijelaskan di atas). Peningkatan konsentrasi asam nitrat dipengaruhi oleh dekomposisi termal maupun cahaya, dan hal ini dapat menimbulkan sejumlah variasi yang tak dapat diabaikan pada tekanan uap di atas cairan karena nitrogen oksida yang diproduksi akan terlarut sebagian atau sepenuhnya di dalam asam. Sebagai mana asam pada umumnya, asam nitrat bereaksi dengan alkali, oksida basa, dan karbonat untuk membentuk garam membentuk garam,, seperti amonium nitrat. Karena memiliki sifat mengoksidasi, asam nitrat pada umumnya tidak menyumbangkan protonnya (yakni, ia tidak membebaskan hidrogen) pada reaksi dengan logam dan garam yang dihasilkan biasanya biasanya berada dalam keadaan teroksidasi teroksidasi yang lebih tinggi.Kar tinggi.Karenanya enanya,, perkaratan perkaratan (korosi) tingkat berat bisa terjadi. Perkaratan bisa dicegah dengan penggunaan logam ataupun aloi anti karat yang tepat.
8
Asam nitrat memiliki tetapan disosiasi asam (pK a) 1,4: dalam larutan akuatik, asam nitrat hampir sepenuhnya (93% pada 0.1 mol/L) terionisasi menjadi ion nitrat NO3 dan proton terhidrasi yang dikenal sebagai ion hidronium, H3O+. HNO3 + H2O → H3O+ + NO3Sebagai sebuah oksidator yang kuat, asam nitrat bereaksi dengan hebat dengan sebagi sebagian an besar besar bahan-ba bahan-bahan han organi organik k dan reaksi reaksinya nya dapat dapat bersif bersifat at eksplo eksplosif sif.. Produk Produk akhirnya akhirnya bisa bervariasi bervariasi tergantung tergantung pada konsentrasi konsentrasi asam, suhu, serta serta reduktor. reduktor. Reaksi dapat dapat terj terjad adii denga dengan n semu semuaa loga logam m kecua kecuali li dere derett logam logam muli muliaa dan dan aloi aloi tert tertent entu. u. Karakteristik ini membuat asam nitrat menjadi agen yang umumnya digunakan dalam uji asam. Sebagai kaidah yang umum, reaksi oksidasi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO2). Cu + 4H+ + 2NO3- → Cu+2 + 2NO2 + 2H2O Sifat-sifat asam cenderung mendominasi pada asam nitrat encer, diikuti dengan pembentukan nitrogen oksida (NO) yang lebih diutamakan. 3Cu + 8HNO3 → 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O Karena asam nitrat merupakan oksidator, hidrogen (H2) jarang jarang terbentuk. terbentuk. Hanya magnesium (Mg), mangan (Mn), dan kalsium (Ca) yang bereaksi dengan asam nitrat dingin dan encer yang dapat menghasilkan hidrogen:
Mg(s) + 2HNO3(aq) → Mg(NO3)2(aq) + H2(g) Asam nitrat mampu menyerang dan melarutkan semua logam yang ada pada tabel periodik, kecuali emas dan platina. dan platina. Kendati kromium (Cr), besi (Fe), dan aluminium (Al) akan terlarut dalam asam nitrat nitrat yang yang encer, encer, asam asam pekat pekat akan membentuk membentuk sebuah sebuah lapisa lapisan n logam logam oksida oksida yang yang meli melind ndung ungii logam logam dari dari oksi oksida dasi si lebi lebih h lanj lanjut ut.. Hal Hal ini ini dise disebu butt deng dengan an pema pemasi sifa fan. n. Konsentrasi pemasifan yang umum berkisar dari 18% sampai 22% berat.
9
Ketika asam nitrat bereaksi dengan berbagai unsur non-logam, terkecuali silikon serta halogen, biasanya ia akan mengoksidasi non-logam tersebut ke keadaan oksidasi tertinggi dengan asam nitrat menjadi nitrogen dioksida untuk asam pekat dan nitrogen monoksida untuk asam encer. C + 4HNO3 → CO2 + 4NO2 + 2H2O ataupun 3C + 4HNO3 → 3CO2 + 4NO + 2H2O Asam Asam nitrat nitrat dibuat dibuat dengan dengan mencam mencampur pur nitrogen nitrogen dioksida dioksida ( NO NO2) dengan dengan air . Menghasilkan asam nitrat yang sangat murni biasanya melibatkan distilasi dengan asam sulfat, sulfat, karena asam nitrat membentuk sebuah azeotrop dengan air dengan komposisi 68% asam nitrat dan 32% air. Asam nitrat kualitas komersial biasanya memiliki konsentrasi antara 52% dan 68% asam nitrat. Produksi komersial dari asam nitrat melalui proses Ostwald yang ditemukan oleh Wilhelm Ostwald. Ostwald.
2.3. Asam sulfat pekat Asam sulfat , H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun 2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah air limbah dan pengilangan minyak. Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam, asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). sulfit). Sulfur dioksida dioksida adalah adalah produk sampingan sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).
10
Asam sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi mineral sulfida, misalnya besi sulfida. Air yang dihasilkan dari oksidasi ini sangat asam dan disebut sebagai air asam tambang. tambang. Air asam ini mampu melarutkan logam-logam yang ada dalam bijih sulfida, yang akan menghasilkan uap berwarna cerah yang beracun. Oksidasi besi sulfida pirit oleh oksigen molekuler menhasilkan besi(II), atau Fe2+: 2 FeS2 + 7 O2 + 2 H2O → 2 Fe2+ + 4 SO42− + 4 H+ Fe2+ dapat kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi Fe3+: 4 Fe2+ + O2 + 4 H+ → 4 Fe3+ + 2 H2O Fe3+ yang dihasilkan dapat diendapkan sebagai hidroksida: hidroksida: Fe3+ + 3 H2O → Fe(OH)3 + 3 H+ Besi(III) atau ion feri juga dapat mengoksidasi pirit. Ketika oksidasi pirit besi(III) terjadi, proses proses ini akan berjalan dengan cepat. Nilai pH yang lebih rendah dari nol telah terukur pada air asam tambang yang dihasilkan oleh proses ini. Asam sulfat diproduksi di atmosfer bagian atas Venus dari karbon dioksida, dioksida, sulfur dioksida, dioksida, dan uap air secara fotokimia oleh cahaya matahari. matahari. Foton ultraviolet dengan panjan panjang g gelomb gelombang ang kurang kurang dari dari 169 nm dapat mengakibatkan mengakibatkan fotodisosia fotodisosiasi si karbon dioksida menjadi karbon monoksida dan oksigen atomik. Oksigen atomik sangatlah reaktif. Ketika ia bereaksi dengan sulfur dioksida yang merupakan sekelumit bagian dari atmosfer Venus, sulfur trioksida dihasilkan, dan ketika bergabung dengan air, akan menghasilkan asam sulfat. CO2 → CO + O SO2 + O → SO3 SO3 + H2O → H2SO4
11
Di bagian atas atmosfer Venus yang lebih dingin, asam sulfat terdapat dalam keadaan cair, dan awan asam sulfat yang tebal menghalangi pandangan permukaan Venus ketika dipandang dari atas. Awan permanen Venus menghasilkan hujan asam yang pekat sama halnya atmosfer bumi menghasilkan air hujan. Atmosfer Venus menunjukkan adanya siklus asam sulfat. Setelah tetesan hujan asam sulfat jatuh ke lapisan atmosfer yang lebih panas, asam sulfat akan dipanaskan dan melepaskan uap air, sehingga asam sulfat tersebut menjadi lebih pekat. Ketika mencapai temperatur di atas 300 °C, asam sulfat mulai berdekomposisi menjadi sulfur trioksida dan air (dalam fase gas). Sulfur trioksida sangatlah reaktif dan berdisosiasi menjadi sulfur dioksi dioksida da dan oksige oksigen n atomik atomik,, yang yang akan akan kemudi kemudian an mengoks mengoksida idasi si karbon karbon monoks monoksida ida menjadi karbon dioksida. Sulfur dioksida dan uap air kemudian naik secara arus konveksi dari lapisan tengah tengah atmosf atmosfer er menuju menuju lapisa lapisan n atas, atas, di mana mana keduany keduanyaa akan diubah kembal kembalii lagi lagi menjadi asam sulfat, dan siklus ini kemudian berulang. Spektrum Spektrum inframera inframerah h dari misi Galileo Galileo NASA menunjukkan menunjukkan adanya absorpsi absorpsi khusus pada satelit Yupiter Europa Yupiter Europa yang mengindikasika mengindikasikan n adanya satu atau lebih hidrat asam asam sulfat sulfat.. Interp Interpret retasi asi spektr spektrum um ini kon kontro trover versia sial. l. Bebera Beberapa pa ilmuwa ilmuwan n planet planet lebih lebih condong condong mengin menginter terpre pretas tasika ikan n spektr spektrum um ini sebagai sebagai ion sulfat sulfat,, kemung kemungkin kinan an sebaga sebagaii bagian dari mineral Europa.[1] Asam sulfat diproduksi dari belerang dari belerang,, oksigen, dan air melalui air melalui proses proses kontak . Pada langkah pertama, belerang pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida: S (s) + O 2 (g) → SO2 (g) Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan keberadaan katalis vanadium(V) oksida: oksida: 2 SO2 + O2(g) → 2 SO3 (g) (dengan keberadaan V2O5)
12
Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat pekat. H2SO4 (l) + SO3 → H2S2O7 (l) H2S2O7 (l) + H2O (l) → 2 H2SO4 (l) Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur trioksida dengan air yang bersifat eksotermik . Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif yang akan sulit dipisahkan. SO3(g) + H2O (l) → H2SO4(l) Sebelum tahun 1900, kebanyakan asam sulfat diproduksi dengan proses dengan proses bilik . Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimp disimpan, an, dan merupa merupakan kan bentuk bentuk asam asam sulfat sulfat yang yang paling paling umum. umum. Asam Asam sulfat sulfat 98% umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat . Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan: •
10%, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium,
•
33,53%, asam baterai,
•
62,18%, asam bilik atau asam pupuk ,
•
73,61%, asam menara atau asam glover ,
•
97%, asam pekat .
Terdapat juga asam sulfat dalam berbagai kemurnian. Mutu teknis H2SO4 tidaklah murni dan seringkali berwarna, namun cocok untuk digunakan untuk membuat pupuk. Mutu murni asam sulfat digunakan untuk membuat obat-obatan dan zat warna. Apabila SO3( g) dalam konsentrasi tinggi ditambahkan ke dalam asam sulfat, H2S2O7 pirosulfat , asam asam sulfat sulfat berasap berasap, akan terben terbentuk tuk.. Senyawa Senyawa ini disebu disebutt sebagai sebagai asam pirosulfat
ataupun oleum. Konsen Konsentra trasi si oleum oleum dieksp diekspres resika ikan n sebaga sebagaii %SO3 (disebut %oleum)
13
atau %H2SO4 (jumlah asam sulfat yang dihasilkan apabila H2O ditambahkan); konsentrasi yang umum adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65% oleum (114,6% H2SO4). H 2S2O7 murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36 °C. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak, dan oleh karenanya pada zaman dahulu ia dinamakan 'minyak vitriol'. H2SO4 anhidrat adalah cairan yang sangat polar. Ia memiliki tetapan dielektrik sekitar 100. Konduktivitas listriknya juga tinggi. Hal ini diakibatkan oleh disosiasi yang disebabkan oleh swa-protonasi, disebut sebagai autopirolisis. autopirolisis.[3] 2 H2SO4 → H3SO4+ + HSO4− Konstanta kesetimbangan autopirolisisnya adalah[3] + − −4 K ap ap(25 °C)= [H3SO4 ][HSO4 ] = 2,7 × 10 .
Diba Dibandi nding ngkan kan deng dengan an kon konst stant antaa kese keseim imba bang ngan an air, air, K w = 10−14, nila nilaii kons konsta tant ntaa kesetimbangan autopirolisis asam sulfat 1010 (10 triliun) kali lebih kecil. Walaupun Walaupun asam ini memiliki memiliki viskosita viskositass yang cukup tinggi, tinggi, konduktivitas efektif ion H3SO4+ dan HSO4− tinggi dikarenakan mekanisme ulang alik proton intra molekul, menjadikan asam sulfat sebagai konduktor yang baik. Ia juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak reaksi. Keseti Kesetimba mbangan ngan kimiaw kimiawii asam asam sulfat sulfat sebena sebenarny rnyaa lebih lebih rumit rumit daripa daripada da yang yang ditunjukkan di atas; 100% H2SO4 mengandung mengandung beragam beragam spesi dalam kesetimbanga kesetimbangan n (ditunjukkan dengan nilai milimol per kg pelarut), yaitu: HSO4− (15,0), H3SO4+ (11,3), H3O+ (8,0), HS2O7− (4,4), H2S2O7 (3,6), H2O (0,1). Reaksi hidrasi hidrasi asam sulfat sulfat sangatlah sangatlah eksotermik . Selal Selalu u tamb tambah ahkan kan asam asam ke dalam air daripada air ke dalam asam. Air memiliki massa jenis yang lebih rendah darip daripad adaa asam asam sulf sulfat at dan dan cend cender erun ung g meng mengap apung ung di atas atasny nya, a, sehi sehing ngga ga apabi apabila la air air
14
ditambahkan ke dalam asam sulfat pekat, ia akan dapat mendidih dan bereaksi dengan keras. Reaksi yang terjadi adalah pembentukan ion hidronium: hidronium: H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4HSO4- + H2O → H3O+ + SO42Karena hidrasi asam sulfat secara termodinamika difavoritkan, asam sulfat adalah zat pendehidrasi yang sangat baik dan digunakan untuk mengeringkan buah-buahan. Afinitas asam sulfat terhadap air cukuplah air cukuplah kuat sedemikiannya ia akan memisahkan atom hidrogen dan oksigen dari dari suat suatu u seny senyaw awa. a. Sebag Sebagai ai cont contoh oh,, menc mencam ampur purkan kan pati (C6H12O6)n dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan karbon dan air yang terserap dalam asam sulfat (yang akan mengencerkan asam sulfat): (C6H12O6)n → 6n C + 6n H2O Efek ini dapat dilihat ketika asam sulfat pekat diteteskan ke permukaan kertas. Selulosa bereaksi dengan asam sulfat dan menghasilkan karbon yang akan terlihat seperti efek efek pemba pembakar karan an kerta kertas. s. Reaks Reaksii yang yang lebi lebih h dram dramat atis is terj terjadi adi apab apabil ilaa asam asam sulf sulfat at ditambahkan ke dalam satu sendok teh gula. gula. Seketika ditambahkan, gula tersebut akan menjad menjadii karbon karbon berpor berpori-p i-pori ori yang yang mengem mengembang bang dan mengel mengeluar uarkan kan aroma aroma sepert sepertii karamel. karamel. Sebagai Sebagai asam, asam, asam asam sulfat sulfat bereaks bereaksii dengan dengan kebany kebanyaka akan n basa, basa, menghasilkan menghasilkan garam sulfat. sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara tembaga(II) oksida dengan asam sulfat: CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan asam asam yang yang lebi lebih h lema lemah. h. Reak Reaksi si anta antara ra natriu natrium m asetat asetat denga dengan n asam asam sulf sulfat at akan akan menghasilkan asam asetat, asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat: bisulfat: H2SO4 + CH3COONa → NaHSO4 + CH3COOH
15
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium nitrat. nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat. bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, nitrat, asam sulfat berperilaku sebagai asam sekaligus zat pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2+, yang penting dalam reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi substitusi aromatik aromatik elektrofi elektrofilik. lik. Reaksi Reaksi jenis jenis ini sangat sangatlah lah penting penting dalam dalam kimia organik . Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal, menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi, besi, aluminium, aluminium, seng, seng, mangan, magnesium dan nikel. nikel. Namu Namun n reak reaksi si denga dengan n timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten tidak bereaksi bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida daripada hidrogen. Fe (s) + H2SO4 (aq) → H2 (g) + FeSO4 (aq) Sn (s) + 2 H 2SO4 (aq) → SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g) Hal ini dikare dikarenak nakan an asam asam pekat pekat panas panas umumny umumnyaa berper berperan an sebagai sebagai oksida oksidator tor,, manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat panas bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia akan menghasilkan garam, air dan sulfur diok dioksi sida, da, mana manaka kahal hal asam asam ence encerr yang yang bera beraks ksii denga dengan n loga logam m seper seperti ti seng seng akan akan menghasilkan garam dan hidrogen. Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawa-senyawa aromatik , menghasilkan asam sulfonat terkait:
16
Asam sulfat merupakan komoditas kimia yang sangat penting, dan sebenarnya pula, pula, produks produksii asam asam sulfat sulfat suatu suatu negara negara merupak merupakan an indika indikator tor yang yang baik baik terhada terhadap p kekuatan industri negara tersebut. Kegunaan utama (60% dari total produksi di seluruh dunia) asam sulfat adalah dalam "metode basah" produksi asam fosfat, yang digunakan untuk membuat pupuk membuat pupuk fosfat fosfat dan juga trinatrium fosfat untuk deterjen. Pada metode ini, batuan fosfat digunakan dan diproses lebih dari 100 juta ton setiap tahunnya. Bahan bahan bahan baku baku yang yang ditunj ditunjukka ukkan n pada pada persam persamaan aan di bawah bawah ini merupa merupakan kan fluorapatit, fluorapatit, walaupun komposisinya dapat bervariasi. Bahan baku ini kemudian diberi 93% asam suflat untuk menghasilkan kalsium sulfat, sulfat, hidrogen fluorida (HF), dan asam fosfat. fosfat. HF dipisahan sebagai asam fluorida. fluorida. Proses keseluruhannya dapat ditulis: Ca5F(PO4)3 + 5 H2SO4 + 10 H2O → 5 CaSO4•2 H2O + HF + 3 H3PO4 Asam sulfat digunakan dalam jumlah yang besar oleh industri besi industri besi dan baja untuk menghilangkan oksidasi, karat, dan kerak air sebelum dijual ke industri otomobil. otomobil. Asam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam kilang regenerasi asam bekas (Spent ). Kilang ini membakar asam bekas dengan gas alam, gas Acid Regeneration (SAR) plant ). kilang, bahan bakar minyak, ataupun sumber bahan bakar lainnya. Proses pembakaran ini akan menghasilka menghasilkan n gas sulfur dioksida (SO2) dan sulfur trioksida (SO3) yang kemudian digunakan untuk membuat asam sulfat yang "baru". Amonium Amonium sulfat sulfat, yang yang meru merupa pakan kan pupuk pupuk nitr nitroge ogen n yang yang pent pentin ing, g, umum umumny nyaa diproduksi sebagai produk sampingan dari kilang pemroses kokas untuk produksi besi dan baja. baja. Mereak Mereaksik sikan an amonia yang dihasilkan dihasilkan pada dekomposisi dekomposisi termal batu batu bara bara dengan asam sulfat bekas mengijinkan amonia dikristalkan keluar sebagai garam (sering kali berwarna coklat karena kontaminasi besi) dan dijual kepada industri agrokimia. Kegunaan asam sulfat lainnya yang penting adalah untuk pembuatan aluminium sulfat. sulfat. Alumunium sulfat dapat bereaksi dengan sejumlah kecil sabun pada serat pulp serat pulp kertas untuk menghasilkan aluminium karboksilat yang membantu mengentalkan serat pulp menjadi permukaan kertas yang keras. Aluminium sulfat juga digunakan untuk
17
membuat aluminium hidroksida. Aluminium sulfat dibuat dengan mereaksikan bauksit dengan asam sulfat: Al2O3 + 3 H2SO4 → Al2(SO4)3 + 3 H2O Asam sulfat juga memiliki memiliki berbagai kegunaan di industri industri kimia. Sebagai contoh, asam asam sulf sulfat at meru merupa paka kan n kata katali liss asam asam yang yang umum umumny nyaa digu digunak nakan an untu untuk k mengu menguba bah h sikloheksanonoksim menjadi kaprolaktam, yang digunakan untuk membuat nilon. nilon. Ia juga digunakan digunakan untuk membuat asam klorida dari garam melalui proses Mannheim. Mannheim. Banyak H2SO4 digunakan digunakan dalam pengilangan pengilangan minyak minyak bumi, contohnya sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena yang menghasilkan isooktana. isooktana. Tetesa Tetesan n 98% asam asam sulfat sulfat akan akan dengan dengan segera segera membaka membakarr kertas kertas tisu tisu menjad menjadii karbon. Sifat-sifat asam sulfat yang korosif diperburuk oleh reaksi eksotermiknya dengan air . Luka bakar akibat asam sulfat berpotensi lebih buruk daripada luka bakar akibat asam kuat lainny lainnya, a, hal ini dikare dikarenak nakan an adanya adanya tambaha tambahan n kerusa kerusakan kan jaring jaringan an dikare dikarenak nakan an dehidrasi dehidrasi dan kerusakan kerusakan termal sekunder akibat pelepasan pelepasan panas oleh reaksi asam sulfat sulfat dengan air. Bahaya akan semakin meningkat seiring dengan meningkatnya konsentrasi asam sulfat. Namun, bahkan asam sulfat encer (sekitar 1 M, 10%) akan dapat mendehidrasi kertas kertas apabil apabilaa tetesa tetesan n asam asam sulfat sulfat terseb tersebut ut dibiar dibiarkan kan dalam dalam waktu waktu yang yang lama. lama. Oleh Oleh kare karena nany nya, a, laru laruta tan n asam asam sulf sulfat at yang yang sama sama atau atau lebi lebih h dari dari 1,5 1,5 M dibe diberi ri labe labell "CORROSIVE" (korosif), manakala larutan lebih besar dari 0,5 M dan lebih kecil dari 1,5 M diberi label "IRRITANT" (iritan). Asam sulfat berasap (oleum) tidaklah dianjurkan untuk digunakan dalam sekolah oleh karena bahaya keselamatannya yang sangat tinggi. Perawatan pertama yang standar dalam menangani tumpahnya asam sulfat ke kulit adalah dengan membilas kulit tersebut dengan air sebanyak-banyaknya. Pembilasan dilanjutkan selama 10 sampai 15 menit untuk mendinginkan jaringan disekitar luka bakar asam dan untuk menghindari kerusakan sekunder. Pakaian yang terkontaminasi oleh asam sulfat harulah dilepaskan dengan segera dan segera bilas kulit yang berkontak dengan pakaian tersebut.
18
Pembuatan asam sulfat encer juga berbahaya oleh karena pelepasan panas selama proses pengenceran. Asam sulfat pekat haruslah selalu ditambahkan ke air, dan bukannya sebaliknya. Penambahan air ke asam sulfat pekat dapat menyebabkan tersebarnya aerosol asam sulfat dan bahkan dapat menyebabkan ledakan. Pembuatan larutan lebih dari 6 M (35%) adalah yang paling berbahaya, karena panas yang dihasilkan cukup panas untuk mendidihkan asam encer tersebut. Walaupun asam sulfat tidak mudah terbakar, kontak dengan logam dalam kasus tumpahan asam dapat menyebabkan pelepasan gas hidrogen. hidrogen. Penyebaran aerosol asam dan gas sulfur dioksida menambah bahaya kebakaran yang melibatkan asam sulfat. Asam sulfat dianggap tidak beracun selain bahaya korosifnya. Resiko utama asam sulfat adalah kontak dengan kulit yang menyebabkan luka bakar dan penghirupan aerosol asap. Paparan dengan aerosol asam pada konsentrasi tinggi akan menyebabkan iritasi mata, saluran pernafasan, dan membran mukosa yang parah. Iritasi akan mereda dengan cepat setelah paparan, walaupun terdapat risiko edema paru apabila kerusakan jaringan lebih parah. Pada konsentrasi rendah, simtom-simtom akibat paparan kronis aerosol asam sulfat yang paling umumnya dilaporkan adalah pengikisan gigi. Indikasi kerusakan kronis saluran saluran pernafasan pernafasan masi masih h belum belum jela jelas. s. Di Amerika Amerika Serikat Serikat, batas batasan an papar paparan an yang yang diperbolehkan ditetapkan sebagai 1 mg/m³. Terdapat pula laporan bahwa penelanan asam sulfat menyebabkan defisiensi vitamin B12 dengan degenarasi gabungan subakut. Perdag Perdaganga angan n intern internasi asional onal asam asam sulfat sulfat dikont dikontrol rol oleh oleh Konvensi Konvensi Perserikata Perserikatan n Bangsa-Bangsa Bangsa-Bangsa Tentang Pemberantasa Pemberantasan n Peredaran Peredaran Gelap Narkotika dan Psikotropika Psikotropika tahun 1988, yang meletakkan asam sulfat di Tabel II konvensi tersebut sebagai bahan kimia yang sering diguakan dalam produksi gelap narkotika ataupun psikotropika. Di Indonesia, konvensi ini disahkan oleh Undang-Undang Dasar Nomor 7 Tahun 1997.
2.4. reaksi substitusi Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada senyawa jenuh (alkana). Alkana dapat mengalami reaksi substitusi dengan halogen. 19
Reaksi secara umum:
R-H Alkana
+
X2
R–X
halogen
+
haloalkana
H–X asam klorida
Contoh:
CH3-CH3 (g) + Cl2 (g) Etana
gas klor
CH3-CH2-Cl (g) + HCl (g) kloroetana
asam klorida
20
BAB III PEMBAHASAN 3.1 Pembuatan nitro benzene Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi. Rumus struktur :
Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5 oC, sedangkan titik didihnya 80 oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati. Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 – 50 oC. Nitrob Nitrobenz enzen en merupa merupakan kan senyaw senyawaa turuna turunan n benzen. benzen. Nitrob Nitrobenz enzen en dapat dapat dibuat dibuat dengan dengan mereaks mereaksika ikan n benzen benzen dengan dengan asam asam nitrat nitrat dengan dengan bantua bantuan n asam asam sulfat sulfat pekat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada cinc cincin in arom aromat atic ic sebel sebelum um dini dinitr tras asii dapat dapat memp memper ercep cepat at reak reaksi si dan dan ada juga juga yang yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi. Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu : •
Tahap 1 (Tahap lambat) Serangan elektrofilik, dimana dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+ .
21
•
Tahap 2 (Tahap cepat) Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+
dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4. Rumus Struktur Nitrobenzen :
NO2
Rumus molekulnya : C6H5 - NO2 I. Manfaat Nitrobenzen dalam industri : •
Pembuatan aniline
•
Bahan pokok industri celup
•
Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya.
II. Alat-Alat Yang Digunakan 1. Labu Labu didi didih h leh leher er 2
2. Labu Labu des desttilasi lasi 3. Pend Pendin ingi gin n Lie Liebi big g 4. Erlenme nmeyer 5. Gelas pi piala 6. Cor Corong ong pem pemiisah sah 7. Gelas uk ukur 8. Thermometer
III. Bahan-Bahan Yang Digunakan 1. Benzen
2. Asam Asam nitr nitrat at peka pekatt 3. Asam Asam sulf sulfat at peka pekatt 4. Natr Natriu ium m kar karbo bona natt 5. CaCl2 anhidrat
22
IV. Prosedur Percobaan
1. Ke dalam dalam labu labu didih didih leher leher dua, dua, masu masukkan kkan 35 35 ml HNO HNO3 pekat dan beberapa beberapa tetes H2SO4 pekat sambil didinginkan dalam air. Lakukan Lakukan penambahan penambahan dalam lemari lemari asam. 2. Masukka Masukkan n 30 ml benzene benzene sedikit sedikit demi sediki sedikit, t, goyang goyang terus sampai sampai campura campuran n tercampur sempurna, tetap lakukan dalam air (suhu jangan naik). 3. Pasang Pasangkan kan pendin pendingin gin refluk refluk,, panaskan panaskan sampai sampai suhu suhu 60 oC pada waterbath selama 45 menit sambil digoyang. 4. Tu Tuan angk gkan an camp campur uran an reak reaksi si ke dala dalam m coron corong g pemi pemisa sah, h, koco kocok k deng dengan an kuat kuat dan hati-hati. Diamkan beberapa menit sampai terlihat dua lapisan. 5. Lapisa Lapisan n atas atas adalah adalah nitrobe nitrobenzen nzenee yang yang masih masih kotor. kotor. Lapisa Lapisan n bawah bawah adalah sisa sisa asam. Pisahkan keduanya. 6. Cuci Cuci lapisan lapisan nitrobe nitrobenze nzene ne dengan 100 ml aquades, aquades, kocok kocok sebentar sebentar,, lalu buang lapisan airnya (sebelah bawah). 7. Cuci Cuci lapisa lapisan n nitrob nitrobenz enzene ene denga dengan n 50 ml Na2CO3 5 %. 8. Cuci Cuci lagi dengan dengan 100 ml aquad aquades es,, tera terakhi khirr keri kering ngka kan n denga dengan n 5 gram gram CaCl2 anhidrat. 9. Pisahka Pisahkan n campuran campuran nitro nitroben benzen zen dan krist kristal al CaCl2. 10. Hitung Hitung volume nitrobenzene nitrobenzene yang diperoleh.
V. Rangkaian Alat
23
Air Keluar
Air Keluar
Labu Didih
Penangas Air Gambar
Unit Pembuatan Nitrobenzene
VI. Data Pengamatan •
•
35 ml HNO3 (bening) + 10 tetes H2SO4
Larutan berwarna bening
Kemudian ditambahkan 30 ml benzene
Larutan tetap bening
Larutan Larutan kemudian kemudian dipanaskan dipanaskan pada suhu 60 oC selama 45 menit dalam penangas air. Larutan berwarna kuning bening.
•
Laruta Larutan n dimasu dimasukka kkan n dalam dalam corong corong pemisa pemisah h dan terdapa terdapatt 2 lapisa lapisan. n. Lapisa Lapisan n bawah merupakan sisa asam (dibuang), dan lapisan atas merupakan nitrobenzen yang masih kotor.
•
Lapisan atas (nitrobenzen) tersebut dicuci dengan aquades 100 ml dan terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan bawah (aquades) dan lapisan atas (nitrobenzen).
•
Lapisan atas tersebut dicuci dengan 50 ml Na2CO3 5 %, terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan bawah Na2CO3 5 % (dibuang), dan lapisan atas merupakan nitrobenzene.
•
Lapisan atas tersebut dicuci dengan aquades 100 ml, terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan bawah aquades (dibuang), dan lapisan atas nitrobenzen.
•
Lapisa Lapisan n atas atas terakhi terakhirr tsb dikeri dikeringka ngkan n dengan dengan 5 gram gram CaCl CaCl2 anhidrat anhidrat untuk mengikat sisa-sisa air pada nitrobenzene.
•
Volume nitrobenzen yang diperoleh diperoleh : 20 ml ml berwarna kuning bening.
VII. Reaksi – Reaksi
NO2 H2SO4
24
+ HNO3
+
HO
o
50 C
NO2+
H+
Lambat
Benzen
Cepat
Ion benzenonium
Nitrobenzen
VIII. Hasil / Perhitungan
Volum nitrobenzene yang dihasilkan sebanyak 20 ml.
IX. Pembahasan •
Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil digoyang agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar suhu tetap terjaga dan tidak terjadi penguapan.
•
Nitrobenzene yang masih kotor dicuci dengan aquades sehingga dihasilkan warna kuning bening.
•
Campuran Campuran reaksi reaksi yang dimasukkan dimasukkan dalam corong pemisah dikocok dengan kuat, fungsinya untuk mendapat campuran yang homogen.
•
Perbed Perbedaan aan lapisa lapisan n yang yang terbent terbentuk uk antara antara nitrob nitrobenze enzene ne dan asam, asam, diakib diakibatk atkan an karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene.
•
Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masih terikat dari pereaksi atau pelarut.
•
Sete Setela lah h nitr nitrob obenz enzene ene dicu dicuci ci denga dengan n aqua aquades des,, dicu dicuci ci lagi lagi denga dengan n natr natriu ium m bikarbonat, menghasilkan warna kuning bening.
•
Nitro Nitrobenz benzene ene yang yang dihasi dihasilka lkan n dikeri dikeringka ngkan n dengan dengan kalsiu kalsium m klorid kloridaa anhidra anhidrat, t, sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.
25
BAB IV PENUTUP
4.1 Kesimpulan •
Benzene akan mengalami nitrasi bila direaksikan dengan HNO3 pekat dengan menggunakan katalisator H2SO4 pekat.
•
Nitrasi Nitrasi aromatic berupa reaksi reaksi dua tahap. Tahap pertama (tahap lambat) adalah adalah serangan elektrofilik. Dalam nitrasi, elektrofiliknya adalah NO2+. Tahap kedua adal adalah ah hasi hasill sera seranga ngan n pert pertam amaa berupa berupa ion ion benze benzenon noniu ium m yang yang menga mengala lami mi pelepasan H+ dengan cepat.
•
Katalis adalah zat yang mempercepat laju reaksi. Dalam hal ini digunakan asam sulfat pekat, selain sebagai katalis juga bermanfaat untuk bereaksi dengan basa (HNO3) membentuk NO2+.
•
Lapisan nitrobenzene kotor dicuci dengan aquades dan natriumbikarbonat agar dihasilkan nitrobenzene yang lebih bersih.
•
Pengeringan dilakukan dengan kalsium klorida anhidrat karena kalsium klorida anhidr anhidrat at akan mengik mengikat at air dan melepas melepaskann kannya ya melalu melaluii penguapa penguapan n sehing sehingga ga dihasilkan nitrobenzene murni.
26
Daftar Pustaka
http://majarimagazine.com/2009/06/a-look-at-common-industrial-chemicals/
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/substitusi_elektrofilik1/nitrasi_dari_ benzen/
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/konvensi_pada_kimia_organik/penamaan_ senyawa_aromatis/
Hs. Irdhoni, Nirwana. Hz, 2009, Modul pratikum Kimia Organik , Fakultas Teknik Universitas Riau, Pekanbaru.
27
28
