División de Ciencias e Ingenierías Campus León
Laboratorio de Química Orgánica II
“Síntesis del colorante Naranja II”
Juan Ramón López Arenas.
Dr. Leonardo Álvarez Valtierra
NUA: 730223
18/Octubre/2011
OBJETIVO Realizaremos la síntesis del colorante de naranja II, partiendo de las sales de diazonio; esta reacción se llama reacciones de copulación o acoplamiento para obtener colorantes azo. Aplicar propiedades químicas de los compuestos obtenidos, para tinción de fibras INTRODUCCIÓN Sales de diazonio: la reacción de Sandmeyer
Las arilaminas primarias reaccionan con ácido nitroso, HNO 2, para producir sales de arenodiazonio estables, Ar-N+N X-, un proceso llamado reacción de diazoación. Las alquilaminas también reaccionan con ácido nitroso, pero los productos alcanodiazonio de estas reacciones son tan reactivos que no pueden aislarse. En lugar de ello, pierden nitrógeno instantáneamente para producir carbocationes; la perdida análoga de N2 de un ion arenodiazonio para producir un catión arilo es desfavorecida por la inestabilidad del catión. Reacciones de acoplamiento del diazonio
Las sales de arenodiazonio experimentan una reacción de acoplamiento con anillos aromáticos activados como fenoles y arilaminas para producir compuestos azo, Ar-N=N-Ar’, de los brillantes. Las reacciones de acoplamiento del diazonio son sustituciones electrofílicas aromáticas típicas en las que el ion diazonio cargado positivamente es el electrófilo que reacciona con el anillo rico en electrones de un fenol o de una arilamina. La reacción ocurre por lo general en la posición para, aunque puede suceder la reacción en la posición orto si la posición para está bloqueada. Los productos acoplados azo se utilizan ampliamente como colorantes para telas debido a que su sistema de electrones π conjugado extendido ocasiona que
absorban en la región visible del espectro magnético [1].
La tabla 1.1 muestra las características de las sustancias utilizadas durante la práctica.
Fórmula Densidad relativa Aspecto color
Β-naftol
Dimetilanilina
Ácido sulfanílico
Nitrito sodio
C10H8O
C8H11N/C6H5N(CH3)2
C6H7NO3S
1.22
0.96
1.5
NaNO2
de
2.17
Líquido aceitoso, Cristales y Cristales entre blanco amarillo y amarillo
Sólido higroscópico, entre blanco y amarillo ---------------- Inodoro 320°C
Olor Característico Característico Punto de 285°C 192-194°C ebullición Punto de 121-123°C 2.5 °C 288°C fusión Peso 144.2 121.2 173.2 molecular Tabla 1.1 Características de las sustancias [3][4][5][6].
271°C 69.0
MATERIALES Y REACTIVOS
Vaso de precipitado Probeta Termómetro Espátula Matraz Erlenmeyer Matraz Embudo de Büchner Agitador magnético Papel filtro Ácido sulfanílico (C6H7NO3S) Dimetilanilina (C8H11N)
ácido clorhídrico concentrado (HCl) carbonato de sodio ( Na2CO3) beta-naftol (C10H8O) hidróxido de sodio (NaOH) Cloruro de sodio (NaCl) Nitrito de sodio (NaNO2) Etanol (C2H6O) Hielo Agua(H2O)
PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitado de 125 mL colocamos 1.5 g de (C 6H7NO3S) y se mete a un baño de agua con hielo para bajar la temperatura a 0°C, en cuanto alcanzamos esa temperatura le empezamos adicionar 1.35 mL de (C8H11N) y 0.75 mL de (HCl) tratando que cuando hacíamos la adición del ácido no aumentara la temperatura a más de 5°C.
A la mezcla que teníamos se le adiciono 15gr de hielo picado, se coloca el vaso de precipitado en un baño de hielo y agua para bajar la temperatura y así añadirle 6ml de (NaNO2) al 10% y 6ml de (HCl) al 20% y se esperó alrededor de 15 minutos para que se formara la sal de diazonio ya que esta presentaba una coloración amarilla. Ya que se obtuvo la sal de diazonio, ahora se va a disolver 1.2gr de (C10H8O) en 6ml de (NaOH) al 10% en un matraz erlenmeyer, ya que en esta reacción también tenemos que tener controlada la temperatura, se debe tener en de entre 0-5°C y para ellos se pone en un baño de agua con hielo. Ya que se termina la adición y que la solución esta fría se le añade la sal de diazonio manteniendo la mezcla en el baño de hielo y con una agitación constante durante 15 minutos, en la adición de la sal de diazonio se observa rápidamente el cambio de color de amarillo a un color rojizo. Terminado el tiempo en agitación se le adiciona a la mezcla 6 g de (NaCl) y se calentó hasta llegar a una temperatura de 40ºC y enfriamos con ayuda de un baño de hielo para lograr la cristalización ya que se cristalizo empezamos a filtrar al vació después se hace un lavando con 2ml de (C2H6O) frío. RESULTADOS A continuación se muestran los compuestos utilizados para determinar sus moles y así saber cuál es el reactivo limitante.
n ácido sulfanílico = = 8.67x10-3 mol n Dimetilanilina = = 1.40 g;
---- Reactivo limitante.
( ) 0.01155 mol
n naranja de metilo = ( )= 7.179x10-3 moles A continuación se determinara el % Rendimiento:
( )= 82.80%
DISCUSIÓN DE RESULTADOS Se realizó la obtención del anaranjado de metilo a partir del ácido sulfanílico y la dimetilanilina. Primero se realizó la obtención de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y ácido clorhídrico para formar el ácido nitroso que reaccionó con la amina primaria aromática para dar la sal de diazonio del ácido sulfanílico que es relativamente estable en solución y a temperaturas menores a 5ºC por lo que se bajó la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposición y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulación de la sal de diazonio. Al realizar la copulación de la sal de diazonio con la dimetilanilina, la reacción se inició con el ataque del enlace π del anillo rico en electrones de la dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo. Por último se agregó el hidróxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta manera precipitara y se pesara el producto dándonos así un peso de 2.35 g, con un rendimiento del 82.80%, el cuál fue un muy buen rendimiento del colorante. CUESTIONARIO 1. El ácido nitroso es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las aminas. ¿Cómo se prepara? Los oxoácidos comunes del nitrógeno son el ácido nitroso (HNO 2). Es un ácido muy débil que el se forma cuando los nitritos metálicos se tratan con un ácido fuerte: NaNO2 (ac) + HCl (ac) → HNO 2 (ac) + NaCl (ac) 2. Las aminas aromáticas primarias reaccionan con el ácido nitroso formando un remplazo, las cuales pierde nitrógeno en forma (N 2), quedando en su lugar en el anillo otro grupo. 3. ¿Cómo se clasifican las reacciones que dan sales de diazonio? Remplazo y Copulación. 4. Escribe la formula general de los compuestos azo Ar-N=N-Ar’. 5. Los compuestos azo tienen gran importancia como en la industria ya que se utilizan como colorantes para telas debido a que su sistema conjugado extendido ocasiona que absorban en la región visible del espectro electromagnético.
6. En esta reacción el ácido sulfanílico, una amina aromática, sufre diazoación al disolverse en un ácido diluido y transformado a una sal de diazonio al adicionarle nitrito de sodio. Esta sal mediante una reacción de acoplamiento con NaOH es entonces transformada en el colorante azo anaranjado de metilo. 7. Explique ¿Cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables? Por su sistema de electrones conjugado. 8. ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio? Manteniendo la temperatura constante y cerca de 0-5°C. 9. ¿Qué diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reacción para que el acoplamiento de las sales de diazonio sea óptimo con fenoles y con aminas? En que uno sea ácido y otro básico para neutralizar y así formar moléculas de agua. 10. ¿Qué es un colorante? En química, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos-químicos. CONCLUSIONES Se cumplió con el objetivo deseado, aunque al tiempo de despegar el papel filtro del Embudo de Büchner el naranja de metilo se quedó pegado en las paredes el cual este es un factor por el cual influye en nuestro rendimiento, a un que también en el matraz erlenmeyer se quedó sustancia pegada en las paredes la cual era muy difícil despegar. BIBLIOGRAFÍA 1. QUÍMICA ORGÁNICA, 7º EDICIÓN, JOHN MC MURRY. 2.
3. 4. 5. 6.
MANUAL DE QUIMICA ORGÁNICA II, ELABORADO POR FLORINA LOURDES VILCHEZ AGUADO.
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0569.htm http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0877.htm http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/nitrito_de_sodio.html http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0719.htm
