Práctica No. 3 “Síntesis del colorante anaranjado II” INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL Escela S!erior de In"eniería Te#til $í%ica de los colorantes Síntesis del colorante naranja II O&jeti'o Efectuar la síntesis de colorantes azoicos para el teñido de bras celulósicas. (ia)otaci*n Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman sales de diazonio; ésta reacción puede llevarse a cabo, también, con aminas alifáticas, sin embargo, debido a ue las primarias aromáticas son más estables uímicamente, es ue se preere traba!ar con ellas.
"as sales aromáticas de diazonio son estables a ba!as temperaturas #$% & '(%C). Estas sales se preparan en medio acuoso * se usan si ser aisladas. + pesar de ue la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie realmente atacada atacada no es la sal de la amina #anilinio), sino la peueña cantidad de amina libre presente sin protonar. "as aminas alifáticas son bases más fuertes ue las aromáticas aromáticas * cuando el p es inferior a -, no a* suciente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras ue la aromática es capaz de seguir con la reacción.
/ig. ' 0eacción de copulación Colorante naranja II
/ig 1. Estructura uímica del colorante naran!a 22 Pro!iedades •
El naran!a 22 es un colorante azoico de fórmula uímica
•
8eso molecular -$(,-1 mol9gr
•
Estado físico: 8olvo amarillo
•
8unto de fusión: '36 %C
•
7olubilidad: 7oluble en agua
+aterial
C'3''414a567
,eacti'os
6 vasos de precipitados de 1$(m" sulfanílico
% c.
6 agitadores '(<
% 4a5 al
•
1 vidrios de relo!
% 4a451
•
1 baños maría
% =>4aftol
•
' termómetro
% 4aCl
•
1 espátulas
% Cl #64)
•
' matraz erlenme*er
•
' embudo
•
papel ltro
•
frasco etiuetado
•
•
(esarrollo +ntes de comenzar, será necesario leer cuidadosamente los pasos a seguir, así como considerar los tiempos de reacción de cada mezcla, pues de acuerdo a estos tiempos ser irán integrando unas mezclas con otras.
/ig. - ?iagrama de proceso para obtención del colorante naran!a 22 '. -aso No. / Colocar el vaso en un baño de $% C ; agregar -gr de c. 7ulfanílico * adicionar por goteo 3m" de 4a5, agite constantemente, durante la adición de la sosa * durante los $ min ue deberá permanecer nuestra mezcla en el baño de agua elada. 1. -aso No. 0/ Colocar el vaso en un baño de $%C; agregar '1gr de 4a451 * adicionar por goteo * con agitación constante, 3m" de agua elada. +gitar constantemente durante -min, mientras permanece en el baño de agua elada. 8asados los - min * los $ min del primer vaso, agregar el vaso 4o. 1 al vaso 4o. '. #@ste proceso deberá realizarse casi a la par con el vaso 4o. ' para evitar de!ar en reposo las sustancias más tiempo del indicado) -. -aso No. 3/ Aranscurridos los - min de aber adicionado el vaso 4o. 1 al vaso 4o. ', se agrega a te%!eratra a%&iente1 '$m" de Cl #7olución 64) al vaso 4o. ', agitar constantemente durante -min 6. -aso No. 2/ 8esar 6gr de =>4aftol * adicionar por goteo -(m" de 4a5 al '(< a te%!eratra a%&iente agitar constantemente asta lograr una mezcla omogénea, * adicionar al vaso 4o. '. $. 8or Bltimo agregue al vaso 4o. '; 3 gr de 4aCl * 3m" de agua elada, agite * de!e reposar durante '(min. 3. Aranscurridos los '( min, coloue el embudo en el matraz erlenme*er. ?oble el papel ltro en cuatro partes iguales * colóuelo en manera de napa en la boca del embudo, * comience la ltración del colorante. Conclsiones
Es de suma importancia valorar * considerar el estado en el ue debe realizarse la reacción, es decir, a una temperatura de ( % a $ % C, pues de no cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, * no puede llevarse adecuadamente la reacción de las sales de diazonio. "os colorantes azoicos son un grupo amplio, dónde su característica principal es el grupo azo >44> como parte cromófora en su estructura uímica, por esta estructura, son clasicados también como aromáticos. Cuando las aminas son tratadas en reacción con ácidos nitrosos, formar sales de diazonio.