m-Dinitrobenceno
OBJETIVOS Comprender el mecanismo de sustitución electrofílica aromática Tambi También én compre comprende nderr el funcio funcionam namien iento to de grupos grupos funcio funcional nales es desactivantes en la síntesis de derivados aromáticos disustituidos * *
INTRODUCCIÓN
AROMATICIDAD Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. anillo. Para que se de la aromaticidad, aromaticidad, deben cump cumpli lirs rse e cier cierta tass prem premis isas as,, por por ejem ejempl plo o que que los los dobl dobles es enlac enlaces es resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, cuánticamente, mediante el modelo de "partícula "partícula en un anillo". anillo". Orig Origin inal alme ment nte e el térm términ ino o esta estaba ba rest restri ring ngido ido a un prod produc ucto to del del alquitrán mineral, mineral, el benceno, benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. alifáticos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, anulenos, hidrocarburos monocí monocícli clicos cos totalm totalment ente e conjug conjugado adoss de fórmula general (CH)n. En químic química a orgáni orgánica ca,, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarbu hidrocarburos ros cíclicos cíclicos conjugados en la que los electrones de los
enlaces dobles, dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás con co nfigu figurrac acio ion nes co como mo opo oportun rtunid idad ades es adic adicio iona nale less ten tengan los los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, benceno, por ejemplo tiene dos esta estado doss de resonancia, resonancia, que que co corr rres espo pond nden en a los los enla enlace cess dobl dobles es alternándose con los enlaces simples.
Una caracterís característica tica de los hidrocarb hidrocarburos uros aromático aromáticos, s, anteriorm anteriormente ente menc me ncio iona nada da,, es la co copl plan anar arid idad ad del del anil anillo lo o la tamb tambié ién n lla llama mada da Resona Resonanci ncia, a, debida debida a la estruc estructur tura a electr electróni ónica ca de la molécu molécula. la. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enla enlace cess simp simple les. s. Dent Dentro ro del del anil anillo lo no exis existe ten n en real realid idad ad dobl dobles es enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estr estruc uctu tura ra ele elect ctró róni nica ca.. En el benc bencen eno, o, por por eje ejemp mplo lo,, la dist distan anci cia a interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo anillo,, se consid considera eran n aromá aromátic ticos. os. La aro aromat maticid icidad ad puede puede inclus incluso o extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, naftaleno, antranceno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, aniones, como el pentadienilo, pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes. Estru Estructu ctural ralmen mente, te, dentro dentro del anillo anillo los átomos átomos de carbon carbono o están están 2 unidos por un enlace sp entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital pi perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital pi por encima y por debajo del anillo. Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bast bastan ante te iner inerte tess a la sust sustit ituc ució ión n elec electr tróf ófil ila a y a la hidrogenación, hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados
(com (compa para rand ndo o esta estass mo molé lécu cula lass co con n sus sus anál análog ogos os alif alifát átic icos os)) que que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil): Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2 Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe Reacción Friedel-Crafts, Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica: Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos feniles. feniles. REACCION GENERAL DE S.E.A. La sust sustit ituc ució ión n elec electr tróf ófil ila a ar aro omá máttica ica (S. (S.E.A E.Ar) es una reacción perteneciente a la química orgánica, orgánica, en el curso de la cual un átomo, átomo, normalmente hidrógeno, hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. electrófilo. Esta es una reacción muy importante en quím químic ica a orgá orgáni nica ca,, tant tanto o dent dentro ro de la indu indust stri ria a co como mo a nive nivell de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX Donde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo. electrófilo. La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el co comp mpue uest sto o ele elect ctró rófi filo lo reacc reaccio iona na co con n un par par de elec electr tron ones es del del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis. Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (o ion arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido debido a la presencia presencia de la carga sobre la molécula y a la perdida de la aromaticidad. aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia. resonancia. En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los los elect electro rone ness que que co comp mpar artí tía a el átom átomo o de hidr hidróg ógeno eno vuel vuelve ven n al sistema π recuperándose la aromaticidad.
Perf rfil il de reac reacci ción ón de la SEAr. La Mecanismo de la sustitución Pe electrófila aromática, donde E+ es velocidad global de la reacción está controlada por la energía de el electrófilo. activación (Ea) de la primera etapa. La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable que los reactivos de partida). PRINCIPALES SUSTITUCIONES ELECTRÓFILAS ELECTRÓFILAS AROMÁTICAS AROMÁTICAS La halogenació halogenación n aromática aromática con bromo o cloro co cond nduc uce e a los los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).
Haloge Halo gena naci ción ón del del benc bencen eno, o, X = Cl, Cl, Br. Br. Sien Siendo do FeX3 FeX3 o AlX3 AlX3 el catalizador La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico. sulfúrico.
Nitración del benceno La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce acido bencenosulfónico.
Sulfonación del benceno La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilación y acilac acilación ión.. Tenien Teniendo do como como rea reacti ctivos vos respec respectiv tivame amente nte halu haluro ross de alquilo o haluros de acilo (también conocidos como haluros de ácido o haluros de alcanoílo). Habitualmente el cloruro de aluminio (AlCl3) es el catalizador. catalizador.
Ejemplo de acilación de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso final.
Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts. GRUPOS ACTIVANTES Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La introducción de un grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a una polisustitución. Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catiónico formado durante la sustitución a través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante (o mesomero). Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la primera étapa de la reacción, que es la que controla la velocidad global de la misma. Activación por efecto inductivo: Los alquilos son activantes débiles por efecto inductivo (y también por hiperconjugación). hiperconjugación). El efect efecto o indu induct ctiv ivo o está está co cont ntro rola lado do por por la electronegatividad. electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromático débilmente activado por un sustityente alquilo es el tolueno. tolueno. Activación donde predomina el efecto resonante:
Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no comp co mpar arti tido doss al sist sistem ema a π son son ac acti tiva vant ntes es.. Grup Grupos os ac acti tiva vant ntes es por por resonancia son las funciones amino, amino, hidroxi y sus derivados.
Anilina, Anilina, ejemplo de anillo aromático fuertemente activado En la anilina el grupo amino, amino, dada la mayor electronegatividad del átom átomo o de nitrogeno resp espec ecto to al de car arbo bono no,, es atr atrayen ayente te de electrones por efecto inductivo. En cambio por efecto resonante es dador de electrones, ya que tiene un par de electrones sin compartir que pueden deslocalizarse por el anillo aromático. En este caso el efecto resonante domina sobre el inductivo, y el efecto global es que la anilina está fuertemente activada frente a la sustitución electrófila aromática. Otro ejemplo sería el fenol. fenol. GRUPOS DESACTIVANTES. DESACTIVANTES. Un grupo desa desact ctiv ivan ante te es aque aquell cuya cuya pres presen enci cia a dism dismin inuy uye e la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto la introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución. Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a que que son son grup grupos os que que reti retira ran n dens densid idad ad elec electr trón ónic ica a del del sist sistem ema a aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad.
Ácido benzoico, benzoico, ejemplo de anillo muy desactivado. Otro Otross ejem ejempl plo o de co comp mpue uest stos os fuer fuerte teme ment nte e desa desact ctiv ivad ados os son son el nitrobenceno, nitrobenceno, el benzaldehído o el (trifluorometil)-benceno (Ph (Ph-CF3). -CF3). Loss halo Lo halobe benc ncen enos os,, (PhPh-X donde X = F, Cl, Br o I), dada la electronegatividad de los halógenos, halógenos, están ligeramente desactivados por efecto inductivo. Resumen de grupos activantes y desactivantes Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR 2 -NO2, -CF3, -N+R 3 -NHCOR, -OCOR -COOH, -COOR, -COR
-OH, -OR Activantes débiles -Alquilo,-Arilo
-SO3H, -CN Desactivantes débiles -halógeno
ORIENTACIÓN En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución electrófila. Estas son las posiciones relativas 2 u orto, orto, 3 o meta y 4 o para. para. Que Que se obte obteng nga a co como mo prod produc ucto to,, o me mezc zcla la de productos, el orto, orto, el meta o el para el para dependerá del sustituyente ya presente en el anillo aromático. GRUPOS QUE DIRIGEN A
ORTO
Y PARA
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por por efec efecto to indu induct ctiv ivo o o reso resona nant nte, e, una una reac reacci ción ón de sust sustit ituc ució ión n electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto y para, para, siendo el producto meta minoritario.
Los grupos dadores por inducción orientan a orto y para. para. Las formas señaladas con un * son particularmente estables Grupos dadores por inducción: Anali Analizan zando do el interm intermedi edio o de rea reacci cción ón para para los distin distintos tos ataque ataques, s, (figura de la derecha), en el caso de las posiciones orto o para existe una forma resonante especialmente estable donde la carga positiva
está situada adyacente al sustituyente dador de electrones, y por tanto resulta estabilizada. Así pues el ataque orto o para conduce conduce a un intermedio intermedio más estable que el ataque en meta. La energía de activación de la primera etapa, la determinante de la velocidad, será menor en aquéllos y por tanto serán los productos que se formarán mayoritariamente dando una mezcla de los mismos.
Los grupos dadores por resonancia orientan a orto y para. Grupos dadores por resonancia: Al constr construir uir las formas formas resona resonante ntess para para los distin distintos tos interm intermedi edios, os, (figura de la izquierda), la sustitución en orto y para está favorecida, ya que es posible formular una forma resonante más que para el ataque electrófilo en meta. Porr tant Po tanto o el inte interm rmed edio io de reac reacci ción ón es má máss esta establ ble e cuan cuando do el sustituyente entra por la posición orto o para. Esto baja la energía del estado de transición de la primera etapa, que es la que controla la velocidad de la reacción. Así pues está favorecida una mezcla de pro product ducto os orto y par para, mien ientra tras que el produc oducto to meta eta ser erá á minoritario. Halobencenos: A pesar que los halógenos son desactivantes débiles orientan a orto y para. Esto es debido a los pares de electrones no enlazantes que poseen que pueden deslocalizarse por resonancia. Por tanto en los halo halobe benc ncen enos os el efec efecto to indu induct ctiv ivo o domi domina na en la reac reacti tivi vida dad d y en cam ca mbio bio el efec efectto de la reso esonanc nancia ia es el que que pred predom omin ina a en la orientación, la regioselectividad, regioselectividad, de la sustitución electrófila. Globalmente, si un grupo que dirige a orto o para es muy voluminoso, (impedi impedimen mento to estéri estérico co)), el compuesto que se forme será
mayoritariamente el para, ya que las posiciones orto estarán más impedidas (menos accesibles). En cambio si es poco voluminoso, el compuesto orto será estadísticamente favorecido, (2 posiciones orto por una para). Grupos que dirigen a meta Tan Tanto to los los grup grupos os ac acep epto tore ress por por indu inducc cció ión n co como mo por por reso resona nanc ncia ia orientan a meta. Esto es así porque al construir las formas resonantes del interm intermedi edio o para para los distin distintos tos ataque ataques, s, (orto, (orto, meta meta o para), para), el ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unid unido o al grup grupo o atra atraye yent nte e de elec electr tron ones es,, que que es una una situ situac ació ión n desfavorable.
Los grupos aceptores orientan a meta. Las formas señaladas con un * son particularmente inestables. Así Así pues pues co con n sust sustit ituy uyen ente tess desa desact ctiv ivan ante tess el ataq ataque ue se prod produc uce e preferentemente en meta ya que es el intermedio menos inestable, aunque la reacción sea desfavorable debido a que el anillo aromático está empobrecido electrónicamente, (la sustitución será más lenta que en el benceno).
DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Pone Ponerr en un ma matr traz az de bola bola una mezcl mezcla a de 10 ml de ác ácid ido o sulfú ulfúrrico ico y 12 ml de ácido cido nítr ítrico ico co conc ncen enttra rad do (mez (mezcl cla a sulfonitrica) con suficientes perlas de ebullición. Agregar 8 ml de nitrobenceno. 2. Agregar Agregar en un un tubo de separa separación ción 3 ml de de ácido sulfúr sulfúrico ico y 4 ml de ácido nítrico concentrado adicionales. 3. Ensamblar Ensamblar al matra matrazz un conector conector en “Y”, “Y”, y a este conectarl conectarle e en sus dos vías, un refrigerante y el embudo de separación. 4. Co Cone nect ctar arle le en la part parte e supe superi rior or del del refr refrig iger eran ante te un tubo tubo de desprendimiento con una manguera y se sumerge esta en una solución de NaOH al 3 % para capturar los gases de la reacción. 5. Someter Someter la mezcla mezcla a reflujo aproxim aproximadamen adamente te a 2 horas a fuego fuego moderado (tiempo mínimo). 6. Al cabo de este este tiempo tiempo sacar una una gota del produc producto to del matraz matraz y ponerle un poco de agua con hielo y comprobar la formación del precipitado (dinitrobenceno). Si se tiene un aceite insoluble en agua agua me mezc zcla lado do co con n el prec precip ipit itad ado, o, la reac reacci ción ón no se a completado y será necesario aumentar el tiempo de reflujo o cargar mas mezcla sulfonítrica. En caso de formarse el sólido, precipitar formalmente toda la mezcla en un matraz con hielo y agua, recristalizar con agua y etanol y filtrar a vació con agua fría. Notas: a) Se debe tener cuidado con la mezcla sulfonitrica ya que es altamente corrosiva. b) El material así como las piedras deben de estar completamente secos. c) El sistema capturador de gases debe de estar lo mas bajo posible para evitar sifoneos. d) Ensamblar correctamente el equipo para evitar fuga de gases tóxicos. e) Vigilar la formación constante de gases rojizos de NO2 (Si ya no hay formación, esto indicara que se ha agotado la mezcla sulfonitrica y será necesario cargar mas. f) Es obligatorio entregar el producto para una práctica posterior.
Preparar mezcla sulfonitrica DIAGRAMA DE FLUJO. . adicional
Obtención de m-dinitrobenceno.
en “Y”.
Ensamblar al matraz un conector
Ensamblar en una boca del conector un embudo de separación con mezcla sulfonítrica adicional, para agregarla en caso de que se termine la que se encuentra en el matraz de bola mientras se lleva a cabo el reflujo.
Agregar un poco mas de la mezcla sulfonitrica.
Si se observa residuos aceitoso y/o no hay generación de vapores rojizos
Poner en un matraz de bola la mezcla sulfonitrica y el nitrobenceno con suficientes piedras volcánicas para cubrir cubrir la superficie de la mezcla. Es necesario utilizar piedras volcánicas para que la reacción se lleve a cabo correctamente.
En la otra boca del conector, ensamblar un sistema de reflujo con un tubo de desprendimiento en la parte superior. El tubo se debe de fijar de preferencia con un tapón de corcho ya que si se usa un tapón de hule, es probable que se deshaga con la mezcla sulfonítrica.
Calentar moderadamente la mezcla de reacción y someter a reflujo durante aproximadamente 2 horas Sacar una gota de producto, agregar un poco de hielo y observar.
Al tubo de desprendimiento se le coloca una manguera que desemboque en una solución de NaOH al 30% para capturar los gases.
Si se forma precipitado y no observan residuos aceitosos, precipitar toda la mezcla de reacción con agua y hielo, filtrar.
Recristalizar con agua y etanol. Secar los cristales y determinar punto de fusión y rendimiento. Recolectar l residuos en contenedor rotulado como “DISOLVENTES “DISOLVENTES POLARES” POLARES”
Recolectar los residuos en un contenedor para “ACIDOS”
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Se monto el aparato y empezó el reflujo, tal y como se tenia previsto. Después de aproximada adamente 1 hora, hubo una descompresión en el sistema; al momento de reducir la flama del mechero, la solución de NaOH subió por el tubo de desprendimiento y cayó en el matraz de bola, en donde se llevaba a cabo la reacción, es decir, la reacción fue contaminada, pero a un asi procedimos a enfriar la reaccion se observo un precipitado de color amarillo que es una cualidad que nis indica que em m – di nitrobenceno si se formo, pero no le pudimos realizar mas pruebas cualitativas ya que el producto no lo terminaron de separar y no se sabe que paso con el. CONCLUSIÓN
Logramos obtener m-di nitrobenceno, pero con el rendimiento y pureza esperaba dado a que se contamino con el NaOH. Pero aun así, comprendimos el mecanismo de reacción de la sustit sustituci ución ón ele electr ctrofí ofílica lica aro aromát mática ica y aprend aprendimo imoss a difere diferenci nciar ar los sustituyentes desactivantes y activantes en la síntesis de derivados aromáticos sustituidos.
HOJA DE SEGURIDAD ACIDO NITRICO
Masa molecular: 63.0 Punto de ebullición: 121°C Punto de fusión: -41.6°C Densidad relativa relativa (agua = 1): 1.4 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 6.4 Densidad relativa relativa de vapor (aire = 1): 2.2Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.07 El ácido nítrico se descompone con cierta facilidad, facilidad, generando óxidos de nitrógeno. Reacciona con álcalis, óxidos y sustancias básicas, generando sales. Es un oxidante fuerte, dependiendo de su concentración. ESTADO FISICO; ASPECTO Líquido entre incoloro y amarillo, de olor acre. PELIGROS QUIMICOS La sustancia se descompone al calentarla suavemente, produciendo óxidos de nitrógeno. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles combustibles y reductores (p.ej., trementina, carbón, alcohol). La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para los metales. Reacciona violentamente con compuestos orgánicos (p.ej., acetona, ácido acético, anhídrido acético), originando peligro de incendio y explosión. Ataca a algunos plásticos. VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión. RIESGO DE INHALACION Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar muy rápidamente una concentración nociva en el aire. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestión. La inhalación inhalación del vapor puede originar edema pulmonar pulmonar
ÁCIDO SULFURICO Punto de ebullición (se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa relativa (agua = 1): 1.8 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13 Densidad relativa relativa de vapor (aire = 1): 3.4 Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial a los organismos acuáticos ESTADO FISICO; ASPECTO Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro. PELIGROS QUIMICOS Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más comunes, originando hidrógeno (gas inflamable y explosivo). Reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos
con desprendimiento desprendimiento de calor (véanse Notas). Al calentar calentar se forman humos (o gases) irritantes o tóxicos (óxido de azufre). VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión. RIESGO DE INHALACION La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire por pulverización. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición prolongada o repetida al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son repetidas o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales.
HIDROXIDO DE SODIO Hidróxido sódico, Sosa caústica, Masa molecular: 40.0 ESTADO FISICO; ASPECTO Sólido blanco, deliquescente deliquescente en diversas formas e inodoro. Punto de ebullición: 1390°C Punto de fusión: 318°C Densidad relativa relativa (agua = 1): 2.1 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109 Presión de vapor, kPa a 739°C: 0. PELIGROS QUIMICOS La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando hidrógeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de plástico, plástico, de caucho y de recubrimientos. recubrimientos. Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua. LIMITES DE EXPOSICION TLV: 2 mg/m3 (valor techo) (ACGIH 1992-1993). PDK no establecido. MAK: clase G VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión. RIESGO DE INHALACION La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestión. La inhalación del aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar.
NITROBENCENO
INFORMACIÓN GENERAL: Aspecto: líquido Color: amarillento Olor: almendras amargas Valor de pH: (1 g/l H2O, 20 ºC) ~ 8,1 Punto/intervalo de ebullición: 211 ºC Punto de destello: 88 ºC Límites de explosión (bajo): 1,8 Vol% Límites de explosión (alto): 40 Vol% Presión de vapor: (20 ºC) 0,3 hPa Densidad (20 °C): 1,20 g/cm3 Solubilidad Solubilidad en agua: (20 °C): 1,90 g/l Solubilidad en: disolventes orgánicos: miscible Índice de refracción: (n 20 ºC/D) 1,55296 Punto/intervalo de fusión: 6,0 ºC Punto de ignición: 480 ºC INFORMACIONES COMPLEMENTARIAS SOBRE TOXICIDAD: TRAS INHALACIÓN: Se absorbe rápidamente. rápidamente. TRAS CONTACTO CON LA PIEL: Irritaciones leves. Riesgo de absorción. TRAS CONTACTO CON LOS OJOS: leves irritaciones. TRAS INGESTIÓN: absorción Otras indicaciones: os síntomas pueden manifestarse con retraso. Su efecto se potencia con: etanol, calor. INFORMACIÓN ADICIONAL: Para nitrocompuestos aromáticos en general: Efectos sistémicos: metahemoglobinemia con cefaleas, arritmias, bajada de la tensión sanguínea, dificultades respiratorias, espasmos. SÍNTOMAS PRINCIPALES: cianosis (coloración azulada de la sangre), efectos sobre el sistema nervioso central (choc, narcosis).
BIBLIOGRAFÍA • •
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