SINTESIS DE CLORANTES
Curso: Laboratorio de Química Orgánica AII.
Práctica Nº5: SÍNTESIS DE COLORANTES.
Horario: Jueves 2-6 p.m.
Profesor: Dr. Sabatier Cadalso, Juan.
Integrantes: - Huiza Rojas Augusto Guillermo. - Suárez Gavidia Carlos Rubén. - Flores Raymundo Teófilo.
Ciudad Universitaria 25 de Mayo del 2011 1
Organica
SINTESIS DE CLORANTES
I.
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Lima-Perú INTRODUCCIÓN
La preparación de un colorante Azoico exige las siguientes operaciones: 1.Diazotación de una amina primaria aromática 2. Preparación de una disolución de una amina aromática en un acido diluido o una solución de un fenol en un álcali diluido. 3. Mezclas de las soluciones anteriores para que tenga lugar la reacción de formación de colorantes (copulación). Para que la copulación ocurra la solución debe ser alcalina o ligeramente acida. Los colorante son de mucha utilidad en estos tiempos pues que pueden aplicarse para dar color a una segunda sustancia como ropa, papel, plástico, cuero,etc. Otro tipo de colorantes son los indicadores ácido-base son sustancias que cambian de color en función de pH universal. Los indicadores acido-base suelen ser ácidos orgánicos o bases orgánicas débiles que tienen colores marcadamente diferentes en sus formas moleculares e ionizada
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II.
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RESUMEN
En la práctica número cinco del laboratorio de química orgánica en el cual se trató el tema de las síntesis de colorantes Celso Ayala separación de la Fenolftaleína a partir del fenol y el anhídrido ftalico a esa mezcla se le añadió hacerse rico concentrado luego se calentó a altas temperaturas. después de calentarlo por dos o tres minutos la masa se diluyó en agua para luego realizar una prueba tanto con acción como con una base y ver qué colores tomar esta solución al ponerse en contacto tanto con el acido como con la base. La segunda parte la presión fue la síntesis del anaranjado de metilo a partir del acido sulfanilico , esta reacción se realiza en varios procesos, el cual requiere realizarse a temperatura baja, luego de realizarse todas las reacciones el colorante se obtendrá en forma de cristales color naranja por medio de filtración.
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III.
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PRINCIPIOS TEÓRICOS
Un exvoliante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos más remotos, empleándose para ello diversas materias procedentes de vegetales (cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) así como distintos minerales. En química, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible.Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc. COLORANTES AZOICOS Los colorantes azoicos forman parte de una familia desustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipoamino o hidroxilo. La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediantela diazotación de una arilamina primaria, obteniéndosela sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódicoen agua y posterior adición de ácido clorhídricoEsta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Es t a r e a c c ión denominada de “a copl ami ento” o“copulación”, se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes. La fenolftaleína
es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciónes químicas: De medio neutro a medio básico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína(OH) 3Rosa → Incoloro
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De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+ Incoloro → Naranja
En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción: Especies
H3Fenolftaleína+
H2Fenolftaleína
Fenolftaleína2−
Fenolftaleína(OH)3−
<0
0−8.2
8.2−12.0
>12.0
ácidas o neutra
básicas
fuertemente básicas
incoloro
rosa
incoloro
Estructura
Modelo
pH
Condiciones fuertemente ácidas
Color
Imagen
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naranja
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La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica. Naranja de metilo
es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico en 1878. La fórmula molecular de esta sal sódica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de 327,34 g/mol.1 En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas, colorante de teñido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin, También es llamado heliantina.Se usa en una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución. Naranja de metilo (Indicador de pH )
Inferior a pH 3,1
Rojo
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Sobre pH 4,4
↔
Naranja-amarillo
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IV.
DETALLES EXPERIMENTALES
A) Síntesis de la Fenolftaleína. MATERIALES:
Tubo de ensayo de pirex Balanza Olla para baño de arena Termómetro de 0 hasta 200C
REACTIVOS: Fenol Anhídrido ftálico Un acido Una base
B) Colorante Azoico: Síntesis de Naranja de Metilo.
MATERIALES 2 vasos de 400 ml pirex. Probeta de 10, 20, 100 ml. Bagueta. 2 papeles de filtro corriente. Olla para baño de hielo. Equipo de filtración al vacío. Cocinilla. Balanza.
REACTIVOS ácido sulfanílico. Carbonato sódico. Nitrito de sodio.
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Ácido clorhídrico cc. N,N-dimetilanilina. Hidróxido de sodio al 10% Cloruoro de sodio
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA:
PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo coloque 0.3g de fenol, con 0.1g de anhídrido ftálico y se agrega 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado se agita la reacción. Luego se caliente la mezcla hasta 160C sobre la arena, agitando en forma manual durante 2 o 3 minutos, continué el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza. luego la masa fundida se vierte en un vaso que contenga 50mL de agua. En dos tubos de ensayo se realizan las siguientes pruebas. Deje enfriar a temperatura ambiente y añada 0.5ml de solución obtenida luego se añade poco a poco una base hasta alcalinizar. En el, otro tubo se le agrega 0.5mL de la misma solución obtenida y se acidula hasta pH ligeramente ácido.
Anote y explique sus observaciones:
El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciones químicas: De medio neutro a medio básico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O Incoloro → Rosa
De medio neutro o ácido a medio ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+ Incoloro → Naranja
En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción
Condiciones fuertemente ácidas
Color
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naranja
básicas
rosa
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Imagen
B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO: En 100 ml de agua se disuelven 5 g de ácido sulfanilico y 2 g de carbonato sódico. La solución se enfría a 0ºC añadiendo 150 g de hielo y luego se añaden 2 g de nitrito sódico disueltos en 15 ml de agua. Luego se añade lentamente una solución de 4 ml de ácido clorhídrico concentrado en 25 ml de agua fría. Este proceso se llama DIAZOTACION. En una mezcla de 5 ml de HCl cc y 15 ml de agua se disuelven 3 ml de dimetilanilina. La solución se enfría con hielo y se vierte, con agitación continua sobre el ácido sulfanilico diazotado. Este proceso se conoce como COPULACIÓN y se utiliza en la preparación de estos colorantes azoicos. La copulación se inicia ya en la solución acida diluida y el colorante que se forma colorea de rojo la solución. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en sal sódica amarilla, añadiendo aprox 40 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%. Con esto se consigue una solución ligeramente básica al papel de tornasol. Se añade después 30 g de cloruro de sodio, se calienta el contenido del vaso hasta cerca de su punto de ebullición y la solución se deja enfriar. El colorante final se separa en cristales anaranjados. Se filtra al vacío.
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V.
REACCIONES QUIMICAS
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA:
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B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO: Visión general:
Reacción detallada:
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VI.
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RESULTADOS
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA: La fenolftaleína obtenida es diferente a la fenolftaleína conocioda la cual es una solución tranparente la fenolftaleína obtenida era deun color rosa claro pero al hacerle las pruebas con acido y base los resultados fueron los mismos que con la fenolftaleína conocida
B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO: En esta parte se obtuvo una especie de cristales pulverizados de un color marrón
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claro muy distinto al color característico del compuesto azo, el cual es anaranjado. En la siguiente imagen se puede ver la muestra obtenido:
La diferencia salta a la vista si lo comparamos con el color verdadero. En la siguiente imagen se muestra cristales de anaranjado de metilo.
VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 1. La obtención del colorante anaranjado de metilo resulto inadecuada pues se obtuvo un azocompuesto de color marrón claro. La desviación del color se pudo deber a muchos factores y entre ellos podemos mencionar: Las condiciones de la reacción no fueron tal vez las adecuadas, a pesar de mantener frio el sistema quizás no fue lo suficiente o el tiempo de reacción en condiciones heladas fue pequeño. Recordemos que este paso (diazotacion) es primordial para el buen desenvolvimiento de la reacción y cabe recalcar que es también fundamental proceder de manera rápida pues el ácido nitroso se prepara in situ. Otro factor que pudo intervenir también fue la calidad de los reactantes, en esta práctica se concluyó que el ácido sulfanilico no estuvo en su mejor calidad y esto definitivamente altera los resultados de la experiencia. Tal vez otra alteración fue echar en cantidades elevadas solución de hidróxido de sodio al 10% con lo cual se obtiene una solución muy básica y esto no es lo correcto.
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VIII. CONCLUSIONES
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IX.
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RECOMENDACIONES
Grupo azo característico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dando lugar a la formación de aminas aromáticas. Algunas de estas aril aminas aromáticas, tienen un potencial cancerígeno demostrable. Proceso de reducción del grupo azo R-N=N –R´ R-NH2 + R´-NH2 aminas aromáticas R , R´= hidrocarburo aromático En el caso de producirse la penetración de estos colorantes en nuestro organismo, supongamos a través de la saliva o el sudor humano, la reducción a aminas aromáticas, puede tener lugar en el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimas hepáticas) por acción de algunos de nuestros enzimas. De este modo se podría afirmar que aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artículos textiles que contienen en su estructura una amina cancerígena, susceptible de ser liberada, poseen por sí mismos potencial cancerígeno. Es por ello que en practicas como esta se debe tener un especial cuidado con las medidas de seguridad.
BIBLIOGRAFÍA
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Tabla de contenido II. RESUMEN............................................................................................................... 3 III.
PRINCIPIOS TEÓRICOS ........................................................................................ 4
IV.
DETALLES EXPERIMENTALES ............................................................................. 7
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA: ............................................................. 8 B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO:............... 9 V. REACCIONES QUIMICAS....................................................................................... 10
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA: ........................................................... 10 B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO:............. 11 VI.
RESULTADOS .................................................................................................... 12
A).- SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA: ........................................................... 12 B).- COLORANTE AZOICO: SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO:............. 12 VII.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS ............................................................................ 13
VIII.
CONCLUSIONES ................................................................................................ 14
IX.
RECOMENDACIONES........................................................................................ 15
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