Salicilato de Metilo

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE  PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIOLOGO

OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO LESLIE AZAREL CHALTEL LIMA PATRICIA LIZETTE FUENTES GONZALES ISELA ESTER BARRÓN LÓPEZ EQUIPO

DRA. MARÍA LAURA OREA FLORES PROFESORA

MATERIA: LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II HORARIO: LUNES 1-4 PM

PRACTICA 4.- OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO Introducción: El ácido salicílico contiene un grupo carboxilo y un grupo fenol, ambos grupos funcionales pueden formar esteres. El carboxilo del ácido salicílico y el hidroxilo del alcohol reaccionan en medio ácido para dar un éster; en este caso el salicilato de metilo. A este proceso específico se le conoce como “esterificación de Fischer”. MeOH H2SO4

Se trata de una reacción de SN2 a un carbón saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleófílico (el ácido salicílico) al carbono electrófílico debe realizarse una vez que el  –OH haya sido protonado. MECANISMO DE REACCIÓN 

La reacción de esterificación de Fischer, es una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo que se efectuará en condiciones ácidas. Aun cuando los ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos para ser atacados por la mayoría de los nucleófilos, pueden hacerse mucho más reactivos en presencia de un ácido mineral fuerte como ácido sulfúrico. El ácido mineral actúa protonando el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, con lo que imparte carga positiva al acido carboxílico y hace a éste mucho más reactivo hacia el ataque nucleofilico por alcohol. La pérdida posterior de agua forma el éster como producto. El efecto neto de la esterificación de Fischer es la sustitución de un grupo  –OH por un  –OR. Todos los pasos son reversible, y la reacción puede desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones de reacción apropiadas. Los pasos recalcantes de este mecanismo son: 





La protonación del oxígeno del carbonilo activa el ácido carboxílico, para el ataque nucleófilico por el alcohol, lo que produce un intermediario tetraédrico. La transferencia de un protón de un oxígeno a otro produce un segundo intermediario tatraédrico y convierte al hidroxilo en un buen grupo saliente La pérdida de un protón regenerará el catalizador ácido y forma un éster como producto.

Propiedades físicas Reactivos

Densida d

Ác. Salicílico

1.174 g/mL 0.81 g/mL

Metanol anhidro

Fórmula molecula r

CH3OH

Solubilidad

Punto Ebullición

Punto fusión

Poco soluble en agua Miscible en agua y sust. orgánicas. Soluble en agua y alcohol etílico Moderada(9, 6 g/100 g agua a 20°C)

222.2 °C

-8.3 °C -97.8 °C

Masa molecula r 138.12 g/moL 32.04 g/moL

274° C al 100 %

3° C al 98%

98.079 g/mol

50° C

84.007 g/mol

--

58,44

1,127

120.36

64.7 ° C

Ác. Sulfúrico

1.84 g/mL

H2SO4

Bicarbonato de Sodio

2.20 g/mL

NaHCO3

Cloruro de Sodio

1.165 g/mL 2.66

NaCl

Muy soluble

No hierve, se descompon e 1465ºC

MgSO4

En agua 35.5

--

Sulfato de

magnesio Salicilato de metilo(PRODUCTO )

g/mL 1.18 g/mL

C8H8O3

g/mL a 20°C Poco soluble en agua

222.2 C

°C -8.3 ° C

g/mol 152 g/mol

CALCULOS O CANTIDADES A USAR RENDIMIENTO TEÓRICO Dada la ecuación

   

 

(1)

Sustituyendo valores en (1)

          de ácido salicílico    

Dada la estequiometria 1:1 Despejando g en (1)

  (  )()

(2)

Haciendo uso del peso molecular de salicilato de metilo y sustituyendo valores en (2)

   ( )      de salicilato de metilo

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

RESULTADOS 3.8g de salicilato de metilo

g (Teórico)

→

3.8g (experimental) →

100% 74.99%

CONCLUSIONES Mediante esta práctica obtuvimos salicilato de metilo, por una reacción de esterificación de Fischer (SN2), en la que el el átomo de oxígeno del grupo carbonilo se protona en presencia del ácido sulfúrico, con lo que imparte carga positiva al acido carboxílico y hace a éste mucho más reactivo hacia el ataque nucleofilico por alcohol, generando el éster. El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. BIBLIOGRAFÍA JOHN MCMURRY. Química Orgánica. Editorial americana. Tercera Edición.

Keese, R. Métodos de laboratorio para química orgánica / R. Keese, R. K. Müller, T. P. Toube ; versión en español Rosa Mireya Gallegos Gallegos ; revisión Aída Nelly García Argáes ; ilustrado por H. Brühwiler. México : Limusa : Noriega, 1990.