Anaranjado de Metilo

Iniciodesesión Usuario* Contraseña* Crearnuevacuenta Solicitarunanuevacontraseña Contenido Alcanos ReaccionesRadicalarias Cicloalcanos Estereoquímica Sustitución-Eliminación Alquenos ReaccionesAlquenos Alquinos SistemasAlílicos ReacciónDiels-Alder Alcoholes Éteres AldehídosyCetonas EnolesyEnolatos Benceno AcidosCarboxílicos HalurosdeAlcanoílo Anhídridos Ésteres Amidas Nitrilos Aminas DeterminaciónEstructural GruposProtectores SíntesisOrgánica Laboratorios Estadísticas Seencuentraustedaquí Inicio»Laboratorios»Nitracióndelbenzoato Inicio»Laboratorios »Nitracióndelbenzoatodemetilo»Preparación demetilo»Preparacióndelanaranjadodem delanaranjadodem etilo Preparacióndelanaranjadodemetilo EnviadoporgermanenMié,30/05/2012-18:05 Fundamentosdelapreparación Lacopulacióndesalesdediazonioconfenolesoaminasaromáticasgene Lacopulacióndesalesdediazonioconfenoles oaminasaromáticasgeneraazocompues raazocompues tos,loscualessondeenormeimportanciapara tos,loscualessonde enormeimportanciaparalaindustriadeloscolo laindustriadeloscolorantes.L rantes.L aobtencióndeuncolorantediazoicoconstade aobtencióndeuncolo rantediazoicoconstadelasoperacionessiguient lasoperacionessiguientes: es: 1)Diazotacióndeunasustanciaaromáticaque 1)Diazotacióndeuna sustanciaaromáticaquecontengaungrupoaminop contengaungrupoaminoprimario. rimario. 2)Preparacióndeunadisolucióndealgúncomp 2)Preparacióndeuna disolucióndealgúncompuestoamino-aromáticoen uestoamino-aromáticoenunácidodiluidoo unácidodiluidoo deunasustanciafenólicaenunálcalidiluido. 3)Mezcladodelassolucionesanterioresconl 3)Mezcladodelassol ucionesanterioresconloquetienelugarlaform oquetienelugarlaformacióndelc acióndelc oloranteenunareacciónquesedenominacopulación. Paraquetengalugaresareacción,lasolución Paraquetengalugare sareacción,lasolucióndebeestaralcalinaoli debeestaralcalinaoligeramenteácida geramenteácida . Reaccióndelasíntesis

Lasíntesisdelanaranjadodemetiloserealizaatravésdelassiguientesetapas: Etapa1.Desprotonacióndelaminoconelcarbonatodesodio Etapa2.Formacióndelasaldediazonio Etapa3.Acoplamientoazoico Instrumentación Erlenmeyer500ml Equipofiltraciónporsucción Reactivos Ácidosulfanílico5g(nocivo) Na2CO3.H2O2g(irritante) Nitritosódico2g(comburente,tóxico) N,N-Dimetilanilina(d0.956)3ml(2.9g) NaOH10%(corrosivo) NaOHlentejas(corrosivo) NaCl50g HClconc.9ml(corrosivo) Procedimientoexperimental Enunerlenmeyerde500mlsecolocan5gdeácidosulfanílico,2gdecarbonatosódic omonohidrato,100mldeaguayseagitahastacompletadisolución.Seañaden150g dehieloy,trasagitarunosminutos,2gdenitritosódicodisueltosen15mlde agua.Despuésseadicionalentamenteunadisoluciónformadapor4mldeHClconcentr adoy25mldeagua.Conelloseharealizadoladiazotación. Enunerlenmeyerde100mlsecolocan5mldeHClconcentradoy15mldeagua.S eañaden3mldedimetilanilina,seenfríaladisoluciónenunbañodehieloysevierte sobreelácidosulfanílicodiazotadoagitandocontinuamente.Enlasoluciónácidatiene lugarenciertaextensiónlacopulaciónyelcolorantecomunicauncolorrojoala solución.Elprocesodecopulaciónsecompletaporadicióndeunos40mldeNaOHal10 %.Estotambiénsuponelaformacióndelasalsódicadelcolorante,queesdecoloram arillo. Sepurificaelcoloranteañadiendo50gdeNaCl,calentandohastaebulliciónydejan doenfriarparaquecristalice.Sefiltraconsucción,sesecaalaireysepesa. NitracióndelbenzoatodemetiloarribaPreparaciónde2-hexanolapartirde1-hexen o

PROCEDIMIENTODETITULACION ¿Cuálesellímitedelrangodevirajequedefinelaeleccióndelindicador?Tomemosel ejemplodelanaranjadodemetilo,cuyorangodevirajeesentrepH3.1y4.4, concolorrojopordebajode3.1yamarilloporencimade4.4.Sicolocamosuna muestraácidaenelErlenmeyeryadicionamosindicador,ésteadoptarásucolorrojo;a ltitularconNaOHdesdeburetaelindicadorcomenzaráacambiardecolorapH3.1 ytomarácolornetamenteamarilloapH4.4unaposterioradicióndeNaOHnomodific aráelcolor,poresoenesepuntoseinterrumpelaadicióndebase,yeseseráelpun tofinal.Oseaqueenestecasosetomaellímitesuperiordelrangodeviraje.S iseprocedealainversa,conlasolucióndeNaOHenelErlenmeyeryadicionando HCldesdebureta,inicialmenteelindicadorestaráensuformaamarilla;aladicio narácidoelindicadorcomenzaráacambiardecoloralalcanzarpH4.4yestaráaunco lornetamenterojoapH3.1;latitulaciónseinterrumpeenesemomentoyeseseráe

lpuntofinal.Oseaqueenestecasosetomaellímiteinferiordelrangodevira je.Estodeterminaquealgunosindicadoresseanutilizablesparatitularunácido conunabaseperonoparalaoperacióninversa. Enelcasodelafenolftaleínaqueposeeunaformacoloreadayunaincoloraypor lotantoseledenominaindicadormonocolor;Conestetipodeindicadorsepercib emásfácilmentelaaparicióndecolorquesudesaparición.Supongamoslatitulaciónde50. 00mLdeHCl0.1McontraNaOH0.1M;yasexplicoarribacomofuncionaelnaran jadmetilo,enelcasodekaFenolftaleína,estaalcanzarásucolorrojovioláceonet oapH9.6,tambiéndentrodelcorredordeerrores,ypodráserusada.Siconsideram oselcasoinverso,titulaciónde50.00mLdeNaOH0.1MconHCl0.1M,podríausars eFenolftaleína,perotieneelinconvenientedequeesdifícildecidircuandoelroj ohadesaparecidototalmente.Esdecirqueelanaranjadodemetilo,altenerve ntajaenlaultimatitulacionpuedeusarseenlugardefenolftaleínaenlastitula cionesácido-base Fuente(s): http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qa/c