Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Laboratorio De Química Orgánica Industrial.
Práctica No.7 OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II
Profesora: Lourdes Centeno Ruiz.
Grupo: I!"#
Equipo: $
ELABORADO: !artínez L%pez Sara Edit&. ''''''''' Pati(o )ern*ndez Luis +ernando.'''''''''' Solano ,ari-a /avier.''''''''''''
FECHA DE ENTREGA: DE ABR!L DEL "#$7. FUNDAMENTO
Diazotación Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman sales de diazonio; ésta reacción puede llevarse a cabo, también, con aminas alifáticas, sin embargo, debido a que las primarias aromáticas son más estables químicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.
as sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas !"# $ %&#C'. (stas sales se preparan en medio acuoso ) se usan si ser aisladas. * pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie realmente atacada no es la sal de la amina !anilinio', sino la peque+a cantidad d e amina libre presente sin protonar. as aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas ) cuando el p es inferior a -, no a ) suficiente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con la reacción.
a obtención del naranja // a partir del ácido sulfanílico se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que act0a como electrófilo. Después se realiza una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto *12 en dos etapas.os colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adierenpermanentemente a las fibras te3tiles, cuero, plumas, papel, etc. 4ara queun compuesto orgánico tenga color debe tener uno o mas gruposinsaturadoscomo el 5627 !nitr o', 5686 !azo' a los que se les llamacromóforos unidos a un anillo aromático ) para que se adiera npermanentemente a una fibra debe tener grupos atómicos como el $2 fenilico a 5699: !amino' a los que se les denomina au3ocromos.
Fundamentos de la preparación
a copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. a obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes %. Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario. 7. 4reparación de una disolución de alg0n compuesto amino5aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido. -.
4ara que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Reacción de la síntesis a síntesis del anaranjado de metilo se realiza a través de las siguientes etapas (tapa %. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio
(tapa 7. =ormación de la sal de diazonio
(tapa -. *coplamiento azoico
Reacción de síntesis para la preparación de anaranjado de metilo
FLUJOGRAMA NARANJA II (6>9*D*
INICI
LISTA DE MATERIAL
DIAGRAMA
0.34 g β-NAFTOL 1.6 m DE SOLUCION DE N!O"AL #0$
492C(?2
?*/D*.
CONSULTA
OBJETIV
SELECCIONA R MATERIAL
MATERIA
MONTAR REACTIV DISOLVER EN UN VASO DE
**
CALENTAR SUEVEMENTE "ASTA
0.4 DE ACIDO SULFANILICO.
AGREGAR
%m DE SOLUCION N!#CO3 ! #%$
ENFRIAR
0.16g N!NO#
ADICIONAR
T)0-% *C 1g DE "IELO
TRANSFERIR ME'CLAR %m+,
0.16 m DE "C CALENTAR ME'CLA 1 ALA
AGREGAR EN CALIENTE DEJAR
0.# g N!C
PESAR EN PAPEL FILTRO SACAR
FLUJOGRAMA ANARANJADO DE METILOA
(6>9*D*
INICI
LISTA DE MATERIAL
DIAGRAMA
0.4 DE ACIDO SULFANILICO. 0.1#m DE DIMETIL A BAO DE "IELO
0.0/g DE NITRITO DE SODIO.
492C(?2
?*/D*.
CONSULTA
OBJETIV
SELECCIONA R MATERIAL
MATERIA
MONTAR REACTIV DISOLVER EN UN VASO DE AGREGAR AGITAR PESAR EN PAPEL FILTRO SACAR
OB%ER&AC!ONE%: Para 'ara'(a )os *e+c,a*os e' u' -aso )e precipita)os B 'afto, co' /i)r01i)o )e so)io. E' otro áci)o su,fa'i,ico esta fue ca,e'ta)a para su co*p,eta )iso,uci0' %e ,e a2re2a car3o'ato )e NaNo" 4 se a2ito. %e )e(a e'friar 4 se a2re2a $2 )e /ie,o 4 HC,. A, *e+c,ar ,as so,ucio'es se ,,e-a a, ca,e'ta*ie'to ,i2ero 4 se o3tie'e e, a'ara'(a)o !!. Para preparaci0' )e a'ara'(a)o )e *eti,o se prepar0 co' áci)o su,fa'i,ico5 )i*eti, a*i'a 4 a2ua. %e *e+c,0 perfecta*e'te 4 se puso a e'friar e' u' 3a6o )e /ie,o co' sa,. %e a2re2a 'itrito )e so)io 4 a2ua. %e a2ita perfecta*e'te 4 se for*a e, a'ara'(a)o i'te'so.
CONCL%!8N. E' esta práctica se o3tu-o a'ara'(a)o )e *eti,o 4 'ara'(a !!5 ,a i*porta'cia )e estos )os pro)uctos es que perte'ece' a ,os co,ora'tes5 se ,,e-a' a ca3o )os reaccio'es )ifere'tes5 u'a es )e )ia+oacio' e' ,a que se for*a e, 2rupo a+o 4 ,a se2u')a es ,a reacci0' )e acop,a*ie'to )e, )ia+oco*puesto.
E, 'ara'(a !! es uti,i+a)o para te6ir fi3ras )e ori2e' a'i*a,5 *ie'tras que e, 'ara'(a )e *eti,o es uti,i+a)o co*o i')ica)or e' reaccio'es )e equi,i3rio. A 'i-e, i')ustria, es o3te'i)o por s9'tesis qu9*ica5 4a que 'i'2u'o )e ,os )os e1iste )e *a'era 'atura,.
ART;NE< L8PE< %ARA ED!TH.
Co'c,usio'es (a-ier %o,a'o Gari3a4 Es )e su*a i*porta'cia -a,orar 4 co'si)erar e, esta)o e' e, que )e3e rea,i+arse ,a reacci0'5 es )ecir5 a u'a te*peratura )e # = a > = C5 pues )e 'o cu*p,ir co' esto5 ,os e',aces e'tre ca)e'as se ro*pe'5 4 'o pue)e ,,e-arse a)ecua)a*e'te ,a reacci0' )e ,as sa,es )e )ia+o'io. Los co,ora'tes a+oicos so' u' 2rupo a*p,io5 )0')e su caracter9stica pri'cipa, es e, 2rupo a+o N?N co*o parte cro*0fora e' su estructura qu9*ica5 por esta estructura5 so' c,asifica)os ta*3i@' co*o aro*áticos. Cua')o ,as a*i'as so' trata)as e' reacci0' co' áci)os 'itrosos5 for*ar sa,es )e )ia+o'io. Para te6ir ,a pre')a )e a,2o)0' se tie'e que uti,i+ar u'a ca'ti)a) ra+o'a3,e para que i*pre2'e 3ie' e, co,or5 4a que a ,a /ora )e ,a-ar,a se pier)e u'a ca'ti)a) )e co,or co'si)era3,e.
O3ser-acio'es )e a-ier %o,a'o Gari3a4 A, a2re2ar e, áci)o c,or/9)rico a ,a so,uci0' se pu)o o3ser-ar i'*e)iata*e'te ,a for*aci0' )e, co,or 'ara'(a. Despu@s )e a2itar e, a'ara'(a)o ii se for*a u'a pasta )e -iscosi)a) e,e-a)a
Nuestro a'ara'(a)o )e *eti,o a, pri'cipio se o3tu-o u' poco ,iqui)o pero )espu@s )e ca,e'tar,o u' poco *ás se o3tu-o ,a pasta )esea)a
