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Síntesis de Salicilato de Metilo Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M. LABORAOR!O D" #$!M!%A OR&A'!%A !! &r()o * Escuela Politécnica Politécnica Nacional, Nacional, Facultad Facultad de Ingeniería Ingeniería Química Química y Agroindustria Agroindustria Quito, Ecuador e-mail: bryan.feriae!n.edu.ec, daniel.maldonadoe!n.edu.ec, "e#in.reascose!n.edu.ec, !ablo.#ele$e!n.ed !ablo.#ele $e!n.edu.ec, u.ec, mayra.$ambranoe!n.edu.ec
sinteti$& $& salici salicilato lato de metilo metilo median mediante te una Res(m Res(men+ en+ %e sinteti reacc reacci&n i&n de esteri esterific ficaci aci&n. &n. %e !arti& !arti& de 'cido 'cido salicí salicílic lico, o, alco(ol metílico y 'cido sulf)rico, estos una #e$ colocados en un bal&n se los someti& a reflu*o !or + (oras, se destilo el eceso de alco(ol metílico y !osteriormente se aadi& éter en un embudo de se!araci&n, se se!araron las fases y se de*& la fase etérea en el embudo. %e lim!i& la fase etérea de restos de 'cido sulf)rico y alco(ol metílico !ara esto se us& agua y una soluci&n de bicarbonato de sodio. %e aadi& sulfato de sodio an(idro !ara absorber la (umedad se de*& en re!oso y se filtr&. Finalmente Fi nalmente se reali$& una destilaci&n !ara se!arar el éter una #e$ reali$ado esto se reali$& otra destilaci&n con un refrigerante refrigerante de aire !ara obtener el salicilato salicilato de metilo. metilo. %e obtu#o un rendimiento de /,+ 0 y se obtu#o 1,2/ g de salicilato de metilo. Palabras Palabras cla,e: Esterificaci&n, re#ersibilidad, (idrolisis, 'cido salicílico, salicilato de metilo. Abstract+ 3et(yl salicylate 4as synt(esi$ed by an esterification reaction , to t(is it 4as used salicylic acid , met(yl alco(ol and sulfuric acid , t(ese once !laced in a ball to reflued for + (ours , ecess met(yl alco(ol 4as distilled and subse5uently et(er 4as added in a se!arator funnel , t(e !(ases 4ere se!arated and t(e et(er !(ase 4as left in t(e funnel. 6(e et(ereal !(ase remains of sulfuric acid and met( met(yl yl alco alco(o (oll for for t(is t(is 4ate 4aterr and and a solu soluti tion on of sodiu sodium m bicarbonate 4as used cleaned. %odium sulfate 4as added to absorb moisture an(ydrous an(ydrous allo4ed to stand and filtered filtered.. Finally distillation !erformed to se!arate t(e et(er once made made t(is t(is furt(e furt(err distill distillati ation on 4as !erform !erformed ed 4it( 4it( an air cooler for met(yl salicylate. A yield of /.+0 and 1.2/ g of met(yl salicylate 4as obtained. -e/ords+ Esterification, -e/ords+ Esterification, re#ersibility, re#ersibility, (ydrolysis, salicylic acid, met(yl salicylate.
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1. MATERIALES Y METODOLOGÍA En un balón de 250 mL se colocaon 15 ! de "c#do sal#c$l#co% &5 mL de alco'o alco'oll me($l#co me($l#co ) &%5 mL de "c#do "c#do sul*+#c sul*+#coo concen(ado, el "c#do sul*+#co se lo a-ad#ó len(amen(e en e/ue-as ooc#ones sobe el alco'ol aa e#(a cab cabon on# #a alo lo%% adem adem"s "s se a-ad a-ad#ó #ó al baló balónn un n+ n+cl cleo eo de ebull#c#ón. Se conec(ó el e*#!ean(e de a!ua al balón en os#c#ón de e*luo ) se deó 'e# la soluc#ón duan(e dos 'oas s#n (aa. 3na e (em#nada las dos 'oas de e*luo% se conec(ó el e*#!ean(e al balón en os#c#ón de des(#lac#ón% se des(#ló el e4ceso de alco'ol me($l#co 'as(a /ue la des(#lac#ón se (onó len(a% es(o suced#ó cuando el olumen del es#duo en el baló balónn coe coes son ond# d#óó a la m#(a m#(add del del o olu lume menn #n#c #n#c#a #al. l. Tem#nada Tem#nada la des(#lac#ón se en*#ó el balón o *uea med#an(e un (ao '+medo ) se comenó a calen(a el a!ua aa la des(#lac#ón% med#an(e un ba-o (m#co. Se (an (ans* s*# ##ó #ó el con( con(en en#d #doo del del baló balónn a un embu embudo do de seaac#ón% se enua!ó el balón con (e ) se a-ad#ó el con(en (en#do del balón al embudo de seaac#ón, os(e#omen(e% se a-ad#eon &0 mL de (e al embudo% se a!#(ó a#as eces ) se deó escaa los !ases acumulados% aa lo cual se ab#ó la llae del embudo con muc'o cu#dado. Se deó seaa las *ases ) se desec'ó la *ase #n*e#o, se a!e!aon a!e!aon 25 mL de a!ua des(#lada des(#lada al embudo% embudo% se a!#(ó% se deó escaa los !ases acumulados ) se desec'ó la *ase acuosa% es(e oced#m#en(o se lo e#(#ó una e m"s, con es(o se cons#!u#ó l#m#a la soluc#ón e(ea de es(os de "c#do sul*+#co ) alco'ol me($l#co. Se a-ad#eon a-ad#eon 25 mL de soluc#ón de b#cabona(o de sod#o al 67, se a!#(ó% se deó escaa los !ases ) se eseó /ue las *ases se seaen% una e seaadas las *ases se el#m#nó la *ase #n*e#o de b#cabona(o% se e#(#ó es(e oced#m#en(o & eces, al eal#a es(e oced#m#en(o con b#cabona(o se emo#eon las ul(#mas (aas de "c#do sul*+#co sul*+#co ) alco'ol alco'ol me($l#co. me($l#co. Se colocó colocó la soluc#ón e(ea en un aso de ec##(ac#ón en el cual se a-ad#eon 2%5 ! de sul*a(o de sod#o an'#do% se deó en eoso med#a 'oa% se *#l(ó la soluc#ón ) el *#l(ado se lo colocó en un balón de des(#lac#ón de 50 mL, se des(#ló el (e aa lo cual% se u(#l#ó e*#!ean(e de a!ua ) ba-o ma$a el cual con(en$a a!ua calen( calen(ada ada con an(e# an(e#o#d o#dad. ad. 8os(e 8os(e#o #omen men(e% (e% se des(#l des(#lóó el sal#c#la(o a una (emea(ua de 2109:% aa aa el cual se emleó un e*#!ean(e de a#e. 2. TA;LAS DE DATOS Y DIAGRAMAS A con(#nuac#ón se esen(an las o#edades de los eac(#os u(#l#ados% es(as se encuen(an de(alladas de las Tabla 1<=.
abla 0. 8o#edades del >c#do Sal#c$l#co
Pro)iedad
Ma2nit(d
8eso molecula ?!mol@ 1&6%121 Dens#dad ?!cm&@ 1% 8un(o de *us#ón ?9:@ 156%= 8un(o de ebull#c#ón ?9:@ 211 ?:'an!% 2006% 21=@ abla 1. 8o#edades *$s#cas del >c#do Sul*+#co. Pro)iedad
Ma2nit(d
8eso molecula?!mol@ 8un(o de *us#ón ?9:@ 8un(o de ebull#c#ón ?9:@
B6%06 10 &&C 1%6
Densidad [g/cm3]
?:'an!% 2006% 1B5@ abla 3. 8o#edades *$s#cas del Alco'ol Me($l#co. Pro)iedad
Ma2nit(d
8eso molecula?!mol@ 8un(o de *us#ón ?9:@ 8un(o de ebull#c#ón ?9:@
&2%0
Densidad [g/cm3]
La Tabla 6 esen(ada a con(#nuac#ón% esec#*#ca el cos(o de comec#al#ac#ón los eac(#os u(#l#ados ) el cos(o de ob(enc#ón de )odo*omo. abla 9. 8ec#o de los eac(#os Reacti,o:Prod(cto
%osto
>c#do sal#c$l#co FB5%=0 100! >c#do sul*+#co F&%00 L Alco'ol me($l#co FC%15 100mL ;#cabona(o de Sod#o 67H F5&%20 500mL Sul*a(o de Sod#o an'#do F20B%50 2%5 ! J(e F&1%CB L Sal#c#la(o de Me(#lo F6&%00 L ?S#!ma Ald#c'% 201=@ Tabla 9. Resultados
7 Rend#m#en(o :os(o del sal#c#la(o de me(#lo
1B%12 7 F6 C==%=C l#(o
&. :>L:3LOS
?M#aes% 2001% B@ abla 4. 8o#edades *$s#cas del ;#cabona(o de Sod#o.
%lc(lo del reacti,o limitante
:CK=O& :K&OK Pro)iedad
Ma2nit(d
8eso molecula?!mol@
6 2%2
3
Densidad [g/ cm ]
?:uea% 2001% CB@
K SO 2
:6K6O& K2O
Se eal#a el c"lculo de las moles de los eac(#os
molácidosalicílico= 15 g C 7 H 6 O3 ×
abla *. 8o#edades del Sul*a(o de Sod#o an'#do Pro)iedades
Ma2nit(d
8eso molecula?!mol@
12%0 2%== 115C%15
Densidad [kg/ m3]
8un(o de *us#ón ?@
mol C H 3 OH = 35 mlC H 3 OH ×
Pro)iedades
138.121 gC 7 H 6 O 3
0,7918 g C H 3 OH 1 mlC H 3 OH
152%1 1%1C
3
Densidad [g/ cm ]
8un(o de *us#ón ?9:@ ?:'an!% 2006% 21@
32,04
0,1086 molC 7 H 6 O3 ×
1 mol C H 3 OH 1 molC 7 H 6 O 3
=0,1086 mol C H 3 O
Reac(#o l#m#(an(e "c#do sal#c$l#co %lc(lo de la masa te
La masa (eó#ca se calcula a a(# del eac(#o l#m#(an(e
La Tabla C esen(a la can(#dad de Sal#c#la(o de Me(#lo /ue se ob(uo en la "c(#ca
0,1086 molC 7 H 6 O3 ×
1 mol salicilatode metilo 1 molC 7 H 6 O 3
×
abla 6. olumen de Sal#c#la(o de Me(#lo
Sal#c#la(o de Me(#lo
1 mo
Ma2nit(d
8eso molecula?!mol@
Reacti,o
×
=
Reac(#o l#m#(an(e
Armendaris , 1998, p 358 abla 5. 8o#edades del Sal#c#la(o de Me(#lo
1 molC 7 H 6 O3
Vol(men 7mL8
2%C
%lc(lo de la masa e=)erimental de salicilato de metilo.
152,14 g 1 mol
2,7 ml C 8 H 8 O3 ×
1,17 g C 8 H 8 O 3 1 ml C 8 H 8 O 3
deb$a ob(ene es(e/u#om(#camen(e la cual ea 1=%52! de
= 3,159 g C 8 H 8 O3 sal#c#la(o de me(#lo. El end#m#en(o de la eacc#ón udo ese
%lc(lo del rendimiento de la reacci
Rendimiento=
Rendimiento
=
masa experimental × 100 masateorica 3,159 g C 8 H 8 O3 16,52 g C 8 H 8 O3
× 100
Rendimiento=19,12 %lc(lo del costo de salicilato de metilo
Se calcula el cos(o de s#n(e(#a sal#c#la(o de me(#lo en el laboa(o#o% con los cos(os comec#ales aa cada eac(#o u(#l#ado. Tabla 6H. 15 g deácido salicílico×
3,5 ml H 2 S O 4 ×
$ 95,6 = 100 g de ácido salicílico
$ 3,00 1000 ml H 2 S O 4
75 ml bicarbonato de sodio ( 8 ) ×
2,4998 g sulfato desodio ×
=
a*ec(ado deb#do a /ue la eacc#ón de es(e#*#cac#ón es ees#ble )a /ue se!+n T'on(on ) e)lson 1BB6H an(e el calo ) en esenc#a de un "c#do m#neal como lo es el "c#do sul*+#co se oduce una '#dol#s#s del s(e lo /ue *aoece la ees#b#l#dad de la eacc#ón% o es(a aón la mecla esul(an(e ob(en#da una e *#nal#ado el e*luo deb#ó con(ene es(os de "c#do sal#c$l#co% me(anol ) "c#do sul*+#co aa(e del sal#c#la(o de me(#lo *omado% es(o a*ec(o la can(#dad *#nal de sal#c#la(o /ue se ob(uo una e *#nal#ado el oceso. En su #nes(#!ac#ón :oulson ) R#c'adson 1B66H de(allan /ue una e a-ad#do el solen(e aa la seaac#ón L
$ 0,015
5. :O:L3SIOES
$ 53,20 500 ml bicarbonato
• • •
$ 209,5 = 2500 g sulfato desodio
=. RE:OMEDA:IOES
$ 37,79 =$ 1,13 30 mlde éter × 1000 mléter
•
Costototal de reactivos= 14,34 + 0,015 + 7,98 + 0,2 +
Costo total de reactivos= $ 23,67 Costodel salicilato de metilo
=
Costototal dere Cantidad de salicilat
Costodel salicilato demetilo=
10 $ 23,67 × 2,7 ml C 8 H 8 O3
Costodel salicilato demetilo=
$ 8766,67 C 8 H 8 O3
. RES3LTADOS Y DIS:3SIN :on un end#m#en(o de 1B%127 se ob(u#eon &%15B ! de sal#c#la(o de me(#lo el cual es bao aa la can(#dad /ue se
Se ob(u#eon 2%= ml de sal#c#la(o de me(#lo. El end#m#en(o de la eacc#ón *ue 1B%12 7. El cos(o de s#n(e(#a sal#c#la(o de me(#lo en el laboa(o#o es F6 C==%=C l#(o.
•
•
?1@
8aa meoa el end#m#en(o de la eacc#ón% se uede a!e!a d#cloome(ano en lu!a de (e% al momen(o de coloca la soluc#ón en el embudo de seaac#ón% con es(o se el#m#na de *oma d#ec(a los es(os de "c#do sul*+#co ) alco'ol e($l#co esen(es en la soluc#ón% el d#cloome(ano se lo el#m#na med#an(e un o(aao. 8aa absobe la 'umedad de la soluc#ón adem"s de sul*a(o de sod#o an'#do a2SOH% se uede u(#l#a clouo de calc#o :a:l2H ) sul*a(o de ma!nes#o an'#do M!SOH. O(o m(odo de ob(ene s(ees% se lo eal#a al mecla un an'$d#do o!"n#co con un alco'ol. C. REPERE:IAS ;I;LIOGR>PI:AS Amenda#s% P. 1BB6H. Química !ura y elemental . ;acelona% Esa-a. PuencanaP#e.
?2@ :'an!% R 2006H. Química. M4#co McGaQ< K#llIn(eame#cana.
?&@ :oulson% R. R#c'adson% R. 1B66H. Ingeniería Química: 7!eraciones b'sicas . 1 2H. Esa-a% ;acelona Ree(. ?@ :uea% K. Solan!e% G. 2001 8. Química Fundamental . ;uenos A#es% A!en(#na Ree(. ?5@ M#aes% L. and ;ane!as% M. 2001H. 9a Química b'sica y a!licada. ;acelona% Esa-a Ree(. ?=@ S#!ma Ald#c'. 201=H.
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?C@ T'on(on% R ) e)lson% R. 1B66H. Química 7rg'nica: idrolisis acida de los esteres. 15H. aucalan de u"e% M4#co 8EARSO educa(#on.
