SIFAT-SIFAT Senyawa Turunan Alkana

SIFAT-SIFAT SENYAWA TURUNAN ALKANA

SIF SIFAT-SIFA T-SIFAT T HALOALKA HALOALKANA NA Sifat fisis

Kecuali F, atom-atom halogen lebih berat dibanding atom C atau H, shg Mr nya lebih besar dan menyebabkan kenaikan titik didihnya.

Sifat Kimia Haloalkana 1. Reaksi substitusi atom halogen degan gugus –OH, menghasilkan alkohol R―

R―

X + OH-

OH + X-

CH3 ― CH2 ― OH + a NaCl

CH3 ― CH2 ― Cl + NaOH

2. Reaksi dengan amonia menghasilkan mina R―

X + NH3

C2H5 ― Cl + NH3

R―

NH2 + HX

C2H5 ― NH2 + HCl

3. Reaksi dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alkohol pada suhu tertentu menghasilkan alkena C2H5 ― Cl + NaOH

CH2 == CH2 + NaCl + H2O

4. Reaksi dengan sianida atau kalium sianida membentuk alkil sianida C2H5 ― Cl + HCN

C2H5 ― CN + HCl

5. Reaksi dengan natrium alkanolat menghasilkan eter C2H5 ― Cl + CH3ONa

C2H5 ― O ― CH3 + NaCl

Pembagian alkanol berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengandung gugus OH  –

1.

Alkohol primer : alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C primer

( atom C primer : atom C yang mengikat 1 atom C lainnya secara langsung) 2.

Alkohol Sekunder : alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C sekunder

( atom C sekunder : atom C yang mengikat 2 atom C lainnya secara langsung) 3.

Alkohol tersier : alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C tersier

( atom C tersier : atom C yang mengikat 3 atom C lainnya secara langsung)

OH ―C―

C ― OH

―C―

C―C―

OH ―C―

C― C―

C Atom c primer

Atom c sekunder

Atom c tersier

SIFAT – SIFAT ALKANOL •

•

 A. Sifat Fisik  1. Merupakan cairan yang tidak berwarna, berbau khas 2. Dapat larut dalam air pada berbagai perbandingan 3. Mempunyai ikatan hidrogen 4. Mempunyai titik didih relatif tinggi B. Sifat Kimia 1. Alkohol dapat bereaksi dengan logam Natrium ROH + Na

RONa + ½ H2

Contoh : CH3 ― CH2 ― OH

+ Na

CH3 ― CH2 ― ONa + ½ H2

2. Reaksi alkohol dengan HCl dengan menggunakan katalisator ZnCl2 dikenal dengan reaksi Lukas ROH + HCl

RCl + H2O

3. Reaksi alkohol dengan PCl5 akan menghasilkan alkil klorida ROH + PCl5

RCl + POCl3 + HCl

4. Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehid  Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton Alkohol tersier tidak teroksidasi O CH3 ― CH2 ― OH + ½ O2 OH CH3 ― CH ― CH3 + ½ O2

CH3 ― C ― H + H2O O CH3 ― C ― CH3 + H2O

OH CH3 ― C ― CH3 + ½ O2

( ALDEHID)

Tidak bereaksi

( KETON )

5. Alkohol jika dipanaskan dengan H2SO4 pekat akan mengalami dehidrasi. Pada suhu 1400C akan terbentuk eter, pada suhu 1800C akan terbentuk  alkena CH3 ― CH2 ― OH

H2SO4(1400C )

CH3 ― CH2 ― O ― CH2 ― CH3 + H2O ETER

H2SO4(1800C )

2CH3 ― CH2 ― OH

CH3 = CH2 + H2O ALKENA

6. Alkohol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk ester (reaksi esterifikasi) ROH + RCOOH

RCOOR + H2O

O R ― OH

+

R

C ― OH

O R

C

OR

+

HO

SIFAT

A.

–

SIFAT ETER 

SIFAT FISIK 1. Eter tidak memiliki ikatan Hidrogen,hanya memiliki gaya London 2. Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol 3. Dapat bercampur dengan dengan senyawa ion,senyawa kovalen polar,tetapi lebih rendah daripada kelarutan alkohol

B. SIFAT  – SIFAT KIMIA ETER

1.

Kurang reaktif dibandingkan alkohol

2.

Lebih mudah menguap dibandingkan dengan alkohol

3.

Lebih mudah terbakar

4.

Eter tidak bereaksi dengan logam Natrium

5.

Dapat bereaksi dengan PCl5 membentuk Kloroalkana dan POCl 3 R―O―

6.

R’ + PCl5

R ― Cl +

R’ ― Cl + POCl3

Dapat bereaksi dengan Asam halida (HX)

R―O―

R’ + HX

R ― OH +

R’ ― X

Jika HX berlebih,maka : R―O―

R’ + 2HX

R―X+

R’ ― X + H2O

R > R’

SIFAT – SIFAT ALKANAL ( ALDEHID ) A.

SIFAT  – SIFATFISIK 1. Padasuhukamar berupa cairanyang berbautidakenak 2.Aldehidbersukutinggiberupazatcairkentaldanberbauenak

3. Merupakan molekul polar 4.Mempunyaititikdidihlebihtinggidaripadaalkana,tetapilebih rendahdaripadaalkoholdengansukuyangsama 5.Dapatlarutpadasenyawaion,kovalenpolar,dansenyawanon polar

B. SIFAT KIMIA ALKANAL ( ALDEHID ) 1. Aldehid dapat mengalami reaksi oksidasi. Biasanya yang digunakan sebagai oksidator adalah pereaksi Fehling atau Tollens

O

O R―

C―H

+ ½ O2

R―

C ― OH

( secara umum)

Asam karboksilat O

O R―

C―H

+ 2CuO fehling

R―

C―H

+ Cu2O(s)

O

O R―

C ― OH

+ Ag2O Tollens

R―

C ― OH

+ Ag(s)

2. Aldehid dapat mengalami reaksi reduksi. Biasanya yang digunakan sebagai reduktor adalah LiAlH 4 O R―

C―H

+ H2

R ― CH 2 ― OH

alkohol 3. Aldehid dapat bereaksi dengan PCl 5 O R―

C―H

+ PCl5

R ― CHCl2 +

Alkil diklorida

POCl3

SIFAT – SIFAT ALKANON ( KETON ) A.

SIFAT FISIK 1. Mempunyai gugus yang sangat polar 2. mempunyai gaya tarik menarik dipol-dipol 3. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebih rendah dari alkohol 4. dapat bercampur dengan senyawa polar dan non polar

B. SIFAT KIMIA 1. Alkanon bereaksi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder ( reaksi adisi hidrogen / hidrogenasi )

O R ― C ― R ’ + H2 Alkanon

OH R ― CH ― R’ Alkohol sekunder

2. Keton tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling dan Tollens

SIFAT – SIFAT ASAM ALKANOAT A.

Sifat fisik 1. Asam karboksilat bersuku rendah ( C kurang dari 9 ) berwujud cair, sedangkan yang bersuku tinggi berwujud padat. 2. Empat asam pertama larut dalam air, asam ke -5 dan ke-6 sebagian kecil larut 3. Asam karboksilat juga larut dalam pelarut kurang polar ( spt. alkohol, benzena ) 4. Asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkohol. Karena punya ikatan hidrogen yang kuat 5. Semua asam karboksilat termasuk asam lemah

Eter,

B. Sifat kimia asam alkanoat 1.

Bereaksi dengan basa kuat membentuk garam ( reaksi penetralan) R ─ COOH

+ NaOH

R ─ COONa + H2O Garam

- Sabun adalah garam natrium atau Kalium asam karboksilat bersuku tinggi - C17H35COONa ( Na-Stearat = sabun keras ) C17H35COOK ( K – Stearat = sabun lunak )

2. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester ( reaksi esterifikasi ) Pada reaksi ini gugus OH asam karbosilat diganti oleh gugus OR dari alkohol

R’ ─ 

OH

+

R ─ COOH

R ─ COOR’

ester

+ H 2O

3. Dapat mengalami reaksi reduksi menghasilkan alkohol primer R ─ COOH

R ─ CH 2OH

Kegunaan Asam karboksilat

CARA PEMBUATAN ALKIL ALKANOAT (ESTER) 1. Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat dengan bantuan H2SO4 pekat. ( Reaksi esterifikasi ) O R―

C―

O OH

Asam Karboksilat

+ H ─  O  ─ R’ alkohol

R―

C―

ester

OR

+

H 2O

2. Ester yang dihasilkan dari reaksi gliserol dgn asam karboksilat bersuku tinggi disebut dengan minyak atau lemak

O H2C − OH HC − OH H2C − OH Gliserol

O +

3 HO ―

H 2C − O − C − O

R 

+

C ― R 

Asam Karboksilat bersuku tinggi

HC−O−C− O

R 

H2C − O − C − R  Gliserida (minyak / lemak )

3H2O

O

Contoh : H 2C − O H HC − OH + H2C − OH Gliserol

O 3 HO ―

C ― C15H31

H 2C − O − C − O

C15H31

HC−O−C− O

C15H31

Asam Palmitat H2C − O − C − C15H31 Gliseril Tripalmitat

+

3H2O

SIFAT – SIFAT ALKIL ALKANOAT ( ESTER ) A.

SIFAT FISIK 1. Ester bersuku rendah berwujud cair dan mudah menguap 2. Ester bersuku tinggi tidak larut dalam air,tetapi larut dalam benzen,eter, CS2 ( contoh : minyak dan lemak ) 3. Lemak memiliki titik cair tinggi, minyak mempunyai titik cair rendah 4. Ester bersuku rendah berbau harum

Ester

Aroma

Ester

Aroma

Etil Format

Rum

Oktil Asetat

Jeruk 

Propil Asetat

Buah Pir

Etil Butirat

Arbei

pentil Asetat

Pisang

Metil Butirat Apel

Butil Butirat

Nenas

B. SIFAT KIMIA ESTER 1. Ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol

O R―

O

C ― OR’

+

H 2O

R―

C―

+

OH

R’ ─ 

OH

Contoh :

O

O CH3 ― CH2 ―

C―

Metil Propanoat

OCH3 + H2O

CH3 ― CH2 ―

C―

Asam Propanoat

OH + CH3 ─  OH metanol

Reaksi hidrolisis lemak / minyak  O H2 C − O − C − O

R 

HC−O−C− O

R 

H2C − OH +

3H2O

HC − OH

O +

3 HO ―

C ― R 

H2C − OH

H2C − O − C − R  Contoh : O H 2C − O − C − O

C15H31

HC−O−C− O

C15H31

H2C − OH

H2C − O − C − C15H31

+

3H2O

HC − OH H2C − OH

O +

3 HO ―

C ― C15H31

2. Ester dapat bereaksi dengan basa kuat O

O

R ― C ― OR’ +

NaOH

Ester

R―

C ― ONa

H ─ O  ─ R’

+

Na-alkanoat

Alkanol

Jika lemak / minyak bereaksi dengan basa kuat akan menghasilkan sabun ( reaksi penyabunan / saponifikasi ) O H 2C −

O − C − R 

O HC−O

− C − R 

O H2C − O − C − R 

H2C − OH

O +

3NaOH

3R―

C ― ONa

Sabun

+

HC − OH H2C − OH Gliserol

Contoh :

O H 2C − O − C − O

C17H35

H C − O − C − C17H35 + 3NaOH O H2C − O − C − C17H35 Gliseril Tristearat

H2C − OH

O 3 C17H35 ―

C ― ONa

Na-Stearat ( sabun )

+

HC − OH H2C − OH Gliserol