HIDROKARBON ALIFATIS DAN AROMATIS
Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Berdasarkan ikatannya hidrokarbon dibedakan menjadi: Hidrokarbon jenuh ALKANA Hidrokarbon tak jenuh ➥ alkena ➥ alkuna
ALKANA Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh
Rumus : CnH2n +2 n = 1, 2, 3,… Struktur H
H 109.5
H
C
H
C H
H Metana strukt. Lewis
O
H H
Struktur 3D (tetrahedral)
Model ball dan stick
H
H
H
H C
H
C H
C
H
H
C H
H
Etana struktur lewis
H
Stuktur 3D (tetrahedral)
Model ball dan stick
H
Ikatan dalam Alkana 1s ikatan sigma σ sp3 1s
sp3
C
C sp3
1s
Hiperlink
1s
Beberapa Senyawa Alkana Rumus Mol.
Struktur
Nama
CH4
CH4
metana
C2H6
CH3CH3
etana
C3H8
CH3CH2CH3
propana
C4H10
CH3 ( CH2 )2 CH3
butana
C5H12
CH3 ( CH2 )3 CH3
pentana
C6H14
CH3 ( CH2 )4 CH3
heksana
Konfigurasi elektron valensi dari karbon: 2s2, 2px1, 2py1 & 2pz0
Tata Nama Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang. Jika ada substituen atau gugus cabang, beri nomor rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang mungkin untuk gugus cabang. Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas penulisan sesuai abjad. Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa didepan nama substituen.
Contoh :
CH4 4 1
CH3
3
CH2
2
2
CH2
3
1
CH3
4
2-metilbutana
1 6
CH3
2 CH 5 CH3
3 CH2 4
4 5 CH CH2 3 2 CH2 CH3
4-etil-2-metilheksana
4+2=6
3-etil-5-metilheksana
3+5=8
6 CH3 1
Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama ! a.
CH3 CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
b. H2C H3C
CH3
CH2 CH2
H2 C
CH3
C H2 H3C
C CH
CH3 H2 C H2 C
CH3
H2 C CH3
CH3
Isomer Struktur Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur dari letak atau urutan gugus yang terikat pada atom berbeda Alkana C = 1 – 3, tidak mempunyai isomer struktur Untuk alkana C = 4… mempunyai isomer struktur
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
n-Butana
2-metilpropana
titik didih : - 0,5°C
titik didih:- 10,2°C
Isomer Struktur
Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini!
a. C8H18
b. C5H12
Nama Trivial didasarkan pada jumlah total atom karbon Contoh : Semua C3H8 : propana C4H10 : butana C5H12 : pentana CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH CH3
n- butana
CH3
CH3
C
CH3
CH3
iso-butana
Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang kompleks
ne
SIKLOALKANA CH2 CH2 H2C
CH2
H2C
CH2
Makin stabil
Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung atau bersambung maka akan membentuk suatu sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana
CH2
H2 C H2C
H2C
CH2
CH2 H2 C H2C
CH2
H2C
CH2 C H2
Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3
Konformasi H3C CH3
H
H
60o
H
OH OH
Fully eclipsed
H CH3
CH3 CH3
H HO
H
H
Fully eclipsed
H
H
OH
Gauche/ske w/miring
HO CH3
CH3 OH
H
CH3
H3C
Eclipsed/ jejal
60o H3C
HO
60o
Gauche/ske w/miring
OH OH
CH3 OH
H HO
OH
H3C CH3
60o
60o
OH
60o H H3C
H OH
H
Gauche/ske w/miring
Eclipsed/ jejal
Bentuk Konformasi Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi I
II
3
3
I
III
1
Konformasi Stagger
II 2
1
2
III Model ball & Stick
H
H
H 109,5O
H
H
H
Proyeksi Newman
H H
H
H
H H
CH3 H
H
CH3
H
CH3 (1)
H
H Stabil ?
H
CH3
H H (2)
H
H
H
H
H
H H
H H
H
H H H
H
H
H H
H H
atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
a
a e a
H H
H
e
H
e
a e
e a
a : aksial energi >> e : equatorial energi <<
Sifat Fisik Alkana C ≤ 4, berbentuk Gas Alkana Mr >, berbentuk Cair Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )
gaya dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding dengan Mr. Semakin besar jumlah atom C Mr semakin >,
Densitas < 1
Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,…) Alkana
bercabang
td
<
alkana
rantai
lurus
Nama
Rumus Molekul
Titik Lebur
ρ
Titik Didih
Metana
CH4
- 182
- 164
gas
Etana
C2H6
- 183
- 88
gas
Propana
C3H8
- 190
- 42
gas
Butana
C4H10
- 138
0
gas
Pentana
C5H12
- 130
36
0,626
Hexana
C6H14
- 95
69
0,659
Heptana
C7H16
- 90
98
0,684
Oktana
C8H18
- 57
126
0,703
Nonana
C9H20
- 51
151
0,718
gr/ml
Physical properties
Melting (blue) and boiling (pink) points of the first 14 n-alkanes in °C.
Reaksi Alkana Reaksi Halogenasi. Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya : substitusi H H C
H + Cl Cl
cahaya/ panas
H
H C Cl
+
HCl
H klorometana
H H C
H
H + Cl Cl
gelap TR
H H
H
H
H C
C
C
H
H
H
H + Cl2
H3 H2 H2 C C C
H2 H Cl + C C
1-kloropropana
H3 C + HCl
Cl 2-kloropropana
Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh atom halida
CH4
Cl2
CH3Cl
Cl2
Cl2 CH2Cl2
CHCl3
Cl2
CCl4
Oksidasi Alkana Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2 dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.
CH4 + O2
CO2 + 2 H2O
H= -212 kkal/mol
TINGKAT OKSIDASI KARBON
ALKENA - ALKUNA Rumus CnH2n alkena
CnH2n-2 alkuna
Struktur H
H C
H
1200
C 1200
H
Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan σ merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan π yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.
σ H
π
tidak overlap ( ik. putus )
H C
C
diputar H Overlap
H
H H
C C
H H
Stereoisomer alkena H
H C H3C
C
CH3 cis-2-butena t.l : -1390C t.d : 40C
CH3
H C
C
CH3 H trans-2-butena t.l : -1060C t.d : 10C
Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
1 2 3 4 CH2 CH3 CH CH CH3 2-butena CH3
CH3 CH2 CH 1-butena CH2
CH CH CH 3-metil-1,4-pentadiena
CH2
Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini a. CH3
CH
CH
CH
CH3
c.CH3
CH2
C
C
CH2
CH
CH
CH ( CH3 )2
CH3 b. CH
C
CH CH3
CH3
d. CH3CH
CH
CH3
CH
CH3
Sifat Fisik Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana C ≤ 4, berbentuk gas C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan ρ < 1,0 Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam etanol dan dalam pelarut organik nonpolar.
Pembuatan Alkena CH3
CH
CH3 + NaOH
Br 2-bromopropana
CH3
CH
CH2 + NaBr + H2O
propena
Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida. Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH
Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C hal maupun disebelah kanan C - hal.
1 CH3
2 CH
3 CH2
Cl
4 NaOH CH3 CH3 CH 2-butena + CH2 CH 1-butena
CH
CH3
CH2
CH3
Pada reaksi diatas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena merupakan produk minor. ∴ Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ). Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini
a. CH3
CH
CH
CH3 Br
CH3
b.
Cl CH3
Reaksi Alkena Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan π ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap
•Reduksi CH2
CH2 + H
CH3
+ H2
katalis H logam
katalis logam
CH2
CH2
H
H
H H H CH3
•Reaksi dengan asam halida
CH2
CH2
+ H
Cl
etilen
CH2
CH2
H
Cl
kloroetana CH3
CH
CH2 + HBr
H3C
H C
CH2 +
Br
H
2-bromopropana ( produk utama )
H3C
H C
CH2
H
Br
1-bromopropana
Aturan Markovnikov Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada atom C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak
MEKANISME REAKSI
Tulis reaksi dan hasilnya
CH3 CH3
C
CH2 + HBr
Mekanisme Tahap 1
H
Tahap 2 +
Br
H + Br
H
H
H
C
C
Tahap 3
H
H
H
C
C
H
H +H+
H
H
H
C
C
H
H H H+
Br
H
C
H
Catatan : C H Karbokation 3°> 2°> 1° Alasan ?
H Br
•Reaksi Hidrasi Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan Misal : H2SO4 60 ) katalis asam ( CH3
CH
CH2 + H 2O
%. H+
CH3
CH
CH4 + CH 3
H OH 2-propanol ( utama )
CH3 CH 2 OH 1-propanol H
•Halogenasi alkena Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang spesifik untuk alkena CH3
CH
CH
CH3 +
Br
Br
CH3
H C
H C
CH3
Br Br 2,3-dibromobutana HYPERLINK
Oksidasi Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral dan suhu kamar akan di hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol CH3CH
CH2+ KMnO4 + 4H2O
CH3 CH OH
CH2 OH
1,2-propandiol
+ 2MnO2 + 2KOH
Reaksi dengan KMnO4 pekat panas H2C=CH-CH2-CH3
H2C=
KMnO4
CO2
+
HOOC-CH2-CH3
menghasilkan CO2
RCH=
menghasilkan RCOOH
R2C=
menghasilkan R2C=O
Bisa juga digunakan pereaksi O3, H2O, Zn = reaksi ozonolisis
Reaksi-reaksi alkuna Reduksi H3CC
CCH3
+
H
H
H3 C
Pd/BaSO4
CH 3 C
C
H H cis-2-butena H3CC
CCH3
+ 2H 2
Pt
CH3 CH2 CH2 CH3
Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2 H H HC CH+ HCl C C Cl H vinil klorida HC
CH+ 2HCl
CH3 CHCl2 1,1-dikloroetana
Adisi pada alkuna dengan C ≥ 3 mengikuti aturan Markovnikov
Sama seperti pada alkena, adisi alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2 akan dihasilkan tetrahaloalkana
Adisi dengan H2O ( Hidrasi ) O
CH3C
CH + H2O
CH3C
H
C H
H Struk. enol
O Katalis HgSO4 atau H2SO4 CH 3
C
CH3
keton
