Alkanol Dan Alkoksi Alkana

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. ALKOHOL / ALKANOL a. Tata nama IUPAC : sebagai sebagai ALKANOL 1) Langkah pemberian pemberian nama IUPAC IUPAC • Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus mengandung gugus –OH. • Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti dengan Jm!ah ggs Pengganti OH "ana# 1 Anol  anadiol ! Anatriol dst Anatetraol • "enomoran dimulai dari C ujung #ang terdekat dengan gugus –OH Apa$ila a gugus gugus –OH se$aga se$agaii gugus gugus %ungsi %ungsi mempu mempun# n#ai ai no nomor mor #ang #ang • Apa$il sama dari kedua kedua ujung, ujung, maka penomor penomoran an dimulai dimulai dari salah satu ujung #ang terdekat dengan &a$ang – &a$angn#a mempun#ai nomor terke&il. 'rutan pem$e pem$eria rian n nama nama &a$ang &a$ang menuru menurutt a$jad a$jad dan di$eri di$eri aala aalan n • 'rutan #ang #ang men#at men#ataka akan n jumlah jumlah &a$ang &a$ang.. ( isaln isaln#a #a jumlah jumlah &a$ang &a$ang #ang sama adalah  * di, ! * tri, + * tetra,  * penta, dst) dst) • 'rutan tatanama

Nomor C Bercabang

nama cabang

-omor C Pen1ikat !OH

nama Alkanol atau Aklkaradiol atau Alkanatriol dst

Contoh pemberian nama IUPAC IUPAC Rumus struktur struktur nama nama

a. CH3 – CH2 – CH – CH3 OH CH3 b. CH3 – CH – C – CH – CH3 CH3 CH2 OH CH3

Nama

IUPAC

2 – Btanol

3! Etil –3"#!dimetil –2 – pentanol

$%A& $'. A(BE)'U$ A(BE)'U$ * +E%PO , – %A(A- – A'I% A'I% – I-+O-E$IA I-+O-E$I A

0

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.

. CH3 – CH – CH – CH3 OH OH

2"3 – Btanadiol

b. Tatanama Tri$a! / La%im &khss pengikat 1 ggs ' OH) sebagai : A!ki! A!k(h(! 1. -angkah pem$erian nama riial • entukan nama gugus alkil (R0) pengikat –OH • 'rutan tatanama

*nama 11s alkil pen1ikat !OH, 6 *7A(&OHO(8,

2. Contoh pemberian nama 'rial ms strktr &*)

Nama Tri$a!

a. CH3 – CH2 – OH

Etil alkohol

b. CH3 – CH2 – CH – OH CH3 OH . CH3 – C – CH3 CH3 d. CH3 – CH – CH2− OH

$eknderbtil alkohol

'ersierbtil alkohol Isobtil alohol

CH3

b. Is(merisasi A!k(h(! a. Rumus umum (R)



CnH+n,+O

(R2)   ' OH &a!k(h(! m(n(hi-r(ksi) $. 3somerisasi pada alkohol Is(mersasi adalah peristia dimana sen#aa0sen#aa mempun#ai rumus molekul (R) sama tetapi rumus struktur (R2) n#a $er$eda. 1) Is(mer p(sisi  3somer #ang terjadi karena per$edaan letak / posisi gugus %ungsi pada sen#aa segolongan (gugus %ungsi dan rantai C induk sama) Contoh  $utanol

• )% 4 C#H05O • )$ 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

*0! btanol,

$%A& $'. A(BE)'U$ * +E%PO , – %A(A- – A'I% – I-+O-E$IA

2


CH3 – CH2 – CH – CH3 

*2! btanol,

OH +) Is(mer antai/rangka  3somer #ang terjadi karena per$edaan jumlah atom C rantai induk pada sen#aa segolongan (jenis dan posisi gugus %ungsi sama) Contoh

 $utanol

• )% 4 C#H05O • )$ 4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH *0! btanol, CH3 – CH – CH2 – OH *2! metil !0 propanol, 

CH3 ). Is(mer ngsi  3somer #ang terjadi karena perbe-aan 0enis ggs ngsi Contoh  alkohol $erisomer %ungsi dengan eter.

• )% 4 C3H9O • )$ 4 CH3 – CH2 – CH2 – OH

Alkohol CH3 – CH – CH3 OH

Eter CH3 – O – CH2 – CH3 %etoksi Etana

2 – propanol 2. Pengg(!(ngan a!k(h(! 1) 3er-asarkan 0m!ah ggs 'OH 4enis al&ohol a. Alkohol monoalen / monohidroksi $.Alkoholpolialen / polihidroksi (polialkohol)

"engertian 5 Alkohol #ang mempun#ai 1 gugus – OH 5 Alkohol #ang mempun#ai $e$erapa gugus – OH

Contoh 0! propanol CH3! CH2!CH2!OH CH2 – CH2 OH OH *0"2 ! etanadiol,

+) 3er-asarkan !etak ggs 'OH


3

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. enis alkohol Pen1ertian a. Alkohol 11s – OH terikat pada primer atom C primer b. Alkohol 11s – OH pada seknder terikat atom C sekunder . Alkohol tersier

11s –OH terikat pada atom C tersier

)ms mm ) – CH2 – OH

) – CH – OH ) 0

Contoh CH3 – CH2 – CH2 – OH 0!propanol * propil alohol, CH3 – CH – OH

) 00

CH3 2 – propanol * isopropanol , CH3

) – C – OH

CH3 – C – OH

) 0

CH3 2!metil – 2 – propanol *tersier btil alkohol,

-. *iat ' siat a!k(h(! *IAT I*IKA/I*I* a) itik didih dan titik le$ur • itik didih dan titik le$ur alkohol le$ih tinggi dari turunan alkana lain #ang r0n#a sama. • "ern#ataan titik didih dan titik le$ur tinggi adalah a-an4a ikatan hi-r(gen antara molekul0molekul alkohol. 6 7ersi%at polar karena memiliki gugus0OH (R0adalah gugus non polar) $) 8elarutan dalam air • udah larut dalam air karena mem$entuk ikatan hi-r(gen dengan molekul0molekul air. • 2emakin panjang rantai C0n#a, kelarutan semakin ke&il semakin $an#ak jumlah &a$ang, kelarutan semakin $esar. &) Alkanol suku rendah ( C 1 – C+ ) $erupa 9at &air en&er Alkanol suku sedang ( C – C: ) $erupa 9at &air kental Alkanol suku tinggi ( C1; atau le$ih ) $erupa 9at padat

*IAT KI5IA Reaksi

Penulisan secara umum dan contoh


#

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. a) Reaksi dengan logam akti% (Na,

)!OH6%→)! O! % 6 : H2 Ata 2 )!OH 6 2% ; 2 )!O!% 6 H2 Contoh ke 14 CH3!CH2!OH 6 -a → CH3! CH2!O!-a 6 :H2 Ata

Etanol

-atrim etanolat

2CH3!CH2!OH 6 2-a → 2CH3! CH2!O!-a 6 H2 Etanol

-atrim etanolat

Contoh ke 2 :

CH3!CH2!CH2!OH 6 -a → CH3 !CH2 !CH2 !O– -a 6 : H2 0 Propanol Ata

-atrim propanolat

0 Propanol

-atrim propanolat

1as hidro1en

2CH3!CH2!CH2!OH 6 2 -a → 2CH3 !CH2 !CH2 !O– -a 6 H2

1as hidro1en

O O b, )eaksi den1an asam ) – OH 6 ) 0 – C – OH → ) 0 – C – O) 6 H 2O alkanoat asam alkanoat ester *). Esteri
O

O

CH3 – CH2 – OH 6 H – C – OH → H – C – O – CH2 – CH3 6 H2O Etanol Asam %etanoat etil metanoat O O CH3!CH2!CH2!OH 6CH3!CH2!C!OH→ CH3!CH2!C!O!CH2!CH2!CH3 6 H2O 0!propanol asam propanoat propil propanoat

, reaksi den1an P=3" P=>" $O=2

3)!OH 6 P=3 → 3)!=

alkil halida

)!OH 6 P=> → )!=

6

6

H3PO3

asam
PO=3

6

H=

akil halida
2)!OH 6$O=2 → 2)!=

akil halida

6 $O2

6

sl<r dioksida


H2O air

>


Contoh 4 • 3CH3!CH2!OH 6 PCl3 →

etanol

3CH3!CH2!Cl 6

etil klorida *kloroetana,

• CH3!CH2!OH 6 PCl> → CH3CH2CI 6 POCl3 etanol

H3PO3

as. ?os
6 HCl

as.klorida

• 2CH3!CH2!OH 6 $OCl2 → 2CH3!CH2!Cl 6 $O2 6 H2O etanol •

tionil diklorida

etil klorida

sl<r dioksida air

3CH3!CH!CH3 6 PCI3 → 3CH3!CH!CH3 6 H3PO3 OH

CI

2 ! propanol

2!kloro propana

• CH3!CH!CH3 6 PCI> → CH3!CH!CH3 6 POCI3 6 HCI

OH CI • 2CH3!CH!CH3 6 $OCI2 → 2CH3!CH!CH3 6 $O2 6 H2O OH e, reaksi den1an hidro1en halida *H=,

R0OH

<

Cl

tionil diklorida → R0= H= alkil halide

Contoh  CH!0CH0OH >tanol

<

HC3

<

HO

→

CH!0CH0C3 < HO etilklorida / kloroetana

e. Kegnaan A!k(h(! 1) "ada umumn#a se$agai pelarut ) >tanol ?@ se$agai pem$ersih hama !) alam industri se$agai  "elarut dari lak, ernis, dll 7ahan pem$uat plastik, $ahan peledak, kosmetik dan antiseptik  7ahan $akar   2pritus  Campuran dari etanol, sedikit methanol (ra&un) dan 9at arna ungu (agar tidak diminum) 7ahan minuman (khusus etanol) 


@


. Pembatan beberapa sen4a6a a!k(h(! 1) Pembatan a!k(h(! se2ara mm

a, Alkil halida dan A1OH

)!= 6 A1OH  )!OH 6A1 Alkil halida

alkohol

Contoh 4 C2H>CI 6 A1OH  C2H>OH 6 A1CI b, )edksi aldehid

&loro etana *IUPAC,

etanol

)! C !H6H2  )!CH2!OH Aldehid

alkohol primer

CH3 ! CH2 – C 6 H2  CH3 –CH2 – CH2 – OH propanal H 0!propanol )!C5 6H2  )!CH!OH   0 ) ) 0 Alkohol seknder OH CH3!CH2!C!CH36H2  CH3!CH2!CH!CH3

, )edksi keton

2 – btanon

2 – btanol

+) Pembatan metan(! &CHOH)  etanol

adalah alkohol #ang $ersi%at ra&un keras, dapat men#e$a$kan

ke$utaan dan kematian.  etanol

di$uat dari &uran gas CO dengan H 

dengan katalis BnO

atau CrO! pada +;;C, ;; atm.

CO 6 2H2  etanol

Cr 2O3 5

#>5 C" 255 atm

CH3OH

$an#ak digunakan se$agai pelarut getah dan resin, $ahan

$akar.


D

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. 3, Pembataan etan(! &C+H7OH)  >tanol

sehari0hari dikenal se$agai alkohol

 >tanol

di$uat dengan peragian/%ermentasi gula atau pati pada suhu

kamar (;C)

amilasi

*C@H02O>,> 6 nH2O nC@H02O@ pati 1lkosa imose C@H02O@ C2H>OH 6H2O lkosa etanol 05F "ada suhu rendah, %ermentasi $erlangsung lam$at dan pada suhu tinggi ragi akan ter$unuh. 

>tanol digunakan se$agai pelarut, $ahan $akar, par%um, serat sintesis, minuman ($ir mengandung +@ etanol anggur mengandung 11@ etanol).

+) "em$uatan glikol dan gliserol a)

likol  0"2!etanadiol *CH2!CH2, OH OH 

likol merupakan 9at &air kental, manis dan $era&un



likol di$uat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis

GO 6 #H2O



CH2  CH2 Etena

CH2 ! CH2 OH OH likol / 0"2!etanadiol

&e1naan likol 4 0. Bahan pelart or1ani 2. Bahan pelembt 3. Bahan bak pembat serat sintetis #. Bahan anti bek pada radiator mobil di msim din1in b)

liserol  0"2"3 – propanatriol *CH2 –CH!CH2, OH OH OH


9

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. 

liserol merupakan 9at &air #ang manis, tak $erarna, tak $er$au, mudah larut dalam air dan $era&un.



liserol di$uat dari hasil samping pem$uatan sa$un.

C0DH3> – C – O – CH 2

CH2 ! OH

C0DH3> – C – O – CH 6 3 -aOH  3C0DH3> – C – O – -a 6 CH – OH -atrim stearat C0DH3> – C – O! CH 2 CH2 ! OH liseril tristearat liserol

!"#AR $!R%A &I&'A

I( Reaksi Alkohol denan loam *atrium 1( +u,uan

%en1amati reaksi alkohol den1an lo1am -atrim 2( Alat dan bahan

! Alkohol albsolt 2> m( ! kertas lakms merah dan bir ! Akades 05 m( ! (o1am -atrim ! elas kimia >5 m(

-( Cara ker,a

a. %askkan 2> m( alkohol absolt ke dalam 1elas kimia >5 m(. Ui den1an kertas lakms merah danbir. Catat pen1amatan anda. b. Poton1lah lo1am natrim kira!kira sebesar kaan1 hia" lal maskkan ke dalam 1elas kimia berisi alkohol. Catat pen1amatan anda . $etelah lo1am natrim habis bereaksi" tambahkan kira!kira 05 m( akades kemdian i kembali den1an kertas lakms merah dan bir. Bandin1kan hasilnya den1an prosedr a. #. .ata percobaan $%A& $'. A(BE)'U$ * +E%PO , – %A(A- – A'I% – I-+O-E$IA

J

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. a. Hasil pen1ian alkohol absolt den1an kertas lakms merah dan bir $ebelm reaksi den1an -a $esdah reaksi den1an -a (akms merah ..(akms bir .. (akms merah ...(akms bir ........ b. )eaksi alkohol den1an lo1am -a ........... /( Pertan0aan pertan0aan

a. as yan1 timbl dari reaksi alkohol den1an lo1am natrim adalah .... b. elaskan pen1ian den1an kertas lakms merah dan bir K. . 'lislah len1kap den1an namanya reaksi antara alkohol den1an lo1am -a K. II( R!A$&I O$&I.A&I A$OHO

1( +u,uan

%en1amati reaksi alkohol den1an lartan kalim dikromat dalam sasana asam.

2( Alat dan bahan

! 'abn1 reaksi ! 0m( lartan kalim dikromat 5"0% ! 3 m( tersier btil alkohol ! 3 m( etanol ! 0 m( lartan asam sl
-( Cara ker,a

a. Isilah sebah tabn1 reaksi den1an 3 m( etanol" tambahkan 0 m( lartan kalim dikromat 5"0 % dan 0 m( lartan asam sl
( Pertan0aan – pertan0aan

a. Alkohol mana saa yan1 dapat bereaksi den1an lartan kalim dikromat L. 'liskan persamaan reaksinya. b. Apakah alkohol yan1 bereaksi it ter1olon1 alkohol primer" seknder ata tersier L. III( !&+!RII$A&I 3 R!A$&I P!"#!*+U$A* !&+!R

1( +u,uan

%en1amati reaksi esteri
2( Alat dan bahan

! elas kimia 055 m( ! &asa dan kaki ti1a ! akades 055 m( ! 'abn1 reaksi besar den1an smbat 1abs ! 25 tetes asam sl
-( Cara $er,a

a. Panaskan kira!kira 055 ml air dalam 1elas kimia hin11a shnya kira! kira D5°C.


05

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. b. $ementara air dipanaskan" maskkan kira!kira 3 m( etanol" kira!kira 3 m( asam asetat pekat / 1lasial dan 25 tetes asam sl
Pembaan ampran a. Campran etanol" asam asetat" dan asam sl
/( Pertan0aan4pertan0aan

a. 'liskan persamaan reaksi yan1 teradi pada perobaan di atas. b. $ebtkan nama ester yan1 terbentk dalam perobaan ini. . $ebtkan bahan!bahan dapr di rmah yan1 menrt anda men1andn1 ester.

A$O$&I A$A*A 3 !+!R a( Rumus umum

R" : C nH2n52O R& : R – O – R 1

b( +ata nama Alkoksi Alkana 6 IUPAC )

0. ika dalam eter 11s alkilnya berbeda" maka alkil yan1 rantainya terpendek dian11ap seba1ai 11s alkoksi" sedan1kan 11s alkil yan1 lain seba1ai alkananya. 2. Penomoran dimlai dari n1 rantai indk" sehin11a letak 11s alkoksi mendapat nomor terkeil. 3. -ama ba1ian depan adalah 11s alkoksi" sedan1kan ba1ian belakan1 nama alkananya. #. ika pada rantai indk terdapat aban1 alkil" maka 11s alkoksi diprioritaskan mendapat nomor terkeil" sedan1 aban1 alkil men1ikti nama rantai indk alkana. Contoh 4 $%A& $'. A(BE)'U$ * +E%PO , – %A(A- – A'I% – I-+O-E$IA

00


CH3!CH2!CH2!CH2!O!CH3 4 0!metoksi btana # 3 2 0 CH3!CH2!CH!CH3 4 2!metoksi btana # 3 2 0 O!CH3 $elain nama IUPAC" eter 1a memiliki nama (aim yait den1an menliskan nama alkil!alkil yan1 terletak di antara 11s <n1sinya – O – menrt abad dan diikti kata eter. Contoh 4 CH3!CH2!CH2!CH2!O!CH3 4 btil metil eter CH3!CH2!CH!O!CH2!CH3 4 etil seknder btil eter  CH3 c( Isomer pada eter

0. Isomer posisi Contoh 4 )% 4 C>H02O )$ 4 CH3!CH2!CH2!CH2!O!CH3 *0!metoksi btana, # 3 2 0 CH3!CH2!CH!CH3 *2!metoksi btana, # 3 2 0 O!CH3 2. Isomer rantai 4 Contoh 4 )% 4 C>H02O )$ 4 CH3!CH2!CH2!CH2!O!CH3 *0!metoksi btana, CH3!CH!CH2!O!CH3 *0!metoksi!2!metil propana, 3 2 0 CH3 3. Isomeri <n1si 4 eter dan alkohol mempnyai rms molekl sama tetapi 11s <n1sinya berbeda. Contoh 4 )% 4 C#H05O ♦ R&

: !ter

a. CH3!CH2!CH2!O!CH3 3 2 1 b. CH3!CH2!O!CH2!CH3 . CH3!CH!O!CH3 CH3

*0!metoksi propana, *etoksi etana, *2!metoksi propana,


02


♦ R& : Alkohol

a. CH3!CH2!CH2!CH2!OH b. CH3!CH2!CH!CH3 OH . CH3!CH!CH2!OH CH3 OH d. CH3!C!CH3 CH3

*0!btanol / btil alkohol, *2!btanol / seknder btil alkohol, *2!metil!0!propanol / isobtil alkohol,

*2!metil!2!propanol / tersier btil alkohol,

Perbedaan mlah isomer alkohol dan eter CnH2n62O Isomer Isomer eter mlah alohol isomer CH#O 0 ! 0 C2H@O 0 0 2 C3H9O 2 0 3 C#H05O # 3 D C>H02O 9 @ 0# d( &i7at4si7at eter : 1( &i7at 7isis

M 'itik didih eter lebih rendah dari pada alkohol

Eter

'itik didih Alkohol 'itik didih 5 5 C C +ietil eter 3#"@ 0!btanol 009 Btil metil eter D5"3 0!pentanol 039 M Eter mdah men1ap. Uapnya lebih berat daripada dara. $%A& $'. A(BE)'U$ * +E%PO , – %A(A- – A'I% – I-+O-E$IA

03


M Eter mdah terbakar. M Eter merpakan at beran tetapi ah lebih aman daripada kloro
Contoh 4 M CH3 – O – C2H> 6 -a tidak bereaksi metoksi etana M +apat bereaksi den1an asam halida / asam halo1enida *H!=, pada sh tin11i" membentk alkohol dan alkil halida. 6Pada suhu 1-88 – 188 C) Contoh 4 a. CH3 – O – C2H> 6 HBr CH3 – OH 6 C2H>Br %etoksi etana metanol bromo etana

b. CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH2 – CH3 6 HCl  CH3 – CH2 – OH 6 etanol CH3 2 – etoksi pentana CH3 – CH2 – CH2 – HCCl  CH3 2 – kloro pentana d. Eter dan alkohol mempnyai perbedaan si
c( #ereaksi denan *a d( #ereaksi denan P9 -

e. &e1naan Eter a. Pelart senyaNa karbon b. Bahan desin

0#

Alkanol Dan Alkoksi Alkana

Recommend Documents