Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilište u Zagrebu
NOMENKLATURA ALKANA I CIKLOALKANA Primjeri zadataka
Listopad, 2014.
Nomenklatura zasićenih razgranatih spojeva
Kada su prisutna dva ili više bočnih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom. a) Najprije se po abecednom redu svrstaju imena jednostavnih şupstituenata, a nakon toga se umeću umnožni prefiksi. Kada su prisutna dva ili više bočnih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom. etil se navodi prije metila
4-e 4-etil-3,3-dim til-3,3-di metilheptan
b) Smatra se da ime složenog supstituenta počinje prvim slovom njegovog potpunog imena
7-(1,2-d 7-(1,2-dimetilpentil)-5-e imetilpentil)-5- etiltridekan
dimetilpentil – dimetilpentil – samostalan supstituent
Nomenklatura zasićenih razgranatih spojeva
Kada su prisutna dva ili više bočnih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom. b) Kada su složeni supstituenti sastavljeni od jednakih riječi, na prvo se mjesto stavlja onaj koji ima najniži broj kod prve razlike
6-(1-metilbutil)-8-( 2-metilbutil)tridekan
Ako se dva ili više bočnih lanaca nalaze na ekvivalentnim položajima, manjim se brojem obilježava onaj čije ime dolazi ranije u abecednom redu
4-etil-5-metiloktan
Nomenklatura zasićenih razgranatih spojeva Ako
su kod izbora najduljeg lanca prisutni jednako dugi lanci, izbor se vrši ovako: a) Glavni je lanac onaj koji ima najviše bočnih lanaca i onaj čiji su bočni lanci označeni najnižim brojevima
2,3,5-trimetil-4-propilheptan
4-isobutil-2,5-dimetilheptan
b) Glavni je lanac onaj koji ima najmanje razgranate bočne lance
6-(1-isopropilbutil)-5-propildodekan
Nomenklatura alkana
3,3-dimetilpropan 2-metilbutan
2,2,4-trimetilpentan isooktan
4-etil-6-metilnonan
3,4-dimetilheptan neopentan 2,3,3-trimetilbutan
4-tert-butiloktan 4-isopropilheptan
isopentan
Nomenklatura alkana 1) Nacrtajte kondenzirane formule navedenih spojeva te ih imenujete prema IUPAC-ovim pravilima:
2) Nacrtajte sve strukturne izomere navedenih spojeva (broj izomera naveden u zagradi) te ih imenujete prema IUPAC-ovim pravilima:
Nacrtajte 4 primarna i 3 sekundarna alkil-bromida strukturne formule C5H11Br.
Nomenklatura alkana Koja struktura ne predstavlja 2-metilpentan?
Nacrtajte kondenzirane formule sljedećih spojeva: 2-metilheksan 2-bromo-4-metiloktan 4-etil-2,2-dimetilheptan 2-klorbutan 1,4-diklorpentan sec-butil-bromid 4-izopropilheptan 2,2,3-trimetilpentan 3-etil-2-metilheksan 1,1,2-trifluoropropan 3-etil-2,2-dimetilheksan 3-etil-6-izopropil-2,8-dimetilnonan 3-etil-5-metilheptan 2,4-dibrom-3-(1-kloretil)pentan
Nomenklatura alkana
3-etil-4,7-dimetilnonan
4-etil-3-metilheptan
Nomenklatura alkana
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)dekan
5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonan
4-isopropil-5-propiloktan 4-etil-3,4-diklor-5-metilheptan
Nomenklatura alkana
3-etil-2,2,5-trimetilheksan
7-(1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan
Nomenklatura alkana
3,5-dimetil-4-propilheptan
7-etil-2,8-dimetildekan
3,3-dimetilheksan
4-brom-6-klor-3-metiloktan
Nomenklatura alkana
2,3,4,6-tetrametilheptan 4-isopropil-2,5,8-trimetildekan
5-etil-2-metilheptan
7-etil-2,3,6-trimetil-5-propildekan
2,5-dimetilheksan
4-etil-3,9-dimetil-6-propilundekan
Newmanove projekcijske formule 1) Nacrtajte Newmanove projekcijske formule sljedećih spojeva:
http://www.chem.uiuc.edu/CLCtutorials/104/NewmanProjections/SeeIt.html
2. Nacrtajte Newmanove projekcijske formule sljedećih spojeva: a) 2-metilbutan (gledajući C2 – C3 vezu) b) 2,2,3,3-tetrametilbutan (gledajući C2 – C3 vezu) c) 2,2-dibrometan U primjerima a), b) i c) predvidite najstabilniji konformer. 3. Pomoću Newmanovih projekcijskih formula prikažite sljedeće molekule u njihovoj najstabilnijoj i najnestabilnijoj konformaciji (u odnosu na označenu vezu): a) 2-metilbutana (C2-C3 veza) b) 2,2-dimetilbutana (C2-C3 veza) c) 2,2-dimetilpentana (C3-C4 veza) d) 2,2,4-trimetilpentana (C3-C4 veza)
Nomenklatura cikloalkana
1,3-dietilciklobutan
butilcikloheksan
(1,1-dimetilpropil)ciklooktan
1,1,5-trimetil-3-propilciklooktan
4-ciklopropil-3-izopropil-2-metilheksan
(1-etilpropil)ciklobutan
Nomenklatura cikloalkana
1-etil-2-metilcikloheksan
3-ciklopentil-1-ciklopropilbutan
1,1,2-trimetilcikloheptan
1,3-dietilciklooktan
1,1,2-trimetilciklopropan
Nomenklatura cikloalkana
1-isopropil-1-metilciklopropan
1-isopropil-2-metilciklopropan
1-fenil-1-klorciklopentan
3-ciklopentil-1-klor-butan
1-isopropil-2-metilcikloheksan
Nomenklatura cikloalkana 1) Nacrtajte kondenzirane formule sljedećih spojeva: 1-izopropil-1,3-dimetilcikloheksan 1,1,3,3-tetraklorociklopropan
1,3-dimeticikloheksan 1,2,3-triklorciklopropan 1,2-dietilciklobutan 1-etil-3-fluorciklopentan 2) Koje ime odgovara predloženim strukturama?
1,1,3-trimetilciklobutan 1,3,3-trimetillciklobutan
1,1-dibrom-2-isopropilciklopentan
3-ciklopentil-1-klorbutan
3-brom-1,1-dimetilciklopentan
3) Nacrtajte i imenujete sve moguće dimetilciklobutane.
Strukturni i stereoizomeri cikloalkana 1. Napišite strukturne izomere i stereoizomere sljedećih spojeva: a) bromklorciklopentan b) bromklorciklobutan c) dimetilcikloheksan d) 1,1-dietilciklopentan 2. Nacrtajte strukturne formule sljedećih spojeva: a) trans-3-brom-1-metilcikloheksan b) cis-2-klor-5-metilciklokeksan c) trans-1-isopropil-3-metilcikloheksan 3. Nacrtajte konformacije stolica sljedećih spojeva i označite koji je od konformera u svakom paru (cis-trans) stabilniji: a) cis-1,2-dimetilcikloheksan c) cis-1,3-dimetilcikloheksan e) cis-1,4-dimetilcikloheksan
b) trans-1,2-dimetilcikloheksan d) trans-1,3-dimetilcikloheksan f) trans-1,4-dimetilcikloheksan
Strukturni i stereoizomeri cikloalkana 1. Imenujete sljedeće
cis-trans cikloheksane:
2. U kakvom su međusobnom odnosu prikazani cikloheksani?
Nomenklatura bicikličkih spojeva
8-metilbiciklo[3.2.1]oktan 9-klorbiciklo[3.3.1]nonan
2-klorbiciklo[1.1.0]butan H2C
H C
CH2
CH2
H2C
H C
1
CH2
2
7 CH2
H2C
C H
CH2
CH2
biciklo[5.2.0]nonan
CH2
CH2
C H
CH2
3
8 6
H2C
5
biciklo[3.2.1]oktan
4
Nomenklatura bicikličkih spojeva
biciklo[4.3.2]undekan
2-etil-1,6-dimetilbiciklo[4.1.0]heptan
3,10-dietilbiciklo[3.3.3]undekan
1,7-dimetilbiciklo[4.2.1]nonan 4-etil-7-izopropil-2,3-dimetilbicyclo[4.3.2]undekan
