IQ-UFBA
Departamento de Quí mica mica Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A
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RELATÓRIO DE ATIVIDADES #ítulo$ Data$ Autor$
Experiência 03 - destilação simples% &racionada e arraste a 'apor ()0()! Elenita Bastos e *ra+iela *ra+iela ,opes ,opes
1. Intro trodução ção
A destilação uma operação que permite a separação de misturas de líquidos em seus componentes puros ou próximos da pureza, por meio de evaporação e condensação dos componentes em questão. a destilação, portanto, pode!se a"irmar que o a#ente de separação o calor, pois o vapor "ormado tem composição di"erente da mistura ori#inal. $ processo de destilação muito utiliza! do em toda a ind%stria química, como por exemplo, na o&tenção de álcool reti"icado de uma mistura de "ermentação, ou ainda, na ind%stria petrolí"era para a separação das "raç'es contidas no petróleo &ruto, como #ás com&ustível, ()*, na"ta, querosene, diesel, #asóleo, óleo com&ustível. + um processo muito utilizado tam&m na ind%stria petroquímica, para a separação de "raç'es da na"ta petroquímica 1.1.
Objetivos
onstruir uma curva de cali&ração de "ração molar e índice índice de re"ração com misturas de de etila-
acetato
tilizar a tcnica de destilação para separação de uma mistura de dois solventes onse#uir determinar a quantidade de acetato de etila presente nas "raç'es o&tidas a partir da
destilação /econ0ecer as condiç'es necessárias para a utilização da destilação por arraste a vapor e suas
vanta#ens so&re outros mtodos. 1.2.
Fundamentação teórica
Al#uns conceitos são "undamentais para a mel0or compreensão do mecanismo de separação que ocorre na destilação, são eles a volatilidade e o equilí&rio líquido – vapor . vapor . 1olatilidade2 a separação em uma coluna de destilação acontece devido 3 volatilidade relativa de
um componente com relação ao outro. (eralmente, salvo raras exceç'es, a "ração mais volátil em uma mistura aquela que em estado puro possui maior pressão de vapor, ou se4a, tem maior tendência a evaporar. omo exemplo, tem!se que, devido ao critrio massa molar, o metano mais volátil do que o etano, que por sua vez mais volátil que o propano, que por sua vez mais volátil que o &utano e assim por diante- então a separação destes possível utilizando!se o a#ente calor e equipamentos adequados, denominados colunas ou torres de destilação para processos contínuos ou destiladores para processos descontínuos ou em &ateladas . 5quilí&rio )iquido – 1apor2 ao colocar em recipiente so& vácuo, determinada quantidade de uma mistura liquida, por exemplo, uma mistura de 0idrocar&onetos, mantendo!se constante a temperatura deste recipiente, o liquido tenderá a vaporizar!se at que alcance a pressão de equilí&rio entre a "ase vapor e a "ase liquida, isto , as molculas da "ase liquida passarão para a "ase vapor, aumentando a pressão do recipiente at que se ten0a o equilí&rio entre as "ases liquido e vapor. $ ponto de equilí&rio atin#ido quando o numero de molculas que a&andona o liquido para a "ase vapor exatamente i#ual ao numero de molculas que a&andona o vapor para a "ase liquida. 6em!se, aí, o equilí&rio termodinâmico entre as "ases liquido – vapor. 7estilação simples so&reaquecimento ma destilação simples envolve evaporação, res"riamento, condensação e coleta do condensado em outro recipiente. A destilação simples muito %til para separar líquidos com cerca de 899 o de di"erença entre seus pontos de e&ulição, ou separar líquidos de compostos que não destilam. )íquidos cu4a di"erença entre seus pontos de e&ulição se4a in"erior a este valor destilam 4untos. $ equipamento para a destilação simples composto por2 &alão de destilação, ca&eça de destilação, adaptador de term:metro, condensador res"riado a a#ua, adaptador de vácuo e &alão de coleta. $ aquecimento "eito em #eral por uma manta de aquecimento, e toda a vidraria deve ser "ixada com suportes e #arras. $ &alão de destilação deve ser de "undo redondo para resistir mel0or ao calor e "ornecer máxima super"ície de aquecimento. Alm disso, ele nunca deve ser preenc0ido acima de ;<= de sua capacidade, ou o #ar#alo restrin#irá a e&ulição e ocorrerá aumento de pressão com pro4eção do liquido. m liquido quando aquecido em repouso pode atin#ir o seu ponto de e&ulição sem entrar em e&ulição, este "en:meno denominado de superaquecimento. 7urante o so&reaquecimento, a temperatura continua aumentando at que o liquido entra em e&ulição de "orma a&rupta e violenta, pro4etando!se para todos os lados. *ara evitar o superaquecimento, após a trans"erência do liquido para o &alão devem!se adicionar pedras de e&ulição antes de iniciar o aquecimento. 5ssas pedras de e&ulição são materiais porosos como
perolas de vidro ou porcelana, que contem pequenas &ol0as de ar em seu interior que vão sendo li&eradas #radualmente durante o aquecimento, servindo de n%cleos para a e&ulição e evitando desta "orma o superaquecimento. $utra alternativa "azer uso de a#itação ma#ntica, para distri&uir mel0or o calor e evitar desta "orma o superaquecimento. As 4untas de toda a vidraria do equipamento de destilação são em #eral de vidro esmeril0ado. 5ste vidro "acilita o encaixe entre as peças, entretanto 3s vezes a vedação não per"eita, principalmente na 4unção entre a ca&eça de destilação e o condensador. ma solução o uso de lu&ri"icante, como #raxa de silicone, mas este di"iculta a limpeza e pode contaminar sua amostra. $ mel0or encaixar tudo "irmemente e nos ân#ulos corretos, e se necessário utilizar presil0as de metal ou plástico. $ term:metro outra parte delicada do equipamento. 5le deve ser a4ustado de "orma tal que seu &ul&o "ique mer#ul0ado no "luxo de vapor, ou a temperatura não será medida acuradamente. *ara isso a4uste o term:metro de "orma que seu &ul&o "ique lo#o a&aixo da saída para o condensador. $ condensador deve ser de cano reto e li#eiramente inclinado, para que o liquido escorra mais "acilmente. 7eve!se enc0er a >camisa? do condensa! dor de &aixo para cima, para que a á#ua a preenc0a totalmente, e deve ser mantido um "luxo de á#ua constante para #arantir a re"ri#eração. $ adaptador de vácuo aqui utilizado apenas para #arantir a equalização entre a pressão interna e a externa, e "azer a li#ação entre o condensador e o &alão de coleta. m #rande erro cometido em la&oratório aquecer um sistema "ec0ado. @istemas "ec0ados quando aquecidos tendem a aumentar a sua pressão interna, o que pode levar a explosão. @e o liquido destilado "or 0i#roscópico, ou se4a, sensível a presença de vapor dá#ua, pode!se colocar na saída do adaptador de vácuo um tu&o de seca#em preenc0ido com cloreto de cálcio. A velocidade de destilação deve ser a4ustada para que ocorra um #ote4amento continuo no &alão de coleta, em #eral três #otas por se#undo. 5m destilaç'es muito lentas a temperatura de destilação re#istrada pode ser a&aixo da real, pois o "luxo de vapor no term:metro não constante. BáC destilaç'es muito rápidas podem levar a um aquecimento demasiado no &alão de destilação, di"icultando a separação dos componentes da mistura. *or ultimo, para recol0er su&stancias di"erentes necessário "azer uma troca do &alão de coleta durante a destilação. 7estilação "racionada2 + uma operação de separação de misturas por intermdio de vaporizaç'es e condensaç'es sucessivas, que, aproveitando as di"erentes volatilidades das su&stancias, torna possível o
enriquecimento da parte vaporizada, com as su&stâncias mais voláteis. A destilação "racionada praticamente i#ual 3 destilação simples em termos de principio da tcnica e de equipamento. $ que di"ere uma da outra que enquanto na destilação simples ocorre apenas uma vaporização se#uida de res"riamento e condensação, na destilação "racionada este processo ocorre in%meras vezes, proporcionando uma puri"icação mais e"icaz de mistura. $ que permite a ocorrência dessas varias vaporizaç'es e condensaç'es a coluna de "racionamento. 5ncaixada entre o &alão de destilação e a ca&eça de destilação, esta coluna rec0eada possui uma con"i#uração tal que aumenta a super"ície de contato com o liquido, levando a condensação. 5ste condensado ao entrar em contato com o vapor aquecido que vem su&indo do &alão troca calor e vaporiza novamente, sendo que a cada ciclo de vaporização
2. Parte experimental 2.1 Resumo do experimento (procedimento eou !luxo"rama#$
onstruir a curva de cali&ração do acetato alcular de etila a massa e do tolueno. D#E de acetato de etila e do tolueno para *reparar n%mero de as moles. soluç'es nas concentraç'es de"inidas.
om&inar os líquidos em um &alão de "undo redondo de *esar 899m) 9,8 mol de acetato de etila e de onstruir tolueno o #rá"ico de índice de re"ração x "ração molar.
7estilar lentamente em at =9 #otas
Anotar a temperatura inicial
7esprezar as 8H primeiras #otas do destilado e recol0er as 8H #otas se#u ontinuar recol0endo alíquotas de 8H #otas aGarcar cada Hos m). "rascos numerando!os anotando as temperaturas .
o índice de re"ração de cada alíquota do destilado e construir um #rá"ico.
2.2 Desen%o da aparel%a"em (&uando !or o caso#$ Destila ção simples
Destila ção &racionada
2.3 Materiais. iE /ea#entes e solventesAcetato de etila *A 6olueno *A iiE 1idrariaIalão de "undo redondo de 899m) Iquer *roveta *ipeta iiiE Gateriais diversos alculadora ivE 5quipamentos2 Ialança analítica 5quipamento de destilação simples 5squipamento de destilação "racionada
2.4 Tabela de roriedades !"sicas #olubilidade *%&1++ m(,
MM %&mol
' %&m(
T! o )
Te o )
6olueno *A
J;,8K
9,LMN
!J=
889,M
8,KJML 9,9H;
O899
Acetato de etila *A
LL,88
9,NN; !L=.M
NN.8
8.=N;
L,H
#ubst$ncia
-2O
L.=
t2O )-) tOl3
2./. Tabela de roriedade to0icoló%icas #ubst$ncia
roriedades *riscos sade in!lamabilidade reatividade,
6olueno *A
ocivo, in"lamável e irritante.
Acetato de etila *A
Pn"lamável e irritante.
3. 5esultados discussão observaç6es e conclus6es
3.1 Tabela da curva de calibração *7ndice de re!ração 8 Fração Molar do 9cOt , Fração Molar do 9cOt *8, + +2 +4 +/ +; 1+
n°
mols
9cOt : ++2 ++4 ++/ ++; +1+
n° mols
Massa *%,
Massa *%,
7ndice de
Tolueno +1+ ++; ++/ ++4 ++2 :
9cOt 9 8,NM;; =,H;KK H,;LMM N,9N=9 L,L889
Tolueno J,;8;K N,=N89 H,;LL9 =,MLHM 8,LK;L 9
re!ração 8,K9=9 8,;L;9 8,KKMH 8,K;N; 8,=9K9 8,=N99
Pnicialmente, "oram realizados os cálculos para o&tenção da massa dos rea#entes do experimento, de acordo com cada "ração molar Ac$56, se#undo as se#uintes "órmulas Dta&ela =.8E2 •
nQ de mol R massa do Ac$56 D#E < massa molecular do Ac$56 D#E-
•
nQ de mol R massa do 6olueno D#E < massa molecular do 6olueno D#E.
5m se#uida, a partir da massa de cada um dos rea#entes, "oram calculados os seus respectivos volumes de acordo do a se#uinte "órmula Dta&ela =.;E. •
7ensidade R massa do composto < 1olume.
Seito isto, "oram preparadas soluç'es com as "raç'es molares de Ac$56 e do 6olueno destacados na ta&ela =.8, determinado o índice de re"ração de cada um deles Dta&ela =.8E, construído a curva de cali&ração da "ração molar do Ac$56 x Tndice de re"ração DSi#ura – item2 =.=E e o&tido a equação da reta da curva de cali&ração 4á citada. 3.2 Tabela dos volumes a serem utili
=olume do
=olume do
9cOt +
9cOT 9
Tolueno 89,M; m)
;,;L m) K,HM m) M,LK m) J,8M m) 88,K8 m)
+2 +4 +/ +; 1+
L,KK m) M,=L m) K,;H m) ;,8; m) 9
3.3 > )urva de )alibração da !ração molar do 9cOT 0 "ndice de re!ração.
Í ndi cedeRef r ação f ( x)= -0. 13x+1. 5
Í ndi cedeRef r ação Li near( Í ndi cede Refração)
'estilação #imles Após essa etapa inicial, "oi realizada a destilação de uma solução 828 de Ac$56 e 6olueno em um equipamento de destilação simples. *aral tal, "oram trans"eridos 899 m) da solução 828 para um &alão de "undo redondo que, em se#uida, "oi conduzido para uma manta de aquecimento que estava acoplada ao sistema de destilação simples. A solução "oi destilada lentamente, de "orma constante e não mais que =9 #otas por minuto. Soram coletadas "raç'es da amostra no momento da destilação em di"erentes temperaturas Dta&ela =.KE. *ara isto, "oram desprezadas as 8H primeiras #otas e coletadas as 8H #otas se#uintes em um "rasco com tampa. 5sse procedimento de coleta "oi repetido para cada H m) do destilado. Após coletar cerca de 8M aliquotas, "oi realizada a leitura do indice de re"ração em L dessas amostras Dta&ela =.KE. A partir construção da curva de cali&ração DSi#ura – item2 =.=E, "oi possível o&ter a "ração molar de cada alíquota do destilado coletado Dta&ela =.KE. 3.4 Tabela das !raç6es obtidas durante a destilação !racionada.
Fração do destilado
Temeratura de
7ndice de
Fração molar do
ebulição MK,9 Q MJ,9 Q NK,9 Q LH,9 Q LN,9 Q LJ,9 Q J9,9 Q JM,9 Q
re!ração 8,=LL9 8,=LL= 8,=JHH 8,K999 8,K9M9 8,K;99 8,K=N9 8,KL=9
9cOt 9,LN99 9,LMNM 9,L88J 9,NNN8 9,N=9M 9,HKKJ 9,KJ9N 9,8=KL
9 m) 89 m) ;9 m) =9 m) K9 m) H9 m) M9 m) N9 m)
A partir construção da curva de cali&ração, "oi possível o&ter a "ração molar de cada alíquota do destilado coletado Dta&ela =.KE. *ara tal , utilizou!se a equação da reta da curva2 UR !9,8J;V W 8.H99K, em que os valores de U "oram su&stituídos pelos resultados de índice de re"ração. UR !9,8J;V W 8.H99K
UR !9,8J;V W 8.H99K
8,=LL9 R !9,8;Jx W 8,H99K
8,K9M9 R !9,8;Jx W 8,H99K
8 ? +;@++ ara a al"Auota inicial
8 ? +@3+/ ara a al"Auota de 4+m(
UR !9,8J;V W 8.H99K
UR !9,8J;V W 8.H99K
8,=LL= R !9,8;Jx W 8,H99K
8,=JHH R !9,8;Jx W 8,H99K
8 ? +;/@/ ara a al"Auota de 1+m(
8 ? +;11B ara a al"Auota de C+m(
UR !9,8J;V W 8.H99K
UR !9,8J;V W 8.H99K
8,=JHH R !9,8;Jx W 8,H99K
8,K=N9 R !9,8;Jx W 8,H99K
8 ? +;11B ara a al"Auota de 2+m(
8 ? +4B+@ ara a al"Auota de /+m(
UR !9,8J;V W 8.H99K
UR !9,8J;V W 8.H99K
8,K99 R !9,8;Jx W 8,H99K
8,KL=9 R !9,8;Jx W 8,H99K
8 ? +@@@1 ara a al"Auota de 3+m(
8 ? +134; ara a al"Auota de @+m(
A partir desses resultados, podemos concluir que a destilação simples conse#uiu promover a separação dos componentes, contudo, essa separação não "oi completamente e"iciente visto que a primeira "ração possuía um pequeno percentual do composto menos volátil. Psso "oi o&servado pelo índice de re"ração da primeira alíquota, que possuía a "ração molar de 9,LN99 e pelo índice de re"ração que não estava equivalente para o composto puro da su&stância de menor ponto de e&ulição. *ara mel0orar a separação, poderia ser utilizado um equipamento de destilação "racionada.
As primeiras "raç'es que "oram separadas correspondiam ao Ac$56, em quase sua totalidade, que o componente de menor ponto de e&ulição e com o menor índice de re"ração. As %ltimas "raç'es e em especial a ultima que "oi coletada, correspondiam, em #rande parte, ao 6olueno, que o composto com maior ponto de e&ulição e com maior índice de re"ração. 3.C 7ndice de re!ração das al"Auotas 8 Fração molar .
Í ndi cedeRef r ação Li near( Í ndi cedeRef r ação)
4. 5esostas do AuestionDrio
a,
)ite as di!erenças bDsicas entre a destilação simles e a !racionadaE 5. 7estilação simples2 A destilação simples uma tcnica usada na separação de um líquido volátil de uma su&stância não volátil. 5x2 destilação á#ua W sal. 7estilação "racionada2 o processo de separação onde se utiliza uma coluna de "racionamento na qual possível realizar a separação dos componentes de uma mistura que apresentam pontos de e&ulição próximos. As di"erenças &ásicas entre elas são a capacidade de separação de componentes &aseada nos seus di"erentes pontos de e&ulição. a destilação simples somente possível separar compostos com pontos de e&ulição &astante di"erentes. Bá na destilação "racionada, conse#ue!se a separação de componentes da mistura com pontos de e&ulição mais próximos. a prática, a di"erença entre os equipamentos utilizados na destilação que "az!se necessário a utilização de uma torre de "racionamento Dcoluna de vi#reuxE para a destilação "racionada, enquanto o equipamento para a destilação simples não "az uso desta coluna. b, m uma destilação Auais rocedimentos devem ser adotados ara Aue a ebulição tumultuosa de l"Auidos seja evitada 5. *ara evitar a e&ulição tumultuosa de uma mistura durante a destilação, sendo em pressão atmos"rica, deve se utilizar "ra#mentos pequenos de porcelana porosa dentro do &alão de destilação. 7evido a porosidade, estes possuem em suas cavidades certas quantidades de ar, que no seio da reação impede que as &ol0as de ar exaladas da reação emanem diretamente para a super"ície. A passa#em por estes poros deixa a e&ulição mais re#ular.
c,
Guando a coluna de !racionamento ara destilação deve ser utili
d,
0liAue o !uncionamento do condensador utili
pois quando o vapor passa pelo tu&o ele o res"ria trans"erindo o calor para a á#ua. e,
Guais os rinciais !atores Aue in!luenciam a searação de uma mistura Auando usamos a destilação 5. *onto de e&ulição.
!,
9 tHcnica de destilação ode ser utili
%,
O Aue H uma mistura a
,
)ite al%uns rocessos industriais Aue emre%am tHcnicas de destilação. /. 7estilação de &e&idas alcoólicas, destilação do petróleo para a separação de seus componentes, etc.
i,
#u%ira uma solução ara o se%uinte roblemaE o l"Auido a ser destilado ossui onto de ebulição muito ró0imo da temeratura ambiente. 5. *ode ser utilizada a tcnica de destilação "racionada, com aquecimento sutil para que outros componentes da mistura não evaporem 4unto. o l, O acetato de n:roila *Te ? 1+2 ), evaora raidamente Auando e0osto ao ar ambiente. o ntretanto isto não ocorre com a D%ua *T e ? 1++ ),. 0liAue. /. acetato de n!propila evapora mais rápido Dmais volátilE devido a não existência de interaç'es de 0idro#ênio entre as molculas, o que "az que sua pressão de vapor aumente, evaporando mais "acilmente. Bá na á#ua, a existência de pontes de 0idro#ênio, "az com que se4a necessária muito mais ener#ia para se volatilizar.
5esostas do AuestionDrio de destilação or arraste. J : 0liAue o !uncionamento de uma destilação or arraste de vaor. 'esene os aaratos dos mHtodos indireto e direto ara justi!icar sua resosta. / A destilação por arraste de vapor pode ser "eita atravs de dois mtodos principais2 o MHtodo Indireto DSP(. 8E, onde o vapor #erado externamente e conduzido ao &alão contendo o material a ser extraído- e o MHtodo 'ireto DSP(. ;E, onde o vapor #erado
in situ
Dno localE aquecendo!se
diretamente o &alão de destilação contendo o material e á#ua.
l, Gual a !unção dos a%entes dessecantes )ite e0emlosE /2 @ão su&stâncias que tem a propriedade de a&sorver vapores de á#ua, por meio de uma ação química ou "ísica. 7os a#entes dessecantes mais utilizados encontram!se2 al; anidro- ácido sul"%rico concentrado- óxido de cálcio e alumínio- perclorato de ma#nsio- perclorato de ma#nsio triidratado- sul"ato de cálcio anidro- óxido de &ário- óxido de cálcio- óxido de alumínio- sílica #el. M,m Auais situaç6es deve:se utili
possível utilizar outro tipo
de puri"icação
de &romo Dsolução de &romo DIr;E em diclorometanoE e reação com uma solução aquosa de perman#anato de potássio. o, 9resente a reação do eu%enol com o erman%anato de otDssio. /2 *reparação de uma solução do extrato o&tido em diclorometano Dadicionando ;!= m) de X;l; ao extratoE. 7epois trans"ira ; #otas do extrato puro para um tu&o de ensaio e adicionar ; m) de diclorometano. esse mesmo tu&o adicione =!K #otas da solução teste de YGn$K. ,9resente a reação do eu%enol com Kromo. /2 *reparação de uma solução do extrato o&tido em diclorometano Dadicionando ;!= m) de X;l; ao extratoE. 7epois trans"ira ; #otas do extrato puro para um tu&o de ensaio e adicionar ; m) de diclorometano. esse mesmo tu&o adicione =!K #otas da solução de Ir;. A,9resente outros e0emlos de comostos or%$nicos Aue odem ser e0tra"dos de !ontesE naturais, tais como2 anis estrelado, noz moscada, pimenta, 0ortelã, #uaraná e sassa"rás. /2 Anis estrelado R anetol- oz moscada R trimiristina- *imenta R piperina- Xortelâ R mental(uaraná R xantina - @assa"rás R sa"rol.
C. Kiblio%ra!ia SPXA de Pn"ormaç'es de @e#urança de *rodutos Fuímicos2 6olueno. ;99=. 7isponível em2 Z 0ttp2<<[[[.&r.com.&r<[ps<[cm
1o#el, A.P., Fuímica $r#ânica2 Análise $r#ânica Fualitativa, =aed., /io de Baneiro2 Ao )ivro 6cnico, 8JLH. @0riner, /. ).-Suson, /. .- urtin, 7. U., Gorrill, 6. ., Pdenti"icação @istemática dos ompostos $r#ânicos, Ma ed., /io de Baneiro2 (uana&ara 7ois,8JL=.
