Departamento de Quí mica mica Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A
IQ-UFBA
20!"
RELATÓRIO DE ATIVIDADES D A ACETANILIDA ACETANILIDA Experiência 04 – PREPARAÇÃO DA 01/09/16 Elenita Bastos e ra!iela "opes
Título: Data: Autor: 1. Introdução
Al#u$a Al#u$ass a$ina a$inass aro$át aro$ática icass acila acila%as %as co$o co$o acetan acetanili ili%a& %a& 'enace 'enacetin tinaa (petox (petoxiac iaceta etanil nili%a i%a e aceta$ino'en
( p)*i%roxiacetanili%a+
encontra$)se
%entro
%o
#rupo
%e
%ro#as utili!a%as para co$,ater a %or %e ca,e-a. Estas su,stâncias tê$ a-o anal#sica suae (aliia$ a %or+ e antipirtica (re%u!e$ a 'e,re+. A
acetanili%a&
u$a
a$i%a
secun%ária&
po%e
ser
sinteti!a%a
atras
%e
u$a
rearea-o o %e acet acetil ilaa-o o %a anil anilin ina& a& a part partir ir %o ata2 ata2ue ue nucl nucleo eo'í 'íli lico co %o #rup #rupoo a$in a$inoo so,r so,ree o car,o car,ono no car,o car,oníl nílico ico %o ani%ri ani%ri%o %o actic actico& o& se#ui% se#ui%oo %e eli$in eli$ina- a-oo %e áci%o áci%o acti actico& co& 'or$a%o 'or$a%o co$o u$ su,)pro%uto %a rea-o. 3o$o esta rea-o %epen%ente %o p& necessário o uso %e u$a solu-o ta$po (áci%o actico/acetato %e s5%io& p 4&7+.
1.1.
1.".
Objetio! •
Discutir o $ecanis$o %e u$a rea-o r ea-o %e acila-o8
•
tili!ar $to%os %e prepara-o& separa-o& separa-o& puri'ica-o e caracteri!a-o %a acetanili%a8
•
Aplicara tcnica %e recristali!a-o para puri'icar u$ co$posto or#ânico8
•
Discutir $to%os %e caracteri!a-o para o pro%uto prepara%o.
#und$%ent$ção te&ri'$
ter$o ;acila-o; co,re to%as as rea-
$ais co$uns so a acetila-o e ,en!oila-o. E$ análise or#ânica& existe u$a #ran%e i$portância no preparo %e %eria%os por2ue eles per$ite$ a caracteri!a-o %e al#u$as su,stâncias (con'ir$a-o %a i%enti%a%e+. A rea-o %e acetila-o po%e ser 'eita atras %e %ois $to%os: co$ cloreto %e acetila ou ani%ri%o actico pro%u!in%o %eria%os acetila%os. 3ontu%o& os cloretos %e acetila so pouco utili!a%os %ei%o ao seu alto custo e toxici%a%e. =esse caso& o presente experi$ento reali!a a rea-o %e acetila-o co$ o ani%ri%o actico e$ á#ua. Busca)se nesse experi$ento eitar o uso %e su,stancias auxiliares co$o áci%o actico& acetato %e s5%io etc. Esse protocolo 'oi escol*i%o por se#uir o conceito %e >uí$ica ?er%e (Green chemistry+. A 2uí$ica er%e u$a área %e pes2uisa 2ue isa o %esenoli$ento %e tecnolo#ias e $ateriais incapa!es %e causar polui-o& ou 2ue possa$ pro%u!ir $enos resí%uos.
Re'ri!t$(i)$ção ran%e parte %as rea-
olu,ili!ar
$ais
as
i$pure!as
2ue
a
su,stância
a
ser
recristali!a%a.
res'ria$ento& %urante o processo %e recristali!a-o& %ee ser 'eito lenta$ente para 2ue se per$ita a 'or$a-o %e cristais #ran%es e puros.
2. Parte experimental 2.2 A*$re(+$,e%- Eui*$%ento de
de!ti($ção $ /'uo
onte:*ttp://FFF.pro'@000.pt/users/$nil!a/ciencias/$isturaG*o$o#eneaG*etero#enea/$isturasG*o$o#eneasG*etero#ene as.*t$l
2.2 Mecanismo Reacional;
onte: *ttp://u,e)167.pop.co$.,r/repositorio/44HH/$eusite/2or#anicaexperi$ental/sinteseGacetanili%a.*t$
E2ua-o eral:
onte: *ttp://u,e)167.pop.co$.,r/repositorio/44HH/$eusite/2or#anicaexperi$ental/sinteseGacetanili%a.*t$
2.3 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma);
Ianter a $istura reacional J A%icionar H$" %e anilina e$ u$ Erlen$eKer %e $" 60 $" %e á#ua %estila%a e co$ E$@0 se#ui%a& te$peratura a$,iente co$ a a#ita-o por 10 $inut a#ita-o 10 $" %e ani%ri%o actico (e$ pe2uenas por-
u$ Erlen$eKer er so,re u$a c*apa %e a2ueci$ento e lee a $istura atE$ a e,uli-o so, 'orte%e 00$"& a%icionar ao s5li%o ,ranco o,ti%o& três 'ra#$en Depois %e passa%o o te$po porosareacional& e 10 $"res'riar %e á#uaa $istura %estila%ae$ ,an*o %e # a#ita-o
alcan-ar a e,uli-o o,serar se ocorreu a %issolu-o total %o pro%uto& caso%o s5li%o& retire a Ap5s a %issolu-o co$pleta Depois %e$ais a%icionar o caro atia%o& oltar a a2uecer a $istura at a e,uli-o. En2uanto isso& separar u$ ' isso no ocorra %ee)se a%icionar á#ua %estila%a solu-o %o a2ueci$ento e a%icione 0&1# (1 espátula+ %e caro atia%o
Ap5s a solu-o entrar e$ e,uli-o& Ap5s o tr$ino %a 'iltra-o& %eixar o 'iltra%o e$ repouso at 2ue atinLa reali!ar a 'iltra-o %esta co o a ácuo %o pro%uto 'inal utili!an%o u$ Nitasato e u$ 'unil %e pre#uea%o Buc*ner. e o auxílio %e u$ ,asto %e i%ro& e$ u$ Erlen$eKer pre a te$peratura a$,iente.
tili!an%o u$a tili!an%o u$a espátula& trans'erir os cristais o,ti%os para u$ papel %e 'iltro& secar J Depois o $aterial& %eter$inar ren%i$ento o,ti%o (M+ á#ua %a recristali!a-o para trans'erir osDepois cristais%e 2ue po%e$ per$anecer no %e secar te$peratura a$,iente. secar o $aterial& %eter$inar o ren%i$ento o,ti%o (M+ e oo ren%i$ento percentual (MO+ a$,iente. Depois %e secar $aterial& o ren%i$ent Erlen$eKer percentual (MO+ espátula& trans'erir os cristais o,ti%os para u$ papel %e o'iltro& secar%eter$inar J percentual (MO+ espátula& trans'erir os cristais o,ti%os para u$ pap te$peratura a$,iente. te$peratura a$,iente.
"." C$r$'teri)$ção do *roduto A i%enti'ica-o %o pro%uto %ee ser reali!a%a por: •
Deter$ina-o %a te$peratura %e 'uso e co$para-o %o alor o,ti%o co$ o alor %a literatura.
•
3ro$ato#ra'ia e$ ca$a%a %el#a%a (33D+ e co$para-o co$ o pa%ro con*eci%o.
•
Análise espectro$trica %e in'raer$el*o& co$paran%o co$ %a%os %a literatura.
".0 $teri$i!. i+ Mea#entes e solentes8 Anilina C.A Ani%ri%o Actico CA 3aro Atia%o Ani%ri%o Actico ii+ ?i%raria8 Basto %e i%ro B2uer Croeta %e 10 $"& @ $" e %e 100 $" unil %e Buc*ner Erlen$eKer %e @0 $" e %e 00 $" Nitasato
unil %e Buc*ner
iii+ Iateriais %iersos 3alcula%ora iltro %e papel Cisseta %e á#ua Espátula elo Ter$P$etro i+ E2uipa$entos: Balan-a analítica A#ita%or $a#ntico Bo$,a para 'iltra-o a ácuo (co$ conex
".2 T$be($ de *ro*ried$de! 34!i'$!
Sub!t5n'i$
Acetanil%a recristali!a%a
,6%o(
D ,6%L
1&09 1&@0
T3 C
Te C
o
o
11) 11
04
Rci%o actico #lacial CA
60&0
1&0
16&7
117&9
Anilina C.A
9&1
1&0@
)6&
1H4
) 7
1H) 140&
Ani%ri%o actico C.A
10@&0H
1&0H
So(ubi(id$de 7,6188 %L9 :"O
Et"O C:C EtO: (0
0&4
olQ el
1.7@ S100
Iiscí el S100
6
".;. T$be($ de *ro*ried$de to
Pro*ried$de! 7ri!'o! = !$>de? in3($%$bi(id$de? re$tiid$de9 3orrosio& irritante e in'la$áel. n'la$áel e irritante.
Anilina
T5xico& $uta#ênico& peri#oso para o $eio a$,iente e irritante.
Ani%ri%o Actico CA
rritante& nocio& in'la$áel
0. Re!u(t$do!? di!'u!!ão? ob!er$ç@e! e 'on'(u!@e!
0.1 Ob!er$ç@e! experi$ento 'oi reali!a%o con'or$e o proce%i$ento %escrito no ite$ @.. Ao 'inal 'oi possíel o,ter a acetanili%a cristali!a%a.
0." Rendi%ento! i9
Rendi%ento Te&ri'o 7RT9
Iassa %a anilina utili!a%a no experi$ento: Densi%a%e U $assa / olu$e 1&0@ U $assa / H$" Iassa %a anilina U 7&H4 # 3álculo %o nQ$ero %e $ols %e anilina: 1 $ol %e 367 = )))))))) 9&1 # %e 367 = n(367 =+ )))))))))) 7&H4 # %e 367 = n(367 =+ U 0&0H4 $ol %e 367 = •
3álculo %o nQ$ero %e $ols %e acetanili%a: 1 $ol %e 367 = ))))))))))))))))) 1 $ol %e 3H9 = 0&0H4 $ol %e 3 67 = )))))))))) n(3H9 =+ n(3H9 =+ U 0&0H4 $ol %e 3H9 = •
3álculo %a $assa %a acetanili%a en%o n(3H9 =+ U Iassa (acetanili%a+ / Iassa $olecular (acetanili%a+ 0&0H4 $ol %e 3H9 = U Iassa (acetanili%a+ / 1&16 # %a acetanili%a Iassa U 11& # %a 3 H9 = espera%o •
ii9
Rendi%ento Indi'$do 7RI9
ren%i$ento $%io para essa rea-o& se#un%o o proce%i$ento& %ee ser %e 7& # %e Acetanili%a.
iii9
Rendi%ento Obtido 7RO9
Iassa o,ti%a: $assa 'inal ( a$ostra V papel %e 'iltro+ ) $assa %o papel %e 'iltro U 6&610# – 4&610 U Iassa U 4&0@ # %e Acetanili%a
i9
Rendi%ento *er'entu$( 7RB9.
Men%i$ento percentual U
Rendimento real Rendimento terórico
x 100
Men%i$ento percentual U 4&0@ # / 11& # U 4&4 O %a 3 H9 =
0.0 Con'(u!@e! presente experi$ento per$itiu aaliar a e'iciência %o $to%o %e o,ten-o %a acetanili%a& por $eio %a conerso %o #rupo a$ino %a anilina e$ u$ #rupo aceta$i%a. 3ontu%o& 'oi o,sera%o %i'eren-a entre o ren%i$ento espera%o (11&#+ e o ren%i$ento o,ti%o (4&0@0# U 4&4O+& proael$ente e$ 'un-o %e possíeis per%as %o pro%uto ao lon#o %as etapas. 3onse#uiu)se sinteti!ar a su,stâncias acetanili%a& atras %a tcnica %e acila-o nucleo'ílica. s rea#entes: ani%ri%o actico e anilina rea#e$ rápi%o entre si. A rea-o exotr$ica& %ei%o J su,i%a %a te$peratura& 2ue 'acilita a rea-o. A acetanili%a sinteti!a%a solQel e$ á#ua 2uente& $as pouco solQel e$ á#ua 'ria ('ato 2ue 'aorece a sua recristali!a-o+. +
$portância %a tcnica: inteti!ar a Acetanili%a a partir %a anilina e ani%ri%o actico utili!an%o o áci%o actico #lacial
co$o catalisa%or %a rea-o. Assi$& para Wprote#erX o #rupo a$ino& atras %o ani%ri%o actico& para a posterior síntese %a p)nitro)acetanili%a +
$portância e aplica-o %o pro%uto sinteti!a%o8
A acetanili%a (3H9=+ u$a a$i%a 2ue 'oi intro%u!i%a no #rupo %os pri$eiros anal#sicos e$ 1HH4& co$ o no$e %e 'e,rina& a 'i$ %e su,stituir os %eria%os %a $or'ina. A 2uanti%a%e %e acetanili%a & no entanto& controla%a pelo #oerno& Lá 2ue t5xica& pois causa srios pro,le$as no siste$a %e transporte %o oxi#ênio. A acetanili%a u$a su,stância parente %o Caraceta$ol. Y u$a %ro#a utili!a%a para co$,ater a %or %e ca,e-a. Esta su,stância te$ a-o anal#sica suae (aliia a %or+ e antipirtica (re%u! a 'e,re+. aceto$ino'en (=)acetil)p)a$ino)'enol+ u$ exe$plo %a utili!a-o %e u$ %eria%o %a acetanili%a& solQel e$ á#ua e 're2Zente$ente utili!a%o e$ prepara-
3aracteri!a-o %o pro%uto8
A i%enti'ica-o %o pro%uto 'oi reali!a%a por $eio %a %eter$ina-o %o ponto %e 'uso %os cristais o,ti%os no experi$ento& se#ui%a %a co$para-o co$ os alores esta,eleci%os na literatura.
ponto %e 'uso %e u$a su,stância correspon%e ao interalo %e te$peratura e$ 2ue a 'ase s5li%a se trans'or$a na lí2ui%a. Costo 2ue 're2uente$ente aco$pan*a%o por %eco$posi-o& o ponto %e 'uso po%e no correspon%er a u$a te$peratura %e e2uilí,rio& $as a u$a te$peratura %e transi-o %e s5li%o para lí2ui%o. A $aioria %os co$postos or#ânicos 'un%e a,aixo %e 0[3. >uan%o o ensaio %e pir5lise (teste %e i#ni-o+ in%ica 2ue o s5li%o 'un%e co$ 'acili%a%e (entre @ e 00[3+& o ponto %e 'uso po%e ser %eter$ina%o pelo $to%o %o tu,o capilar. =a teoria& o ponto %e 'uso %e u$ s5li%o puro %ee ocorrer se$pre J $es$a te$peratura. =a prática& entretanto& e2uilí,rio entre s5li%o e lí2ui%o 2uase nunca atin#i%o& %ei%o a 'atores co$o 2uanti%a%e %a a$ostra& ta$an*o %o cristal& ra!o %e a2ueci$ento& tipo %e e2uipa$ento usa%o& etc. E$ #eral& po%e$os %i!er 2ue u$ co$posto puro te$ u$ ponto %e 'uso ,e$ %e'ini%o (a su,stância 'un%e)se inteira$ente %entro %a 'aixa %e 1 a @[3+& en2uanto u$a su,stância i$pura te$ o ponto %e 'uso in%e'ini%o e& portanto& 'un%e)se lenta e #ra%ual$ente nu$a 'aixa %e ários #raus ponto 'uso o,ti%o 'oi %e 11&0 \3 sen%o o ponto %e 'uso te5rico %e 11 – 11\3. Esses alores nos per$ite$ a'ir$ar 2ue o pro%uto sinteti!a%o te$ alores %e ponto %e 'uso característicos co$ os %a Acetanili%a. Co%eria ser utili!a%o& co$o outro $to%o %e con'ir$a-o& a análise %e cro$ato#ra'ia e$ ca$a%a %el#a%a. 2. Re!*o!t$! do ue!tion/rio
1. Co%o *oder4$%o! obter u% rendi%ento %$ior *$r$ $ $'et$ni(id$ u$i! o! 3$tore! ue *ode% !er $(ter$do! n$ re$ção M. Cro$oer $aior controle %a te$peratura& eitar per%as %urante a 'iltra-o ( $assa %a a$ostra a%eri%a as pare%es %o 'unil %e 'iltra-o+
". u$( o !o(ente u!$do n$ re'ri!t$(i)$ção d$ $'et$ni(id$ M. R#ua
0. Por ue re'o%end/e( uti(i)$r $*en$! u%$ u$ntid$de %4ni%$ de !o(ente no *ro'e!!o de re'ri!t$(i)$ção M. Dee ser usa%a u$a 2uanti%a%e $íni$a %e á#ua na recristali!a-o para #arantir a satura-o %a solu-o J 2uente& proocan%o a 2ue,ra %as li#a-
2. Por ue !e u!ou o '$rão $tio n$ et$*$ de re'ri!t$(i)$ção M. Cois o caro atio u$ ,o$ a%sorente %e i$pure!as colori%as e resinosas. ]á 2ue se 2uer na recristali!a-o u$ co$posto $ais puro possíel& a%iciona)se 0&01 # %e caro& 2ue total$ente
insolQel e$ á#ua& para extrai as i$pure!as %o $eio. Cor$ *á %e se to$ar cui%a%o para no colocar %e$ais e a%sorer o pro%uto 'inal.
F. u$ndo e *or ue !e dee uti(i)$r $ 3i(tr$ção $ uente M. >uan%o se 2uer retirar as i$pure!as insolQeis na recristali!a-o e #arantir a $aior pure!a possíel %o pro%uto.
;. Por ue !e u!$ o *$*e( de 3i(tro *re,ue$do n$ 3i(tr$ção M. =a 'iltra-o J 2uente& usa)se o papel 'iltro pra#uea%o para se o,ter u$a $aior super'ície %e contato %o 'iltro co$ a solu-o& au$entan%o a eloci%a%e %e 'iltra-o e $el*oran%o ain%a o res'ria$ento.
G. Ao *uri3i'$r u% 'o%*o!to *or re'ri!t$(i)$ção? $'on!e(+/e( e!3ri$r $ !o(ução (ent$ ou r$*id$%ente E<*(iueM. Es'riar a solu-o lenta$ente& pois %ee)se #arantir 2ue o cristal puro %e acetanili%a esteLa real$ente lire %e i$pure!as. =a recristali!a-o& a2uece)se a solu-o e$ á#ua 2uente para 2ue,rar a li#a-o %os cristais co$ as i$pure!as& e 2uan%o se se es'ria lenta$ente& #arante)se 2ue os cristais 'ora$ co$pleta$ente separa%os %as i$pure!as.
H. u$i! '$r$'ter4!ti'$! dee ter u% !o(ente? *$r$ ue *o!!$ !er u!$do nu%$ re'ri!t$(i)$ção M. solente usa%o na recristali!a-o (2ue nesse caso 'oi a á#ua+ %ee ter as se#uintes características: ácil solu,ili!a-o no co$posto a ser recristali!a%o a altas te$peraturas e lo#o& %i'icul%a%e %e solu,ili!á)lo a ,aixas te$peraturas8 %ee ser inerte& ou seLa& no rea#ir co$ o co$posto a ser repuri'ica%o8 %ee possuir ponto %e e,uli-o $enor %o 2ue o co$posto a ser recristali!a%o& e %ee %issoler $el*or as i$pure!as existentes na solu-o& 2ue,ran%o a li#a-o %as i$pure!as co$ os cristais puros.
. Co%o !e dee *ro'eder *$r$ eri3i'$r !e $ $'et$ni(id$ 3oi re$(%ente *uri3i'$d$ $*&! $ re'ri!t$(i)$ção^ M. Cara eri'icar se o pro%uto 'or$a%o 'oi o,ti%o& %ee)se 'a!er a %eter$ina-o %o ponto %e 'uso %a su,stância e se estier ,e$ pr5xi$o %o alor te5rico& a su,stância 'oi o,ti%a& caso contrário& recristali!ar noa$ente e assi$ sucessia$ente. Meali!a)se ain%a a tcnica %e 33D.
18. u$( o *onto de 3u!ão d$ $'et$ni(id$? de!'rito n$ (iter$tur$ Co%*$re 'o% $ue(e obtido e<*eri%ent$(%ente e ju!ti3iue? !e e
M. ,ti%o 11\3 "iterarura8 11 – 11\3
11. u$( $ 3unção do
trap
n$ 3i(tr$ção
M. _itasato u$ recipiente %e i%ro cuLa 'un-o recol*er o 'iltra%o. 3o$p
F. Jib(io,r$3i$ 3osta =eto& 3.& An/(i!e Or,5ni'$- todo! e *ro'edi%ento! *$r$ $$r$'teri)$ção de or,$nou4%i'o!& ol e & Mio %e ]aneiro: E%itora M]& @004. ieser& ". .8 `illlia$so$& N. ".& Or,$ni' E<*eri%ent! & 7t* e%.& Toronto:eat* an% 3o$panK& 199
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