I.
JUDUL PERCOBAAN : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin
II.
HARI/TANGGAL PERCOBAAN : Senin, 3 April 2017
III.
TUJUAN PERCOBAAN : 1. Melakukan rekristalisasi dengan baik 2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi 3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi 4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
IV.
DASAR TEORI Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintetis / hasil lokasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalkan dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, dan MS) (Anwar, dkk, 1994). Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan Kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan Kelarutan zat pencemarnya (Wahyudi, 2003). Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik jarang berbentuk murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain ("impuritis") yang dihasilkan selama reaksi berlangsubg. Pemurnian senyawa tak murni biasanya dikerjakan dengan kristalisasi dengan berbagai pelarut atau campuran pelarut (Anwar, dkk, 1994). Pemurnian padatan dengan rekristalisasi didasarkan pada perbedaan dalam kelarutannya dalam pelarut tertentu pada atau dekat titik leleh atau campuran pelarut. Dalam bentuknya yang sederhana. Proses kristalisasi terdiri dari: (i) melarutkan zat tak murni dalam pelarut tertentu pada atau dekat titik leleh. (ii) menyaring larutan panas dari partikel bahan tak terlarut (iii) mendinginkan larutan panas sehingga zat terlarut menjadi kristal (iv) memisahkan kristal dari larutan "supernatant". Pada hasil sesudah pengeringan sesudah pengeringan ditentukan kemurnian (biasanya dengan penentuan titik leleh, mungkin juga dengan metode spektroskopi, atau dengan kromatografi lapisan tipis) dan bila masih belum murni, dilakukan rekristalisasi lagi dengan pelarut segar. Proses ini diulangi hingga senyawa murni diperoleh (titik didih tetap) (Anwar, dkk, 1994). Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal dalam 1
proses rekristalisasi antara lain: 1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi, maka zat yang diendapkan semakin banyak dan cepat 2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarut nya semakin cepat sehingga kristal akan lebih cepat terbentuk . 3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil. (Riswiyanto, 2009) Karakteristik pelarut untuk rekristalisasi: 1. Daya melarut yang tinggi untuk zat yang dimurnikan pada suhu yang dinaikkan dan daya melarut yang rendah pada suhu laboratorium/ suhu lebih rendah dari laboratorium. 2. Melarutkan sedikit impuritis 3. Menghasilkan bentuk kristal yang baik dari senyawa yang dimurnikan 4. Harus mampu memisahkan dengan mudah kristal senyawa yang dimurnikan, misalnya mempunyai titik didih relatif rendah. Reaksi garam fenolat dengan karbondioksida mengakibatkan terjadinya subtitusi hydrogen pada cincin oleh gugus COOH. Reaksi ini dikenal ndengan nama reaksi Kolbe, yang merupakan reaksi penting dalam pembuatan fenol menjadi asam o-hidroksibenzoat atau asam salisilat (Wahyudi, 2003). Diharapkan bahwa pelarut tidak bereaksi secara kimia dengan zat yang dimurnikan. Bila dua/lebih pelarut nampak lama untuk rekristalisasi, pemilihan akhir akan tergantung pada faktor - faktor seperti : mudah memanipulasi, toksisitas rendah, tak mudah terbakar, dan harga murah (Anwar, dkk, 1994). Apabila Kristal yang dipisahkan sangat halus, penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong Buchner (Anwar, dkk, 1994). Penggunaan eter sebagai pelarut untuk rekristalisasi sebaiknya dihindari, karena mudah terbakar dan memiliki kecenderungan menempel pada dinding gelas, dan terjadi pengendapan padatan saat penguapan karbon disulfit dengan titik didih 46oC tidak pernah digunakan bila pelarut alternatif dapat ditemukan. Cs2 mempunyai titik bersinar rendah yang berbahaya dan membentuk campuran yang sangat eksplosif dengan air (Anwar, 1994).
2
Ada lima tahap melakukan rekristalisasi zat-zat yaitu : 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluena, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaiknya. Kombinasi dua pelarut kadangkadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-metanol, heksanaaseton, metanol-air, dan lain-lain. Selain itu, pelarut yang digunakan sebaiknya memiliki titik didih rendah agar dapat mempermudah pengeringan kristal dan pelarut harus inert agar tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan (Tim, 2017). 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika dilarutkan terlalu encer, pelarutnya diuapkan sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, maka mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Lalu ditambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring (Tim, 2017). 3. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut Menyaring
larutan
dalam
keadaan
panas
dimaksudkan
untuk
memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk mengadsorpsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorpsi senyawa yang dimurnikan (Tim, 2017).
3
4. Mendinginkan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadangkadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi (Tim, 2017). 5. Menyaring dan mengeringkan kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator (Tim, 2017).
Pembuatan Aspirin Asan asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat yang paling terkenal adalah aspirin. Serbuk / kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam salisilat adalah 135°C. Aspirin atau asam asetil salisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antiseptik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan) (Wahyudi, 2003). Pada pembentukan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Aspirin dapat disintesis dengan mereaksikannya dengan anhidrida asam dengan alkohol menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi (Wahyudi , 2003). Persamaan reaksinya sebagai berikut :
H2SO4 kalor
(aq) +
(aq)
(s) +
(aq)
Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4°C. Senyawa ini larut baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Dalam bidang kedokteran zat ini digunakan sebagai antipiritik (penurunan panas) dan analgesik (penghilang rasa nyeri) (Tim, 2017). 4
V.
ALAT DAN BAHAN a. ALAT -
Erlenmeyer
(2 buah)
- Kaca arloji
(1 buah)
-
Pengaduk gelas
(1 buah)
- Neraca analitik
(1 buah)
-
Pipet tetes
(secukupnya) - Gelas ukur
(2 buah)
-
Pembakar spiritus
(1 buah)
- Corong Buchner
(1 buah)
-
Termometer
(1 buah)
- Corong kaca
(1 buah)
-
Kaki tiga dan kasa
(1 buah)
- Pompa vacuum
(1 buah)
-
Melting block
(1 buah)
- Kompor listrik
(1 buah)
-
Tabung reaksi
(secukupnya) - Statif dan klem
(1 buah)
-
Beaker glass
(1 buah)
- Desikator
b. BAHAN -
Asam salisilat
-
Aquades
-
Norit
-
Asam asetat anhidrida
-
Asam sulfat pekat
-
Etanol 96%
-
Larutan FeCl3
5
(1 buah)
VI.
ALUR KERJA 1) Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL - + 5 mL air - dipanaskan dalam penangas air diatas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - + air sambil diguncang sampai asam salisilat tepat larut - dihitung volume yang diperlukan Campuran - disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner
Residu
Filtrat
- didinginkan sampai terbentuk kristal - disaring kembali dengan corong Buchner Residu
Kristal putih
- dikeringkan dalam eksikator - ditimbang massanya - dihitung rendemen - ditentukan titik leleh - diuji dengan FeCl3 Berat kristal dan titik leleh
6
2) Pembuatan Aspirin 2,5 gram asam salisilat - dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL - + 3,75 gram asam asetat anhidrida - + 3 tetes H2SO4 pekat - diaduk hingga homogen - dipanaskan dalam penangas air (50-600C) sambil diaduk selama 5 menit - diangkat dari penangas air sambil tetap diaduk - +37,5 mL air - disaring dengan corong Buchner Residu
Filtrat
- direkristalisasi dengan penambahan 7,5 mL etanol 96% dan 25 mL air - didinginkan sampai terbentuk kristal - disaring kembali dengan corong Buchner Kristal Aspirin
Filtrat
- dikeringkan dalam eksikator - ditimbang massanya - dihitung rendemen - ditentukan titik leleh - diuji dengan FeCl3 Berat kristal dan titik leleh
7
VII. No.
HASIL PENGAMATAN Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
Dugaan/Reaksi
Kesimpulan
Perc. 1.
Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL - + 5 mL air - dipanaskan dalam penangas air diatas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - + air sambil diguncang sampai asam salisilat tepat larut - dihitung volume yang diperlukan
Sebelum
Dari
Asam salisilat: serbuk putih
diperoleh kristal putih halus
Aquades: larutan tak berwarna
seberat
FeCl3: larutan berwarna kuning
rendemen sebesar 75,6% dan
Asam asetat anhidrat : larutan
- disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner
Residu
gram
dengan
diperoleh titik leleh sebesar
dengan larutan FeCl3 kristal
Massa kertas saring : 0,6 gram
berubah warna menjadi warna ungu. Hal ini sesuai dengan
Sesudah (aq)
Asam salisilat + air: larutan
dengan asam salisilat tidak
Titik leleh berdasarkan tori : 159 0
Dipanaskan: asam salisilat larut Volume air yang ditambahkan: 50 mL
Filtrat
0,756
rekristalisasi
1550C dan saat kristal diuji
tidak berwarna
bercampur
Campuran
(aq) + H2O(l) →
percobaan
Disaring dengan corong Buchner: - Filtrat (larutan tak berwarna) 8
C
teori.
- Residu (terdapat kristal)
Filtrat
Filtrat dididihkan: larutan tak - didinginkan sampai terbentuk kristal - disaring kembali dengan corong Buchner
berwarna Filtrat didinginkan: terbentuk kristal dan larutan tak berwarna Disaring dengan corong Buchner: terbentuk kristal putih
Kristal putih
Filtrat
halus Massa kristal: 0,756 gram
- dikeringkan dalam eksikator - ditimbang massanya - dihitung rendemen - ditentukan titik leleh - diuji dengan FeCl3
Titik leleh: 1550C Rendemen: 75,6% Kristal + FeCl3: kristal berwarna ungu pekat
Berat kristal dan titik leleh
9
2.
Pembuatan Aspirin 2,5 gram asam salisilat - dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL - + 3,75 gram asam asetat anhidrida - + 3 tetes H2SO4 pekat - diaduk hingga homogen - dipanaskan dalam penangas air (50-600C) sambil diaduk selama 5 menit - diangkat dari penangas air sambil tetap diaduk - +37,5 mL air - disaring dengan corong Buchner
Sebelum
Dari percobaan pembuatan
Asam salisilat: serbuk putih
aspirin diperoleh Kristal Putih
Asam asetat anhidrida: larutan
seberat 1,706 gram dengan rendemen sebesar 52% dan
tak berwarna -
Asam sulfat pekat: larutan tak
(aq) +
diperoleh titik leleh sebesar 1400C. Namun saat kristal diuji
berwarna Aquades: larutan tak berwarna
dengan larutan FeCl3 kristal
Etanol 96%: larutan tak
H2SO4
(aq)
berwarna
ungu. Hal ini menunjukkan kalor
FeCl3: larutan berwarna kuning
kristal tersebut.
berwarna (s) +
Residu (aq)
Sesudah
Kristal Aspirin
bahwa masih terdapat zat pengotor yang terkandung dalam
H2SO4 pekat : larutan tak Massa kertas saring : 0,6 gram
- direkristalisasi dengan penambahan 7,5 mL etanol 96% dan 25 mL air - didinginkan sampai terbentuk kristal - disaring kembali dengan corong Buchner
berubah warna menjadi warna
Asam salisilat + asam asetat anhidrida: campuran berwarna putih Asam salisilat + asam asetat anhidrida + asam sulfat pekat: campuran berwarna putih 10
Titik leleh teoritis: 1350C
Dipanaskan dalam penangas: campuran sedikit larut Ditambah 37,5 mL air: larutan Kristal Aspirin - dikeringkan dalam eksikator - ditimbang massanya - dihitung rendemen - ditentukan titik leleh - diuji dengan FeCl3 Berat kristal dan titik leleh
berwarna putih keruh Disaring dengan corong Buchner: - Filtrat (larutan tak berwarna) - Residu (serbuk halus berwarna putih) - Residu + etanol + air: residu larut sebagian - Dipanaskan dalam penangas air: larutan tak berwarna dan endapan larut - Didiamkan: larutan berwarna putih keruh dan terdapat kristal putih - Disaring dengan corong Buchner: - Filtrat (larutan tak berwarna) - Residu (kristal berwarna
11
putih) - Massa kristal: 1,706 gram - Titik leleh: 1400C - Rendemen: 52 % - Kristal + FeCl3: kristal berwarna ungu pekat
12
VIII.
ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN
Rekristalisasi Rekristalisasi adalah cara pemurnian zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencemarnya. Percobaan yang kami lakukan kali ini bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai dengan rekristalisasi serta menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi. Dalam memurnikan kristal atau padatan asam salisilat dari pengotorpengotornya, maka perlu dilakukan suatu rekristalisasi terhadap kristal atau padatan asam salisilat tersebut. Pada percobaan kali ini diawali dengan menimbang 1 gram asam salisilat yang berupa serbuk berwarna putih kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL kemudian ditambahkan air sebanyak 5 mL didapatkan larutan asam salisilat. Campuran tersebut dipanaskan dengan menggunakan kompor listrik agar proses pemanasan berjalan dengan cepat. Erlenmeyer diguncangkan secara terusmenerus dan ditambahkan
air dengan volume maksimal 75 mL namun dalam
percobaan ini volume yang digunakan sebanyak 50 mL, sampai kristal tepat larut. Sesuai dengan persamaan : COOH
COOH OH
(s)
+
H2O
(l)
OH (aq)
Penambahan air dilakukan karena air merupakan pelarut yang cocok untuk asam salisilat. Setelah kristal tepat larut dan larutan berubah menjadi jernih tidak bewarna. Langsung dilakukan proses penyaringan dalam keadaan panas dengan menggunakan penyaring Buchner yang dilengkapi dengan labu isap sehingga didapatkan residu berupa butiran asam salisilat dan filtrat berupa larutan jernih tidak berwarna. Penyaringan dilakukan dalam keadaan panas dikarenakan pada saat suhu rendah pelarut sedikit melarutkan zat terlarut sehingga zat terlarut yang mulanya larut dalam pelarut akan kembali memadat yang menyebabkan tidak lolos saring (tertinggal bersama zat pengotor dalam kertas saring saat proses penyaringan). Filtrat hasil penyaringan dipanaskan kemudian didinginkan pada suhu kamar. Setelah didinginkan pada suhu kamar akan terbentuk kristal. Sebelum dilakukan penyaringan letakkan 13
kertas saring yang telah ditimbang massanya sebesar 0,6 gram diatas corong Buchner kemudian disaring, hentikan penyaringan ketika tidak ada filtrat yang menetes lagi. Residu yang didapat berbentuk kristal berwarna putih. Kristal yang terbentuk dimasukkan kedalam eksikator selama 1 hari. Setelah 1 hari, kristal yang a ada dalam eksikator kering tidak ada perubahan bentuk maupun warna kemudian ditimbang massanya dan diperoleh massa kristal sebesar 0,756 gram. Setelah ditimbang, kristal tersebut dihitung rendemennya diperoleh rendemen sebesar 75,6 %. Kemudian diukur titik lelehnya menggunakan melting block, dan diperoleh titik leleh sebesar 155°C, sedangkan titik leleh kristal asam salisilat menurut teori adalah 158°C. Selain itu juga dilakukan pengujian dengan FeCl3 menghasilkan perubahan warna menjadi ungu tua. Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristal asam salisilat dari hasil rekristalisasi adalah murni karena jika direaksikan dengan larutan FeCl3 membentuk senyawa kompleks bewarna ungu.
Pembuatan Aspirin Percobaan kedua yaitu pembuatan aspirin yang bertujuan untuk dapat membuat aspirin dengan cara asetilasi terhadap fenol dan melakukan rekristalisasi aspirin sebagai hasil sintesis dengan baik. Pembuatan aspirin diawali dengan menimbang 2,5 gram asam salisilat berbentuk butiran berwarna putih kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL. Penggunaan utama asam salisilat karena dalam pembuatan aspirin bereaksi dengan asam asetat anhidrida mengubah gugus hidroksil fenolik dari asam salisilat menjadi ester asetil. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Setelah itu ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida berupa larutan jernih tidak berwarna. Digunakan asam asetat anhidrida pada pembuatan aspirin karena asam asetat anhidrida tidak mengandung air dan lebih mudah menyerap air, sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi asam salisilat dan asam asetat dapat dihindari. Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes. Dimana fungsi dari penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai zat penghidrasi dan sebagai katalisator. Asam sulfat menghidrasi asam asetat hasil dari pembuatan aspirin yang mengakibatkan asam asetat kehilangan air dan terjadi reaksi kondensasi pembentukan asam asetat anhidrida. Asam asetat anhidrida hasil dari kondensasi bereaksi kembali dengan asam salisilat menghasilkan aspirin dan asam asetat kembali. 14
Hal ini terjadi berulang-ulang dan akan berhenti jika asam salisilat telah habis bereaksi. Kemudian campuran yang telah ditambahkan H2SO4 pekat ditambahkan air dan diaduk sampai homogen lalu dipanaskan diatas penangas air pada suhu 5060℃ karena pada rentang suhu tersebut reaksi berlangsung secara optimal sambil diaduk selama 5 menit. Selain ditambah katalis berupa H2SO4 tadi, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Setelah itu didinginkan dan ditambahkan 37,5 mL air. Kemudian untuk memisahkan kristal aspirin dengan dengan campuran yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring menggunakan corong. Akan tetapi dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Oleh karena itu, setelah proses penyaringan selesai, kristal aspirin direksristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran 7,5 mL etanol 96% dan 25 mL air. Dimana fungsi penambahan etanol karena aspirin larut dalam etanol menunjukkan bahwa etanol merupakan pelarut yang cocok untuk aspirin. Setelah itu dilakukan pemanasan agar endapan larut sempurna. Setelah endapan tepat larut langsung dilakukan penyaringan menggunakan corong buchner yang dilengkapi dengan labu isap dalam keadaan panas. Penyaringan dalam kedaan panas dikarenakan pada saat suhu rendah pelarut sedikit melarutkan zat terlarut sehingga zat terlarut yang mulanya larut dalam pelarut akan kembali memadat yang mnyebabkan tidak lolos saring (tertinggal bersama zat pengotor dalam kertas saring saat proses penyaringan). Kemudian didinginkan kembali sampai pada suhu kamar agar terbentuk kristal. Dimana ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Setelah terbentuk kristal, disaring kembali dengan penyaring buchner. Persamaan reaksi yang terjadi :
H2SO4
+
+
Setelah itu dikeringkan dengan eksikator selama 1 hari. Setelah 1 hari kristal yang ada dalam eksikator kering tidak ada perubahan bentuk maupun warna kemudian ditimbang massanya dan diperoleh massa kristal aspirin sebesar 1,706 gram. Setelah ditimbang, kristal tersebut dihitung rendemennya diperoleh rendemen sebesar 52 %. Kemudian diukur titik lelehnya menggunakan melting block, dan 15
diperoleh titik leleh sebesar 140°C, sedangkan titik leleh aspirin menurut teori adalah 133°C. Selain itu juga dilakukan pengujian dengan FeCl3 menghasilkan perubahan warna menjadi ungu tua. Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristal aspirin yang kami peroleh dari percobaan adalah aspirin yang tidak murni karena hasilnya tidak sesuai dengan teori.
IX.
DISKUSI Pengujian
dengan
menggunakan
pereaksi
FeCl3
berdasarkan
teori
menghasilkan perubahan warna kristal aspirin dari putih menjadi kuning. Namun dalam percobaan yang telah kami lakukan mengalami perubahan warna menjadi ungu. Dimana hal ini disebabkan karena perlakuan saat melakukan pengkristalan pada percobaan pembuatan aspirin yang dihasilkan masih mengandung senyawa fenolik dari asam salisilat, sehingga senyawa fenolik bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks berwarna ungu. Oleh karena itu dapat disimpulkan bahwa aspirin yang didapatkan dari hasil percobaan yang telah kami lakukan adalah aspirin yang tidak murni. Bentuk aspirin hasil dari rekristalisasi menurut teori berbentuk seperti jarum panjang panjang tetapi pada percobaan yang telah kami lakukan tidak sesuai dengan teori yaitu berbentuk serbuk putih. Dimana hal ini disebabkan karena saat penyaringan kristal berwarna putih sebenarnya kristal tersebut belum sepenuhnya terbentuk, sehingga kristal yang terbentuk seperti bubuk berwarna putih. Aspirin yang dihasilkan tidak murni dikarenakan aspirin mudah terhidrolisis dalam keadaan berair menjadi asam salisilat dan asam asetat atau juga dapat terjadi karena perlakuan dalam melakukan proses kristalisasi terdapat kesalahan yang dapat mempengaruhi saat proses pengkristalan sehingga kristal aspirin tidak terbentuk secara sempurna. X.
KESIMPULAN Kesimpulan dari percobaan yang telah dilakukan: 1. Pemurnian zat / senyawa bisa dilakukan dengan metode rekristalisasi 2. Pemilihan pelarut yang cocok perlu diperhatikan dalam proses rekristalisasi 3. Hasil rekristalisasi (asam salisilat) yang diperoleh adalah sebesar 0,756 gram yang memiliki titik leleh 155°C. Ketika diuji kemurniannya dengan FeCl3 16
menunjukkan warna ungu yang menandakan telah terbentuknya asam salisilat hasil rekristalisasi. 4. Hasil aspirin yang diperoleh adalah sebesar 1,706 gram dan memiliki titik leleh 140°C. Ketika diuji kemurniannya dengan FeCl3 menunjukkan warna ungu yang menandakan hasil aspirin tidak murni karena masih mengandung sisa asam salisilat dan zat pengatur lain.
XI.
JAWABAN PERTANYAAN REKRISTALISASI a. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi! Prinsip dasar dari rekristalisasi ialah perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan zat pencemarnya. Dengan kata lain yaitu memisahkan kristal dari pengotornya dengan menggunakan pelarut yang sesuai.
b. Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi Memilih pelarut yang cocok. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin. Melakukan penyaringan. Mendinginan filtrat. Melakukan Penyaringan dan pendinginan Kristal. c. Sifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ? Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu juga sebaliknya.
17
d. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !
Pengguanaan labu isap lebih efisien dibandingkan penyaringan biasa.
Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada kristal, Hal ini dikarenakan penyaringan menggunakan labu isap secara optimal memisahkan kristal dari induk lindinya.
Agar kristal yang di peroleh tidak tersuspensi dengan pengotor
e. Hitung persentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang anda lakukan! Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula
= 1 gram
Massa asam salisilat hasil
= 0,756 gram ( 1,356 – 0,6 )
Massa kertas saring
= 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ? Jawab : 0,756 𝑔𝑟𝑎𝑚 Rendemen 1 𝑔𝑟𝑎𝑚
Asam Salisilat
= = 75,6 %
=
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎
x 100%
x 100%
ASPIRIN a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap ! H2SO4
+ (s) Asam salisilat
(aq) +
(aq) asam asetat anhidrat
aspirin
(aq) asam astat
b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ? Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus –OH, dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat dan asam asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Fungsi dari penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai zat penghidrasi dan sebagai katalisator. Yang akan menghidrasi asam asetat hasil reaksi menjadi asam asetat anhidrat kembali.
18
c. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ? Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Tanda bahwa aspirin telah terbentuk afdalah dngan berubahnya warnal larutan setelah ditetsi FeCl3 menjadi warna kuning muda. Hal ini menandakan aspirin yang terbentuk sudah murni
d. Hitung rendeman hasil percobaan yang diperoleh ! Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram Massa asam salisilat hasil
= 0,756 gram ( 1,356 – 0,6 )
Massa kertas saring
= 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ? Mol Asam Salisilat =
=
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
2,5 𝑔𝑟𝑎𝑚 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
Mol Asam Asetat Anhidrida = =
= 0,0181 mol
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎
3,75 𝑔𝑟𝑎𝑚 102 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
= 0,0367 mol
H2SO4 kalor
(aq) +
(aq)
(s) +
Mula
0,0181
0,0367
-
Reaksi
0,0181
0,0181
0,0181
-
0,0186
0,0181
(aq)
-
0,0181 Setimbang
Mol Aspirin = 0,0181 mol Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 x 180 = 3,258 gram 19
0,0181
Massa Aspirin Percobaan = (massa aspirin + kertas saring) – (massa kertas saring) = 2,306 gram – 0, 6 gram = 1,706 gram Rendemen Aspirin = 1,706 𝑔𝑟𝑎𝑚 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
=
x 100%
x 100%
= 52 %
DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C. Pyrnomo. 1994. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Direktur Jenderal Perguruan Tinggi. Keenan, Charles W. Kleinfelter, Donald C, Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas. Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Tim Dosen Kimia Organok. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya : Uni Press. Wahyudi, Iskandar, S.M. & Parlan. 2003. Common Text Book Kimia Organik II. Malang : JICA.
20
LAMPIRAN PERHITUNGAN
A. Rekristalisasi Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula
= 1 gram
Massa asam salisilat hasil
= 0,756 gram ( 1,356 – 0,6 )
Massa kertas saring
= 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ? Jawab : 0,756 𝑔𝑟𝑎𝑚 Rendemen 1 𝑔𝑟𝑎𝑚
Asam Salisilat
=
= = 75,6 %
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎
x 100%
x 100%
B. Pembuatan Aspirin Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula
= 1 gram
Massa asam salisilat hasil
= 0,756 gram ( 1,356 – 0,6 )
Massa kertas saring
= 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ? Mol Asam Salisilat = =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 2,5 𝑔𝑟𝑎𝑚 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
Mol Asam Asetat Anhidrida = =
= 0,0181 mol
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 3,75 𝑔𝑟𝑎𝑚 102 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
21
= 0,0367 mol
H2SO4 kalor
(aq) +
(aq)
(s) +
Mula
0,0181
Reaksi
0,0181
0,0181
0,0181
0,0181
-
0,0186
0,0181
0,0181
Setimbang
0,0367
-
-
Mol Aspirin = 0,0181 mol Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 x 180 = 3,258 gram Massa Aspirin Percobaan = (massa aspirin + kertas saring) – (massa kertas saring) = 2,306 gram – 0, 6 gram = 1,706 gram Rendemen Aspirin =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,706 𝑔𝑟𝑎𝑚 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚
=
x 100%
x 100%
= 52 %
22
(aq)
LAMPIRAN FOTO
No.
Foto
Percobaan 1 ( Rekristalisasi ) No.
1
Foto
2 Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum Rekristalisasi
Alat-alat yang digunakan pada praktikum Rekristalisasi
3
4 Kemudian dimasukkan kedalam erlenmeyer
1 gram asam salisilat
5
6
Dipanaskan hingga pelarut mendidih
Ditambahkan 5 ml air
7
8
Kemudian ditambah air hingga kristal tepat larut
Saring menggunakan corong buncher dalam keadaan panas
23
No.
Foto
9
No.
Foto
10
Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal
11
Kristal disaring dengan corong buncher
12 Ditimbang massanya (massa kristal asam salisilat hasil – massa kertas saring)
Kristal dikeringkan dalam desikator
13
14
Sampel diambil sedikit kemudian dimasukkan kedalam tabung reaksi dan diuji dengan FeCl3
Kemudian dihitung titik lelehnya
24
No
Percobaan 2 ( Pembuatan Aspirin ) Foto No
1
Foto
2 Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum Pembuatan Aspirin
Alat-alat yang digunakan pada praktikum Pembuatan Aspirin
3
4 Asam salisilat yang sudah ditimbang dimasukkan kedalam erlenmeyer
2,5 gram asam salisilat
5
6
Ditambahkan 3,75 ml asam asetat anhidrat
Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat kemudian diaduk hingga homogen
7
8
Dimasukkan kedalam penangas air bersuhu 500-600 selama 5 menit kemudian didinginkan pada suhu kamar
25
Ditambah 37,5 air
No
Foto
No
9
Foto
10
Residu disaring dengan corong buncher
Dimurnikan dengan rekristalisasi menggunakan campuran 7,5 ml etanol dan 25 ml air
11
12
Dipanaskan diatas kompor listrik dan ditambahkan 2,5 ml air
Disaring dalam keadaan panas menggunakan corong buncher
13
14
Residu dikeringkan dalam deksikator selama 1 hari
Ditimbang massa aspirin
15
16
Sampel diambil sedikit kemudian dimasukka kedalam tabung reaksi untuk diuji dengan FeCl3
Ditentukan titik lelehnya
26
27
