ASPIRIN I.
TUJUAN
Untuk mengetahui persen (%) yield asprin dalam mensintasis aspirin dengan
-
menggunakan asam salisilat.
II.
ALAT DAN BAHAN
A. Alat yang di gunakan
Erlenmeyer 250 ml
Gelas piala 1000 ml
Gelas ukur 100 ml
Corong burner
Pompa vakum
Pipet skala 10 ml
Hot plate
Petridisk
Alat melting point
Neraca analitis Kertas saring
B. Bahan yang di gunakan
III.
Asam salisilat
Asam asetat anhidral
Asam phosfat
DASAR TEORI I.
Pengertian Aspirin
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat
dari
tidak
berwarna
sampai
berwarna
putih.
Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 0
135 C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangn jantung. Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada nonglikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman. Dalam tablet aspirin komersiil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan
ini
aspirin komersiil
masih mengandung
asam salisilat sedangkan
kandungannya adalah 66,15% yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA. Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk ditemukan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam yaitu H3PO4 85% untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat dan aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. Kemurnian aspirin bisa
diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 C. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik). II.
Proses Pembuatan Aspirin
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986) Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin. Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga ju ga terbuat dari dua asan asetat asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
IV.
CARA KERJA
Menimbang 3,0 gram asam salisilat dan memasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml
Memipet 6,0 ml asam asetat anhidral kedalam erlenmeyer kemudian di tambahkan 510 tetes asam pospat 85% sebagai katalis dan homogenkan.
Memanaskan larutan dengan penangas air hingga mendidih
Menambahkan 20 ml aquades dingin, kemudian erlenmeyer di masukkan ke dalam wadah yang berisi air dingin (es Batu) yang telah di siapkan untuk proses rekristalisasi.
V.
VI.
Setelah terbentuk kristal saring dengan pompa vakum
Cuci endapan dengan aquadest dingin
Endapan di pindahkan ke petridis dan dikeringkan
Menimbang aspirin yang telah di keringkan
Hitung persen yield
DATA PENGAMATAN
Berat asam salisilat
=
3,0082 gram
Berat petridis kosong
=
35, 1984 gram
Berat kertas saring
=
1, 2820 gram
Berat petridisk + kertas saring + Sampel
=
41,3212 gram
PERHITUNGAN
a. Secara teori Mol asam asetanilida = =
= 0,022 mol Berat aspirinyang terbentuk secara teori adalah Berat aspirin = mol asam salisilat x 180 g/mol = 3,96 gram
b. Secara praktik Berat aspirin = (berat petridisk+kertas pe tridisk+kertas saring) – berat berat petridis kosong - kertas saring = (41,3212 gram) – 35,1984 gram - 1,2820 gram = 4,8408 gram % yield
=
x 100%
= 122,2424 %
VII.
PEMBAHASAN
Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetatanhidrat dan beberapa tetes asam phosfat yang dimasukkan ke dalam Erlenmeyer. Agar tercampur secara merata maka Erlenmeyer tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan didalam lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan pemanasansambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 50- Pada proses pembuatan aspirin dilakukan proses pemanasan dan pendinginan dimana tujuan dari pemanasan disini agar semua larutan dapat tercampur secara merata sedangkan tujuan dari pendinginan agar proses rekristalisasi dari pembuata aspirin dapat terbentuk dengan sempurnah dan dilakukan proses penyaringan agar kristal yang terbentuk dapat betul-betul kering. Aspirin ini digunakan sebagai obat anti nyeri,penahan rasa sakit dll .
VIII.
KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang teah di lakukan dapat di simpulkan bahwa secara teoritis berat aspirin 3,96 gram sedangkan secara praktik berat aspirin 4,8408 gram. Dan persen (%) yield asprin dalam mensintasis aspirin dengan men ggunakan asam salisilat adalah sebesar 122,2424%.
IX.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta. Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Aspirin. Retrieved from Medicalera: http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Aspirin. Retrieved from Scribd: http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
