PEMBUATAN ASPIRIN (ASETIL SALISILAT)
I.
TUJUAN
1. Membuat aspirin dari bahan dasar asam salisilat 2. Mengetahui proses pembuatan aspirin dari bahan dasar asam salisilat
II. TEORI DASAR
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H 3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus – OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama l ama untuk mencegah serangan jantung. ja ntung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan k elarutan elarutan dalam air 3 air 3 mg/mL (20°C). Rumus Molekul Aspirin (Aetil Salisilat)
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu sustrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO’(dimana R-C- OO’(dimana R adalah alkil atau ar il). il). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana, 2003). Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy ( o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi (III) klorida. Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotik, dan penawar nyeri (analgenetika). Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil sal isilat (Irdoni, 2010). Uji yang digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl 3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik). Asam Salisilat Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol, densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 159
O
C (318
O
F). Asam
salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Esterifikasi Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol (Wilbraham, 1992). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO 2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun
aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi eksterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986). Eksterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya (Hart dkk, 2003). Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Wilbraham, 1992). Asam asetilsalisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat dan yang
paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Manfaat aspirin (Asetil Salisilat) Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Fary, 2003).
III. ALAT & BAHAN 3.1 ALAT
Labu didih
Termometer
Pendingin lurus
Batang pengaduk
Erlenmeyer
Gelas ukur
Corong
Penangas air
Gelas piala
Tungku kaki tiga
Pipet takar
Kasa asbes
Pipet tetes
Lampu spiritus
Kertas saring
3.2 BAHAN
Asam salisilat
Aquades
Asam asetat anhidrat
Ferri klorida
Asam sulfat pekat
Batu Es
Alkohol murni
IV. PROSEDUR KERJA 4.1 CARAKERJA
Masukkan 10 gram asam salisilat dan 14 mL asam asetat anhidrat kedalam labu didih
Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 10 tetes asam sulfat pekat
Refluks pada penangas air (suhu kira-kira 50-60 °C) sambil terus diaduk selama lebih kurang 15 menit
Dinginkan sambil terus diaduk dan tambahkan 150 mL air, kemudian saring dengan kertas saring
Pemurnian dilakukan dengan cara rekristalisasi
Pelarut yang diguakan adalah campuran 30 mL alcohol 96 % dan 75 mL aquades
Kristaldimasukkan kedalam pelarut dan dipanaskan sehingga semua Kristal menjadi larut
Kemudian dinginkan dengan perlahan-lahan, akan diperoleh Kristal seperti jarum
Hasilnya kemudian dites dengan larutan ferri klorida
4.2 SKEMA KERJA
Refluks Asam Salisilat Asetat Anhidrat H2SO4
panas
Aduk
Es
Aduk Residu (Buang)
Residu (ambil)
Etanol : aquades (1 : 3)
Filtrat (Buang)
Filtrat (Ambil)
Aquades dingin Residu (ambil)
Filtrat (Buang)
- Cek - Keringkan - Rendemen
V. DATA DAN PENAGMATAN 5.1 REAKSI
5.2 PENGAMATAN
1. 2.
3.
4.
5.
6.
7.
Perlakuan Pengamatan Anilin ditambah dengan asam asetat Cokelat tua Campuran dikristalisasi dengan cara Cokelat muda memindahkan campuran yang telah direfluks ke dalam gelas kimia sampai suhu campuran sama dengan suhu ruangan Campuran disaring dengan corong Endapan asetanilida yang Buchner dan dicuci dengan sedikit belum murni dengan filtrat air berwarna kuning muda Penyaringan pada campuran Endapan berwarna kuning menghasilkan kristal yang belum muda dan kristal asetanilida murni yang berwarna putih mengkilap Kristal yang diperoleh direkristalisasi Larutan berwarna cokelat dengan cara dicuci dengan air dan muda dipanaskan selama 3 menit Larutan dicampur dengan karbon Larutan berwarna hitam aktif dan dipanaskan kembali selama 3 menit Larutan disaring, kemudian Endapan berwarna cokelat dikeringkan dalam oven dan muda yang bercampur dengan ditimbang berat endapan dan kristal kristal asetanilida yang diperoleh
5.3 DATA
-
Berat Asam salisilat = 10.0045 gram Volume Asetat anhidrat = 20 mL Volume Asam Sulfat Pekat = 5 tetes Berat Aspirin (asetil salisilat) = 3.5842 gram
VI. HASIL DAN PERHITUNGAN
a. Asam salisilat (Mr = 138.12 gram/mol)
b. Asam asetat anhidrat (Mr = 102.09 gram/mol), ( ρ = 1.082 gram/mL)
ρ
c. Massa Teori Aspirin (Asetil salisilat) (Mr = 180.157 gram/mol )
d. Rendemen
5.1 PEMBAHASAN
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam dengan katalis yang digunakan yaitu asam sulfat pekat (H 2SO4). Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karna punya gugus (-OH), sedangkan asam asetat anhidrat tentu saja sebagai anhidrida asam yang punya gugus (CH 3COO-). Ester yang terbentuk adalah asetil salisilat (Aspirin) dan hasil sampingnya yaitu asam asetat glasial. Fungsi penambahan asam sulfat pekat adalah sebagai penghidrasi atau katalisator. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H 2O. Jadi, disini hasil samping yang didapat yaitu asam asetat glasial dapat terhidrasi karena adanya asam sulfat pekat menjadi asam asetat anhidrat. Asam asetat anhidrat akan dapat bereaksi kembali dengan asam salisilat. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. Reaksi ini akan terjadi pada suhu 50-60 °C. pada suhu tersebut reaksi akan berlangsung dengan baik, sehingga larutan tercampur sempurna. Setelah didapatkan Kristal aspirin, kemudian dilanjutkan ke tahap rekristalisasi untuk lebih memurnikas Kristal aspirin yang didapat dan juga memisahkan pengotor dari aspirinnya. Disini digunakan pelarut etanol : aquades (1:3).
VII.KESIMPULANDAN SARAN 6.1 KESIMPULAN
Aspirin (Asetil salisilat) dapat dihasilkan dari reaksi antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dan dengan katalisnya asam sulfat pekat. Reaksi ini terjadi pada suhu 50-60 °C.
Dari hasil percobaan pembuatan Aspirin (Asetil salisilat) didapatkan, yaitu : Massa Aspirin (Asetil salisilat)
= gram
Rendemen
=
VIII.
1.
JAWABAN PERTANYAAN
Apa yang dimaksud dengan asetilasi?
Jawab : Asetilasi adalah suatu proses reaksi substitusi gugus (-OH) pada asam
salisilat dengan gugus (CH3COO-) dari anhidrida asam.
2. Tuliskan mekanisme reaksi yang berlangsung pada reaksi ini? Jawab :
3. Selain asam asetat anhidrat, bisakah asam asetat glasial dipakai salah satu sebagai bahan dasarnya? Jawab :
Tidak, karena pada asetat glacial masih ada kandungan air sekitar beberapa persen lagi, sedangkan air dalam reaksi ini tidak dikehendaki. Maka dari itu lebih tepat digunakan asetat anhidrat. Pada reaksinya yang bereaksi adalah gugus hidroksi (-OH) asam salisilat dengan gugus asetil (CH3COO-) dari asam asetat anhidrat. Reaksi yang terlibat adalah reaski esterifikasi dimana huhus hidroksi dari asam salisilat digantikan dengan gugus hidroksi dari asetat anhidrat.
4. Apa fungsi asam sulfat pekat? Jawab : Fungsi penambahan asam sulfat pekat adalah sebagai penghidrasi atau katalisator. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H 2O. Jadi, disini hasil samping yang didapat yaitu asam asetat glasial dapat terhidrasi karena adanya asam sulfat pekat menjadi asam asetat anhidrat. Asam asetat anhidrat akan dapat bereaksi kembali dengan asam salisilat. 5. Kemungkinan kotoran apa saja yang akan mengotori hasil? Bagaimana cara mengetahui dan menghilangkannya? Jawab :
Kemungkinan kotoran yang terdapat pada aspirin hasil yaitu asam salisil at, asetat glacial dan H2SO4. Cara menghilangkannya yaitu dengan mengetesnya dengan menggunakan larutan ferri clorida. Dan menghilangkannya dengan rekristalisasi.
6. Rekristalisasi aspirin tidak boleh menggunakan pelarut yang mempunyai titik didih tinggi, mengapa? Jawab :
Karena aspirin ini merupakan ester, dimana ester mudah menguap jika terkena suhu tinggi. Jika digunakan pelarut dengan titik didih tinggi diakibatkan ester menguap, dan hasil rendemen yang didapatkan menjadi sedikit.
7. Mengapa kemurnian hasil dites dengan larutan ferri klorida? Bisakah menggunakan reagen yang lain? Sebutkan! Jawab : Bisa. Pengujian kedua yaitu uji aspirin, diuji dengan cara menambahkan beberapa
tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Berdasarkan hasil percobaan, diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl 3. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin, dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. Uji ini untuk uji kemurnian aspirin. Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO 3. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO 3. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO 3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh ti mbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO 3. Senyawa CO2
terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat, dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO 2 dan H2O. NaHCO3 merupakan senyawa basa, yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2, hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam, karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO 2. Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin. Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas. Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi.
IX. DAFTAR PUSTAKA
1.
http:id//scribd.com /doc/58382245 - Makalah - Kimsin - P - Nitroasetanilida.
2.
http:id//scribd.com /doc/54194580 – LAPORAN - RESMI - ASETANILIDA.
3.
http:id//scribd.com /doc/95144933 - Dasar - Teori - Bundel.
4.
http://en.wikipedia.org/wiki/Nitroacetanilide
5.
http://en.wikipedia.org/wiki/Nitric_acid
