LABORATORIUM KIMIA FARMASI JURUSAN FARMASI UNIVERSITAS HASANUDDIN
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGNAIK SINTESA “SINTESIS ASPIRIN”
OLEH : NAMA
: NURCHOLIS
STAMBUK
: H 511 05 025
GOL./KLP
: SE SENIN / KLP III
TGL PRAKTI PRAKTIKUM KUM : 06 OKTOBE OKTOBER R 2006 2006 ASISTEN
: FADILAH RUM, S.SI
MAKASSAR
2006 BAB I PENDAHULUAN
I.1 Lata Latarr Bela Belakan kang g
Ahli Ahli kimia kimia orga organik nik seri sering ng mensi mensinte ntesis sis senya senyawa wa dalam dalam Labor Laborat ator orium ium.. Sintesis itu dapat sederhana dan tak berliku-liku (Misalnya ; pembuatan suatu alkohol sederhana tertentu untuk study laju), atau dapat sangat rumit (Misalnya ; sintesis suatu molekul biologis yang sangat kompleks di Laboratorium). Mendesain bagan-bagan sintesis di atas kertas merupakan cara yang sangat berharga untuk belajar berfikir dalam bahasa kimia organik, juga jika seseorang itu tidak ingin bekerja di laboratorium. Masala Masalah h sintesi sintesiss yang dikemuk dikemukakan akan dalam dalam teks ini adalah adalah dimaks dimaksudka udkan n untuk berlaku dalam artian di laboratorium. Untuk merencanakan suatu problem sintes sintesis is yang benar-b benar-benar enar di laborat laboratoriu orium, m, diperl diperlukan ukan literatu literaturr kimia kimia secara secara lengkap, untuk memastikan apakah senyawa tertentu tersebut atau deretan reaksi itu telah dipelajari oleh ahli kimia lain. Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia, yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikun yang telah dilakukan.
I.2 Maksud Maksud dan dan Tujuan Tujuan Percob Percobaan. aan. I.2.1 I.2.1 Maksu Maksud d Perco Percobaa baan n
Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis aspirin melalui reaksi asetilasi. I.2.2 I.2.2 Tu Tujua juan n percob percobaa aan n
Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini yaitu membuat aspirin dari reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. I.3 Prinsip Prinsip Percob Percobaan. aan.
Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator, yang dilanju dilanjutka tkan n dengan dengan proses proses pemanas pemanasan an untuk untuk mening meningkatk katkan an kelarut kelarutanny annyaa serta serta diikuti dengan proses pendinginan hingga terbentuknya kristal aspirin.
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Teor eori Um Umum
Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgetik anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. (1) Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering sering digunak digunakan an untuk untuk mengoba mengobati ti segala segala keluhan keluhan ringan ringan dan tidak tidak berarti berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan (missue) obat bebas ini. (1) Keracun Keracunan an salisi salisilat lat yang berat berat dapat dapat menyeba menyebabkan bkan kemati kematian, an, tetapi tetapi umumnya umumnya keracun keracunan an salisi salisilat lat bersif bersifat at ringan. ringan. Metil Metil Salisil Salisilat at jauh jauh lebih lebih toksik toksik daripad daripadaa Natriu Natrium m Salisil Salisilat, at, dan intoksit intoksitasi asinya nya sering sering terjadi terjadi pada anak-ana anak-anak. k. Empat milliliter salisilat dapat menimbulkan kematian pada anak. (1) Mekanisme kerja yang berhubungan dengan sistem biosintesis PG ini mulai ulai dil dilapor aporka kan n pada pada tahu tahun n 1971 1971 oleh oleh vane vane dan dan kawa kawann-ka kaw wan yang yang memperlihatkan secara invitro bahwa dosis serendah aspirin dan indometasin mengha menghamban mban produks produksii enzimat enzimatik ik PG. Oenelit Oenelitian ian lanjuta lanjuta telah telah membukt membuktikan ikan bahwa bahwa PG akan akan dilepas dilepaskan kan bila bila mana sel mengal mengalami ami kerusak kerusakan. an. Walaup Walaupun un invitro invitro obat AINS diketahui menghambat menghambat berbagai reaksi biokimiawi, biokimiawi, hubungan dengan efek analgesik, antipiretik, dan antiinflamasinya belum jelas. Selain itu
obat AINS secara umum tidak menghambat biosintesis leukotrien, yang diketahui ikut berperan dalam inflamasi. (1; 209) Struktur kimia golongan salisilat ini dapat dilihat pada gambar di bawah ini. Asam salisilat sangat iritatif, sehinga hanya digunakan sebagai obat luar. Derifatnya yang dapat dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil, misalnya Asetosal. COOH
COONa OH
COONa
OH
Asam Asam Salis Salisila ilatt Natriu Natrium m Salisi Salisilat lat
COOCH3
OCOCH3
Asetosal
OH
Metil Salisilat
* Gambar 15.3 Struktur Kimia Golongan Salisilat Efek- Efek Yang Tidak Diinginkan
Efek samping yang paling sering terjadi berupa iritasi mukosa lambung dengan dengan resiko resiko tukak tukak lambung lambung dan pendara pendarahan han samar samar (occult (occult). ). Penyeba Penyebabnya bnya adalah sifat asam dari asetosal yang dapat dikurangi melalui kombinasi dengan antasid antasidum um (MgO, (MgO, Alumin Aluminium ium Hidroks Hidroksida ida,, CaCO CaCO3) atau atau gara garam m kalsi kalsium umnya nya (Carba (Carbasal salat at ascal). ascal). Pada Pada dosis dosis besar, besar, faktor faktor lain lain memega memegang ng peranan peranan penting penting,, yakni yakni hilang hilangnya nya efek efek peli pelindu ndung ng dari dari prost prostasi asikl klin in (PGI (PGI2) terha terhada dap p muko mukosa sa lambung yang sintasisnya turut dihalangi akibat blokade siklooksigenase. (2;256) Selain itu Asetosal Asetosal menimbulkan menimbulkan efek-efek spesifik, seperti reaksi alergi kulit dan tinnitus (Telinga berdengung) pada dosis lebih tinggi efek yang lebih serius adalah kejang. Kejang Bronch hebat yang pada pasien asma, meski dalam
dosis dosis kecil, kecil, dapat dapat mengak mengakibat ibatkan kan seranga serangan. n. Anak-an Anak-anak ak kecil kecil yang mender menderita ita cacar air / flu (salesma) sebaiknya jangan diberi asetosal (melainkan parasetamol) karena karena beresi beresiko ko terkena terkena Sindrom Sindrom Rye yang berbaha berbahaya. ya. Sindro Sindrom m ini bercir bercirii muntah hebat, termangu-mangu, gangguan pernafasan konvulsi dan adakalanya koma. (2;257) Sintesis Asetosal O C
O O
O
OH C
+
OH
H3C
C
C O
O CH3
O
O
OH +
H3C
C OH
C CH3
Walaupun jalur ini terlihat amat mudah, amatlah sulit untuk mengatur reaksi sehingga didapat hasil yang optimal. Komponen utama yang mula-mula terj terjadi adi adal adalah ah suat suatu u este esterr asam asam karbon karbonat at,, sela selama ma fase fase ini suhu suhu tidak tidak boleh boleh melampaui batas tertentu (sekitar 35 C). Kemudian barulah pada suhu tinggi °
(75 C tekanan berlebih CO2) akan tersubtitusi. (4;109) °
Asam salisilat dapat diperoleh menurut cara Kolbe-Schmitt dengan hasil hampir kuantitatif kuantitatif melalui melalui reaksi natrium fenolat dan karbondioksida karbondioksida pada 1250C dan 4-7 bar dan kemudian dihidrlolisis. Asam asetilsalisilat diperoleh dengan cara asetilasi asam salisilat dengan katalisis proton. (6;435)
II.2 Uraian Bahan
1. Asam salisilat salisilat (5:43) Na Nama Resmi
: Acidu idum salicyl cylicum
Nama Lain
: Asam salisilat
Rumus umus Mole olekul kul : C7H6O3 Bobot obot Mole olekul kul
: 138, 138,12 12
Rumus Ba Bangun
:
COOH OH
Pemerian
: Ha Hablur rin ringan tak tak ber berwarna ata atau ser serbuk ber berwarna put putih hampir tidak berbau rasa agak manis dan tajam.
Kelar elarut utan an
: Larut arut dala dalam m 550 550 bagi bagian an air air dan dan dal dalam 4 bag bagian ian etan etanol ol 95 % P. , mudah mudah larut larut dalam dalam kloro klorofor form m P dan dan dalam dalam eter eter P. Laru Laruta ta dala dalam m laru laruta tan n amon amoniu ium m aset asetat at P, dina dinatr triu ium m hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat P.
Penyi enyim mpana panan n
: Dalam alam wada wadah h tert tertut utup up baik baik
Kegunaan
: Penerima gugus asetil pada aspirin
2. Anhi Anhidr drida ida Aset Asetat at (5: (5:64 647) 7) Na Nama Resmi
: Acidu idum ace acetic anhi nhidrida ida
Nama Lain
: Asam asetat anhidrida
Rumu Rumuss Mole Moleku kull : (CH (CH3CO)2O
Rumus Ba Bangun
O
: C H3C
O
O C CH3
Pemerian
: Cai Cairan jernih nih tidak berwarna, berbau tajam, mengandu ndung tidak kurang dari 95 % C4H6O3.
Penyi enyim mpana panan n
: Dalam alam wada wadah h ter terttutup utup rapa rapatt
Kegunaan
: Pel Pelarut asa asam asalisilat dan pemberiu gugus asetil pada aspirin
3.Asam sulfat (5;58) Nama Resmi Nama Lain
: Acidum sulfuricum : Asam sulfat
Rumus umus Mole olekul kul : H2SO4 Bobot obot mole olekul
: 98,0 98,07 7
Pemerian
: Cairan ken kental sep seperti min minyak kor korosif, tid tidak ber berwarna, jik jika ditambahkan ke dalam air menimbulkan panas.
Kela Kelarut rutan an
: Dapa Dapatt berc bercam ampur pur denga dengan n air dan dan etano etanol, l, menim menimbul bulkan kan panas
Penyi enyim mpana panan n
: Dalam alam wada wadah h ter terttutup utup rapa rapatt
Kegunaan
: Sebagai katalisator
4.Besi (III) Klorida Nama Resmi Nama Lain
: Ferri chloridum : Ferri chlorida / Besi (III) klorida
Rumu Rumuss Mole Moleku kull : FeCl FeCl3
Bobot obot mole olekul
: 162 162,2
Pemerian
: Hablur ata atau ser serbuk ber berwarna keh kehijauan, ber berubah men menjadi jingga oleh pengaruh udara lembab.
Penyi enyim mpana panan n
: Dalam alam wada wadah h ter terttutup utup rapa rapatt
Keguna unaan
: Sebag bagai in indika dikattor unt untuk me mengu nguji kem kemurni urniaan asp aspirin yang yang terbentuk
5.Air Suling (5;96) Nama Resmi
: Aqua destillata
Nam Namaa Lain ain
: Aquad quades es / Air Air Sul Suling ing / Aqua qua / Aqua qua Puri Purifi fica cata ta
Rumus umus Mole olekul kul : H2O Bobot obot Moleku lekull
: 18, 18,0 02
Pemerian
: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak mempunyai rasa
Penyi enyim mpana panan n
: Dal Dalam am wada wadah h tert tertut utup up ba baik
Kegun egunaa aan n
: Se Sebaga bagaii lar larut utan an pe pencuc ncucii kri krist stal al asp aspiri irin dar darii ke kelebi lebiha han n asa asam m
6.Natrium bikarbonat (5;424) Na Nama Resmi
: Natrii subca bcarbonas onas
Nam Namaa Lain Lain
: Natr Natriu ium m bika bikarb rbon onat at / bic bic nat natri ricc / natr natriu ium m hidr hidrog ogen en karb karbon onat at
RM / BM
: NaHCO3 / 84
RB
:
O Na H C O
O
Pemerian
: Serbuk hablur putih atau hablur monoklin kecil, tidak berbau, rasa asin.
Kelaruta utan
: Larut da dalam 11 11 ba bagian ai air; pr prakt aktis tid tidaak lar larut ut dalam et etanol nol (95 %) p.
Penyi nyimpanan nan
: Dala alam wa wadah dah te tertutup utup bai baik
Kegunaan
: Untuk
melarutkan asa asam sa salisilat yan yang ti tidak la larut pa pada
proses pemurnian 7.Benzen (5;658) (5;658) Nama Resmi
: Benzenum
Nama Lain
: Be Benzen
RM / BM
: C6H6 / 78,02
RB
:
Pemerian
: Cairan tr tranasparan, tidak be berwarna, mu mudah me menyala.
Peny Penyim impa pana nan n
: Dalam alam wada wadah h ter tertu tutu tup p rapa rapat, t, jauh jauh dari dari api api
Keguna unaan
: Pelar elarut ut kri kristal aspirin pa pada pr prose oses re rekristalis alisaasi
8.Asam klorida (5;53) Na Nama Resmi
: Acidu idum hydr hydroc ochl hlor oriidum
Na Nama Lain ain
: Asam klorida / Hydro drochlor hloriic aci acid
RM / BM
: HC HCl / 36,46
RB
:
H Cl
Pemerian
: Cairan; tidak berwarna; berasap, bau merangsang. Jika diencerkan dengan air, bau dan asap hilang
Penyi nyimpanan nan
: Dala alam wa wadah dah te tertutup utup rapat
Kegunaan
: Untuk menetralkan kelebihan NaOH
9.Aspirin (5;658) Nama Re Resmi
: Acidum ac acetylsalicylicum
Nam Namaa Lain ain
: Asam sam ase asetils tilsal alis isil ilat at / Aset setosal osal / Aspir spirin in
RM / BM
: C9H8O4 / 180,16
RB
:
COOH OCOCH3
Pemerian
: Hablur tidak berwarna ata atau serbuk hab hablur put putih; tid tidak berbau; rasa asam.
Kelarutan
: Agak suk sukar lar larut dal dalam air air, mud mudah lar larut dal dalam eta etanol (95%) p; larut dalam kloroform p dan eter p.
Penyi nyimpanan nan
: Dala alam wa wadah dah te tertutup utup bai baik
Kegunaan
: Sebagai produk yang akan disintesa.
II.3 II.3 Prose Prosedur dur Perco Percoba baan an (6;4) (6;4)
Timbang 2,0 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam labu erlenmeyer 250 ml. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan kocok hingga asam salisilat salisilat larut. Panaskan di penangas air selama 5 sampai 10 menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam salisi salisilat lat akan menjadi menjadi krista kristall dari campuran campuran reaksi. reaksi. Jika Jika tidak tidak gores gores dinding dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 ml air dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna. Kumpul Kumpulkan kan hasil hasil (krist (kristal) al) secara secara penyarin penyaringan gan vakum vakum menggu menggunaka nakan n penyaring Buchner. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan labu erlenmeyer hingga hingga semua semua kristal kristal telah telah dikumpu dikumpulkan lkan . Cuci Cuci krista kristall beberap beberapaa kali dengan dengan sedikit bagian air dingin. Lalu lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaring Bucner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung nilai kasarnya.
Pemurnian :
Kedal Kedalam am masi masingng-ma masi sing ng 3 tabun tabung g uji yang yang menga mengandu ndung ng 5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl 3 1% Ke tiap-tiap tabung dan catat warnanya. Pembentukan kompleks besi-fenol dengan Fe(III)
memberikan warna dari merah hingga violet, yang dipercaya bahwa partikel fenol masih ada. Pindahkan padatan kasar ke gelas piala 150 ml dan tambahkan 25 ml larutan Natrium bikarbonat jenuh. Aduk hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti. Saring Saring laruta larutan n dengan dengan penyedot penyedotan an menggu menggunakan nakan corong corong buchner buchner.. Bebera Beberapa pa polimer yeng merupakan reaksi samping akan tersaring. Cuci gelas piala dan corong dengan 5 – 10 ml air. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam gelas piala 150 ml. Hati-hati membuang filtrat ke dalam campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan. Didi Diding ngin inka kan n camp campur uran an dala dalam m tang tangas as es, es, sari saring ng pada padata tan n deng dengan an penyedo penyedotan tan menggu menggunaka nakan n corong corong buchner. buchner. Tekan Tekan cairan cairan dari dari kristal kristal dengan dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini adalah air es. Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan. Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya (135 - 136 C) dan hitung nilai dalam °
°
persen. persen. Uji terhada terhadap p adanya adanya asam asam salisil salisilat at yang tidak tidak bereak bereaksi si menggu menggunakan nakan larutan besi (III) klorida.
Rekristalisasi Rekristalisasi :
Air tidak tidak cocok sebagai pelarut pelarut untuk kristali kristalisasi sasi karena aspirin aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air. Dilarutkan sedikit sampel dalam sejumlah kecil benzen panas, campuran dipanaskan diatas penangas air. Jika masih aada padatan yang tersisa, saring larutan panas dari penyaring yang
ditemp ditempatk atkan an dalam dalam corong corong yang sebelum sebelumnya nya dipanas dipanaskan kan terlebi terlebih h dahulu dahulu lalu lalu menuangkan benzen panas. Pada pendinginan pada temperatur kamar, aspirin akan mengkris mengkristal talisas isasi. i. Jika Jika tidak, tidak, tambahk tambahkan an petrole petroleum um eter eter dan didingi didinginkan nkan sedikit larutan (benzen membeku pada 5 C) dalam air es, sambil digosok dinding °
gelas dengan menggunakan batang kaca (batang pengaduk). Kumpulkan peroduk (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan corong Hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan FeCl3.
BAB III METODE KERJA
III.1 III.1 Alat Alat dan dan Bah Bahan an III. III.1. 1.1 1 Alat lat
1. Alumuniu unium m fo foil 2. Baskom 3. Batang pe penga ngaduk 4. Botol Semprot prot 5. Bunsen 6. Corong bi biasa 7. Cawan Po Porselin 8. Erle Erlenm nmey eyer er 250 250 ml 9. Gel Gelas kimi kimiaa 100 100 ml ml 10. Gelas Gelas ukur ukur 50 ml, 10 10 ml 11. Kert Kertas as sar saring ing 12. Kert Kertas as timb timbang ang 13. 13. Kaki Kaki tiga tiga 14. Nera Neraca ca Ohau Ohauss 15. Oven Oven list listri rik k 16. 16. Pipe Pipett tet tetes es 17. Timbang Timbangan an analitik analitik
18. 18. Tiss Tissue ue 19. Sendo Sendok k tand tanduk uk III. III.1. 1.2 2 Bahan ahan
1.
Asam kl klorida en encer
2.
Anhidrida asetat
3.
Asam salisilat
4.
Asam sulfat pekat
5.
Air suling
6.
Es batu
7.
Larut arutan an besi besi (III (III)) kl klorid oridaa
8.
Natri atrium um bika bikarrbona bonatt je jenuh nuh
III.2 Cara Kerja No. 1.
Prosedur Ditimba Ditimbang ng asam salisil salisilat at sebanya sebanyak k 2
Pengamatan Larutan keruh
gram dan di tambahkan dengan 5 ml anhidrida asetat 2.
Ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat
Endapan berkurang
pekat
3.
Larutan tadi dipanaskan selama 5 – 10
Larutan jernih
menit di nyala bunsen 4.
Laruta Larutan n didingi didinginkan nkan pada pada suhu kamar kamar
Endapan kristal putih
Gambar
dan dinding dinding erlenme erlenmeyer yer digore digores-g s-gores ores hingg hinggaa terbe terbentu ntuk k kris krista tal, l, jika jika belu belum m terbe terbentu ntuk k erle erlenme nmeyer yer diding didingink inkan an di baskom berisi es sambil terus digoresgores dindingnya. 5.
Setelah Setelah terbent terbentuk uk krista kristall putih, putih, maka maka
Endapan putih
ditambahkan 50 ml air.
6.
Krist Kristal al disaring disaring dengan dengan menggu menggunaka nakan n
Endapan tersaring
corong dan kertas saring. 7.
Diuji dengan FeCl3
Warna ungu tua
8.
Ditambahkan NaHCO3
Gelembung Gas
9.
Ditamba Ditambahkan hkan laruta larutan n HCl (Campu (Campuran ran 20 gram atau 17 ml HCl pekat dalam 100 ml air)
10.
Disaring lagi dengan corong dan kertas
Endapan tersaring
saring. 11.
Setelah Setelah didapat didapatkan kan krista kristall aspiri aspirin n lalu lalu
Kristal putih
dike dikeri ring ngka kan n di oven oven list listri rik k sela selama ma beberapa menit / ditimbang 12.
Setelah Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan
0,31 & 0,374 gram
13.
Dilar ilarut utka kan n
sedik edikit it
kris kristtal
aspi aspiri rin n Kristal aspirin larut
sejumlah kecil benzen panas
14.
Dimasukkan larutan tersebut ke dalam
Tidak
baskom yang berisi esbatu
endapan
terbentuk
BAB IV HASIL PENGAMATAN
IV.1 IV.1 Tabel Tabel Peng Pengam amata atan n
No. 1.
Berat total (g) 0,380
Berat kertas saring (g) 0,349
Berat Kristal aspi rin (g) 0,031
2.
0,774
0,400
0.374
IV.2 Reaksi O C
O O
O
OH C
+
OH
H3C
C
C O
O CH3
IV.3 IV.3 Perh Perhit itun unga gan n
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin mol asam salisilat = gram asam salislat BM asam salisilat mol aspirin = 2gram 138,12 = 0,0144 mol Berat aspirin secara teoritis m = mol aspirin x BM aspirin m = 0,0144 x 180,16 m = 2,5943 gr
O
O
OH +
C CH3
H3C
C OH
Berat aspirin hasil praktek adalah gr Rendamen = Berat aspirin hasil praktikum Berat aspirin secara teoritis =
=
0,031 2,5943
x
100 %
1,19 %
Rendamen 2= Berat aspirin hasil praktikum Berat aspirin secara teoritis =
0,374 2,5943
x
100 %
= 14,41 % Berat rendamen rata-rata = 7,8 %
BAB V
PEMBAHASAN
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dan memiliki peranan yang sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgetik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu dilakukan sintesa. Dalam percobaan ini, sintesa sintesa aspirin aspirin dimaksudkan dimaksudkan untuk memperoleh memperoleh kristal aspiri aspirin n yang sempurna. sempurna. Sintesa Sintesa ini melalui melalui beberap beberapaa tahap tahap yaitu yaitu di mulai mulai dengan dengan mela melarut rutkan kan asam asam sali salisi sila latt 2 gram gram ke dalam dalam 5 ml anhid anhidri rida da aset asetat at.. Penam Penamba bahan han anhidrida asetat bertujuan sebagai pelarut asam salisilat dan sebagai pemberi gugus asetil asetil pada pada aspiri aspirin. n. Digunaka Digunakan n bentuk bentuk anhidra anhidratt karena karena jika jika pada pada proses proses sintesi sintesiss ini terdapat air air, maka aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan. Setelah penambahan anhidrida asetat, maka diikuti dengan penambahan H2SO4 pekat sebanyak 5 tetes yang berfungsi untuk menambah kelarutan asam salisilat dan sebagai sebagai katali katalisat sator, or, sehingg sehinggaa reaksi reaksi dapat dapat berlang berlangsung sung dengan dengan sempur sempurna. na. Untuk Untuk menambah kelarutan asam salisilat maka dilakukan pemanasan selama kurang lebih 5 menit. Apabila asam salisilat telah larut seluruhnya, maka erlanmeyar didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu agar agar erle erlenm nmey eyar ar tida tidak k peca pecah h oleh oleh peru peruba baha han n temp temper erat atur ur yang yang cuku cukup p dras drasti tis. s. Pendinginan Pendinginan kemudian pada tangas es agas kristal terbentuk lebih sempurna. Selama proses pendinginan dilakukan penggoresan pada dinding erlenmeyer untuk membantu
proses kristalisasi. Penggoresan dapat membentuk kristal karena membentuk ronggarongg ronggaa pada pada dindi dinding ng labu labu erle erlenme nmeyer yer sehin sehingg ggaa memu memungk ngkink inkan an kris krista tall tese tesebut but berkumpul dan menyatu. Apabil Apabilaa krista kristall aspiri aspirin n telah telah terbent terbentuk, uk, krista kristall kemudi kemudian an dicuci dicuci dengan dengan air suling suling sebanya sebanyak k 3 kali kali untuk untuk mencuci mencuci kelebihan kelebihan asam. asam. Untuk Untuk mengeta mengetahui hui bahwa bahwa aspiri aspirin n yang terbent terbentuk uk murni murni atau tidak, tidak, maka maka krista kristall yang diperol diperoleh eh direaksi direaksikan kan dengan FeCl3. Apabila Apabila terbent terbentuk uk warna warna violet, violet, berart berartii krista kristall yang dipero diperoleh leh tidak tidak murni. Jika warna yang terbentuk adalah kuning atau oranye, berarti aspirin tersebut murni. Sete Setela lah h itu itu dita ditamb mbah ahka kan n laru laruta tan n jenu jenuh h NaHC NaHCO O3 untuk untuk menghila menghilangka ngkan n kelebihan kelebihan asam salisilat yang tidak bereaksi bereaksi dan ikut mengkristal. mengkristal. Penambahan larutan jenuh NaHCO3 dihentikan jika tanda bunyi reaksi berhenti. Larutan tadi kemudian ditambahkan larutan HCl encer untuk untuk menetralkan kelebihan natrium bikarbonat, lalu disaring untuk memperoleh kristal aspirin. Setelah kering, aspirin tersebut ditimbang lalu diuji lagi dengan FeCl3 untuk mengetahui apakah kristal tadi aspirin atau bukan. Hal ini dapat kita ketahui dengan melihat warna larutan. Bila masih berwarn ungu, maka kristalnya belum murni dan masih mengandung asam salisilat. Karena asam salisilat mempunyai gugus fenol, maka dengan penambahan FeCl3 asam salisilat akan membentuk membentuk kompleks kompleks besi-fenol dan memberikan warna dari merah hingga violet . Aspiri Aspirin n kemudia kemudian n dikering dikeringkan kan dan direkr direkrist istali alisas sasii dengan dengan mengguna menggunakan kan benzen. Pada rekristalisas rekristalisasii ini digunakan benzen karena jika menggunakan menggunakan air aspirin
akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan. Mula mula kristal aspirin dimasukkan ke dalam benzen panas untuk menambah kelarutan aspirin. Setelah itu didinginkan pada baskom yang berisi es batu untuk mengendapkan kembaliaspirin yang telah larut. Endap Endapan an yang yang terb terbent entuk uk kemudi kemudian an disa disari ring. ng. Sete Setela lah h kris krista tall aspi aspiri rin n dipe diperol roleh, eh, selanjutnya dilakukan pengeringan dalam oven untuk mendapatkan kristal aspirin yang telah bebas dari pelarutnya. Pers Persent entase ase renda rendame men n yang yang diper diperol oleh eh dari dari prakt praktiku ikum m ini ini adala adalah h 7,8 %. rendamen yang diperoleh ini sangat kecil karena menurut teori, berat aspirin yang diperoleh adalah sekitar 2,594 gram. Hal ini disebabkan oleh 1. Penim Penimba banga ngan n yang kur kurang ang tel teliti iti.. 2. Sampel dan pereak pereaksi si yang yang digunakan digunakan sudah tidak murni lagi. 3. Reksi Reksi tida tidak k berjal berjalan an sempu sempurna rna..
BAB VI PENUTUP
VI.1 Kesimpulan
Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa : Persentase rendamen rata rata yang di peroleh adalah 7,8 % VI.2 Saran
Seabi Seabikny knyaa bahan bahan yang yang digu digunak nakan an pada pada prakt praktiku ikum m ini tela telah h di buat buat sebelumnya.
DAFTAR PUSTAKA
1. Gani Ganisw swar araa dkk dkk (198 (1987) 7),, ”Farmakologi dan Terapi” Edisi IV, FKUI, Jakarta 2. Tjay Tjay,, Tan Tan Hua Huan n (200 (2001) 1),, “Obat-Obat penting” PT Kompusindo, Jakarta 3. Hawki awkine ness R (19 (1989 89)) “Interaksi Obat” Penerbit ITB, Bandung 4. Fess Fessend enden en dan dan J Ralph, Ralph, dkk dkk,, (1994) (1994),” ,” Kimia Kimia Organik ”, ”, Erlangga, Jakarta. 5. Ditje itjen n POM POM (197 (1979) 9) “Farmakope Indonesia” Edisi III Depkes RI Jakarta 6. Wunas, Wunas, y, (2003), (2003), “ Penuntu Penuntun n Praktik Praktikum um KimiaOrg KimiaOrganik anik Sintesi Sintesis”, s”, Laborato Laboratorium rium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi Universitas Hasanuddin, Makassar 7. Schunack, Schunack, Walter, Walter, (1990), (1990), “Senyawa “Senyawa Obat”. Obat”. Gadjah Gadjah Mada Mada Universit University y Press, Press, Yogyakarta
