PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
QUIMICA INORGANICA
: Ing.
CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy
: BONIFACIO ESPINOZA, Jherson
HUAMAN CASTRO; Alejandro FELIX MALLQUI; Omer Junior PRUDENCIO LUGO; Laura SILVESTRE SOBRADO; Blanca Nieves MARTIN PENADILLO; Darwin :
2012 - I
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS I.
INTRODUCCIÓN.
Los compuestos orgánicos tanto en su constitución como en sus propiedades físicas y químicas. Todos los compuestos orgánicos tienen átomos de carbono en su constitución, la gran mayoría tiene también átomos de hidrogeno. Además suelen tener otros elementos como oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y otros en menor proporción. Por el contrario, los compuestos inorgánicos casi nunca tienen carbono (entre las pocas excepciones están los carbonatos, bicarbonatos, bicarbonatos , ferrocianuros, etc.) Dentro de las propiedades físicas y químicas tenemos que con pocas excepciones los compuestos orgánicos son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son. Otra diferencia notoria está en el punto de fisión (p.f.): los compuestos orgánicos tienen punto de fusión mucho más bajos (generalmente por debajo de los 400ºc) que la gran mayoría de los compuestos inorgánicos. Por ejemplo los puntos de fusión de sacarosa 186° c y aspirina 133.4° c, comparados con los de NaCl 801° C, KCL 776°C, oro 1063°C. Una gran cantidad de compuestos orgánicos son solubles en solventes apolares o poco polares (cloroformo, éter, etc.). Unos pocos los son en solventes polares (como el agua) y, para que esto último suceda deben tener grupos polares como –OH, C=O, -COOH, etc. Y su cadena carbonada debe ser corta. En cambio un porcentaje mucho mayor de compuestos inorgánicos son solubles en agua y son poco solubles en solventes apolares o poco polares. CH3-CH2-OH
CH3-COOH
No polar-polar
No polar-polar
El tipo de enlace predomínate es otra de las diferencias características entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. En los compuestos inorgánicos predominan los enlaces iónicos mientras que en los orgánicos los enlaces covalentes. Es por ello que la gran mayoría de las soluciones acuosas de compuestos inorgánicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgánicos generalmente no lo son. Por
ejemplo en una solución acuosa de ácido acético, el compuesto orgánico se encuentra disociado en bajo porcentaje. El proceso es reversible y se representa con la ecuación:
La reactividad es una característica importante de los compuestos orgánicos un alto porcentaje de las reacciones con compuestos compuestos orgánicos orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores, en los inorgánicos son rápidas y, a menudo son cuantitativas.
II.
OBJETIVOS. Reconocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos. Determinar la presencia de carbono, hidrogeno y oxígeno en muestras orgánicas. Diferenciar entre un compuesto orgánico e inorgánico. Conocer la miscibilidad y solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos. Reconocer las características principales, así también como las diferencias existentes entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Reconocimiento experimental sobre la existencia de carbono en algunos compuestos (urea, sacarosa, acido benzoico).
Reconocimiento experimental sobre el nivel de combustión de algunos compuestos orgánicos.
Reconocimiento experimental sobre la miscibilidad de algunos compuestos orgánicos en agua y en benceno, así como también la solubilidad en agua.
III. PRINCIPIOS TEÓRICOS 3.1.- Combustión de compuestos orgánicos. La combustión es una reacción e oxidación que consiste en la unión de una sustancia (combustible) con el oxígeno (carburante) con el desprendimiento de luz y color. La gran mayoría de los compuestos orgánicos son buenos combustibles. Como productos de esta reacción se desprende anhídrido carbónico y agua (combustión completa). Generalmente se produce también una cantidad variable de monóxido de carbono (venenoso) y carbono incandescente (hollín), principalmente cuando la combustión se realiza con cantidades menores de oxigeno (combustión incompleta).
Combustión completa
() ()
Combustión completa:
() () )
3.2.- Análisis elemental orgánico. Reconocimiento de carbono e hidrogeno :
En forma cualitativa y preliminar, el reconocimiento se hace calentando el compuesto para ver si se carboniza o arde con llama de diferentes colores. Para ello se coloca unos miligramos del compuesto en un tubo de ensayo, una
capsula o crisol crisol limpios sobre la llama llama de un mechero y observar. Existen dos posibilidades, una que un residuo negro (carbonización, presencia de carbono9y la otra que no deje residuo negro pudiendo tratarse de una sustancia inorgánica o de una sustancia sustancia orgánica volátil. E n este último caso, es necesario necesario realizar una prueba confirmatoria: colocare colocare un tubo de ensayo una pequeña cantidad de muestra y adicionarle oxido cúprico (una agente oxidante) .la boca del tubo se conecta con un tubo de vidrio cuta salida se sumerge en una solución de hidróxido de bario.
Muestra (C.H.O.etc) + CuO CO2 + Cu CO2 + Ba (OH)2
BaCO3
+ H2O
El desprendimiento de dióxido de carbono significa que la muestra es orgánica. Este gas se reconoce porque al reaccionar con el hidróxido de bario, forma carbonato de bario, que (por su baja sublimidad en agua) se presentara como una turbidez, la presencia de gotas de agua en el interior del tubo indicara la presencia de hidrogeno.
IV. MATERIALES Y MÉTODOS a) Materiales.
Tuvo desprendido en forma en forma de L.
Corcho perforado.
Tubos de ensayos.
Pinza.
Mechero bunsen.
Rejilla de asbesto.
Balanza.
Espátula.
Capsula de porcelana.
Trípode.
Luna de reloj.
Probeta de 10 y 20 ml.
Pipeta de 1 y 5ml.
Termómetro a 100°C.
b) Reactivos.
Oxido de cobre.
Hidróxido de calcio.
Muestras orgánica: orgánica: hojas verdes (debe traer el estudiante). estudiante).
Tetracloruro de carbono.
Ácido acetil salicílico.
Etanol 96% debe traer el alumno.
Benceno.
Cloroformo
VI. PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS. 6.1. Reconocimiento de carbono, hidrogeno y oxígeno. 6.1.1 Prueba preliminar de la presencia de carbono. En un tubo
de ensayo ensayo colocamos aproximadamente aproximadamente 0.5 gramos de
pastilla de entalinga, previamente molida en un mortero, y luego lo sometimos al calor del mechero. Después de unos 20 a 30 segundos de calentamiento, observamos que la muestra deja residuo carbonoso (color negro). En esta prueba preliminar no se agrega el CuO ya que, por su color negro podría confundirse con el residuo carbonoso.
Figura 1: Pastilla antalgina molido 0.5 g.
Figura 3: Sometiendo al calor después de unos 20 a 30 segundos observamos.
Figura 2: Moliendo la pastilla antalgina.
Figura 4: después de someter en el calor observamos si la muestra deja residuo carbonoso (color negro)
b) Prueba definitiva. En un tubo de ensayo seco, colocamos aproximadamente 0.5 gramos de la muestra utilizada anteriormente, después añadimos 0.5 gramos de óxido de cobre (II) en polvo muy fino. Luego colocamos en la del tubo de ensayo un tapón con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución de hidróxido de bario. Lo sometimos a la acción de la llama de un mechero y después de uno 20 a 30 segundos la solución de hidróxido de bario (transparente), se enturbia o forma un precipitado blanco nos indica la presencia de carbono. Así mismo se observa la presencia de gotas de líquido (agua) en la parte superior fría del tubo y también burbujas. Esto nos indica la presencia de hidrogeno en la muestra.
Figura 5: Añadimos en un tubo de ensayo 0.5 g Figura 6: Sometiendo el tubo de ensayo con la de la muestra utilizada y 0,5 g de óxido de cobre. muestra en la llama del mechero
Figura 7: Tubo Tubo de ensayo con la solución de hidróxido de bario observamos la presencia de burbujas que significa que ha rese resenncia cia de hidro idro eno. eno.
c) Muestra problema. En un tubo de ensayo colocamos aproximadamente 0.5 gramos de una hoja (hoja de una planta) picada, después añadimos 0.5 gramos de óxido de cobre (II) en polvo muy fino. Luego colocamos en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución de hidróxido de bario. Lo sometimos a la acción de la llama de un mechero y después de unos 20 a 30 segundos la solución de hidróxido de Bario (transparente), se enturbia o forma un precipitado blanco que nos indica la presencia de carbono. Asimismo, se observa la presencia de gotas de líquido (agua) en la parte superior fría del tubo de ensayo, esto nos indica la presencia de hidrogeno y también se observó que la solución echaba burbujas, debido a la salida de dióxido de carbono.
Figura 8: Añadimos en un tubo de ensayo 0.5 g de hoja picada y 0,5 g de óxido de cobre.
Figura 9: Sometiendo al calor del mechero 20 a 30 segundos.
Figura 10: Tubo de ensayo con la solución de hidróxido de bario observamos la presencia de burbujas que si nifi nifica ca ue ha rese resenc ncia ia de hidr hidroo eno eno.
6.2. Combustión. Coloque en 4 crisoles de porcelana porcelana los siguientes reactivos (metanol, (metanol, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono) y luego luego llevar uno por uno uno a ignición, con un fosforo, no utilice mechero. En el siguiente reporte los resultados: Color de llama y residuo.
Muestra orgánica
Color de llama
Color de residuo
Etanol
Azul
No hay residuo
Benceno
Amarillo
Negro
Cloroformo
No hay llama
No hay residuo
Tetracloruro de carbono
No hay llama
No hay residuo
6.3. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD. a) Miscibilidad en agua. Colocamos en 3 tubos de ensayo ensayo
los siguientes reactivos: etanol,
benceno, cloroformo; cloroformo; después añadimos 3ml 3ml de agua, agitamos agitamos y luego se observó si tiene una sola fase o dos.
Muestra orgánica
Miscibilidad en agua
Observación (formación de fases)
Etanol
Soluble(S)
Trasparente (una fase)
Benceno
Insoluble(I)
Aceitoso y lechoso (dos fases)
Cloroformo
Poco soluble(PS)
Lechoso (dos fases)
b) miscibilidad de diferentes solventes solventes orgánicos en n-hexano Coloque en 3 tubos de ensayo 10 a 15 gotas de hexano y añada igual cantidad de los solventes señalados por la profesora, agite y observe.
Muestra orgánica Etanol
Miscibilidad del n-hexano
Observaciones
Miscible
No cambia el color
Tetracloruro de Miscible carbono
Si cambia el color (violeta
Cloroformo
Se vuelve aceitoso
claro)
Inmiscible
c) solubilidad en compuestos sólidos en agua: Coloque por separado, una pequeña cantidad de sacarosa y urea en tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos 5 ml de agua .agite y observe. En el caso de no disolverse, calentar en baño maría (b.m).
Sustancia orgánica
Solubilidad en el agua frío
caliente
Observaciones
Sacarosa
-
Si
Se disuelve completamente
Urea
Si
-
Se disuelve completamente (transparente)
VII. CONCLUSIONES. En los siguientes experimentos experimentos realizados realizados en la práctica de orgánica orgánica sobre el tema de compuestos compuestos orgánicos llegamos llegamos a la conclusión siguiente:
7.1. RECONOCIMIENTO DE CARBONO, HIDROGENO Y OXIGENO. PRUEBA PRELIMINAR DE LA PRESENCIA DE CARBONO.
-Pudimos
demostrar experimentalmente que la antalgina (ácido salicílico), es un compuesto orgánico, en el experimento realizado se pudo observar calentando el crisol en la cocina así quedando acumulado un residuo negro (carbono), este residuo se formó porque la antalgina es un compuesto orgánico.
-
El grupo de trabajo logro demostrar experimentalmente que las hojas picadas, es un compuesto orgánico, ya que es el experimento realizado se pudo observar que en el crisol, al calentarlo en la cocina se acumuló un residuo negro (carbono), este residuo se formó porque las hojas son un compuesto orgánico.
PRUEBA DEFINITIVA
-El
grupo de trabajo logro demostrar experimentalmente colocando la antalgina con el CuO (oxido de cobre II) y luego fue tapado con un corcho y fue incrustado un un tubo, por lo cual cual por otra parte salía el el tubo que estaba estaba inmerso inmerso en una solución de hidróxido de bario, calentamos en tubo de de ensayo ensayo por el cual estos estos residuos se transportan por el tubo y salían por la otra parte se observó que después de un tiempo se formaban formaban burbujas burbujas y un precipitado de color blanco, esto nos indica la presencia de carbono, entonces decimos que la antalgina es un compuesto orgánico. -El grupo de trabajo logro demostrar que cuando colocamos las hojas picadas con el CuO (oxido de cobre II) y lo tapamos con un corcho y además le incrustamos un tubo y por la otra parte salía el tubo que estaba inmerso en una solución de hidróxido de bario , y a calentamos en tubo de ensayo estos residuos se transportaban por el tubo y salían por la otra parte se observó que después de un tiempo se formaban burbujas y además se formaron unos precipitados de color blanco y esto nos indicó la presencia de carbono y que las hojas picadas son un compuesto orgánico.
7.2.
COMBUSTIÓN.
En esta parte del del experimento pudimos pudimos comprobar comprobar que existen dos dos clases de combustión:
COMB COMBUS USTI TI N COMP COMPLE LETA TA
COMB COMBUS USTI TI N INCO INCOMP MPLE LETA TA
-Se da en el etanol (1ml) y el benceno
-Se da en el cloroformo (1ml) y el
(1ml) y esto se produce porque se formaron como productos dióxido de carbono, un poco de agua y se liberó una gran cantidad de calor y esto se expresó con la llama de color azul.
tetracloruro de carbono (1ml) y esto se produce porque se forma monóxido de carbono, un poco de agua y se liberó l iberó una gran cantidad de calor y esto se expresó con la llama color amarillo anaranjado.
7.3.
SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD DEL AGUA. Miscibilidad de diferentes compuestos orgánicos en n-hexano
Miscibilidad del agua
-En esta parte del experimento, se pudo experimento, se pudo demostrar que el etanol es un demostrar que el etanol es un compuesto soluble en agua, compuesto miscible en nya que se formó una sola hexano, ya que no cambia de fase transparente y esto se color. debe a que el etanol es un En esta parte del alcohol secundario y se experimento, se pudo deshidrata fácilmente. demostrar que el benceno es -En esta parte del un compuesto miscible en nexperimento, se pudo hexano, ya que cambia de demostrar también que el color a un color violeta. benceno es poco soluble en -En esta parte del agua ya que se forman dos experimento, se pudo fases una aceitosa y lechosa. demostrar que el cloroformo es un compuesto inmiscible. -En esta parte del
-
Solubilidad de compuestos sólidos en agua - La sacarosa es un compuesto soluble en agua, que cuando se mescla y se agita, la sacarosa se disuelve y se mantiene a la misma temperatura. -La urea es un compuesto soluble en agua, que cuando se mescla y se agita, la urea se disuelve y se empieza a enfriar muy rápidamente.
VIII. RECOMENDACIONES
Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados.
Debido al riesgo inherente inherente de ruptura y cortes, el material de vidrio (pipeta) ha de sujetarse sujetarse con con firmeza pero evitando evitando tensiones tensiones que provoquen su ruptura.
Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tie mpo y poder hacer las medidas con calma, para ara lograr una mayor exactitud.
No comer ni beber beber ni jugar en la hora hora de clase.
Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora, te servirá de mucho.
IX. BIBLIOGRAFÍA.
PEREZ GARCIA - JOSÉ MIGUEL 2008, Fundamentos de Química Orgánica: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos. Editorial/Distribuidor: Universidad de Burgos. pág. 260.
AVARADO. 2000. Introducción de la nomenclatura IUPAC. IUPAC. Escuela de química. Universidad de costa rica. (En línea): http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-formorganica.pdf .. Revisado el 09 de septiembre del 2012. organica.pdf BEGUET, ADOLFO. Química orgánica: para uso en colegios nacionales, liceos e ingreso a las facultades. 2ª ed. Buenos Aires: Cesarini, 1965, pág. 276.
X. CUESTIONARIO
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen
bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos
que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
Diferencias de compuestos orgánicos e inorgánicos por medio de graficas. Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Utilizan como base de construcción al Los compuestos orgánicos participan átomo
de
carbono
y
algunos a la gran mayoría de los elementos
elementos más.
conocidos.
La totalidad de los compuestos Los compuestos inorgánicos lo hacen orgánicos están formados por enlaces mediante covalentes. La
mayoría
iónicos
y
covalentes. de
los
compuestos Los
orgánicos presentan isómeros. Los
enlaces
compuestos
compuestos
inorgánicos
generalmente no presentan isómeros.
orgánicos Un buen número de los compuestos
encontrados en la naturaleza, tienen inorgánicos son encontrados en la origen vegetal o animal, muy pocos naturaleza en forma de sales óxidos, son de origen mineral.
etc.
Los compuestos orgánicos forman Los
compuestos
inorgánicos
a
cadenas o uniones del carbono excepción de algunos silicatos no consigo mismo y otros elementos. Los
compuestos
orgánicos
forman cadenas. se Un
gran
porcentaje
de
los
disuelven en disolventes no polares o compuestos inorgánicos son solubles disolventes de baja polaridad.
en agua y son poco solubles en solventes apolares o poco polares.
Predominan los enlaces covalentes y Predominan los enlaces iónicos, por generalmente
no
son
buenos ello son buenos conductores de la
conductores
electricidad.
Se emplea en el proceso para determinar la naturaleza orgánica o inorgánica de un compuesto. Si la muestra fuera un compuesto orgánico, cuando lo hacemos reaccionar con el CuO se desprenderá Cu y dióxido de carbono. Ya luego este dióxido de carbono desprendido se empleara para determinar la presencia de hidrogeno mediante el desprendimiento de agua.
En la prueba definitiva se coloca en un tubo de ensayo la muestra y oxido de cobre (II) y en otro tubo de ensayo se coloca hidróxido de bario, se sella el primer tubo y se conecta con el otro tubo. El primer tubo es colocado al mechero y se puede puede observar observar que va desprendiendo gases
que llegan a la
solución hidróxido de bario y burbujean hasta que se forma un precipitado blanco
que
demuestra
la
presencia
de
carbono
en
la
muestra.
La combustión es una reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energía, en forma de calor y luz, manifestándose visualmente como fuego. En toda combustión existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustión (comburente. Los tipos más frecuentes de combustible son los materiales orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. En una reacción completa todos los elementos tienen el mayor estado de oxidación. Los productos que se forman son el dióxido de carbono (CO2) y el agua, el dióxido de azufre (SO2) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer óxidos de nitrógeno (NO2), dependiendo de la temperatura y la cantidad de oxígeno en la reacción. Ecuación Química
Si algo arde con llama azul y sin humo está quemando bien, o sea, la combustión es buena y completa. CxHy + (x+y) O2 ----> x CO2 + 2y H2O Si es en sentido de la combustión, es que la combustión es completa y se obtienen como productos CO2 y H2O.
1 a 4 Carbonos - Muy solubles en agua. 5 Carbonos algo solubles en agua. 6 en adelante nada solubles en agua. También afecta el tipo de radicales que tengan y si es que contiene OH ya que
gracias a ellos podrán formar puente de hidrogeno que son los enlaces más fuertes, si un compuesto no es soluble en agua será soluble en un solvente. En principio, la solubilidad de cualquier compuesto depende del solvente utilizado y de la temperatura (a mayor temperatura, aumenta la solubilidad). los compuestos orgánicos son en su mayor no polares, por lo que suelen ser solubles en solventes no polares. algunos solventes no polares son el cloruro de metileno, el éter (hexano) y en menor medida el etanol o la acetona. Además de estos factores, factores, influyen los sustituyentes que que presenten. Hay que evaluar su acidez, y su polaridad. Por ejemplo, el fenol (un grupo alcohol unido a un anillo bencílico) es el más ácido (tiene más tendencia a perder un protón) de todos los alcoholes. Por eso es soluble en NaOH 5% (solución básica), pero no es soluble en NaHCO3 5%, ya que esta solución ya no es suficientemente básica. Del mismo modo las aminas (básicas) son solubles en solventes levemente ácidos.
l a propiedad de algunos líquidos para mezclarse MISCIBILIDAD: Se refiere a la en cualquier proporción, formando una solución homogénea. Se refiere a la solubilidad de un líquido en otro. El agua y el etanol, por ejemplo, son miscibles en cualquier proporción. La miscibilidad es la habilidad de dos líquidos para mezclarse y la solubilidad es la cantidad máxima de un soluto que puede disolverse en una cantidad dada de solvente a una determinada temperatura temperatura o sea la cantidades de soluto para formar una solución saturada a cierta temperatura
SOLUBILIDAD: Es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra. Puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o en porcentaje de soluto. La sal y el azúcar son solubles en el agua. Solubilidad es la cantidad de un sólido que puede incorporarse a un solvente, y se forme una solución homogénea. Por esto es que cuando se agrega sal al agua hay un punto en que esta ya no es más soluble y se precipita el exceso.
Emplearía el benceno ya que es un compuesto polar e insoluble en agua y por sus características es capaz de disolver eficazmente ciertos elementos como el azufre, el fosforo y el yodo, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos mas simples. Es uno de los disolventes mas empleados en los laboratorios de química orgánica; el único aspecto en contra es que recientemente se ha detectado que es un agente cancerígeno.
