Colegio de Educación Profesional Técnica de Tabasco Nombre de los alumnos:
Alejandra Guadalupe Guadalupe Caretta Hernández Susana Correa Sánchez Pamela Alejandra De la Cruz Zurita Alejandro López Bandala Bandala Carlos Enrique Ruiz Alonso
Grupo: 2101 Fecha de entrega: 21 de junio del 2017 Carrera: administración Módulo: análisis de la materia y energía Resultado de aprendizaje: 3.1 Identificar y representar la estructura molecular del carbono de acuerdo con su tipo de enlace y elementos que lo conforman. PSP: Liliana Solís Hernández
El tipo de hibridación
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orb itales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridación sp 3 o tetraédrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
Metano CH4
Etano CH3-CH3
Hibridación sp2 En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2p y , resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz.
Un átomo de carbono hibridizado sp2
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp 2
b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido
al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.
Hibridación sp Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
Un átomo de carbono hibridizado sp El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino . La molécula de acetileno presenta un triple enlace: a. b.
un
enlace
de
tipo
σ
por
solapamiento
de
Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
los
orbitales
híbridos
sp
Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.
Angulo de enlace Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.
Hibridación sp 3 Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son aproximadamente de 109º 28’, valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular.
Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl 3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos voluminosos de bromo.
Hibridación sp2 La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.
Hibridación sp La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º. Tipos de hibridación del carbono
Tipo de hibridación
Orbitales
Geometría
sp3
4 sp3
Tetraédrica
sp2
3 sp2 1p
Sp
2 sp2 p
Ángulos
Enlace
109º 28’
Sencillo
Trigonal plana
120º
Doble
Lineal
180º
Triple
Enlaces
Distancia C
Energía Kj/mol
C–C
1'54
347
C=C
1'34
598
C≡C
1'20
811
Isomería El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos, de poseer la misma fórmula molecular, pero características diferentes. - Los compuestos isómeros poseen la misma composición en lo que se refiere al tipo de elementos y a su proporción; dicho de otro modo, tienen los mismos átomos componentes y en igual número, pero - organizados de diferente manera; son por tanto compuestos distintos. -
-
Isomerías planas El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado cuya fórmula empírica o molecular es C4H10. Pero a esa misma fórmula empírica se ajustan dos compuestos diferentes que pueden distinguirse, desde el punto de vista de la organización de sus átomos, escribiendo su fórmula desarrollada o incluso semi-desarrollada:
n-butano
isobutano
Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano (butano normal) e isobutano (isómero del butano). Este tipo de isomería, que afecta a la disposición de los diferentes eslabones de la cadena hidrocarbonada, recibe el nombre de isomería de cadena. - Otro tipo de isomería denominada isomería de posición, es la que presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula molecular e idéntica función química (alcohol, ácido, aldehído, etc.), se diferencian en la posición que el grupo funcional correspondiente ocupa en la molécula. - Así, por ejemplo, el grupo alcohol - OH en el propanol puede situarse unido, bien a un átomo de carbono extremo, o bien al átomo de carbono central. En ambos casos la fórmula molecular es C3H8O, pero se trata de dos compuestos diferentes: -
-
n-propanol
iso-propanol
Un tercer tipo de isomería fácil de reconocer es la que afecta a la función (isomería de función). La presentan los compuestos con igual fórmula molecular, pero diferente función química. Tal es el caso, por ejemplo, de los aldehídos y las cetonas y, particularmente, del propanol frente a la propanona:
propanol propanona (C3H6O) (C3H6O)
Representación mediante sus diferentes estructuras y formulas
Los compuestos a los que da lugar el carbono pueden agruparse en: Acíclicos: son compuestos de cadena abierta. Cada átomo de carbono de estas cadenas se caracteriza por el número de átomos de carbono a que va unido, denominándose primario, secundario o terciario según esté unido a 1, 2 o 3 átomos de carbono. Cíclicos: son compuestos de cadena cerrada. Si el ciclo sólo lo forman átomos de carbono, la serie se llama carbocíclica, y si éstos se combinan con otro tipo de átomos (oxígeno, nitrógeno, azufre), se llama heterocíclica. Si el compuesto tiene más de un ciclo en sus estructuras, se llama policíclico. Aromáticos: son una amplísima y muy importante serie de compuestos derivados del benceno. En la química orgánica, las combinaciones del carbono pueden adquirí diversas estructuras: Lineal (como el propano), Arbóreas (como 2-metil-4etil-pentano) y de anillo (como el b enceno) y también se pueden combinar, como la combinación de la estructura de anillo con ramificaciones (arbórea) como el caso de la fructosa.
Tipo de enlace
El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los hidrocarburos. Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos.
Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre dos átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace. Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados por orbitales híbridos sp^2 y dos p, en cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos. Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas largas y bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de concatenación. La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en general, tema de estudio en la química orgánica, que es rama de la química dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones. Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono, dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir, dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono. Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino. Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino. Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos. Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos. Las reacciones orgánicas de formación de los enlaces carbono- carbono, son reacciones donde se producen nuevos enlaces del mismo tipo, es decir, carbono –carbono, de muchísima importancia en la industria, en la fabricación de, entre otras cosas, los plásticos. Existen muchas reacciones que producen enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo (átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno). Los reactivos de Grignard son compuestos de tipo organometálicos siendo quizás los reactivos de mayor importancia dentro de la química orgánica gracias a su rapidez de reacción. Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H), también son enlaces de tipo covalente, siendo éstos sumamente abundantes entre los compuestos orgánicos. Estos enlaces junto a los enlaces CC, forman los conocidos hidrocarburos, dividiéndose éstos en alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. De la misma manera, el carbono forma enlaces con muchos elementos de la tabla periódica como los alcalinos y alcalinotérreos (menos el francio, bario y radio), también forma enlaces con la mayoría de los metales y muchos de los elementos de transición e incluso algunas tierras raras.
Grupos funcionales
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos. Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Series homólogas y grupos funcionales más comunes Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario. Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.1 En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
Sin grupo funcional Alcanos Insaturados
Alquenos (grupo funcional metino) Alquinos (grupo funcional Grupo alquinilo) Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional
Serie homólogo
Grupo hidroxilo
Alcohol
Grupo alcoxi (o ariloxi)
Éter
Fórmula Estructura
Prefijo
Sufijo
Ejemplo
R-OH
hidroxi-
-ol
R-O-R'
-oxi-
R -il R'-il éter
Etanol Éter etílico
-al Aldehído
RC(=O)H
formil-
Grupo carbonilo Cetona
R-C(=O)R'
carbaldehído2
oxo-
Etanal
-ona Propanona
Grupo carboxilo
Ácido carboxílico
R-COOH
Grupo acilo
Éster
R-COOR'
carboxi-
Ácido -ico Ácido acético
R -ato de R'iloxicarbonililo Acetato de etilo
Funciones nitrogenadas Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N
Grupo funcional Grupo amino
Grupos am ino y carbonilo
Tipo de compuesto Amina
Fórmu la R-NH2
Estructura
Prefijo
Sufijo
amino-
-amino
Ejemplo
Isobutilamina Imina
RNCH2
_
_
Amida
R-CONR 2
_
-amida Acetamida
Imida
Grupo nitro
Nitrocompu esto
RC(=O) N(-R')R"
_
R-NO2
nitro-
_ Tetrametiletildii mida _
Nitropropano Grupo nitrilo
Nitrilo o cianuro
R-CN
ciano-
-nitrilo
Isocianuro
R-NC
alquil isocianur o
_
_
Tert-butil isocianuro
Isocianato
R-NCO
alquil isocianato
Isotiocianato
R-NCS
Grupo azo Azoderivado
RN=N-R'
alquil isotiocian ato azo-
-diazeno
Diazoderiva do
R=N=N
diazo-
_ Diazometano
Azida
R-N3
azido-
-azida
Sal de diazonio
X - RN+≡N
_
...uro de...diazonio
_
Hidrazina
R 1R 2NNR 3R 4
_
-hidrazina
_
Hidroxilami na
-NOH
_
hidroxilam ina
Funciones halogenadas Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Grupo funcional Tipo de compuesto Grupo haluro Grupo acilo
Haluro Haluro de ácido
Fórmula del Prefijo compuesto R-X halo_ R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
Grupos que contienen azufre Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltioR-SH Tiol mercapto-tiol R-SO-R' Sulfóxido _ _ _ R-SO2-R' Sulfona _ _ _ _ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico Organofosfatos Grupo Tipo de funcional compuesto Fosfinato de sodio
Grupo fosfato
Fórmula
Estructura
Prefijo Sufijo
PR 3
_
_
_
P(=O)R 3
_
_
Fosfinito
P(OR)R 2
_
_
Fosfinato
P(=O)(OR)R 2
_
_
Fosfonito
P(OR)2R
_
_
Fosfonato
P(=O)(OR)2R
_
_
Fosfito
P(OR)3
_
fosfito
Fosfato
P(=O)(OH)2R
_
_
Ejemplo
Fosforano
PR 5
_
_
Formación de moléculas complejas El proceso de formación de moléculas orgánicas complejas tambien es conocido como polimeración: Una vez obtenidas las moléculas orgánicas sencillas ,el siguiente paso fue la formación de grandes moléculas por polimerización (uniones entre si) de las pequeñas moléculas. La interacción entre las moléculas se incrementó a medida que su concentración aumentaba. Además, dado que la atmósfera primitiva carecía de oxigeno libre y de vida, estas moléculas orgánicas se acumularon sencillamente porque no reaccionaron con el oxigeno como lo haría en la actualidad. Esta acumulación sería lo que se llama actualmente "caldo de cultivo primitivo" y a partir del cual podría haber surgido la primera forma de vida.
Modélos: - Modelo «primero los genes»: el mundo de ARN:
Reproducción molecular: posible? En las células vivas la información genética se encuentra en el ADN, el cual transcribe su mensaje por medio del ARN que a su vez traduce esta información en aminoácidos que se ensamblan en proteínas. Éstas se encargan de la mayoría de la funciones celulares. El ADN contienen infromación, pero solo el ADN y el ARN son capaces de autoduplicarse. Así que debió ser uno de los ác. nucleicos (ADN o ARN) el responsable de llevar la información necesaria para la síntesis de proteínas, pero cuál de ellas?l
El descubrimiento de Yale y Cech: En los años “80”Altman de Yale y Cech encontraron una respuesta; algunos ARN funcionan como enzimas
y pueden separar el ARN y sintetizar más moléculas de ARN, se llaman ribozimas. Quizá el ARN hizo copias bicaternarias de si, que con el tiempo se transformaron en ADN que es más estable por su confomación de doble hélice, mientras que el ARN es más reactivo por ser una molécula monocaternaria.
Así el ADN se convertió en la molécula de almacenamiento de información y el ARN sigue siendo la molécula de transferencia de la información.3.
- Modelo «primero el metabolismo»: el mundo de hierro-sulfuro: La teoría del mundo de hierro-sulfuro es una hipótesis sobre el origen de la vida enunciada por Günter Wächtershäuser, un químico y abogado alemán, nacido en 1938. Wächtershäuser propone que una forma primitiva de metabolismo precedió a la genética. En términos más técnicos, Wächtershäuser planteó los siguientes pasos para la aparición de las proteínas:
1. Producción de ácido acético (C2H4O2) mediante catálisis por iones metálicos. 2. Añadir carbono a la molécula de ácido acético para producir ácido pirúvico (se forma un compuesto de tres carbonos). 3. Se añade amonio para formar aminoácidos. 4. Se producen péptidos y más tarde, proteínas.
Ácido acético
Carbono
Ácido pirúvico
BIBLIOGRAFIA https://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/enlaces-del-carbono https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional http://tratamientosfertilidad.webnode.es/origen-de-la-vida/sintesisprebiotica/moleculas-org-complejas/
