SOLUBILIDAD
Muestra solida
Muestra líquida
Muestra líquida
Disolvente orgánicos
Colocar 0.1 g de muestra problema
1 mL de disolvente a probar
Agitar y observar
Agregar mililitro en mililitro, hasta completar 3 mL
Calentar la muestra en baño maría
Disolventes activos
3 mL de disolvente activo
Gota a gota agregar muestra líquida
Agitar
H2SO4 diluido y concentrado
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL H2SO4 diluido
Agregar 3 gotas de muestra líquida
Agitar y observar
Observar si hay formación de cristales
Observar si se disuelve o forma dos fases
Efectuar el mismo proceso pero sin agitar para el H2SO4
PRACTICA 5
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS
INTRODUCCION
La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante.
Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
Para realizar pruebas de solubilidad es muy importantes saber seleccionar la muestra problema, para esta práctica primeramente se seleccionaron 6 muestras problemas, 3 sólidas (azúcar, acido benzoico y acetato de sodio) y 3 liquidas (alcohol, aceite y vinagre), esto con la finalidad de saber cuál es la más soluble tanto como en los disolventes orgánicos, como en los disolventes activos.
Dando como resultado en disolventes orgánicos y como muestra solida el ácido benzoico, por otro lado como muestra liquida y probada en disolventes activos resulto el alcohol, es por ello que las dos muestras problemas antes mencionados se consideran pertinentes para esta práctica.
OBJETIVOS
Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en diversos reactivos y clasificarlos en los correspondientes grupos de solubilidad.
Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgánicas.
ACTIVIDADES PREVIAS
Completar la siguiente tabla de propiedades de los reactivos que se utilizara en la práctica, con los siguientes datos:
Nombre
Formula
Peso molecular
(gr/mol)
Densidad
(gr/cm3)
Punto de fusión
(°C)
Punto de ebullición
(°C)
Toxicidad
Éter de petróleo
C6H6
87-114
0,6 y 0,8
-73° C
60-89c
Toxicidad aguda:
En contacto con la piel: irritaciones
Inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias.
Diclorometano
CH2Cl2
84,933g/mol
1,33g/cm3
(-95°C)
40 °C
toxico
Acetato de etilo
C4H8O2
88,11
0,9
-84
77
Toxico
Acetona
C3H6O
58.08
0.78
-94
57
No toxico
Metanol
CH4O
32.04
0.81
-97.8
64.7
Toxico
Etanol
C2H6O
46.07
0.79
-130
78.3
Hidróxido de sodio
NaOH
40.01
2.13
318.4
1388
Toxico, irritante
Bicarbonato de sodio
NaHCO3
84.01
2.159
pierde CO2
No hierve se descompone
No toxico
Ácido clorhídrico
HCl
36.46
1.12 g/cm3
247 K (-26 °C)
321 K (48 °C)
Toxico
Ácido sulfúrico
H2S04
98,079 g/mol
1,84 g/cm³
-3
274 al 100%
Toxico
Realizar los cálculos estequiometricos para preparar las siguientes soluciones que se emplearan en la práctica:
Hidróxido de Sodio al 5%
Se utilizó 1.2 g de NAOH EN 18.8 ML de H2O para hacer 20 ml
Bicarbonato de Sodio al 5%
1 g de NaHCO3 en 19 ml de H2O para preparar 20 ml
Ac. Clorhídrico al 5%
C1V1=C2V2C1= 37% V1=? C2 = 5 % V2= 20 ml V1= C2V2/C1= ((20ML) (5%))/((37%))=2.70 ML
investigar y clasificar compuestos polares y no polares
La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargas eléctricas en ella, por lo que el tipo de enlance presente es fundamental (ionico o covalente).
Y ademas se halla relacionada a muchas propiedades quimicas entre ellas la solbilidad. Otro factor importante es la simetria que tenga la molecula pero eso no requeriremos usarlo.
KMnO4: es polar. Debido a que es un compuesto ionico K+ y MnO4-. Existen dos cargas puntuales sobre cada ion por lo que existe una desigualdad en la molecula. Eso la hace soluble en agua que es polar (polar disuelva a polar, como apolar a apolar).
I2: es apolar, el enace es de tipo covalente, ya que ambos atomos tienen la misma electronegativdad y ninguno se lleva para si los electrones. Esto evita que existan diferencias de carga en ella. No es soluble en agua.
La sacarosa: tal vez el caso mas complicado pero de manera simple podemos decir que los enlaces C-OH, son enlaces que presentantan una cierta polaridad (enlace covalente polar). Esto produce diferencias de carga y por ello es soluble en agua. (pero tiene que ver mucho su simetria en 3D y la formacion de puentes de hidrogeno con el solvente).
Ciclohexano: es un alcano en cual todos sus enlaces son covalentes (ademas de ser my simetrico) y no hay grandes diferencias de carga. Por lo que es apolar e insoluble en agua.
Etanol: al igual que la sacaraosa posee un enlace C-OH ( que es covalente polar) lo que produce diferencias de carga. Es soluble en agua (de otra manera no se podria preparar un vodka con jugo de naraja).
En resumen ( y de manera sencilla) puedes saber si es polar por dos cosas:
1) el tipo de enlace que predomina en el. Si es ionico o covalente polar, es polar, en caso contrario (covalente) es apolar o no polar.
2) su solubiliadad en agua, si es soluble es polar. Si no, es apolar.
MATERIALES
Cantidad
Material
7
Tubos de ensayo de 16x150
2
Pipetas graduadas de 5 mL
1
Vaso de precipitado de 250 mL
2
Vasos de precipitado de 150 mL
1
Agitador de vidrio
1
Vidrio de reloj
1
Espátula
1
Pinzas para tubo de ensayo
1
Parrilla de calentamiento
REACTIVOS
Nombre
Éter de petróleo
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Hidróxido de sodio al 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
Ácido clorhídrico al 5%
Ácido sulfúrico al 5%
Muestras problema solida (ácido benzoico, acetato de sodio, azúcar)
Muestras problema liquida (vinagre y aceite)
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Muestra Problema Sólida
Solubilidad en disolventes orgánicos.
Colocar en tres tubos de ensayo 0.1 g de muestra problema (en este caso acido benzoico, acetato de sodio y azúcar). Agregue 1 mL de disolvente aprobar; agite y observe (Prueba de solubilidad en frío).
Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milímetro en milímetro hasta completar 3 mL.
Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación constante. Observe si hay solubilización o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe si hay formación de cristales.
Anote sus resultados en la siguiente tabla:
azúcar
Disolvente
Hexano
Cloruro de Metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Solubilidad en frío
no
si
si
si
si
si
si
Solubilidad en caliente
no
si
si
no
no
no
no
Formación de cristales
no
si
si
si
si
si
si
Acido benzoico
Disolvente
Hexano
Cloruro de Metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Solubilidad en frío
no
si
no
Solubilidad en caliente
no
si
no
Formación de cristales
no
no
si
Acetato de sodio
Disolvente
Hexano
Cloruro de Metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Solubilidad en frío
no
no
si
Solubilidad en caliente
no
no
si
Formación de cristales
no
si
si
Muestra Problema Líquida
b) Solubilidad en disolventes activos.
(Realice estas pruebas a temperatura ambiente).
Agregue en un tubo de ensayo 3 mL del disolvente activo. Gota a gota agregar la muestra problema líquida, (este caso se utilizara aceite, alcohol y vinagre) agitando cada vez que se agrega la muestra y observando si se disuelve o forma dos fases. Agite y observe. ¿Qué le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleado?
Solubilidad en H2SO4 diluido y concentrado. Tomar y agregar con precaución aproximadamente 2.0 mL de H2SO4 diluido y depositarlo en un tubo de ensaye. Poco a poco agregar 3 gotas de muestra problema líquida. Agitar con una varilla de vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H2SO4 concentrado efectuar el mismo proceso pero sin agitar el tubo.
Anote sus observaciones.
Siga el diagrama que se encuentra a continuación para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilizando muestra nueva en cada tubo de ensayo.
Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos, llene el siguiente cuadro.
Aceite
Disolvente
Agua
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
Ac. Clorhídrico al 5%
Ac. Sulfúrico conc.
Solubilidad en frío
no
no
no
no
si
Vinagre
Disolvente
Agua
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
Ac. Clorhídrico al 5%
Ac. Sulfúrico conc.
Solubilidad en frío
si
si
si
si
no
DIAGRAMA DE FLUJO
2) Si fue insoluble en frio2) Si fue insoluble en frio1) Si no se disuelve1) Si no se disuelve
2) Si fue insoluble en frio
2) Si fue insoluble en frio
1) Si no se disuelve
1) Si no se disuelve
ACTIVIDADES
Explique la solubilidad como fenómeno físico.
R: La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa como gramos de soluto por cada 100 cm3de disolvente a una temperatura dada
Relación entre solubilidad y estructura molecular.
R: La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente. Cuando las fuerzas que interactúan entre las entidades elementales del soluto y el disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo tanto la Solubilidad del soluto en el disolvente. Existe una regla: "lo semejante disuelve lo semejante" Los solutos polares se disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares
Explique la relación Polaridad y solubilidad.
R: Como ya antes se había mencionado la polaridad esta relacionada con la solubilidad. Se puede hacer cita de la frase las sustancias semejantes se3 disuelven entre si. Significa que los solutos polares disuelven a los polares y los no polares a los no polares.
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
R:La solubilidad es directamente proporcional a la magnitud de las fuerzas intermoleculares estas fuerzas interactúan con el soluto y de esta interacción depende la solubilidad
¿Cuáles son los disolventes activos más comunes?
R:Tolueno, xileno, acetato de etilo, acetato de butilo, acetona,
CONCLUSIONES
En esta practica se llevaron acabo pruebas de solubilidad con varios disolventes que reaccionan de manera diferente dependiendo si la muestra es soluble en frio o caliente y se podía observar las formación de cristales de pasarlo de un medio donde había calor a un medio donde había frio .
BIBLIOGRAFIA
María, C., Luis, E., (2008). Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. México D.F.: Instituto Politécnico Nacional.
Benjamín, P., Leticia, C., (2005). Practicas de Orgánica I. México: Instituto Tecnológico de Toluca.
SOLUBILIDAD
Muestra solida
Disolvente orgánicos
Colocar 0.1 g de muestra problema
1 mL de disolvente a probar
Agitar y observar
Agregar mililitro en mililitro, hasta completar 3 mL
Calentar la muestra en baño maría
Observar si hay formación de cristales
Muestra líquida
Disolventes activos
3 mL de disolvente activo
Gota a gota agregar muestra líquida
Agitar
Observar si se disuelve o forma dos fases
Muestra líquida
H2SO4 diluido y concentrado
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL H2SO4 diluido
Agregar 3 gotas de muestra líquida
Agitar y observar
Efectuar el mismo proceso pero sin agitar para el H2SO4
