1.
Aldehídos y cetonas
¿De qué ¿De qué mane manera ra pued puede e obt obten ener erse se un alde aldehí hído do a par parti tirr de un alqueno?, responda y luego represente represente una ecuación química a modo de ejemplo Un alqueno, cuando se hidrolia !orma un alcohol, el cual puede ser o"idado para !ormar un aldehído H H H H H H # $%& 'g H H H H OH H O H H o"id
%. .
. 0. 2.
7.
9.
;.
¿(ué ¿(ué grup grupos os !unc !uncio iona nale less son son m)s m)s rea react cti* i*os os que que los los alde aldehí hído doss y las las cetonas? +cidos carbo"ílicos, ésteres, amidas ¿(ué ¿(ué grup grupo o !un !unci cion onal al es m)s m)s rea react cti* i*o o ent entrre un un ald aldeh ehíd ído o y una una cetona? -os aldehídos son relati*amente m)s reacti*os que las cetonas y tienen prioridad en el nombre de la cadena ¿(ué ¿(ué geom geomet etrí ría a pr presen esenta ta el el carb carbon ono o del del grup grupo o carb carbon onil ilo? o? /p%, porque presenta un doble enlace ¿(ué ¿(ué hibr hibrid idac ación ión pres presen enta tan n los los o"í o"íge geno noss de de los los gru grupo poss ald aldeh ehíd ídos os y cetonas? l mismo que el carbono, es decir, sp% &rde &rdene ne en orde orden n cr crecie ecient nte e de de pun punto to de ebul ebullic lición ión los los sig sigui uien ente tess compuestos3 tano, metanol, metanal. 4undamente tano 5 metanal5 metanol l o"ígeno del grupo carbonilo le con6ere cierta polaridad polaridad a las molécula por lo que las interacciones moleculares son m)s !uertes en los aldehídos y cetonas que con los hidrocarburos de masas molares similares, pero esta polaridad es bastante m)s baja que en los alcoholes, pudiendo éstos incluso !ormar puentes de hidrógeno entre grupos hidro"ilos, por lo que present presentan an puntos de ebullición mayor ¿8ue ¿8uede de la prop propan anon ona a ser ser solu solubl ble e en en agu agua, a, !und !undam amen ente te?? -a polaridad que le con6ere el grupo carbonilo a las cetonas de bajas masas molares les permite ser solubles en agua, disminuyendo la solubilidad a medida que *an aumentando los carbonos de la l a cadena, la propanona es la cetona de m)s baja masa molar por lo tanto se puede concluir que es soluble en agua &rde &rdene ne en orde orden n cr crecie ecient nte e de de sol solub ubili ilida dad d en en agu agua a los los sigu siguie ient ntes es compuestos3 :etanal, etanal y propanal. :etanal 5etanal 5propanal. -a solubilidad de los compuestos en agua, que prese presentan ntan el mismo grupo !uncional *a disminuyendo a medida que *an aumentando los carbonos de la cadena, ' con conti tinu nuac ació ión n se dan dan nomb nombrres comu comune ness y las las !ór !órmula mulass est estru ruct ctur ural ales es de algunos compuestos carbonílicos. .
1 scribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre a) el )cido acético y el %@propanol. b) cloruro de acetilo con agua. /olución aA s una reacción de esteri6cación3 )cido # alcohol @@B éster # agua >$@>&&$ # >$@>$&$@>$ @@B >$@>&&@>$@C>$A% # $%&. l éster obtenido es el acetato de isopropilo o etanoato de isopropilo. bA
s una reacción de hidrólisis3 >$@>&>l # $%& @@B >$@>&&$ # $>< /e obtiene )cido acético o )cido etanoico.
11.
(ue son las quinonas . Resp
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces
12. ombrar los siguientes compuestos
propanona dimetilcetona (acetona)
butanona etil metil cetona 2-pentanona penta-2-ona metil propil cetona
3-buten-2-ona but-3-en-2-ona ciclohexanona
4-hexin-2-ona hex-4-in-2-ona 2-butinil metil cetona
1!. ombrar el siguiente compuesto
1. ombrar el siguiente
compuesto
10. ombrar el siguiente
compuesto
COMPUESTOS CON GUPO C!"ON#$O% !l&eh'&o( ) Cetona( *+ 2+ /rupo 3+ 4+
,u. compue(to( pue&en &ar ori/en a al&eh'&o( ) cetona(0 E(cribir /en.ricamente el /rupo 1uncional al&eh'&o ) cetona recua&ran&o el carbonilo+ ,u. (on la( cetona( (im.trica( ) a(im.trica(0 Eempli1icar+ E(cribir la 1rmula &e% "UT!N!$ ) "UT!NON! ) conte(tar% 5,Son o no i(mero(0 ,Por 6u.0 7+ Enumerar la( propie&a&e( 1'(ica( &e lo( al&eh'&o( ) la( cetona(+ 8+ a9 ,E( correcto a1irmar 6ue la 1uncin al&eh'&o e( &e C primario0 :u(ti1icar la re(pue(ta+ b9 ,; la 1uncin cetona0
<+ ,u. e( cmo 1unciona ) para 6u. (e utili=a el eacti>o &e ?ehlin/0 @+ A&em < para el eacti>o &e Tollen(+ B+ Citar lo( al&eh'&o( ) cetona( m( comune( anotan&o u(o( ) aplicacione(+ *D+ E(cribir la 1rmula &e to&o( lo( i(mero( &el al&eh'&o ) cetona cu)a ?rmula e(% C7H*2O+ **+ #n&icar e(cribien&o la reaccin cmo obten&r'a( POP!NO$ a partir &e un al&eh'&o+ *2+ ,e 6ue reacti>o (e po&r'a partir para obtener 2 butanona0 *3+ E(cribir la 1rmula ) otro( nombre( &e% - !cetal&eh'&o - Propanal - !cetona - "en=al&ehi&o - Ciclopentanona - i1enil cetona - ?enil metil cetona
*+ Como (e nombran lo( al&eh'&o( ) &i/a+ Cul e( (u /rupo 1uncional ) &e un eemplo0 epue(ta% El (i(tema #UP!C nombra lo( al&eh'&o( cambian&o la terminacin &el hi&rocarburo por el (u1io !l el /rupo 1uncional &e lo( al&eh'&o( (e &eri>a &el /rupo carbonilo GUPO ?UNC#ON!$ E $OS !$EH#OS% -COH E:EMP$O% O H-C Metanol o 1ormal&ehi&o F!l&eh'&o 1rmico9 H 2+ Como (e nombran la( cetona( ) +Cual e( (u /rupo 1uncional ) &e un eemplo0 e(pue(ta% El (i(tema #UP!C &e la( cetona( (e nombran &e manera (imilar a lo( al&eh'&o( +Cambian&o la terminacin o &el hi&rocarburo principal por el (u1io ON! in&ican&o la po(icin &el /rupo carbonilo Eemplo% Propanona &imetilcetona Facetona9 3+ Cul e( la &i1erencia entre al&eh'&o( ) cetona( con re(pecto a (u e(tructura0 e(pue(ta% Su &i1erencia e( 6ue lo( al&eh'&o( (e componen por H2 O2 mientra( la( cetona( (e componen por O2 4+ e una bre>e &e1inicin &e la( propie&a&e( 1'(ica( &e lo( al&eh'&o( ) cetona(0 e(pue(ta% $a( caracter'(tica( e(peciale( &el /rupo carbonilo in1lu)en en la(
propie&a&e( 1'(ica( &el al&eh'&o( ) cetona( como con(ecuencia &e la polari&a& &e e(te /rupo (e ori/inan atraccione( intermoleculare( &ipolo lo cual tra&uce en 6ue lo( al&eh'&o( ) cetona( ten/an punto( &e ebullicin m( alto( re(pecto a a6uello( compue(to( no polare( &e pe(o molecular comparable 7+ En &on&e (e encuentra la( cetona(0 e(pue(ta% !+ En lo(pa(tico( "+ En lo( pro&ucto( 6u'mico( C+ En la( /ra(a( + Nin/una &e la( anteriore( 8+ ,e una bre>e explicacin &e la oxi&acin en al&eh'&o( ) cetona(0 e(pue(ta% $o( al&eh'&o( ) cetona( (e &i1erencian en (u comportamiento 1rente a lo( &i1erente( a/ente( oxi&ante(% mientra( lo( al&eh'&o( (e oxi&an con mucha 1acili&a& para pro&ucir ci&o( or/nico( la( cetona( (on re(i(tente( a la oxi&acin+ <+ ,Cule( (on lo( u(o( principale( &e lo( al&eh'&o(0 e(pue(ta% $o( u(o( principale( &e lo( al&eh'&o( (on% $a 1abricacin &e re(ina( Pl(tico( Sol>ente( Pintura( Per1ume( E(encia(
1. ¿Qué es un aldehído? >uando los alcoholes primarios se enlaan con algunas sustancias que act=an como agentes o"idantes. 1. Regla para nombrar aldehídos. /e escribe el nombre del hidrocarburo m)s la terminación al. 1. Formula general de los aldehídos. & EE F @@ >G$ donde F representa al hidrocarburo. 1. ¿Qué es una cetona? >uando los alcoholes secundarios reaccionan con agentes o"idantes. 1. Regla para nombrar cetonas. /e escribe el nombre del hidrocarburo m)s la terminación ona.
1. Formula general de las cetonas. F>F EE & 1. ¿Qué es un ácido carboxílico? >uando un aldehído reacciona c on un agente o"idante. 1. Regla para nombrar los ácidos carboxílicos. l nombre del hidrocarburo m)s la terminación oico. 1. Formula general de los ácidos carboxílicos. F > &$ EE &