LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II PEMBUATAN DIBENZALASETON MELALUI KONDENSASI ALDOL
Oleh: Rode Sukma Lewidharti
(652011006)
Apriyanti Dian
(652011012)
Selva Travanti J
(652011017)
Program Studi Kimia FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA SALATIGA 2013
1
Laporan Resmi Praktikum Kimia Organik I “Pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi aldol”
Nama / NIM: 1. Rode Sukma Lewidharti
(652011006)
2. Apriyanti Dian
(652010012)
3. Selva Travanti J
(652010017)
Tanggal Praktikum : 4 Juni 2013 Tujuan: 1. Membuat dibenzalaseton melalui kondensasi aldol dengan mereaksikan dibenzaldehid dan aseton. 2. Menentukan massa dan menghitung yield dari suatu percobaan. 3. Menganalisa reaksi kondensasi aldol. Bahan, Alat, dan Data Fisik
Bahan
: 1. NaOH 2. Benzaldehid 3. Aseton 4. Alkohol 96% 5. Aquades
Alat
: 1. erlenmeyer 2. beaker glass 3. Corong Buchner 4. Kertas saring 5. Neraca analitik 6. Tabung reaksi 7. cawan petri 8. ice bath 9. desikator 10. oven 2
Data fisik : Bahan
MW
MP
BP
D
(g/mol)
(°C)
(°C)
(g/cm3)
Sifat Khas Berbentuk
kristal
putih
yang
higroskopis Bersifat kaustik Menyerap CO2 dan uap air dengan cepat dari udara NaOH
40,01
318
-
2,13
Sangat korosif terhadap jaringan tubuh hewan dan tumbuhan dan juga terhadap Alumunium dalam suasana lembab Larut dalam air, alkohol, metanol, gliserol Dalam pencampuran dengan air atau asam menghasilkan panas Merupakan
pelarut
universal
yang
paling sering digunakan H2O
18
0
100
1
Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa Tidak mudah menguap Tidak mudah terbakar Cairan yang refraktif kuat Larut dalam 350
Benzaldehid
186,13
-
178
1,643
Larut dalam alkohol, eter, minyak dan air Berupa cairan Bebas alkohol, kloroform, eter Zat cair tanpa warna
Aseton CH3COCH3
58,05
-94
56,6
0,788
Mudah terbakar Mudah menguap Mempunyai bau dan rasa yang khas
3
Dapat bercampur dengan air, alkohol, dimethylformamide, kloroform, eter Zat cair tanpa warna n-heksana C6H14
Mudah menguap 86,17
-
69
0,660
Tidak larut dalam air Larut dalam alkohol, kloroform, eter Berbau khas
Etil Asetat CH3COOC2H5
Jernih 88,1
-83
77
0,989
Mudah menguap Menyerap air
Metode 1.
Ditimbang 1,3 gram NaOH di dalam beaker glass.
2.
Ditambahkan 15 ml aquades dan diaduk menggunakan pengaduk kaca sampai larut.
3.
Diletakkan di tempat es
4.
Ditambahkan 10 ml alcohol 96% dan diaduk (campuran I).
5.
Disiapkan tabung reaksi dan diisi dengan 1,3 ml benzaldehid dan 1 ml aseton (campuran II)
6.
Dituang campuran II ke dalam campuran I .
7.
Dibilas dengan sedikit alcohol 96%.
8.
Diaduk pada suhu dingin (di tempat es) kurang lebih 10 menit.
9.
Diamkan selama kurang lebih 10 menit dan diamati
10. Disaring endapan dengan Bunchner 11. Dibilas menggunakan 50 ml aquades agar endapan tersaring semua 12. Dimasukkan Kristal ke dalam beaker glass 13. Ditambahkan 10 ml alcohol 96% dan diaduk. 14. Disaring lagi dengan kertas sarig ((kertas saring+cawan sudah ditara) dengan vakum. 15. Dibilas beaker dengan 10 ml alcohol 96%. 16. Diletakkan Kristal+kertas saring di cawan. 4
17. Dioven selama kurang lebih 10 menit. 18. Didesikator kemudian ditimbang. 19. Dihitung besarnya yield.
Hasil Pengamatan Perhitungan mencari ml teoritis : n Benzaldehid =
m Aceton =
=
=
=
=
reaksi : Benzaldehida m
:
r
:
s
:
+
→
Aceton
Dibenzalaceton
0,0136
-
0,0072
0,0064
n= massa = n x Mr = 0,0064 mol x 234,28 g/mol = 1,4994 gr
Hasil Percobaan: Warna endapan
: kuning muda
Massa cawan petri + kertas saring
: 42, 7223 gr
Massa cawan petri + kertas saring + endapan
: 42, 2225 gr
Massa kristal
: 0, 5002 gr
Warna kristal
: kuning
Yield
:
5
Pembahasan Reaksi antara aldehida dan keton dengan menggunakan NaOH sebagai basa merupakan contoh dari reaksi kondensasi aldol, yaitu reaksi Clasen-Schmidt. Pada percobaan ini, direaksikan benzaldehide dengan aseton dengan katalis basa NaOH menghasilkan dibenzalaseton. Proses ini merupakan salah satu contoh kondensasi aldol. Dibenzalaseton dapat dibuat dari kondensasi aseton dengan 2 ekivalen benzaldehida. Karbonil pada aldehida lebih reaktif disbanding pada keton, maka dari itu akan bereaksi cepat dengan anion keton dan menghasilkan β –hidroksiketon, yang dengan mudah mengalami dehidrasi berkatalis basa. Reaksi ini dapat menghasilkan baik mono ataupun dibenzalaseton. Dibenzalaseton sendiri merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Pada pembuatan dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui reaksi kondensasi aldol pertama-tama dicampurkan benzaldehida dengan aseton dimana campuran ini kemudian ditambahkan ke dalam larutan NaOH . NaOH ditambahkan guna katalis yang mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi dengan bahan. Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol. Endapan yang terbentuk disaring menggunakan vakum Buchner dan terpisahkan endapan berwarna kuning dengan filtrate berwarna orange. Persen yield yang didapat dari hasil percobaan adalah 31,65% Persen yield yang diperoleh cukup kecil karena endapan yang diperoleh merupakan hasil rekristalisasi.
Kesimpulan 1. Salah satu contoh kondensasi aldol adalah benzaldehide direaksikan dengan aseton yang akan menghasilkan dibenzalaseton. 2. Pada reaksi ini untuk mempercepat reaksi digunakan katalis basa berupa NaOH 3. Diperoleh yield yang kecil yaitu sebesar 31,65%.
Jawab pertanyaan :
6
1. Fungsi penambahan NaOH adalah sebagai basa katalis untuk mempercepat jalannya reaksi. Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Aldol akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Walaupun basa yang diperlukan hanyalah sedikit (sebagai katalis), namun biasanya digunakan basa kuat dengan kadar yang setara secara stoikimetri. Dengan demikian, pembentukan enolat menjadi takreversibel, dan produk aldol tidak akan terbentuk sampai alkoksi logam dari produk aldol terprotonasi pada langkah reaksi terpisah. 2. Contoh lain dari kondensasi aldol adalah reaksi sintesis p-metoksisinamaldehida dari p-anisaldehida dan asetaldehida. Secara teori, p-metoksisinamaldehida dapat disintesis melalui kodensasi aldol antara p-anisaldehida dan asetaldehida. Pemanfaatan p-anisaldehida dalam industri sebagai bahan baku farmasi, bahan setengah jadi untuk antihistamin, parfum, UV absorber, elektroplating, dan bahan penyedap. Melihat potensi p-anisaldehida yang besar, maka dibutuhkan suatu metode sintesis untuk menambah satu ikatan rangkap karbon-karbon pada panisaldehida. Senyawa hasil sintesis ini secara struktural memenuhi persyaratan sebagai senyawa sunscreen sehingga diharapkan senyawa ini dapat melindungi kulit dari radiasi sinar ultraviolet sinar matahari.
Daftar Pustaka
7
