KONDENSASI CLAISEN Dan Sintesis Etil Asetat

 ,ama + . !ihan smunandar   ,

+ /0102//113

Kela Kelass

+ 4. 4. Kim Kimia ia A 21/ 21/

KONDENSASI CLAISEN

Konde Ko ndens nsas asii Cl Clai aise sen n ad adal alah ah kon konde dens nsas asii du duaa mo mole lekul kul es este terr de denga ngan n ka kata tali liss bas basaa memberikan suatu beta keto ester. Jadi etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat. Seti Se tidak dakny nyaa sa sala lah h sa satu tu per perea eaks ksii ha haru russ en enol oliz izab able le (m (mem emil ilik ikii αα-pr prot oton on dan ma mamp mpu u menjalani deprotonasi untuk membentuk anion enolat ). Ada beberapa kombinasi yang berbeda dari senyaa karbonil nonenolizable dan enolizable yang membentuk sedikit berbeda jenis dari Kondensasi Claisen. !asar yang digunakan tidak harus mengganggu reaksi dengan melakukan nukleo"ilik  substitusi atau tambahan dengan karbon karbonil. #ntuk alasan ini$ natrium konjugat alkoksida dasar alkohol terbentuk (misalnya natrium etoksida jika etanol terbentuk) sering digunakan$ karena kar ena alk alkoks oksida ida adal adalah ah ulan ulang. g. !al !alam am Kon Konden densas sasii Cla Clais isen en %am %ampur puran$ an$ seb sebuah uah bas basis is non non-nukleo"ilik seperti diisopropilamida lithium $ atau &!A$ dapat digunakan$ karena hanya satu senyaa yang enolizable. &!A tidak dapat digunakan dalam Claisen klasik atau Kondensasi !ie%kmann$ karena hampir semua ester akan dikon'ersi menjadi ester enolat dan kondensasi tidak akan terjadi. agi a gian an al alkok koksi si es este terr ha haru russ me menj njadi adi ba baik ik gug gugus us le lepa pass . e eti till da dan n et etil il es este ter$ r$ ya yang ng mengh me nghas asil ilka kan n

etho et ho*y *y me meni ning nggal galkan kan ke kelo lomp mpok ok dan me meto toks ksi$ i$ ma masi sing ng-m -masi asing ng$$

bias bi asany anyaa

digunakan. erikut ini adalah jenis-jenis kondensasi Claisen + 

Kondensasi Calisen klasik klasik dimana hanya satu ester enolizable digunakan.



Kondensasi Claisen %ampuran dimana ester enolizable atau keton dan ester ester nonenolizable

digunakan.



Kondensasi !ie%kman dimana molekul dengan dua kelompok intermolekul ester bereaksi $

membentuk siklik 5-keto ester. !alam hal ini$ %in%in yang terbentuk tidak boleh tegang $  biasanya 6 - atau-beranggota rantai 7 atau %in%in.

Mekanisme Reaksi :

SINTESIS ETIL ASETAT

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyaa yang mengandung gugus -C829  dengan 9 dapat berbentuk alkil ataupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol$ reaksi ini disebut reaksi esteri"ikasi. :steri"ikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang re'ersibel. Karena bersi"at re'ersibel$ untuk memperoleh rendemen yang tinggi dari ester itu$ kesetimbangan harus digeser ke kanan yaitu ke arah produk  (sisi ester). 4er%obaan ini menggunakan prinsip esteri"ikasi ;is%her yaitu reaksi pembentukan ester dengan %ara mere"luks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. #ntuk pembuatan etil asetat$ reaksi esteri"ikasi yang terjadi dalam praktikum ini + 8

8 =

<0C

C2<6

=

C

<

8<

=

C

<0C

<2 8

C2<6

8

8<

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton$ esteri"ikasi suatu asam karboksilat melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. 8ksigen karbonil diprotonasi$ alkohol nukleo"ilik  menyerang karbon positi"$ dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Adapun mekanisme reaksi dari pembuatan etil asetat adalah+

8< 8<

=

C2<6 8<

< <0C

8<

=

8 C

<0C 8<

C 8<

=

<0C C2<6

8<

C

8<

8

<

8<

<0C C2<6

C

8

8<2

<0C C2<6

C

8<

8

8<

=

<

-<

8 =

-<28

-< <0C

C

<0C

C

<0C

C 8

C2<6

8

C2<6

8

C<0