UNIVERSIDAD VERACRUZANA Facultad de Ciencias Químicas LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
Práctica No. 1 SÍNTESIS DE ACIDO ACETILSALICÍLICO FUNDAMENTO: El ácido acetilsalicílico (ácido hidroxibenzoico) es un compuesto bifuncional. Es un fenol (hidroxibenceno) y un ácido carboxílico. Por lo cual pueden ocurrir dos reacciones diferentes de esterificación, actuando, el alcohol o la parte ácida en la reacción. En presencia de anhídrido acético, se forma ácido acetilsalicílico (aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de metanol el producto es salicilato de metilo. En este experimento utilizaremos la primera reacción, para preparar aspirina. La reacción se complica por el hecho de que el ácido salicílico tiene un carboxilo y un hidroxilo fenólicos y por la formación, en pequeñas cantidades, de subproductos poliméricos. El ácido acetilsalicílico reacciona con el NaHCO, para formar una sal de sodio, soluble en agua, mientras que el subproducto polimérico es insoluble en NaHCO. Esta diferencia de solubilidades puede utilizarse en la purificación del producto final. Una de las impurezas más comunes en el producto final es fácilmente detectable agregando una solución de FeCl. El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido por su nombre comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico.
Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: • Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de la cetena (C2H2O) con ácido acético.
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• Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5 ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que sede en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. La estequiometría del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse 198 gramos de ácido acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000 kilos de ácido acetilsalicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas, volatilización, etc.) la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.
REACCION:
CALCULOS:
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MECANISMO: Primer paso: protonación
Segundo paso: Adición.
Tercer paso: Eliminación
Cuarto paso: Desprotonación.
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INVESTIGACION: Investigar 1. ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción? 2. ¿A qué tipo de reacción pertenece la síntesis de la aspirina? 3. Realice el mecanismo de reacción utilizando los tres catalizadores 4. Describa otro método de esterificación de fenoles. 5. Investigue la pureza de la aspirina comercial, señale a que se atribuye 6. Precauciones que se deben tener en el manejo de los siguientes reactivos: ácido Salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, acetato de sodio, piridina 7. ¿Cuál es la función del carbón activado? ESPECTROSCOPIA:
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