UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA PRÁCTICA 8 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACILO: OBTENCIÓN DE TEREFT TEREFTAL ALA ATO DE BIS-2HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET) LABORATORIO DE QUIMICA ORÁNICA II ALUMNOS: •
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CONTRERAS ÓME! ERIC" RA#MUNDO VALENTE RAMIRE! LUIS ÁNEL
PROFESORA: ELI!ABETH RE#ES LÓPE!
$% &' *+,' &'. 2/$0 OBJETIVOS: •
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Llevar a cabo una reacción de transesterificación, para ilustrar las reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo. Identificar al aldeído obtenido a trav!s de la for"ación # caracteri$ación de un derivado. Obtener el tereftalato de bis%&%idro'ietilo (TB)E*, precursor del poli!ster +ET, a partir de dos "aterias pri"as accesibles: tereftalato de di"etilo # etilenlicol. -eter"inar la cantidad necesaria de etilenlicol para obtener el valor "'i"o de conversión de la reacción de transesterificación del tereftalato de di"etilo.
I/T0O-122I3/: Transesterificación cida de !steres Los !steres reaccionan con alcooles en "edios cidos ree"pla$ando su rupo alco'i por el alcool correspondiente, co"o puede observarse en la siuiente reacción. Esta reacción se deno"ina transesterificación. 1n !ster consta de dos partes4 una de !stas proviene de un cido carbo'ílico # se le lla"a acilo, la otra parte deriva de un alcool # se le deno"ina parte alcoólica o rupo alco'ílo. En presencia de un catali$ador, un !ster reacciona con un alcool para producir un nuevo !ster, en el 5ue el rupo alco'ílo proviene del alcool reaccionante. Esta reacción recibe el no"bre de reacción de transesterificación, # es catali$ada por cidos o por bases El "ecanis"o de la transesterificación cida transcurre en las etapas siuientes: Etapa 1. +rotonación del !ster
Etapa 2. 6dición nucleófila del alcool al carbonilo
Etapa 3. E5uilibrio cido%base, 5ue transfor"a el "etó'ido en buen rupo saliente
("etanol*.
Etapa 4. Eli"inación de "etanol
76TE0I6L: Tereftalato de di"etilo Etilenlicol 6cetato de $inc
78TO-O: En un "atra$ pera se colocaron &.9 de tereftalato de di"etilo, .9 "L de etilenlicol, # 9 " de acetato de $inc, se arearon ta"bi!n piedras de ebullición # utili$ando un siste"a de destilación fraccionada se introdu;o el e'tre"o del colector dentro de una probeta raduada 5ue se colocó a la ve$ en un ba # se fue subiendo asta llear a ?==> se "antuvo el calenta"iento asta 5ue destiló el "etanol. 2uando se suspendió el calenta"iento, se des"ontó el aparato de destilación lo "s rpido posible # se trató de verter el contenido del "atra$ en un recipiente elaborado con papel alu"inio pero no se i$o tan rpido así 5ue se 5uedó peada la "e$cla en el "atra$, usando una esptula se sacó el sólido.
6/@LISIS -E 0ES1LT6-OS: 0eacción:
7ecanis"o:
+orcenta;e de conversión de la reacción: 2antidad de "etanol obtenida =.A"L a "oles: =.A"L
(
0.792 g 1 mL
)(
1 mol 32.04
g
)
= 0.01483 mol
2antidad de "etanol teórica: "ol
de conversión
0.01483 1
x 100 =1.48
2O/2L1SIO/ES: Se pudo reali$ar la reacción de transesterificación 5ue es la reacción de un !ster con un alcool en presencia del catali$ar 5ue fue el acetato de $inc para 5ue se produ;era un nuevo !ster, el acetato nos sirvió para evitar 5ue en la reacción se for"ara un al5ueno. +ara producir el nuevo !ster la parte del alcool 5ue pertenecía al !ster inicial se ca"bió por la del etilenlicol 5ue reacciona, es una reacción de sustitución nucleofílica de acilo.
21ESTIO/60IO: 1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizó, calcule la relación molar entre el etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a sta y a la relación estequiomtrica correspondiente, e!plique sus resultados.
se necesitan dos "oles de etilenlicol por un "ol de tereftalato correspondiente a &. "L de etilenlicol por 9 de tereftalato de di"etilo 2) "Cu#l es la razón de destilar el metanol$
Se destila por5ue es un producto secundario # no se 5uiere ;unto con el tereftalato 5ue se obtuvo, cuando se llevó a cabo la reacción a una te"peratura "u# alta el "etanol ebulló # se trató de colectar la "a#or cantidad posible para 5ue se llevara a cabo ta"bi!n la transesterificación del nuevo !ster. 3) Con base en los resultados de todo el grupo, e!plique cómo afecta al porcenta%e de con&ersión la cantidad de etilenglicol utilizada en la reacción.
Si se usa una cantidad "uco "a#or de etilenlicol se for"aría "s !ster del producto, en el rupo todos usaron la cantidad de etilenlicol este5uio"!trica. 4) 'omando en consideración los resultados de todo el grupo, determine el &olumen de etilenglicol necesario para asegurar una reacción cuantitati&a (con un ele&ado porcenta%e de con&ersión).
Todos usaron la cantidad de etilenlicol este5uio"!trica. ) "El producto principal obtenido en el e!perimento es un pol*mero$
Si es un polí"ero por5ue tiene una "asa "olecular rande de acuerdo a la estructura 5ue se observa en la ecuación, est for"ado por dos unidades 5ue se repiten("onó"eros*, ade"s por5ue la "a#or parte de los polí"eros son co"puestos ornicos, los polí"eros sint!ticos se obtienen al unir "onó"eros, uno cada ve$, "ediante reacciones de adicion # condensación. +) Escriba el nombre y la fórmula del pol*mero que se obtiene a partir de tereftalato de dimetilo y etilenglicol "Cu#les son sus usos$ C 12 H 14 O6
Tereftalato de bis%&%idro'ietilo (TB)E * se utili$a principal"ente en la industria para obtener fibras sint!ticas, se utili$a "uco en "e$clas de diversos porcenta;es de
alodón para fabricar cauco, lona # en for"a de fil" para envasar ali"entos, bebidas, etc. Es un inter"ediario en la producción de +ET por deter"inados procesos. ) -e acuerdo a su estructura qu*mica y su forma, "de qu tipo es el pol*mero mencionado en la pregunta anterior$
Es un poli!ster ter"oplstico lineal ) "/u otros alco0oles se podr*an utilizar para obtener pol*meros del mismo tipo al que pertenece el pol*mero sealado en las dos preguntas anteriores$
Se puede usar propilenlicol, pinacol, alcooles bifuncionales, pre ferente"ente dioles ter"inales para pro"over la linealidad del polí"ero.
) ara sintetizar pol*meros con la forma que tienen los referidos anteriormente "qu caracter*sticas estructurales deben poseer las materias primas$
Se necesita de un anídrido difuncional # un alcool bifuncional para obtener una cadena lineal. 1) "/u forma tiene el pol*mero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y glicerina$ "ara qu se emplean los pol*meros que tienen esta forma$
Tiene una for"a reticular, los poli!steres reticulares ta"bien se conocen co"o resinas al5uidicas, las cuales son un poliester cu#a cadena principal esta "odificada con "ol!culas de acido raso. La licerina o licerol se encuentra en todos los tipos de aceite asi co"o en las rasas ani"ales o veetales, por lo 5ue su reacción con tereftalato produce un poliester. Se usa en la fabricación de pinturas # en la "anufacturación de botellas de plstico Cirro"piblesD.
BIBLIO06FI6
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/u*mica, 5aymond C0ang, 6ennet0 7. 8oldsby Edición9 :ndcima edición. Editorial9 ;c 8ra< =ill 0ttp9>><<<.quimicaorganica.org>esteres>41?transesterificacion?acida?de? esteres.0tml
