HIDRÓLISIS DE TEREFTALATO DE POLIETILENO (DACRÓN)
An dr és Fe li pe Gu a rí n Mo sq ue ra An dr és Je s s id Gi l G ar cé s Laboratorio de Química Orgánica II, 2511316-02 Facultad de Ingeniería – Universid Universidad ad de Antioquia Departamento Departam ento de Ingenierí Ingeniería a Química
1. MARCO TEORICO PET (polietilen tereftalato) es un polímero plástico que se obtiene mediante un proceso de polimerización de ácido tereftálico y mono etilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto grado de cristalinidad y termoplástico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser transformado
mediante
procesos
de
extrusión,
inyección,
inyección-soplado
y
termoformado. [1]
Figura 1. Formación del PET
Es el termoplástico termoplástico poliéster poliéster más común. común. Este Este polímero suele suele ser denominado denominado solamente “poliéster”. Esto puede causar confusión no sólo por sus similitudes químicas con el PBT
(que es otro termoplástico poliéster) sino porque el sistema de resina más frecuente utilizado en los polímeros reforzados con fibra de vidrio también es un sistema poliéster y suele ser denominado solamente “poliéster” (en este último caso sin embargo los poliéster están insaturados químicamente y “polimerizados con radicales libres” en un
termoestable). El PET es estable dimensionalmente que sólo absorbe muy poca agua. Tiene una buena resistencia química excepto a los álcalis (que lo hidrolizan). Su cristalinidad varía de amorfo a muy cristalino; puede ser muy transparente e incoloro pero secciones gruesas suelen ser opacas y blanquecinas. [2]
2. DESCRIPCION DE LO REALIZADO
Se tomo un trozo de tela de más o menos 0.5 gramos, se corto en varios pedazos y se le agregaron 5 ml de acido sulfúrico concentrado. concentrado.
Se agito durante 10 minutos y se dejo reposar durante unos 15 minutos. Se le agregaron 20 ml de agua, se agito 5 minutos y en reposo se dejo otros 10 minutos, para luego filtrarlo por succión.
Se tomo el sólido y se disolvió en un beaker con 50 ml de hidróxido de sodio al 2%, se calentó y se filtro en caliente.
El filtrado se enfrió en un baño de hielo y se acidulo con aproximadamente 12 ml de acido clorhídrico al 15%, y se filtro nuevamente
Prueba: Se tomo cierta cantidad del solido obtenido y se dispuso en un vidrio de reloj, se le agrego etanol y luego se le agregaron unas gotas de bicarbonato de sodio.
3. DATOS En la prueba que se realizo al solido obtenido se noto la formación de burbujas, por la producción evidente de CO2, comprobando así la presencia de un acido en la estructura.
H
O
O
O
O
H
+
NaHCO3
Na
O
-
-
+
O Na
O + H2CO +2 O
O
Figura 2. Prueba de bicarbonato de sodio
4. ANALISIS DE RESULTADOS
El hecho que el Dacron se disuelva en el acido sulfúrico implica la reacción de hidrólisis donde se rompe el enlace ester entre el acido y el alcohol quedando compuestos polares los cuales son solubles en medio acuoso, el sólido que queda son esteres que no se hidrolizaron y se separan para adicionarlos en el medio básico para que continúen la hidrólisis con el NaOH, la adición de calor permite una mayor efectividad en el proceso de hidrólisis y la adición del acido clorhídrico genera una reacción que libera el acido de la
carga de Na+, recuperando el hidrogeno y recobrando el grupo acido, se propicia la formación de los cristales que en este medio es insoluble, se busca en bibliografía y se encuentra que el acido en estado sólido es cristalino de color blanco similar al obtenido en los resultados del laboratorio, pero para la comprobación de si es el acido se adiciona el NaHCO3 el cual reacciona con el acido liberando CO2 que se observa en la formación de burbujas en el tubo de ensayo, comprobando la presencia del acido obtenido.
5. PREGUNTAS 1. ¿Qué productos se obtienen de la hidrólisis del DACRON?
La hidrólisis del PET produce AT (acido tereftálico) puro y EG (etilenglicol) 2. ¿Qué propiedades y características tiene el DACRON?
Alta resistencia al desgaste
Buen coeficiente de deslizamiento
Resistencia química
Buenas propiedades químicas
Buena barrera a CO2, aceptable barrera a O2 y humedad
Totalmente reciclable
Aprobado para productos que estén en contacto alimentario.
Viscosidad intrínseca
Alto grado de transparencia y brillo
Se conserva el sabor y el aroma de los alimentos
3. ¿Qué función cumplen el hidróxido de sodio y el HCl durante el proceso?
El HCl y el NaOH, se utilizan en la reacción para un mejor rendimiento en poco tiempo de proceso. Hidrólisis con ácidos.
En estas condiciones, condiciones, la degradación del PET PET está en función de de la
concentración del ácido, temperatura de reacción y tamaño de partícula de la muestra. Se
ha comprobado que a mayor concentración del ácido (> 7M), mayor temperatura (>100oC) y menor tamaño de partícula (<10µm), obteniéndose mayor grado de conversión en menor tiempo. Por ejemplo, en ácido nítrico 7M, a 100oC, con dimensiones de muestra de 75-10µm, el grado de conversión es de 45% de conversión en 16 horas. Sin embargo, cambiando las condiciones a una concentración de HNO3 13M, a 100oC y dimensiones de muestra de 75-10µm, el grado de conversión es de 80% en 16 horas. Por otra parte, si se utiliza ácido sulfúrico 3M, 190oC y tamaño de la muestra menor a 75µm, el grado de conversión es de 100% en una hora. Hidrólisis alcalina.
Para este caso, la muestra es llevada en una solución acuosa de
hidróxido de sodio de una concentración 4 a 20% en peso. Por ejemplo, bajo una temperatura de 210 a 2500C, a una presión de 1.4 a 2 MPa, durante un tiempo de 3 a 5 horas, se obtiene un rendimiento del 99% de TPA.
4. Compare este tipo de fibras sintéticas (poliésteres) con polímeros naturales como las proteínas. ¿Qué tipo de rompimientos ocurren en la hidrólisis de estas fibras, semejantes a la hidrólisis de proteínas? ¿por qué estas hidrólisis requieren ácidos fuertes?
En relación con la despolimerización por hidrólisis, en ella se contempla là ruptura de enlace éster por medio de iones OH. La hidrólisis de las proteínas termina por fragmentarlas en α-aminoácidos, aquí el enlace glicosídicos se rompe, he aquí la similitud
entre el rompimiento de fibras sintéticas y el rompimiento de proteínas. 5. ¿Cuál es el punto de fusión del acido tereftálico?
Punto de fusion Acido tereftalico es 402ºC. [3]
6. CONCLUSIONES La Reacción de polimerización puede ser reversible cuando los enlaces involucrados son susceptibles a ataques químicos, como los enlaces esteres procedentes de la polimerización de poliácidos con polialcoholes. Es posible recuperar los compuestos de la hidrólisis por separaciones químicas como la precipitación en este caso del acido tereftálico para luego realizarle la separación física de filtración.
7. BIBLIOGRAFIA
[1] http://www.abc pack.com/product_info.php/cPath/1_76/products_id/96?osCsid=dd5767289eb0c8be6e639d pack.com/product_info.php/cPath/1_76/products_id/96?os Csid=dd5767289eb0c8be6e639d cb.. consultada el 21 de julio del 2012 cb [2] http://es.scribd.com/doc/73957920/13/POLIETILENTEREFTALATO-PET http://es.scribd.com/doc/73957920/13/POLIETILENTEREFTALATO-PET.. Consultada el 21 de julio del 2012 [3] http://www.merckmillipore.com/colombia/acido-tereftalico/MDA_CHEM800762/p_1P2b.s1LvaMAAAEWruEfVhTl.. Consultada el 21 de julio de 2012 800762/p_1P2b.s1LvaMAAAEWruEfVhTl
