OBJETIVO GENERALE
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Determ Determinar inar e identi identific ficar ar los compue compuesto stoss orgáni orgánicos cos según según la solubi solubilid lidad ad de estos estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidróxido de sodio, el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades físicas.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
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analizar varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua, ter etílico, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio.
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!lasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos "#, "$, ""#, ""$, ""# %, ""#&, ""!%, ""!&, ""! &# o ""! &$ . !lasi !lasififica carr dos dos comp compues uesto toss orgán orgánic icos os desc descon onoc ocido idoss ' muest muestra ra probl problem ema( a( como como pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el ob)etivo anterior. *ercatarse y deducir los factores +ue afectan a la solubilidad de un compuesto orgánico en varios solventes, como agua, ácido clorhídrico y otros. determinar +ue compuestos orgánicos son más solubles en sustancias polares.
TEORIA RELACIONADA
*ruebas de olubilidad 'miscibilidad(-
l número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón, por lo tanto, iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible. i a los datos sobre características físicas y análisis elemental cualitativo agregamos los +ue se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con características apropiadas, el problema de la identificación se simplifica y puede resolverse. . /a solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rápida y fácil caracterización de ellos. un compuesto 'soluto( se diluye en un disolvente. /as molculas de a+uel se separan y +uedan rodeadas por las molculas del disolvente 'solvatación(. n ste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente. Cuando
# menudo las características de solubilidad de un disolvente son fi)adas por la polaridad de sus molculas y las del soluto. n general, se dice +ue las molculas seme)antes disuelven a las seme)antes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. *or e)emplola molcula no polar n0pentano, !1 2 0 !1& !1& 0 !1& 0 !12 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua '1 &3( 4uchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero debe ser muy polares o formar fácilmente enlaces de hidrógeno con ella. /a mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión 0 dipolo. #sí, un ácido carboxílico, 50!331, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, 50!3304, sódica o potásica, la cual es soluble en agua. #nálogamente, una amina, 5 061&, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, 5061 2 0 7 0, soluble en agua. *or esta razón, 8a mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones de hidróxido de sodio 6a31, al %9:, y de cido !lorhídrico 1!l %9: respectivarnente. . 3tros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de 6a31 y de 1!", pero son solubles en ácido sulfúrico 1 &9<, concentrado. # este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados, los +ue sulfonan rápidamente y los +ue poseen un grupo oxigenado
#lgunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. *or e)emplo, una olefina 5!1=!15; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, 531, puede deshidratarse a una olefina, 50 !1=!15, +ue a su vez se transforma en un polímero insoluble. >odo los compuestos +ue presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo. /os compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos sona. ?5@*3 %- está constituido por todas las sustancias orgánicas +ue son solubles, en agua. b. ?5@*3 %%- constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua. c. ?5@*3 l#- está constituido por sustancias orgánicas +ue son solubles simultáneamente en agua, H2O, y en ter etílico !1 2 A !1& 0 3 0 !1 & 0 !12- #lcoholes alifáticos 5 0 31; aldehídos, 50 !31; cetonas. 5 0 !3 0 5; ácidos carboxílicos, 5 0 !331; steres, 5 0 !33 0 5 %; aminas 561&; amidas, 5 A 3! 0061 &; nitrilos, 5 0 ! = 6; de peso molecular ba)o 'en general, los trminos inferiores de la mayoría de las series homólogas(; algunos fenoles. y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos 5 0 !33 0 !3 0 5 %. d. ?5@*3 l$- constituido por compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en ter etílico, !12 0 !1& 0 3 0 !1 & 0 !12; tales como- ?licoles 500 !1 0 !1 0 5; sales de aminas, 50 61B2 70; sales de ácidos carboxílicos 31 31 31
3 5 0 ! 0 3 0 6aB; ácidos dicarboxílicos 133! 0 !1& 50!331; 1idroxiácidos, 13 0 !1 0 5 !3 0 31- !arbohidratos.
3=! 0 !1 0 !1 00 !1& 0 31; algunos aminoácidos 5 0 !1 0!331; 1 31 31
61 &
3 #lgunas aminas, 5 0 61& C amidas, 50! A61 & e. ?5@*3 ""#- comprende los compuestos orgánicos insolubles .en agua y solubles en solución acuosa de 1idróxido de odio, 6a31 al% 9: cidos !arboxílicos y enoles '5 0 !331 y #r 0 31(. f. ?5@*3 ""#%- compuestos orgánicos solubles en solución diluida de bicarbonato de odio, 6a1!92 al E:, tales como- cidos !arboxílicos y 6itrofenoles. g. ?5@*3 ""#&- comprende los compuestos orgánicos insolubles en solución acuosa de bicarbonato de sodio al E:, tales como- enoles simples #5 031; algunas amidas.
#lgunos nitrocompuestos, R – NO2; algunos fenoles, 5 0 ! = ! A 5
31 31
#lgunas oximas, 5 0 !1 = 6 0 31
h. ?5@*3 ""$- está constituido par todos los compuestos orgánicos insolubles en hidróxido de sodio al %9: C solubles en ácido clorhídrico al %9:- #minas e 1idrazinas, NH2 0 61 0 5. i. GRUPO IIC : comprende las sustancias orgánicas insolubles en ácido
clorhídrico al %9:.
"
). ?5@*3 ""!%- compuestos orgánicos con nitrógeno insolubles en 1!l al %9: y en 6a31 al %9: tales como - amidas 50 !3 –NN2; nitrilos 5 0 ! = 6; nitrocompuestos, 5063 &, azocompuestos, 5 0 6 = 6 0 5; e hidrazocompuestos. F. ?5@*3 ""! &- está constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles
en 1!/ al %9: C en 6a31 al %9:. l. ?5@*3 ""! &a- comprende compuesto orgánicos sin nitrógeno, insolubles en 1!" al %9: y en 6a31 al %9:. pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío- alcoholes, aldehídos, cetonas y esteres de peso molecular relativamente elevados; +uinonas, teres, 5 0 30 5 %, acetales. m. ?5@*3 IIC2b: está constituido por compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en 1!" al %9:, 6a31 al %9: y en 1 &9< concentrado y frío; tales como- 1alogenuros alifáticos, 5 0 7; C aromáticos, #r 0 7; hidrocarburos saturados, 5 0 !12, y aromáticos #r0!12.
MATERIALES Y REACTIVOS
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1!l al %9 :
•
6a31 al %9:
•
6a1!32 al E:
•
1&3<
•
ter
•
#gua
•
4uestra problema
•
acarosa
•
cido salicílico
•
#lcohol amílico
•
#cetato de etilo
•
spátula metálica
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*ipeta de Em/
•
tubos de ensayo y gradilla
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS EXPERIMENTALES
/a siguiente tabla muestra la solubilidad de cada compuesto orgánico en diferentes disolventes H2O
Al#$%$l
NaOH
NaHCO3
Insoluble, forma dos fases Insoluble, se notan dos transparentes pero ue fases a&!l"#$!e pueden distin"uir
HCl
H2SO4
insoluble
!oluble
Éte et!l"#$
'CH3'CH2(3CH2OH(
Insoluble, se torna inmis#ible
Insoluble
!oluble, par#ialmente se torna amarillo p$lido
A)"l")a !oluble, los #ristales de sa#arosa se me%#lan
Sa#a$*a A#etat$ et!l"#$Insoluble, se obser&an dos
Insoluble, los #ristales de sa#arosa se pre#ipitan Insoluble
!oluble
!
'CH3COOC2H+( fases
,#"-$ *al"#!l"#$
insoluble
!oluble
soluble
'C2H.O3(
ANALISIS DE RESULTADOS
Deduciendo de los datos obtenidos anteriormente +ue se muestra en la tabla, tenemos en cuenta estos resultados para cada sustancia de manera +ue se puede incidir en la agrupación de cada compuesto en el cuadro de clasificación de la solubilidad, de esta manera para la sacarosa la prueba de solubilidad resulto positiva en 1 &3 pero fue negativa en ter deduciendo de la tabla la sacarosa pertenece al grupo IB, para la anilina la prueba fue negativa cuando se +uiso determinar la solubilidad en 1 &3 y 6a31, por el contrario cuando se +uiso determinar la solubilidad en 1!l la respuesta fue positiva por tanto podemos deducir +ue la anilina pertenece al grupo IIB; si observamos ahora el alcohol amílico notamos +ue fue soluble únicamente en 1 &3< y fue insoluble en 1 &3, 6a31, 1!l de manera +ue lo podemos ubicar en el grupo IIC2d, para el acetato de etilo observamos +ue fue insoluble en 1 &3 y 6a31 pero fue soluble en 1!l por tanto podemos deducir +ue el acetato de etilo pertenece al grupo IIB, #135# para el ácido salicílico +ue fue el ultimo +ue analizamos en el laboratorio notamos +ue era soluble en 6a31 y 6a1!3 2 pero insoluble en 1 &3 de manera +ue podemos ubicarlo en el grupo IIA1. CUESTIONARIO
%. xpli+ue la manera en +ue afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los siguientes factores. a( *olaridad b( nlace de hidrogeno &. +ue efecto tienen las ramificaciones de la cadena 'sustituyentes al+uilicos( de un compuesto sobre la solubilidad. 2. clasifi+ue cada uno de los compuestos según el comportamiento esperadoa( p, cloro anilina b( propanona c( pentano d( e( <. Gue son solventes a( *roticos b( #proticos "ndi+ue e)emplos de cada uno de ellos. E. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas +ue indi+ue resultados positivos.
SOLUCIONARIO
1. /a forma en +ue afecta la solubilidad la polaridad es trascendental al momento de incidir si un compuesto es soluble en otro, ya +ue lo seme)ante disuelve lo seme)ante, esto +uiere decir +ue las molculas polares se disolverán en compuestos polares, ya +ue habrá o se crearan fuerzas moleculares mas intensas lo cual hará +ue las molculas del soluto y solvente se disuelvan, esto tambin se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares. /os enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo procedente de un grupo 3 A 1 o 6 A 1, estos enlaces de hidrógenos tienen una energía aproximada de EHcalImol. sto nos +uiere decir +ue los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molcula en otra, siempre y cuando esta molcula o compuesto sea seme)ante a ella, entones estos enlaces de hidrógenos se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen +ue via)en del soluto al solvente y se puedan disolver. 2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes al+uilicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya +ue al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a +ue sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular menor será la solubilidad. 3. la clasificación de los compuestos +ue se observaran a continuación se hará teniendo en cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes en la molcula. a(
*0 cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer J átomos de carbono y cloro,
por ser básica ya +ue contiene un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en ácido clorhídrico por lo tanto se clasifica el grupo &$. b(
/a propanona es una cetona metálica con 2 átomos de carbono esta en el umbral
si es soluble en agua, pero si lo es estaría en el grupo %K, o tambin estaría en el grupo &!&a puesto +ue el ácido sulfúrico disuelve algunas cetonas. c(
l pentano por poseer E carbonos es insoluble en agua, en el hidróxido de sodio es
insoluble ya +ue este un compuesto polar y los hidrocarburos son apolares, y tambin es "66 el ácido clorhídrico y sulfúrico, lo cual lo colocaría en el grupo &!&b.
d(
!12!1&331 este ácido por poseer solo 2 átomos de carbono y átomos de
oxigeno los cual indica +ue se pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua lo cual conlleva a +ue sea soluble en ella, entonces se clasificaría en el grupo %K. e(
!12!1 = !1!1 &!12 este compuesto insaturado puede clasificarse en el grupo
&!&a puesto +ue será insoluble en agua 'tiene mas E átomos de carbono(, en ácido clorhídrico e hidróxido de sodio, pero es soluble en ácido sulfúrico. 4. a(. los solventes proticos son a+uellos +ue contienen protones disociables, +ue poseen alta polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta medida sustancias polares como las sales, e)emplo de ellos tenemos el, metanol, y el 612 li+uido. b( son solventes aproticos a+uellos +ue no contienen ningún fácilmente disociable, por ello no participan en a+uellas reacciones características del metanol, etanal, y otros solventes. )emplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el dimetilforamida y el nitro metano.
CONCLUSION
la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto +ue esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la molcula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno. 1ay muchos factores +ue afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos están la polaridad la cual es una fuerza intermolecular +ue son sobrepasadas
entre molculas
similares o sea polares, formándose entonces interacciones moleculares mas fuertes e intensas entre las molculas del soluto y las del solvente por esta razón se dice +ue lo seme)ante disuelve lo seme)ante, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las molculas puesto +ue si hay mayor grado de enlaces o sea interacción entre el soluto y el solvente mayor será la solubilidad, tambin esta el aspecto de las cadenas ramificas a+uí tuvimos en cuenta el numero de carbono +ue posee un compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidróxido de sodio y ácido clorhídrico +ue son compuestos polares, +ue a alto numero de carbono o peso molecular mas difícil será su solubilidad. 1ay muchos solventes +ue nos pueden ayudar en la clasificación de los compuestos por solubilidad entre ellos están los solventes proticos los cuales poseen átomos disociables, +ue tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad ya +ue al no disociarse no podrá unirse a los átomos o molculas del solvente. 4uchos son los factores +ue afectan la solubilidad pero hay +ue tener presentes +ue estos son los +ue nos indican la presencia o identificación de los compuestos.
BIBLIOGRAFÍA
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